有机人名反应文档格式.docx
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带吸电子基团的苯环，取代基在烯丙位。
）
3.Brown硼氢化：
烯怪和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇
4.Cannizzaro歧化：
碱在芳香醛，中醛或者其他无a—氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给岀醇和酸
5.Clemmensen还原：
用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚中基化合物
6.Corey—Bakshi—Shibata（CBS）还原：
酮在手性恶I坐硼烷催化下的立体选择性还原
7.Gribble眄I□朵还原：
用NaBH4直接还原会导致N—烷基化，NaBH3CN在冰酷酸当中还原耐喙双键可以解决
S.Gribble二芳基酮还原：
用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基中烷，也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原
Q.Luche还原：
烯酮在NaBH4-CeC13下发生1,2—还原形成烯丙位取代烯醇
10.McFadyen—Stevens还原：
酰基苯磺酰J］井用碱处理成醛
11.Meerwein—Ponndorf—Verley还原：
用Al（OPF）3/Pr'
OH体系将酮还原为醇
12.Midland还原：
用B—3—a—浪烯一9—BBN对酮进行不对称还原
13.Noyori不对称氢化：
拨基在Ru（IDBINAP络合物催化下发生不对称氢化还原
14.Rosenmund还原：
用BaSO4/毒化Pd催化剂将酰氯氢化成醛，如催化剂未被毒化，会氢化为醇
15.Wolff-Kishner一黃鸣龙还原：
用碱性月井将按基还原为亚屮基
C成烯反应
1.Boord反应：
价卤代烷氧基与Zn作用生成烯怪
2.Chugaev消除：
黃原酸酯热消除成烯
3.Cope消除：
胺的氧化物热消除成烯炷
4.Corey-Winterolefin烯烧合成：
邻二醇经1,1-硫代拨基二咪醴和三甲氧基牒处理转化为相应的烯
5.Doering-LaFlamme丙二烯合成：
烯烧用澳仿以及烷氧化物处理以后生成同碳二澳环丙烷再反应生成丙二烯
6.Horner-Wadsworth-Emmons反应：
从醛合磷酸酯生成烯炷.副产物为水溶性磷酸盐，故以后处理较相应的Witting反应简单的多
7.Julia-Lythgoe成烯反应：
从飒合醛生成（E）-烯桂
8.Peterson成烯反应：
从a-硅基碳负离子合按基化合物生成烯绘.也成为含硅的Witting反应
9.Ramberg-Backlund烯桂合成：
A-卤代砚用碱处理生成烯烧
10.Witting反应：
按基用麟叶立德变成烯绘
U.Zaitsev消除：
E2消除带来更多取代的烯坯
D偶联反应
1.Cadiot-Chodkiewicz偶联:
从烘基卤和烘基酮合成双烘衍生物
2.Castro—Stephens偶联:
芳基烘合成，同Cadiot-Chodkiewicz偶联
3.Eglinton反应:
终端烘坯在化学计量（常常过量）Cu（Oac）2促进下发生的氧化偶联反应
4.Eschenmoser偶联:
从硫酰胺和烷基卤生成烯胺
5.Glaser偶联:
Cu催化终端烘桂的氧化自偶联
6.Gomberg-Bachmann偶联:
碱促进下芳基重氮盐和一个芳烧之间经自由基偶联生成二芳基化合物
7.Heck反应:
Pb催化的有机卤代物或者三氟磺酸酯和烯桂之间的偶联反应
8.杂芳基Heck反应:
发生在杂芳基受体上的Pd（Ph3P）4,Ph3P,CuI,Cs2CO3催化下的分子内或者分子间Heck反应
9.Hiyama交义偶联反应:
Pb催化有机硅和有机卤代物或者三氟磺酸酯等在诸如F—或者0H—之类的活化剂Pd（Ph3P）4,TBAF催化剂存在下发生的交义偶联反应
10.Kumada交义偶联（Kharasch交义偶联）：
Ni和Pd催化下，格氏试剂和一个有机卤代物或者三氟磺酸酯之间的交叉偶联
11.Liebeskind-Srogl偶联:
硫酸酯和有机硼酸之间经过Pd催化发生交义偶联生成酮
12.McMurry偶联:
按基用低价Ti,如TiC13/LiAlH4产生的Ti（0）处理得到双键，反应是一个单电子过程
13.Negishi交义偶联:
Pd催化的有机Zn和有机卤代物，三氟磺酸酯等之间发生的交义偶联反应
14.Sonogashira反应:
Pd/Cu催化的有机卤和端基烘桂之间的交义偶联反应
15.Stille偶联:
Pd催化的有机Sn和有机卤，三氟磺酸酯之间的交义偶联反应
16.Stille-Kelly偶联:
双Sn试剂进行Pd催化下二芳基卤代物的分子交叉偶联
17,Suzuki偶联:
Pd催化下的有机硼烷和有机卤，三氟磺酸酯在碱存在下发生的交义偶联
lS.Ullmann反应:
芳基碘代物在Cu存在下的自偶联反应
19.Wurtz反应:
烷基卤经Na或Mg金属处理后形成碳碳单键
20.Ymada偶联试剂:
用二乙基氛基磷酸酯（EtO）2PO-CN活化竣酸
E缩合反应：
21.Aldol缩合:
按基和一个烯醇负离子或一个烯醇的缩合
22.Blaise反应:
月青和a—卤代酯和Zn反应得到^一酮酯
23.Benzoin缩合:
芳香醛经CN—催化为安息香（二芳基乙醇酮）
24.Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应:
拨基化合物和脂肪族重氮化物反应给出同系化的酮
25.Claisen缩合:
酯在碱催化下缩合为|3—酮酯
26.Corey-Fuchs反应:
醛发生一碳同系化生成二澳烯桂,然后用BuLi处理生成终端烘炷
27.Darzen缩水甘油酸酯缩合:
碱催化下从a—卤代酯和按基化合物生成a,直一环氧酯（缩水甘油醛）
28.Dieckmann缩合:
分子内的Claisen缩合
29.Evansaldol反应:
用Evans手性鳌合剂，即酰基恶I坐酮进行不对称醇醛缩合
30.Guareschi-Thorpe缩合（2—毗唳酮合成）：
氤基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成
2—毗唳酮
31.Henry硝醇反应:
醛和有硝基烷烧在碱作用下去质子化产生氮酸酯
32.Kharasch加成反应：
过渡金属催化的CXCI3对于烯桂的自山基加成
33.Knoevenagel缩合：
拨基化合物和活泼亚屮基化合物在胺的催化下缩合
34.Mannnich缩合（按基胺甲基化）：
胺，甲醛，和一个带有酸性亚中基成分的化合物之间的三组分反应发生胺甲基化
35.Michael加成：
亲核碳原子对不饱和体系的共扼加成
36.Mukaiyama醇醛缩合：
Lewis酸催化下的醛和硅基烯醇聪之间的Aldol缩合
37.Nozaki—Hiyama—KIshi反应：
Cr—Ni双金属催化下的烯基卤对于醛的氧化还原加成
38.Pechmann缩合（香豆素合成）：
Lewis酸促进的酸和|3—酮酯缩合成为香豆素
39.Perkin反应：
芳香醛和乙酊反应合成肉桂酸
40.Prins反应：
烯炷酸性条件下对于甲醛的加成反应
41.Reformatsky反应：
有机Zn试剂（从a—卤代酯来）对按基的亲核加成反应
42.Reimer—Tiemann反应：
从碱性介质当中从酚和氯仿合成邻屮酰基苯酚
43.Schlosser对Witting反应的修正：
不稳定的叶立徳和醛发生的Witting反应生成Z—烯桂，而改进的Schlosser反应可以得到E—烯疑
44.Stetter反应（Michael—Stetter反应）：
从醛和a,[3—不饱和酮可以得到1,4—二拨基衍生物。
嚏醴啡鎔催化剂相当于一个安全的CN—替用品。
参见Benzoin缩合
45.Stobbe缩合：
丁二酸二乙酯和按基化合物在碱存在下发生的缩合反应
46.Stork烯胺反应：
闭环反应的变异，反应中需要用比如毗咯之类比较大体积的胺，这样能够对屮基乙烯酮的共扼加成在两个可能的烯胺中从位阻较小的一面进攻
47.Tollens反应（拨基a—羟甲基化）：
有a—H的按基化合物在碱的存在下和中醛发生缩合反应
48.Witting反应：
按基用麟叶立德变为烯绘
F成环反应
1.Allan-Robinson黄酮，异黄酮合成
2.Alper按基化：
氮杂环丙烯在Pd催化下的扩环一按基化反应
3.ANRORC机理：
亲核物种加成，开环和闭环
4.Auwers反应黃酮醇合成：
2—澳一2—（小漠节基）苯并咔喃酮经醇碱处理转变为黄酮醇的反应
5.Bergman环化：
烯二烘经电环化反应生成1,4—苯双自由基
6.Bradsher反应（蔥合成）：
邻酰基二芳基屮烷经酸性催化环化脱氢反应成为蔥化物
7.Bucherer-Bergs乙内酰腺合成：
按基化合物和KCN及（NH4J2CO3作用或者亂醇和（NH4J2CO3作用生成乙内酰腺
S.Buchner扩环（奥合成）：
苯和重氮乙酸酯反应给出环庚三烯竣酸酯
9.Danheiser成环：
a,（3—不饱和酮和三屮基硅基丙二烯在Lewis酸存在下进行的生成三甲基硅基环戊基的成环反应
10.deMayo反应：
从1,3—二酮产生的烯醇与烯烧经［2+2］光加成接着进行逆Aldol反应给出1,5—二酮
11.Diels—Alder反应：
Diels—Alder反应，反转电子要求的Diels—Alder反应，杂原子参与的Diels—Aler反应，都属于［4+2］—类协同过程的环加成反应。
12.Dowd扩环：
2—卤代甲基环酮经自山基（AIBN催化）参与的扩环反应
13.Eschenmoser—Tanabe碎片化：
a,R—环氧酮经a,［3—环氧飒腺中间体发生的碎片化反应
14.Fujimoto—Belleau反应：
烯醇内酯和格氏试剂反应生成环状a—取代一a,R—不饱和酮。
是对Robinson环化的另一种选择
15.Hajos—Wiechert反应：
（S）—（—）—脯氨酸催化的不对称Robinson环化反应
16.Haworth四氢蔡酮合成：
芳环和丁二酊发生Friedl—Crafts反应接着还原和再一份子内的Friedl—Crafts反应给出四氢蔡酮
17.Morgan—Walls反应
18.Myers—Saito环化（Schmittel环化）：
参见Bergman环化
lQ.Nazarov环化：
酸催化下双乙烯酮进行的电环化生成环戊烯酮
2O.Parham环化：
带有吸电子部分侧链的芳基卤经过有机Li试剂处理，发生卤素一金属交换后接着亲核环化形成四元或者七元环
21.Pauson—Khand环戊烯酮合成：
一个烯炷，一个烘婭和CO在八竣基合二钻合物
Co2（CO）8c促进下发生形式上的[2+2+1]环加成反应
22.Pfau—Plattner奥合成：
从和和重氮乙酸酯合成奥，参见Buchner扩环反应
23.Pschorr闭环：
分子内的Gomberg—Bachmann反应的扩展
利用Gurbbs,Schrock催化剂发生的环金属化反应
24.Hofinann重排：
伯酰胺用次卤酸处理，经异孰酸酯中间体成少一个碳原子的伯胺
25.Jacobsen重排:
多烷基或多卤代苯用浓硫酸处理给出重排物的磺酸化的多烷基或多卤代苯
26.Lossen重排:
0-酰基化的疑污酸用碱处理生成异氤酸酯
27.Meinwald重排:
双环环氧化合物经酸处理生成重排的醛
28.Meisenheimer重排:
[l,2]-sigema重排[2,3]-sigema重排
29.Meyer—Schuster重排:
a-烘基取代的仲或叔醇经1,3-迁移异构化为a-p-不饱和按基化合物.当烘基是终端烘是，产物是醛，烘基为中间烘是，产物为酮
30.Mislow—Evans重排:
烯丙基硫化物进行的[2,3]-sigema重排
31.Morin重排:
配尼西林飒经酸催化转变为头胞菌素，该重排可能对其他杂环类亚砚化合物也是使用的
32.Nametkin重排:
包括一个中基迁移的氯代荻烷的重排
33.Neber重排:
从对中苯磺酰酮和碱生成a-胺基酮
34.Orton重排:
N-氯代酰基苯胺转变为相应的酰基对氯苯胺，参见Fischer-Hepp重排
350verman重排:
丙烯醇经三氯乙酰亚胺酯中间体立体选择性的转变为N-烯丙基氯乙酰亚胺
36.Payne重排:
碱促进的2,3-环氧醇的异构化
37,Pinacol重排:
酸促进的邻二醇重排为按基化合物38.Pummerer重排:
用乙酸酉I：
将亚飒转变为a-酰氧基硫醴
39.Rupe重排:
a-末端烘基取代的叔醇在酸催化下重排为a,价不饱和酮（非相应的a，B-不饱和醛）
40.Smiles重排
41.Sommelet—Hauserffi排（鞍叶立德重排）：
节基季胺盐用碱金属镀处理重排
42.Stevens重排:
一个吸电子基团接在和N相连的碳原子上的季胺盐用强碱处理给出的重排叔胺
43.Stieglitz重排:
三苯屮基N-氯代胺在PC15下的重排反应
44.Tiemann重排:
从酰胺和羟胺而赊购凝成的偕胺污和苯磺酰氯以及水反应主成腺
45.Tiffeneau—Demjanov重排:
p-胺基醇经过氮化以后发生碳正离子重排给出按基化合物
46.Wagner—Meervvein重排:
酸催化下醇上的烷基迁移生成更多取代的烯绘
47.Wallach重排:
氧化偶氮化合物经过酸处理后生成对疑基偶氮化合物
48.[1,2]-Witting重排:
醛用RLi处理得到醇
49.Zinin联苯胺重排（半联苯胺重排）:
酸促进下二苯腓为4,4'
-二胺基联苯（联苯胺）和2,4'
-二胺基联苯
H（杂环）
毗咯合成：
1.Hantzsch毗咯合成：
a-氯屮基酮和价酮酯以及氨组合生成毗咯
2.Paal—Knorr毗咯合成：
酸催化下1,4-二酮环合成咲喃
3.Knorr毗咯合成：
Feist-Benary咲喃合成法的改进.从a-卤代酮氨化以后生成的a-氨基酮合酮酯反应生成毗咯
4.Hofmann—Loffler—Freyta四氢毗咯，四氢哌唳合成：
质子化的N-氯代'
胺经过热或者光化学分解成四氢毗咯或者哌唳
咲喃合成：
l.Feist—Benary咲喃合成：
a-卤代酮合（3-酮酯在卩比唳存在下反应生成咲喃
2.Kennedy四氢咲喃合成：
△-羟基烯与Re2O7作用生成不对称合成的四氢咲喃
3.Paal—Knorr咲喃合成：
4.Ueno-Stork四氢咲喃合成：
Delta-代烯炷发生自由基环化反应生成取代的四氢咲喃嚏吩合成：
l.Gewald氨基唾吩合成：
酮,a-活化亚甲基膳合元素硫在碱促进下生成胺基嗟吩毗唳合成:
1.Boger毗唳合成：
1,2,4-三卩坐和亲双烯体（如烯胺）发生杂原子的Diels-Alder反应再放出
N2而生成毗噪
2.Chichibabin毗唳合成:
醛和氨缩合生成毗喘
3.Krohnke毗唳合成:
A-毗唳屮基酮盐和卯-不饱和酮之间生成毗噪
4.Hantzsch二氢毗噪合成:
醛,价酮酯和'
氨缩合生成二氢毗唳
5.Guareschi-Thorpe2-ltti®
酮合成:
亂基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2-毗唳酮
6.Boekelheide2-羟基甲基毗唳合成:
2-屮基毗唳氮氧化物用三氟乙酸酊处理生成2-羟屮
基毗唳
唾咻合成：
1-combes卩奎咻合成:
酸催化下苯胺和二酮缩合形成摩咻
2.Doebner唾卩林合成:
三组分反应生成唾咻
3.Friedlander合成:
邻胺基苯屮醛与醛酮在NoH存在下生成座咻
4.Pfitzinger卩奎咻合成:
碱性条件下邻胺基苯基乙酮酸和a-亚甲基按基化合物缩合生成嚨咻-
4-竣酸
5.Skraup卩奎咻合成:
苯胺，甘油，硫酸和氧化剂生成嗤咻
6.Conrad—Lipach摩咻一4—酮合成:
苯胺和（3-酮酯在热或酸催化下缩合主成卩埶林-4-酮
7.Doebner—vonMiller2—屮基唾咻合成:
属于Skraupn奎R林合成的另一种形式.因此，后者的机理也适用于前者.
异唾嚥合成：
l.Pictet-Gams异嗤咻合成:
酰基化的胺屮基苯屮醇在P2O5作用下生成异唾咻
2.Pictet-Spengler异嚨咻合成:
价芳基乙基胺和按基化合物缩合再环化生成四氢异嗤咻
3.Pomeranz—Fritsch异卩奎咻合成Schilittle—Muller改良:
从苯甲醛和胺基缩醛合成异座R林
4.Bischler—Napieralski二氢异n奎咻合成:
p-苯乙基酰胺合成二氢异卩埶林n引口朵合成：
1.Bischler-Mohlau耐喙合成:
2-漠亠苯乙酮和过量苯胺加热生成2-芳基呵卩朵
2.Borsche—Drechsel呵卩朵合成:
从环己酮苯腺化合物合成四氢咔醴，参见Fisher眄際合成Fischer刪喙合成:
芳香腺环化生成酬朵
3.Gassman卩引喙合成
4.Hegedus眄I口朵合成:
化学计量Pd（II）促进的烯基苯胺氧化环化成为眄|口朵，参见Wacker氧化
5.Larock呵n朵合成:
邻碘苯胺和一个丙烘醇在Pd催化下发生偶联反应生成眄I喙
6.Madelung“引喙合成:
强碱作用2-醸胺基屮苯环化形成耐喙
7.Mori-Ban眄卩朵合成:
邻卤代苯胺和侧链烯绘之间的分子内Heck反应制备昭味
5.Nenitzescu••弭朵合成:
对苯酯和价胺基丁烯酸酯缩合生成5-疑基娜朵
Q.Bartoli7—取代呵n朵合成:
从邻硝基苯和乙烯基格氏试剂制备7-取代n弓|喙
lO.Stolle卩引喙酮合成:
酸催化下从苯胺和2氯代酰氯合成呵n朵酮
ll.Gribble眄|卩朵还原:
用NaBH3CN在冰醋酸当中还原耐喙双键，而用NaBH4则可能导致还原和N-烷基化
I立体选择性反应索引
1.Corey-Bakshi-Shibata（CBS）还原（酮的对映选择性还原）
2.Davis手性氮氧环丙烷试剂（不对称疑基化）
3.Evansaldol反应（不对称醇醛缩合）
4.Frater-Seebach烷基化O羟基酸酯不对称烷基化）
5Jacobsen-Katsuki环氧化（MnIII催化的（Z）-烯绘的不对称环氧化）
6.Keck立体选择性烯丙基化（醛在手性BiNAP下不对称烯丙基化）
7.Kennedy氧化周环反应（不对称合成四氢咲喃）
8.Midland还原（对族烯的不对称还原）
9.Noyori不对称氢化（Ru（II）络合物催化下的对拨基的不对称氢化还原）
10.Roush烯丙基硼烷试剂（对于醛的不对称烯丙基化）
ll.Sharpless不对称疑胺化（烯桂的顺式加成）
12.Sharpless不对称环氧化（烯丙醇的对映选择性环氧化）
13.Sharpless二羟基化（对烯桂的选择性顺式二羟基化）
14.Shi不对称环氧化（用果糖产生的手性酮进行不对称环氧化）
邻二醇由Pb（OAc）4氧化成按基化合物
烯炷臭氧化后水解成醛酮
2—疑基一3烷基一1,4一醍被KMnO4氧化导致侧链烷基失去一个亚中基,同时羟基和烷基位置互变
Pd催化剂下，烯炷氧化成酮
苯环lidNa单质合液胺条件下形成环内二烯疑（带供电子基团的苯环：
烯桂和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇
碱在芳香醛，甲醛或者其他无a—氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给出醇和酸
用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚屮基化合物
7.Gribble耐喙还原：
8.Gribble二芳基酮还原：
用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基中醇为二芳基中烷，也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原
9.Luche还原：
烯酮在NaBH4—CeC13下发生1,2—还原形成烯丙位取代烯醇
用Al（OPr'
）3/Pr'
拨基在Ru（II）BINAP络合物催化下发生不对
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