有机人名反应文档格式.docx

1、带吸电子基团的苯环，取代基在烯丙位。）3.Brown硼氢化：烯怪和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇4.Cannizzaro歧化：碱在芳香醛，中醛或者其他无a 氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应 给岀醇和酸5.Clemmensen还原：用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚中基化合物6.CoreyBakshiShibata（CBS）还原：酮在手性恶I坐硼烷催化下的立体选择性还原7.Gribble眄I朵还原：用NaBH4直接还原会导致N烷基化，NaBH3CN在冰酷酸当中还 原耐喙双键可以解决S.Gribble二芳基酮还原：用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基中 烷，也可以应

2、用于二杂芳环酮和醇的还原Q.Luche还原：烯酮在NaBH4-CeC13下发生1, 2还原形成烯丙位取代烯醇10.McFadyenStevens还原：酰基苯磺酰J井用碱处理成醛11.MeerweinPonndorfVerley 还原：用 Al （OPF） 3/PrOH 体系将酮还原为醇12.Midland还原：用B 3a 浪烯一9 BBN对酮进行不对称还原13.Noyori不对称氢化：拨基在Ru （ID BINAP络合物催化下发生不对称氢化还原14.Rosenmund还原：用BaSO4/毒化Pd催化剂将酰氯氢化成醛，如催化剂未被毒化，会 氢化为醇15.Wolff-Kishner一黃鸣龙还原：用

3、碱性月井将按基还原为亚屮基C成烯反应1.Boord反应：价卤代烷氧基与Zn作用生成烯怪2.Chugaev消除：黃原酸酯热消除成烯3.Cope消除：胺的氧化物热消除成烯炷4.Corey-Winter olefin烯烧合成：邻二醇经1,1-硫代拨基二咪醴和三甲氧基牒处理转化为 相应的烯5.Doering-LaFlamme丙二烯合成：烯烧用澳仿以及烷氧化物处理以后生成同碳二澳环丙 烷再反应生成丙二烯6.Horner-Wadsworth-Emmons反应：从醛合磷酸酯生成烯炷.副产物为水溶性磷酸盐，故以 后处理较相应的Witting反应简单的多7.Julia-Lythgoe成烯反应：从飒合醛生成（E）

4、-烯桂8.Peterson成烯反应：从a-硅基碳负离子合按基化合物生成烯绘.也成为含硅的Witting 反应9.Ramberg-Backlund烯桂合成：A-卤代砚用碱处理生成烯烧10.Witting反应：按基用麟叶立德变成烯绘U.Zaitsev消除：E2消除带来更多取代的烯坯D偶联反应1.Cadiot-Chodkiewicz偶联:从烘基卤和烘基酮合成双烘衍生物2.CastroStephens 偶联:芳基烘合成，同 Cadiot-Chodkiewicz 偶联3.Eglinton反应:终端烘坯在化学计量（常常过量）Cu（Oac）2促进下发生的氧化偶联反应4.Eschenmoser偶联:从硫酰胺和

5、烷基卤生成烯胺5.Glaser偶联:Cu催化终端烘桂的氧化自偶联6.Gomberg-Bachmann偶联:碱促进下芳基重氮盐和一个芳烧之间经自由基偶联生成二芳 基化合物7.Heck反应:Pb催化的有机卤代物或者三氟磺酸酯和烯桂之间的偶联反应8.杂芳基Heck反应:发生在杂芳基受体上的Pd（Ph3P）4,Ph3P,CuI,Cs2CO3催化下的分子内 或者分子间Heck反应9.Hiyama交义偶联反应:Pb催化有机硅和有机卤代物或者三氟磺酸酯等在诸如F或者 0H之类的活化剂Pd（Ph3P）4,TBAF催化剂存在下发生的交义偶联反应10.Kumada交义偶联（Kharasch交义偶联）：Ni和Pd催

6、化下，格氏试剂和一个有机卤代 物或者三氟磺酸酯之间的交叉偶联11.Liebeskind-Srogl偶联:硫酸酯和有机硼酸之间经过Pd催化发生交义偶联生成酮12.McMurry偶联:按基用低价Ti,如TiC13/LiAlH4产生的Ti（0）处理得到双键，反应是一 个单电子过程13.Negishi交义偶联:Pd催化的有机Zn和有机卤代物，三氟磺酸酯等之间发生的交义偶 联反应14.Sonogashira反应:Pd/Cu催化的有机卤和端基烘桂之间的交义偶联反应15.Stille偶联:Pd催化的有机Sn和有机卤，三氟磺酸酯之间的交义偶联反应16.Stille-Kelly偶联:双Sn试剂进行Pd催化下二芳

7、基卤代物的分子交叉偶联17,Suzuki偶联:Pd催化下的有机硼烷和有机卤，三氟磺酸酯在碱存在下发生的交义偶联lS.Ullmann反应:芳基碘代物在Cu存在下的自偶联反应19.Wurtz反应:烷基卤经Na或Mg金属处理后形成碳碳单键20.Ymada偶联试剂:用二乙基氛基磷酸酯（EtO）2PO-CN活化竣酸E缩合反应：21.Aldol缩合:按基和一个烯醇负离子或一个烯醇的缩合22.Blaise反应:月青和a卤代酯和Zn反应得到一酮酯23.Benzoin缩合:芳香醛经CN 催化为安息香（二芳基乙醇酮）24.Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应:拨基化合物和脂肪族重氮化物反

8、应给出同系化的 酮25.Claisen缩合:酯在碱催化下缩合为|3 酮酯26.Corey-Fuchs反应:醛发生一碳同系化生成二澳烯桂,然后用BuLi处理生成终端烘炷27.Darzen缩水甘油酸酯缩合:碱催化下从a卤代酯和按基化合物生成a,直一环氧酯 （缩水甘油醛）28.Dieckmann缩合:分子内的Claisen缩合29.Evans aldol反应:用Evans手性鳌合剂，即酰基恶I坐酮进行不对称醇醛缩合30.Guareschi-Thorpe缩合（2毗唳酮合成）：氤基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2毗唳酮31.Henry硝醇反应:醛和有硝基烷烧在碱作用下去质子化产生氮酸酯32.Khara

9、sch加成反应：过渡金属催化的CXCI3对于烯桂的自山基加成33.Knoevenagel缩合：拨基化合物和活泼亚屮基化合物在胺的催化下缩合34.Mannnich缩合（按基胺甲基化）：胺，甲醛，和一个带有酸性亚中基成分的化合物之 间的三组分反应发生胺甲基化35.Michael加成：亲核碳原子对不饱和体系的共扼加成36.Mukaiyama醇醛缩合：Lewis酸催化下的醛和硅基烯醇聪之间的Aldol缩合37.Nozaki HiyamaKIshi反应：CrNi双金属催化下的烯基卤对于醛的氧化还原加成38.Pechmann缩合（香豆素合成）：Lewis酸促进的酸和|3酮酯缩合成为香豆素39.Perkin

10、反应：芳香醛和乙酊反应合成肉桂酸40.Prins反应：烯炷酸性条件下对于甲醛的加成反应41.Reformatsky反应：有机Zn试剂（从a卤代酯来）对按基的亲核加成反应42.ReimerTiemann反应：从碱性介质当中从酚和氯仿合成邻屮酰基苯酚43.Schlosser对Witting反应的修正：不稳定的叶立徳和醛发生的Witting反应生成Z烯 桂，而改进的Schlosser反应可以得到E 烯疑44.Stetter反应（MichaelStetter反应）：从醛和a, 3 不饱和酮可以得到1, 4二拨 基衍生物。嚏醴啡鎔催化剂相当于一个安全的CN 替用品。参见Benzoin缩合45.Stobb

11、e缩合：丁二酸二乙酯和按基化合物在碱存在下发生的缩合反应46.Stork烯胺反应：闭环反应的变异，反应中需要用比如毗咯之类比较大体积的胺，这样 能够对屮基乙烯酮的共扼加成在两个可能的烯胺中从位阻较小的一面进攻47.Tollens反应（拨基a 羟甲基化）：有aH的按基化合物在碱的存在下和中醛发生 缩合反应48.Witting反应：按基用麟叶立德变为烯绘F成环反应1.Allan-Robinson黄酮，异黄酮合成2.Alper按基化：氮杂环丙烯在Pd催化下的扩环一按基化反应3.ANRORC机理：亲核物种加成，开环和闭环4.Auwers反应黃酮醇合成：2澳一2 （小漠节基）苯并咔喃酮经醇碱处理转变为黄

12、酮醇 的反应5.Bergman环化：烯二烘经电环化反应生成1, 4 苯双自由基6.Bradsher反应（蔥合成）：邻酰基二芳基屮烷经酸性催化环化脱氢反应成为蔥化物7.Bucherer-Bergs乙内酰腺合成：按基化合物和KCN及（NH4J2CO3作用或者亂醇和 （NH4J2CO3作用生成乙内酰腺S.Buchner扩环（奥合成）：苯和重氮乙酸酯反应给出环庚三烯竣酸酯9.Danheiser成环：a, （3 不饱和酮和三屮基硅基丙二烯在Lewis酸存在下进行的生成三 甲基硅基环戊基的成环反应10.de Mayo反应：从1, 3二酮产生的烯醇与烯烧经2+2光加成接着进行逆Aldol反应 给出1, 5二

13、酮11.DielsAlder反应：DielsAlder反应，反转电子要求的DielsAlder反应，杂原子参 与的DielsAler反应，都属于4+2类协同过程的环加成反应。12.Dowd扩环：2卤代甲基环酮经自山基（AIBN催化）参与的扩环反应13.EschenmoserTanabe碎片化：a, R 环氧酮经a, 3环氧飒腺中间体发生的碎片 化反应14.Fujimoto Belleau反应：烯醇内酯和格氏试剂反应生成环状a取代一a, R 不饱和 酮。是对Robinson环化的另一种选择15.HajosWiechert反应：（S）（）脯氨酸催化的不对称Robinson环化反应16.Hawort

14、h四氢蔡酮合成：芳环和丁二酊发生FriedlCrafts反应接着还原和再一份子 内的FriedlCrafts反应给出四氢蔡酮17.MorganWalls 反应18.MyersSaito 环化（Schmittel 环化）：参见 Bergman 环化lQ.Nazarov环化：酸催化下双乙烯酮进行的电环化生成环戊烯酮2O.Parham环化：带有吸电子部分侧链的芳基卤经过有机Li试剂处理，发生卤素一金属 交换后接着亲核环化形成四元或者七元环21.PausonKhand环戊烯酮合成：一个烯炷，一个烘婭和CO在八竣基合二钻合物Co2（CO）8c促进下发生形式上的2+2+1环加成反应22.PfauPlatt

15、ner奥合成：从和和重氮乙酸酯合成奥，参见Buchner扩环反应23.Pschorr闭环：分子内的GombergBachmann反应的扩展利用Gurbbs, Schrock催化剂发生的环金属化反应24.Hofinann重排：伯酰胺用次卤酸处理，经异孰酸酯中间体成少一个碳原子的伯胺25.Jacobsen重排:多烷基或多卤代苯用浓硫酸处理给出重排物的磺酸化的多烷基或多卤代 苯26.Lossen重排:0-酰基化的疑污酸用碱处理生成异氤酸酯27.Meinwald重排:双环环氧化合物经酸处理生成重排的醛28.Meisenheimer 重排:l,2-sigema 重排2,3-sigema 重排29.Mey

16、erSchuster重排:a-烘基取代的仲或叔醇经1,3-迁移异构化为a-p-不饱和按基化 合物.当烘基是终端烘是，产物是醛，烘基为中间烘是，产物为酮30.MislowEvans重排:烯丙基硫化物进行的2,3-sigema重排31.Morin重排:配尼西林飒经酸催化转变为头胞菌素，该重排可能对其他杂环类亚砚化合物 也是使用的32.Nametkin重排:包括一个中基迁移的氯代荻烷的重排33.Neber重排:从对中苯磺酰酮和碱生成a-胺基酮34.Orton重排:N-氯代酰基苯胺转变为相应的酰基对氯苯胺，参见Fischer-Hepp重排350verman重排:丙烯醇经三氯乙酰亚胺酯中间体立体选择性的

17、转变为N-烯丙基氯乙酰亚 胺36.Payne重排:碱促进的2,3-环氧醇的异构化37,Pinacol重排:酸促进的邻二醇重排为按基化合物 38.Pummerer重排:用乙酸酉I：将亚飒转变为a-酰氧基硫醴39.Rupe重排:a-末端烘基取代的叔醇在酸催化下重排为a,价不饱和酮（非相应的a，B-不饱 和醛）40.Smiles 重排41.SommeletHauser ffi排（鞍叶立德重排）：节基季胺盐用碱金属镀处理重排42.Stevens重排:一个吸电子基团接在和N相连的碳原子上的季胺盐用强碱处理给出的重 排叔胺43.Stieglitz重排:三苯屮基N-氯代胺在PC15下的重排反应44.Tiem

18、ann重排:从酰胺和羟胺而赊购凝成的偕胺污和苯磺酰氯以及水反应主成腺45.Tiffeneau Demjanov重排:p-胺基醇经过氮化以后发生碳正离子重排给出按基化合 物46.WagnerMeervvein重排:酸催化下醇上的烷基迁移生成更多取代的烯绘47.Wallach重排:氧化偶氮化合物经过酸处理后生成对疑基偶氮化合物48.1,2-Witting重排:醛用RLi处理得到醇49.Zinin联苯胺重排（半联苯胺重排）:酸促进下二苯腓为4,4-二胺基联苯（联苯胺）和2,4-二 胺基联苯H（杂环）毗咯合成：1.Hantzsch毗咯合成：a-氯屮基酮和价酮酯以及氨组合生成毗咯2.Paal Knorr

19、毗咯合成：酸催化下1,4-二酮环合成咲喃3.Knorr毗咯合成：Feist-Benary咲喃合成法的改进.从a-卤代酮氨化以后生成的a-氨基酮 合酮酯反应生成毗咯4.HofmannLofflerFreyta四氢毗咯，四氢哌唳合成：质子化的N-氯代胺经过热或者 光化学分解成四氢毗咯或者哌唳咲喃合成：l.Feist Benary咲喃合成：a-卤代酮合（3-酮酯在卩比唳存在下反应生成咲喃2.Kennedy四氢咲喃合成：-羟基烯与Re2O7作用生成不对称合成的四氢咲喃3.Paal Knorr咲喃合成：4.Ueno-Stork四氢咲喃合成：Delta-代烯炷发生自由基环化反应生成取代的四氢咲喃 嚏吩合成

20、：l.Gewald氨基唾吩合成：酮,a-活化亚甲基膳合元素硫在碱促进下生成胺基嗟吩毗唳合成:1.Boger毗唳合成：1,2,4-三卩坐和亲双烯体（如烯胺）发生杂原子的Diels-Alder反应再放出N2而生成毗噪2.Chichibabin毗唳合成:醛和氨缩合生成毗喘3.Krohnke毗唳合成:A-毗唳屮基酮盐和卯-不饱和酮之间生成毗噪4.Hantzsch二氢毗噪合成:醛,价酮酯和氨缩合生成二氢毗唳5.Guareschi-Thorpe2-ltti酮合成:亂基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2-毗唳酮6.Boekelheide2-羟基甲基毗唳合成:2-屮基毗唳氮氧化物用三氟乙酸酊处理生成2-羟屮基

21、毗唳唾咻合成：1-combes卩奎咻合成:酸催化下苯胺和二酮缩合形成摩咻2.Doebner唾卩林合成:三组分反应生成唾咻3.Friedlander 合成:邻胺基苯屮醛与醛酮在NoH存在下生成座咻4.Pfitzinger卩奎咻合成:碱性条件下邻胺基苯基乙酮酸和a-亚甲基按基化合物缩合生成嚨咻-4-竣酸5.Skraup卩奎咻合成:苯胺，甘油，硫酸和氧化剂生成嗤咻6.ConradLipach摩咻一4 酮合成:苯胺和（3-酮酯在热或酸催化下缩合主成卩埶林-4-酮7.Doebnervon Miller 2屮基唾咻合成:属于Skraup n奎R林合成的另一种形式.因此，后者的 机理也适用于前者.异唾嚥合成

22、：l.Pictet-Gams异嗤咻合成:酰基化的胺屮基苯屮醇在P2O5作用下生成异唾咻2.Pictet-Spengler异嚨咻合成:价芳基乙基胺和按基化合物缩合再环化生成四氢异嗤咻3.PomeranzFritsch异卩奎咻合成SchilittleMuller改良:从苯甲醛和胺基缩醛合成异座R林4.Bischler Napieralski二氢异n奎咻合成:p-苯乙基酰胺合成二氢异卩埶林n引口朵合成：1.Bischler-Mohlau耐喙合成:2-漠亠苯乙酮和过量苯胺加热生成2-芳基呵卩朵2.BorscheDrechsel呵卩朵合成:从环己酮苯腺化合物合成四氢咔醴，参见Fisher眄際合成 Fis

23、cher刪喙合成:芳香腺环化生成酬朵3.Gassman卩引喙合成4.Hegedus眄I口朵合成:化学计量Pd（II）促进的烯基苯胺氧化环化成为眄|口朵，参见Wacker氧化5.Larock呵n朵合成:邻碘苯胺和一个丙烘醇在Pd催化下发生偶联反应生成眄I喙6.Madelung “引喙合成:强碱作用2-醸胺基屮苯环化形成耐喙7.Mori-Ban眄卩朵合成:邻卤代苯胺和侧链烯绘之间的分子内Heck反应制备昭味5.Nenitzescu 弭朵合成:对苯酯和价胺基丁烯酸酯缩合生成5-疑基娜朵Q.Bartoli 7取代呵n朵合成:从邻硝基苯和乙烯基格氏试剂制备7-取代n弓|喙lO.Stolle卩引喙酮合成:

24、酸催化下从苯胺和2氯代酰氯合成呵n朵酮ll.Gribble眄|卩朵还原:用NaBH3CN在冰醋酸当中还原耐喙双键，而用NaBH4则可能导致还 原和N-烷基化I立体选择性反应索引1.Corey-Bakshi-Shibata（CBS）还原（酮的对映选择性还原）2.Davis手性氮氧环丙烷试剂（不对称疑基化）3.Evans aldol反应（不对称醇醛缩合）4.Frater-Seebach烷基化O羟基酸酯不对称烷基化）5Jacobsen-Katsuki环氧化（MnIII催化的（Z）-烯绘的不对称环氧化）6.Keck立体选择性烯丙基化（醛在手性BiNAP下不对称烯丙基化）7.Kennedy氧化周环反应（

25、不对称合成四氢咲喃）8.Midland还原（对族烯的不对称还原）9.Noyori不对称氢化（Ru（II）络合物催化下的对拨基的不对称氢化还原）10.Roush烯丙基硼烷试剂（对于醛的不对称烯丙基化）ll.Sharpless不对称疑胺化（烯桂的顺式加成）12.Sharpless不对称环氧化（烯丙醇的对映选择性环氧化）13.Sharpless二羟基化（对烯桂的选择性顺式二羟基化）14.Shi不对称环氧化（用果糖产生的手性酮进行不对称环氧化）邻二醇由Pb （OAc） 4氧化成按基化合物烯炷臭氧化后水解成醛酮2疑基一3烷基一1, 4一醍被KMnO4氧化导致侧链烷基失去一个亚中基, 同时羟基和烷基位置互变Pd催化剂下，烯炷氧化成酮苯环lid Na单质合液胺条件下形成环内二烯疑（带供电子基团的苯环：烯桂和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇碱在芳香醛，甲醛或者其他无a 氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应 给出醇和酸用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚屮基化合物7.Gribble耐喙还原：8.Gribble二芳基酮还原：用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基中醇为二芳基中 烷，也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原9.Luche还原：烯酮在NaBH4 CeC13下发生1, 2还原形成烯丙位取代烯醇用 Al （OPr） 3/Pr拨基在Ru （II） BINAP络合物催化下发生不对