《有机化学》课程教学大纲Word格式文档下载.docx

1、 . 熟悉杂环、糖类的结构、名称和化学性质。 . 了解自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应机理。（二）基本技能： . 掌握蒸馏、重结晶、萃取和熔点测定等基本操作技能。 . 熟悉醇、酚、醛、酮、羧酸、糖类、胺类等重要有机化合物的性质以及一般未知物鉴定的基本步骤。 . 了解简单有机化合物制备、分离提纯和鉴定的基本方法。三、学时安排教学学时为学时，讲授理论学时为，实验学时为学时，理论与实验比值约为：。具体安排如下：授课内容总学时理论学时实验学时备注第一章 绪论基本技能实验第二章 立体化学第四章 烷烃和环烷烃 第五章 烯烃和炔烃第六章 芳香烃第七章 卤代烃第八章 醇、硫醇、酚第九章

2、醚第十章 醛和酮第十一章 羧酸和取代羧酸第十二章 羧酸衍生物第十三章 胺和生物碱第14章 杂环化合物和 维生素第十五章 脂类第十六章 糖类第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质总计四、考核 考核方式：平时成绩、实验成绩和期末考试成绩构成：其中小测验占，课堂情况、理论考勤占，实验成绩占，期末考试成绩占 五、课程基本内容目的要求了解：（）研究有机化合物的步骤和方法；（）成键分子轨道及必须满足的三原则，反键分子轨道。（）共振式和共振杂化态的概念。有机化学与医学的关系。熟悉：酸碱理论，八隅体结构，简化路易斯结构式。有机化合物的分类。 掌握：（）碳的、杂化轨道。（）共价键的属性与分子的极性。（）共价键的断裂方式

3、与有机反应类型。讲课时数 学时教学内容有机物与有机化学概念，有机物的性质特点；经典共价键理论和现代共价键理论；杂化轨道和共价键的属性；有机化合物的分类和有机反应类型。分子的极性和分子间的作用力；有机酸碱理论；分子轨道和共振结构简介。简介确定有机化合物结构的一般步骤和方法。教学方法 讲授法教学手段 多媒体课件，模型, 黑板板书。1 了解：（）手性分子的形成和生物作用。（）不含手性碳的手性化合物，外消旋体的拆分。（）左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号。（）投影式的书写要点，链状手性分子的和构型标记法。（）手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面的含义及相互关系。（）对映体、非对映体、内消旋体和

4、外消旋体的定义、判据及它们之间的区别。手性，手性分子和对映体，对称面和非手性分子，判断对映体的方法。非对映体和内消旋体。无手性碳原子的对映异构现象。投影式的书写要点，和构型标记法。偏振光和旋光性物质，旋光度和比旋光度。手性分子的形成和手性分子的生物作用。外消旋体的拆分。教学方法 讲授法、观察法、讨论法教学手段 模型，多媒体课件，黑板板书。第四章 烷烃和环烷烃烃及其分类，链状烷烃的物理性质规律。（）脂环烃的命名；（）三元、四元环的开环加成；（）环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象一般规律。（）烷烃的命名，碳链异构，伯、仲、叔、季碳原子的判断，伯、仲、叔氢原子的判断；（）乙烷与正丁烷的构象；

5、（）卤代自由基反应机理；（）伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。讲课时数学时烷烃的结构，烷烃的构造异构和命名，烷烃的构象异构，烷烃的物理性质。烷烃的化学性质：稳定性，卤代反应，自由基反应机理，各级氢的反应活性，各级碳自由基的相对稳定性。环烷烃的命名，环烷烃的结构与稳定性，环烷烃的性质（三元、四元环的开环加成），环己烷的典型构象，取代环己烷的优势构象。教学方法 讲授法、讨论法教学手段 多媒体课件，模型，黑板板书。烯烃的命名，顺反异构产生条件和构型标记，键的特征。诱导效应和了解：（）烯烃、炔烃的物理性质；（）烯烃的聚合反应和医用高分子材料；（）共轭效应。（）共轭二烯烃的结构和亲

6、电加成反应规律（加成和加成）；（）炔烃的结构，炔烃的加成反应；（）炔氢的酸性和炔淦的生成；（）乙烯基和烯丙基的结构，烯炔的命名。（）烯烃的命名，顺反异构产生条件和构型标记，键的特征；（）诱导效应；（）烯烃的亲电加成反应（加卤素、卤化氢、硫酸、水），催化加氢，马氏规则及理论解释；（）烯烃与加成的过氧化物效应；烯烃的氧化（被和臭氧氧化）。 讲课时数学时烯烃的命名，烯烃的结构特征：键的特征。烯烃的命名和异构现象：顺反异构产生条件和构型标记。诱导效应和共轭效应（，）的基本概念。烯烃的化学性质：亲电加成反应（加卤素、卤化氢、硫酸、加水），马氏规则及理论解释；烯烃的催化加氢；烯烃的自由基加成反应（与加成的

7、过氧化物效应）；烯烃被和臭氧氧化。共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律（加成和加成）。炔烃的结构，异构现象和命名；炔烃的酸性，加成反应（催化加氢、卤素、卤化氢、加水），氧化反应。（）苯及同系物的物理性质；（）苯的定位效应的解释；（）重要的非苯芳香烃。致癌稠环芳烃。（）亲电取代反应机理；（）萘、蒽、菲的结构及编号规律；（）萘的亲电取代反应和加成反应；（）判断芳香性的规则；（）苯、苯基和苄基的结构。（）苯的结构特征（从杂化轨道理论和分子轨道理论理解）。（）亲电取代反应（卤代、硝化、磺化），定位规律。（）苯环侧链的取代及氧化。苯的结构特征（从杂化轨道理论和分子轨道理论理解），苯同系物的命名和物理性质。

8、苯及同系物的化学性质：亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化），苯环侧链的取代及氧化。亲电取代反应机理，苯环亲电取代反应的定位效应（两类定位基、活性及其应用）。稠环芳香烃萘、蒽、菲的结构及命名。萘的亲电取反应和加成反应，判断芳香性的休克尔（）规则。重要的非苯芳香烃。教学方法 讲授法、观察法。教学手段 多媒体课件，黑板板书。 第七章 卤代烃. 了解：（）卤代烃的物理性质；（）亲核取代反应的影响因素（烷基、亲核试剂、卤素和溶剂）；（）消除与取代的竞争（烷基结构、试剂、溶剂和温度影响的一般规律）；（）重要的卤代烃：氟氯代烃、聚氯乙烯、甲状腺素。（）亲核取代反应机制；（）格氏试剂的生成及其与的

9、加成。（）伯、仲、叔卤代烷的结构，卤代烃的分类和命名；（）卤代烷的亲核取代反应（、的特点）；（）消除反应及规则。（）乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法；卤代烃的分类和命名，卤代烃的物理性质。卤代烃的化学性质：卤代烷的亲核取代反应（被，等取代），亲核取代反应机制（、的特点）及影响因素（烷基、亲核试剂、卤素和溶剂）；卤代烷的消除反应及规则。不饱和卤代烃的取代反应及取代活性：乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法。卤代烷与金属镁反应：试剂的生成及与的反应。. 重要的卤代烃：（）正碳离子的重排；（）二甲亚砜的结构和性能；（）醌的结构特征。（）硫醇、酚的物理性质；（）苄醇、苦

10、味酸的结构、的组成；（）甲醇、乙醇的功能与毒性。（）醇、酚的俗名（）醇的物理性质；（）醇、硫醇、酚的结构与命名；（）醇、硫醇、酚化学性质。醇的结构、分类和命名，伯、仲、叔醇的结构特征。醇的物理性质。醇的化学性质：与反应，与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。硫醇的结构和命名，硫醇的化学性质：弱酸性、与重金属作用、氧化成二硫化物。酚的结构、分类和命名，酚的物理性质，酚的化学性质（酸性、氧化、亲电取代，成醚，成酯）。酚与显色。环氧化物的开环反应机制。（）乙醚的特性与过氧化；（）醚的一般物理性质；（）冠醚的结构和功能。. 掌握：（）醚的结构和命名；（）醚的化学性质：质子化成盐，醚键断裂，与作用。（）

11、环氧化合物的结构和命名，三元环氧化物的开环产物。醚的结构、分类和命名，醚的物理性质，醚的化学性质：质子化成盐，醚键断裂：与作用，过氧化物的生成。环氧化合物的结构和命名，三元环氧化物的开环反应（酸催化和碱催化）。冠醚的结构与功能。（）亲核加成反应机理；（）酮式和烯醇式的互变异构；（）重要的醛酮与醌类。（）醛酮的物理性质；（）还原反应：催化氢化，被、 还原和还原。（）醛酮的结构和命名；（）亲核加成反应：加、或（半缩醛、缩醛、缩酮的生成），加格氏试剂及氨的衍生物；（）碳及其氢的反应：醇醛缩合、卤仿的生成；（）氧化反应：被试剂、试剂氧化。醛酮的分类、结构和命名。醛酮的物理性质。醛酮的化学性质：亲核加成

12、反应（加、加醇和水，加格氏试剂及氨的衍生物）；碳及其氢的反应：醇醛缩合、酮式和烯醇式的互变异构、卤仿的生成。氧化反应和还原反应：被试剂、试剂氧化；催化加氢，被硼氢化钠和氢化铝锂还原。一般介绍重要的醛酮与醌类。（）芳香酸的酸性；（）酯化反应机理。（）羧酸的物理性质；（）乳酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、丙酮酸、草酰乙酸、草酰基的结构。（）羧酸的结构和命名；（）羧酸的化学性质：酸性与成盐，羧酸衍生物的生成，乙二酸、丙二酸的脱羧；（）羟基酸的命名。羟基酸的特殊性质：酸性、氧化、醇酸的脱水；（）酮酸的性质：酸性、酮酸的脱羧。羧酸的分类、结构和命名。羧酸的物理性质。羧酸的化学性质：酸性与成盐（电子效应对酸性

13、的影响）。羧酸衍生物的生成：成酰卤、成酸酐、成酯、成酰胺（反应活性差别）。乙二酸、丙二酸的脱羧。羟基酸的命名，特殊性质：酸性、氧化、醇酸的脱水（羟基位置的不同，其脱水方式不同）。酮酸命名，酮酸的性质：酸性、酮酸的脱羧，酮体的组成及功能。（）酰基的亲核取代反应机理。酰胺的结构、性质和用途；（）胍的结构、强碱性。丙二酰脲的结构和互变异构。（）酰卤、酸酐、酯和酰胺的物理性质（与羧酸比较）。（）尿素的性质：弱碱性、水解、与亚硝酸反应、缩二脲的生成与缩二脲反应。（）酰卤、酸酐、酯和酰胺的命名。（）酰基的亲核取代：水解、醇解和氨解。酯缩合反应。羧酸衍生物酰卤、酸酐、酯和酰胺的命名，羧酸的衍生物物理性质。羧

14、酸的化学性质，酰基的亲核取代：水解、醇解和氨解及亲核取代反应机理（影响“三解”反应活性的因素）。碳酸衍生物的性质：尿素弱碱性、水解，与亚硝酸反应，缩二脲的生成与缩二脲反应。胍的结构和强碱性。生物碱的概念及临床应用，吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒性；（）胺的物理性质：氢键，熔、沸点；（）肾上腺素、乙酰胆碱的结构。（）胺的的结构、分类和命名；（）胺的化学性质：碱性与成盐，酰化与磺酰化，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应；（）重氮盐的性质：取代与偶联反应。胺的分类和命名（伯、仲、叔胺，季铵盐，季胺碱）.胺的结构。胺的化学性质：碱性与成盐（溶剂化、电子效应、空间效应的影响），酰化与磺酰化，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应。. 重氮盐的制备与结构，重氮盐的性质：取代（放氮）与偶联（保留氮）反应， 生物碱的概念及临床应用，吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒性。第十四章 杂环化合物和维生素尿酸的互变异构，磺胺类药物的基本结构，维生素分类；（）血红素的基本骨架及功能；（）咪唑的结构与功能；吡啶衍生物；（）嘧啶及其衍生物的结构，嘌呤（、）、腺嘌呤、鸟嘌呤的结构；（）芳香杂环化合物的分类和命名；（）吡咯的电子结构和性质：酸碱性、亲电取代反应；（）吡啶的电子结构和性质：水溶性，碱性，亲电取代和亲核取代，氧化与还原。. 芳香杂环化合物的分类和命名。芳香六元杂环吡啶的电子结构和性质：