《有机化学》课程教学大纲Word格式文档下载.docx

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.熟悉杂环、糖类的结构、名称和化学性质。

.了解自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应机理。

（二）基本技能：

.掌握蒸馏、重结晶、萃取和熔点测定等基本操作技能。

.熟悉醇、酚、醛、酮、羧酸、糖类、胺类等重要有机化合物的性质以及一般未知物鉴定的基本步骤。

.了解简单有机化合物制备、分离提纯和鉴定的基本方法。

三、学时安排

教学学时为学时，讲授理论学时为，实验学时为学时，理论与实验比值约为：

。

具体安排如下：

授课内容

总学时

理论学时

实验学时

备注

第一章绪论

基本技能实验

第二章立体化学

第四章烷烃和环烷烃

第五章烯烃和炔烃

第六章芳香烃

第七章卤代烃

第八章醇、硫醇、酚

第九章醚

第十章醛和酮

第十一章羧酸和取代羧酸

第十二章羧酸衍生物

第十三章胺和生物碱

第14章杂环化合物和维生素

第十五章脂类

第十六章糖类

第十七章氨基酸、多肽和蛋白质

总计

四、考核

考核方式：

平时成绩、实验成绩和期末考试

成绩构成：

其中小测验占，课堂情况、理论考勤占，实验成绩占，期末考试成绩占

五、课程基本内容

[目的要求]

．了解：

（）研究有机化合物的步骤和方法；

（）成键分子轨道及必须满足的三原则，反键分子轨道。

（）共振式和共振杂化态的概念。

有机化学与医学的关系。

．熟悉：

酸碱理论，八隅体结构，简化路易斯结构式。

有机化合物的分类。

．掌握：

（）碳的、、杂化轨道。

（）共价键的属性与分子的极性。

（）共价键的断裂方式与有机反应类型。

[讲课时数]学时

[教学内容]

．有机物与有机化学概念，有机物的性质特点；

经典共价键理论和现代共价键理论；

杂化轨道和共价键的属性；

有机化合物的分类和有机反应类型。

．分子的极性和分子间的作用力；

有机酸碱理论；

分子轨道和共振结构简介。

．简介确定有机化合物结构的一般步骤和方法。

[教学方法]讲授法

[教学手段]多媒体课件，模型,黑板板书。

1．了解：

（）手性分子的形成和生物作用。

（）不含手性碳的手性化合物，外消旋体的拆分。

（）左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号。

（）投影式的书写要点，链状手性分子的和构型标记法。

（）手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面的含义及相互关系。

（）对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的定义、判据及它们之间的区别。

．手性，手性分子和对映体，对称面和非手性分子，判断对映体的方法。

非对映体和内消旋体。

无手性碳原子的对映异构现象。

．投影式的书写要点，和构型标记法。

．偏振光和旋光性物质，旋光度和比旋光度。

手性分子的形成和手性分子的生物作用。

外消旋体的拆分。

[教学方法]讲授法、观察法、讨论法

[教学手段]模型，多媒体课件，黑板板书。

第四章烷烃和环烷烃

烃及其分类，链状烷烃的物理性质规律。

（）脂环烃的命名；

（）三元、四元环的开环加成；

（）环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象一般规律。

（）烷烃的命名，碳链异构，伯、仲、叔、季碳原子的判断，伯、仲、叔氢原子的判断；

（）乙烷与正丁烷的构象；

（）卤代自由基反应机理；

（）伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。

[讲课时数]学时

．烷烃的结构，烷烃的构造异构和命名，烷烃的构象异构，烷烃的物理性质。

．烷烃的化学性质：

稳定性，卤代反应，自由基反应机理，各级氢的反应活性，各级碳自由基的相对稳定性。

．环烷烃的命名，环烷烃的结构与稳定性，环烷烃的性质（三元、四元环的开环加成），环己烷的典型构象，取代环己烷的优势构象。

[教学方法]讲授法、讨论法

[教学手段]多媒体课件，模型，黑板板书。

烯烃的命名，顺反异构产生条件和构型标记，π键的特征。

诱导效应和．了解：

（）烯烃、炔烃的物理性质；

（）烯烃的聚合反应和医用高分子材料；

（）共轭效应。

（）共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律（加成和加成）；

（）炔烃的结构，炔烃的加成反应；

（）炔氢的酸性和炔淦的生成；

（）乙烯基和烯丙基的结构，烯炔的命名。

（）烯烃的命名，顺反异构产生条件和构型标记，π键的特征；

（）诱导效应；

（）烯烃的亲电加成反应（加卤素、卤化氢、硫酸、水），催化加氢，马氏规则及理论解释；

（）烯烃与加成的过氧化物效应；

烯烃的氧化（被和臭氧氧化）。

[讲课时数]学时

．烯烃的命名，烯烃的结构特征：

π键的特征。

烯烃的命名和异构现象：

顺反异构产生条件和构型标记。

诱导效应和共轭效应（ππ，π）的基本概念。

．烯烃的化学性质：

亲电加成反应（加卤素、卤化氢、硫酸、加水），马氏规则及理论解释；

烯烃的催化加氢；

烯烃的自由基加成反应（与加成的过氧化物效应）；

烯烃被和臭氧氧化。

．共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律（加成和加成）。

．炔烃的结构，异构现象和命名；

炔烃的酸性，加成反应（催化加氢、卤素、卤化氢、加水），氧化反应。

（）苯及同系物的物理性质；

（）苯的定位效应的解释；

（）重要的非苯芳香烃。

致癌稠环芳烃。

（）亲电取代反应机理；

（）萘、蒽、菲的结构及编号规律；

（）萘的亲电取代反应和加成反应；

（）判断芳香性的规则；

（）苯、苯基和苄基的结构。

（）苯的结构特征（从杂化轨道理论和分子轨道理论理解）。

（）亲电取代反应（卤代、硝化、磺化），定位规律。

（）苯环侧链的取代及氧化。

．苯的结构特征（从杂化轨道理论和分子轨道理论理解），苯同系物的命名和物理性质。

．苯及同系物的化学性质：

亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化），苯环侧链的取代及氧化。

亲电取代反应机理，苯环亲电取代反应的定位效应（两类定位基、活性及其应用）。

．稠环芳香烃萘、蒽、菲的结构及命名。

萘的亲电取反应和加成反应，判断芳香性的休克尔（）规则。

重要的非苯芳香烃。

[教学方法]讲授法、观察法。

[教学手段]多媒体课件，黑板板书。

第七章卤代烃

.了解：

（）卤代烃的物理性质；

（）亲核取代反应的影响因素（烷基、亲核试剂、卤素和溶剂）；

（）消除与取代的竞争（烷基结构、试剂、溶剂和温度影响的一般规律）；

（）重要的卤代烃：

氟氯代烃、聚氯乙烯、甲状腺素。

（）亲核取代反应机制；

（）格氏试剂的生成及其与的加成。

（）伯、仲、叔卤代烷的结构，卤代烃的分类和命名；

（）卤代烷的亲核取代反应（、的特点）；

（）消除反应及规则。

（）乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法；

．卤代烃的分类和命名，卤代烃的物理性质。

．卤代烃的化学性质：

卤代烷的亲核取代反应（被，，，等取代），亲核取代反应机制（、的特点）及影响因素（烷基、亲核试剂、卤素和溶剂）；

卤代烷的消除反应及规则。

．不饱和卤代烃的取代反应及取代活性：

乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法。

卤代烷与金属镁反应：

试剂的生成及与的反应。

.重要的卤代烃：

（）正碳离子的重排；

（）二甲亚砜的结构和性能；

（）醌的结构特征。

（）硫醇、酚的物理性质；

（）苄醇、苦味酸的结构、的组成；

（）甲醇、乙醇的功能与毒性。

（）醇、酚的俗名

（）醇的物理性质；

（）醇、硫醇、酚的结构与命名；

（）醇、硫醇、酚化学性质。

．醇的结构、分类和命名，伯、仲、叔醇的结构特征。

醇的物理性质。

醇的化学性质：

与反应，与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。

．硫醇的结构和命名，硫醇的化学性质：

弱酸性、与重金属作用、氧化成二硫化物。

．酚的结构、分类和命名，酚的物理性质，酚的化学性质（酸性、氧化、亲电取代，成醚，成酯）。

酚与显色。

环氧化物的开环反应机制。

（）乙醚的特性与过氧化；

（）醚的一般物理性质；

（）冠醚的结构和功能。

.掌握：

（）醚的结构和命名；

（）醚的化学性质：

质子化成盐，醚键断裂，与作用。

（）环氧化合物的结构和命名，三元环氧化物的开环产物。

．醚的结构、分类和命名，醚的物理性质，醚的化学性质：

质子化成盐，醚键断裂：

与作用，过氧化物的生成。

．环氧化合物的结构和命名，三元环氧化物的开环反应（酸催化和碱催化）。

．冠醚的结构与功能。

（）亲核加成反应机理；

（）酮式和烯醇式的互变异构；

（）重要的醛酮与醌类。

（）醛酮的物理性质；

（）还原反应：

催化氢化，被、还原和还原。

（）醛酮的结构和命名；

（）亲核加成反应：

加、或（半缩醛、缩醛、缩酮的生成），加格氏试剂及氨的衍生物；

（）α碳及其氢的反应：

醇醛缩合、卤仿的生成；

（）氧化反应：

被试剂、试剂氧化。

．醛酮的分类、结构和命名。

醛酮的物理性质。

．醛酮的化学性质：

亲核加成反应（加、加醇和水，加格氏试剂及氨的衍生物）；

α碳及其氢的反应：

醇醛缩合、酮式和烯醇式的互变异构、卤仿的生成。

氧化反应和还原反应：

被试剂、试剂氧化；

催化加氢，被硼氢化钠和氢化铝锂还原。

．一般介绍重要的醛酮与醌类。

（）芳香酸的酸性；

（）酯化反应机理。

（）羧酸的物理性质；

（）乳酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、丙酮酸、草酰乙酸、草酰基的结构。

（）羧酸的结构和命名；

（）羧酸的化学性质：

酸性与成盐，羧酸衍生物的生成，乙二酸、丙二酸的脱羧；

（）羟基酸的命名。

羟基酸的特殊性质：

酸性、氧化、醇酸的脱水；

（）酮酸的性质：

酸性、β酮酸的脱羧。

．羧酸的分类、结构和命名。

羧酸的物理性质。

．羧酸的化学性质：

酸性与成盐（电子效应对酸性的影响）。

羧酸衍生物的生成：

成酰卤、成酸酐、成酯、成酰胺（反应活性差别）。

乙二酸、丙二酸的脱羧。

．羟基酸的命名，特殊性质：

酸性、氧化、醇酸的脱水（羟基位置的不同，其脱水方式不同）。

酮酸命名，酮酸的性质：

酸性、β酮酸的脱羧，酮体的组成及功能。

（）酰基的亲核取代反应机理。

酰胺的结构、性质和用途；

（）胍的结构、强碱性。

丙二酰脲的结构和互变异构。

（）酰卤、酸酐、酯和酰胺的物理性质（与羧酸比较）。

（）尿素的性质：

弱碱性、水解、与亚硝酸反应、缩二脲的生成与缩二脲反应。

（）酰卤、酸酐、酯和酰胺的命名。

（）酰基的亲核取代：

水解、醇解和氨解。

酯缩合反应。

．羧酸衍生物酰卤、酸酐、酯和酰胺的命名，羧酸的衍生物物理性质。

．羧酸的化学性质，酰基的亲核取代：

水解、醇解和氨解及亲核取代反应机理（影响“三解”反应活性的因素）。

．碳酸衍生物的性质：

尿素弱碱性、水解，与亚硝酸反应，缩二脲的生成与缩二脲反应。

胍的结构和强碱性。

生物碱的概念及临床应用，吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒性；

（）胺的物理性质：

氢键，熔、沸点；

（）肾上腺素、乙酰胆碱的结构。

（）胺的的结构、分类和命名；

（）胺的化学性质：

碱性与成盐，酰化与磺酰化，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应；

（）重氮盐的性质：

取代与偶联反应。

．胺的分类和命名（伯、仲、叔胺，季铵盐，季胺碱）.胺的结构。

胺的化学性质：

碱性与成盐（溶剂化、电子效应、空间效应的影响），酰化与磺酰化，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应。

.重氮盐的制备与结构，重氮盐的性质：

取代（放氮）与偶联（保留氮）反应，

．生物碱的概念及临床应用，吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒性。

第十四章杂环化合物和维生素

尿酸的互变异构，磺胺类药物的基本结构，维生素分类；

（）血红素的基本骨架及功能；

（）咪唑的结构与功能；

吡啶衍生物；

（）嘧啶及其衍生物的结构，嘌呤（、）、腺嘌呤、鸟嘌呤的结构；

（）芳香杂环化合物的分类和命名；

（）吡咯的电子结构和性质：

酸碱性、亲电取代反应；

（）吡啶的电子结构和性质：

水溶性，碱性，亲电取代和亲核取代，氧化与还原。

.芳香杂环化合物的分类和命名。

芳香六元杂环吡啶的电子结构和性质：