高考第一轮复习烃的含氧衍生物.docx

1、高考第一轮复习烃的含氧衍生物年 级高三学 科化学版 本人教新课标版课程标题高考第一轮复习烃的含氧衍生物编稿老师刘学超一校林卉二校黄楠审核张美玲一、考纲要求1. 了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2. 了解重要的含氧衍生物的化学性质并能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。3. 结合实际，了解某些有机化合物对环境和人体健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。二、考题规律 烃的含氧衍生物是高考的重点知识。从近几年的高考情况来看。主要考查各类含氧衍生物的结构和化学性质。它们之间的相互转化，有关重要的反应类型、同分异构体等知识的考查。题型多以新材料、

2、新药物、最新科研成果及社会热点所涉及的物质为背景，要求推导其组成和结构。三、考向预测今后高考对本专题的考查仍将以物质的性质作为重点。侧重考查学生的知识理解及应用能力。命题的趋势以新的科技成果或社会热点及物质（如食品中的添加剂）为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命题趋势较强。今后高考应给予高度重视。一、烃的含氧衍生物的性质及相互转化二、烃的含氧衍生物的性质比较类别官能团分子结构特点分 类主要化学性质醇均为羟基（OH）OH在非苯环碳原子上脂肪醇（包括饱和醇、不饱和醇）；脂环醇（如环己醇）；芳香醇（如苯甲醇）；一元醇与多元醇（如乙二醇、丙三醇）取代反应：a. 与Na等活泼金属反应；b.

3、与HX反应；c. 分子间脱水；d. 酯化反应氧化反应：2RCH2OHO22RCHO2H2O消去反应：CH3CH2OHCH2CH2H2O酚OH直接连在苯环碳原子上。酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等易被空气氧化而变质具有弱酸性取代反应显色反应醛醛基（CHO）分子中含有醛基的有机物脂肪醛（饱和醛与不饱和醛）；芳香醛；一元醛与多元醛加成反应（与H2加成又叫做还原反应）：RCHOH2RCH2OH氧化反应：a. 银镜反应；b. 红色沉淀反应；c. 在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基（COOH）分子中含有羧基的有机物脂肪酸与芳香酸；一元酸与多元酸；饱和羧酸与不饱和羧酸；低级脂肪酸与高级脂肪酸具有酸的

4、通性；酯化反应。羧酸酯酯基（R为烃基或H原子，R只能为烃基）饱和一元酯：高级脂肪酸甘油酯聚酯环酯水解反应：RCOORH2ORCOOHROHRCOORNaOH RCOONaROH（酯在碱性条件下水解较完全）三、易混烃的含氧衍生物的性质比较1. 脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳烃侧链相连OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫

5、色2. 苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式CH3氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代3. 烃的羟基衍生物的性质比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性中性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇CH3CH2OH增 强能不能不能苯酚C6H5OH比H2CO3弱能能能乙酸CH3COOH强于H2CO3能能能4. 烃的羰基衍生物的性质比较物质结构

6、简式羰基稳定性与H2加成其它性质乙醛CH3CHO不稳定容易醛基中CH键易被氧化（成酸）乙酸CH3COOH稳定不易羧基中CO键易断裂（酯化）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中CO键易断裂（水解）特别提醒：（1）根据OH与烃基的相对位置，可迅速判断醇类及酚类物质，并判断或书写其同分异构体。（2）根据烃基与OH的相互影响，理解羟基化合物中OH上氢的活泼性，迅速判断羟基化合物与Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反应关系。5. 酯化反应、水解反应与中和反应的比较 类别酯化反应水解反应中和反应反应的过程RCOOHROHRCOORH2O酸中H与碱中OH结合生成水反应的实质分子间反应离子

7、反应反应的速率缓慢碱性条件下水解彻底、较快迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化稀硫酸或NaOH溶液不需要催化剂加热方式直接加热热水浴加热不需要条件6. 乙醛的氧化反应 银镜反应与新制Cu（OH）2悬浊液反应反应原理反应现象产生光亮银镜产生红色沉淀量的关系（1）RCHO2Ag（1）RCHO2Cu（OH）2Cu2O（2）HCHO4Ag（2）HCHO4Cu（OH）22Cu2O注意事项（1）试管内壁必须洁净；（2）银氨溶液随用随配，不可久置；（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热；（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；（5）银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去（1）新制Cu（OH

8、）2悬浊液要随用随配，不可久置；（2）配制新制Cu（OH）2悬浊液时，所用NaOH必须过量；（3）反应液必须直接加热煮沸特别提醒：（1）醛类物质发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。（2）配制银氨溶液的方法：向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。（3）从理论上讲，凡含有的有机物，都可以发生银镜反应也可还原新制Cu（OH）2悬浊液。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的物质不一定是醛类。聚焦热点1：醇、酚的结构和性质例1 下列物质能发生消去反应，但不能发生催化

9、氧化（去氢氧化）反应的是（ ）A. B. （CH3）2CHOHC. CH3CH2C（CH3）2CH2OH D. CH3CH2C（CH3）2OH分析：四种物质均属于醇，发生消去反应的条件：连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子，可知A、C不能发生消去反应，排除；醇进行去氢氧化的条件是：连接羟基的碳原子上必须有H原子，故D项不能发生去氢氧化。答案：D点评：醇发生消去反应的条件是只有连羟基的碳原子的相邻的碳且其相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应。例2 某有机化合物的结构简式为，它可以发生的反应类型有（ ）取代 加成 消去 酯化 水解 中和A. B. C. D. 全部分析：分子结构中含

10、有苯环，可以发生加成反应、取代反应；分子结构中含有羟基，可以发生取代反应、消去反应和酯化反应；分子结构中有羧基，也可发生中和反应。答案：C点评：本题重点考查了醇、酚和羧酸的性质。需要注意的是醇发生消去和氧化反应的条件的不同。例3 某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的种类分别有（ ）A. 2种和1种 B. 2种和3种 C. 3种和2种 D. 3种和1种分析：显紫色的苯环上含有两种取代基（OH、CH3），有邻、间、对三种位置异构；不显紫色的有答案：C点评：此题考查同分异构体，同学们需要掌握含氧衍生物的类别异构。如：醇和醚，羧酸和酯，醛和酮碳原子数相同

11、时它们是同分异构体。聚焦热点2：羧酸和酯的结构和性质例1 生活中遇到的某些问题，常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是（ ）A. 鱼虾放置时间过久，会产生腥臭味，应当用水冲洗，并在烹调时加入少量食醋B. “酸可以除锈”，“洗涤剂可以去油”都是发生了化学变化C. 被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛D. 苯酚皂溶液可用于环境消毒，医用酒精可用于皮肤消毒，其原因均在于可使蛋白质变性凝固分析：鱼虾放置时间过久，会腐败产生有腥臭味的物质，该物质能溶于水，所以应当用水冲洗掉，并在烹调时加入CH3COOH，其能改变气味，A正确；油易溶

12、于洗涤剂而被除去，发生的是物理变化，B错误；利用稀氨水或NaHCO3能与甲酸反应，可以减轻疼痛，C正确；苯酚皂消毒，医用酒精消毒均是利用蛋白质变性，D正确。答案：B点评：化学和生活密不可分，要求能用所学的化学知识解决一些实际问题，并要明确原理。例2 向酯化反应CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O的平衡体系中加入HO，过一段时间后18O原子（ ）A. 只存在于乙酸的分子中 B. 只存在于乙醇的分子中C. 只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中 D. 只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中分析：乙酸和乙醇酸性条件下的酯化反应是可逆反应，此反应的机理是乙酸脱去羟基，醇脱去氢原子。那么，当生成的酯水解时，

13、成键处即为断键处，脱掉什么基团，就要加上什么基团，所以有：，即18O原子只存在于乙酸分子中。答案：A点评：酯化反应是一个重要的反应。要把握反应的要点：1. 可逆。2. 浓硫酸做催化剂和吸水剂的作用。3. 羧酸去OH，醇去H。例3 某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2。已知：A，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有（ ）A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种分析：由题意知，A应为酯，B为羧酸盐，C为羧酸且不是甲酸，D为醇且与OH直接相连的碳原子上只有一个氢原子，由此可讨论A的结构。若C为CH3COOH，则D为，A为若C为CH3CH2COOH，则D

14、为，A为，其它情况均不成立，由此可知本题应选B项。答案：B点评：这道题目的重点是判断出醇中的羟基不能在一端，同时羟基所连的碳原子上还应有一个氢原子。聚焦热点3：醛的性质及醛基的检验例1 据中央电视台“新闻30分”报道，由于国内一些媒体大肆炒作我国生产的啤酒中甲醛含量超标，韩国、日本等国家已经开始对从我国进口的啤酒进行下架检测。下列有关甲醛的性质描述，不正确的是（ ）A. 甲醛的水溶液具有杀菌、防腐性能B. 常温下，甲醛是一种无色、有刺激性气味的液体，易溶于水C. 甲醛能与H2发生加成反应，生成甲醇D. 1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应，最终能得到4 mol Ag分析：甲醛在常温下是气体；1

15、mol CHO能还原2 mol Ag（NH3）2得到2 mol Ag，由于甲醛结构的特殊性，HCHO被氧化生成HCOOH后，HCOOH分子中仍然存在CHO，仍能继续还原2 mol Ag（NH3）2，得到2 mol Ag，故1 mol HCHO最终能还原4 mol Ag（NH3）2，得到4 mol Ag。答案：B点评：甲醛是有毒的，它能够使蛋白质变性。例2 某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g Ag，则该醛为 （ ）A. 甲醛 B. 乙醛 C. 丙醛 D. 丁醛分析：因1 molCHO可还原得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故醛应为0.2 mol，该醛的摩尔质量为15

16、 gmol1，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g Ag，符合题目要求。答案：A点评：这道题目要明确甲醛中存在两个醛基。所以1mol的甲醛可以生成4mol的银。例3 柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。现已知柠檬醛的结构简式为请回答下列问题：（1）设计一实验，检验柠檬醛分子结构中的醛基（简要说明所用的试剂、实验步骤、实验现象和结论）_。（2）已知溴水能氧化醛基，若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是_。分析：（1）用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液检验CHO。（2）用溴水检验柠檬醛分子中的碳碳双键时，应先用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液将C

17、HO转化为COOH，以避免干扰。答案：（1）将少量的柠檬醛滴入新制氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）中，加热（或水浴加热），可观察到有红色的沉淀（或银镜）产生，由此说明其分子中含有醛基（2）先加入足量的银氨溶液，水浴加热后，取反应后的溶液用硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即证明有碳碳双键存在点评：醛基和碳碳双键都有还原性。当两者同时存在时首先要检验醛基。一、醇的催化氧化和消去反应1. 醇的催化氧化规律（1）若C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：（2）若C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：（3）若C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如2. 醇的消去反应规律（1）只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。（

18、2）C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。特别提示：卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们发生消去反应的条件有明显的差别，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇发生消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。二、使溴水褪色的有机物1. 跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。2. 具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色。3. 跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。注意：直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂中而被萃取，使水层褪色，但属于物理变化。三、能使酸

19、性KMnO4溶液褪色的有机物1. 分子中含有或的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。2. 苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。3. 含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。生命中的营养物质（答题时间：60分钟）一、选择题（每小题仅有一个正确选项）1. 下列关于有机物的说法错误的是（ ）A. CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B. 石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C. 乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D. 苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反

20、应2. 下列有关银镜反应实验的说法正确的是（ ）A. 试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤B. 向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液C. 可采用水浴加热，也能直接加热D. 可用浓盐酸洗去银镜3. 1 mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ）A. 5 mol B. 4 mol C. 3 mol D. 2 mol*4. 医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质的结构简式为：下列关于该化合物的说法正确的是（ ）A. 该化合物的分子式为C12H16O4B. 该化合物是乙醇的同系物C. 该化合物可发生氧化反应D. 该化合物处于同一平面的原子最多有5个*

21、5. 以下四种有机物的化学式皆为C4H10O：其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是（ ）A. B. C. D. 6. 一些中草药中常存在下列四种香豆素类化合物，有关说法正确的是 （ ）A. 七叶内酯与东莨菪内酯互为同系物B. 四种化合物含有的官能种类完全相同C. 它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色D. 1 mol上述四种物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠最多的是亮菌甲素7. 科学家研制出多种新型杀虫剂，用来代替传统的农药，化合物A（结构简式如图）是其中一种。下列关于化合物A的说法正确的是（ ）A. 化合物A的化学式是C15H22O3B. 化合物A是芳香族化合物C. 化合物A可以发生卤代反应、

22、酯化反应、银镜反应、中和反应D. 1 mol A最多能与1 mol氢气发生加成反应8. 下列有机物中，既能发生加成反应，又能发生酯化反应，还能被新制备的Cu（OH）2悬浊液氧化的物质是（ ）A. CH2CHCHO B. CH3CH2COOHC. CH2CHCOOCH3 D. CH2OH（CHOH）4CHO9. 可以鉴别出C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI六种物质的一种试剂是（ ）A. 稀盐酸 B. 溴水C. KMnO4酸性溶液 D. FeCl3溶液10. 下列说法不正确的是（ ）A. 向碳酸钠溶液中加入醋酸，有CO2气体产生，可以说明乙酸的酸性比碳酸强B

23、. 向苯酚钠溶液中通入CO2气体，有白色沉淀产生，可以说明碳酸的酸性比石炭酸强C. 向醋酸钠溶液中加入硫酸，加热，有醋酸气体产生，说明硫酸的酸性比醋酸强D. 向醋酸溶液和盐酸溶液中分别加入3滴紫色石蕊试液，可由红色的深浅判断它们酸性的强弱11. 尼群地平片可用于治疗高血压。它的主要成分的结构简式如下图所示。下列关于这种化合物的说法正确的是（ ）A. 该物质的分子式为C18H20N2O6B. 该物质可以和银氨溶液发生银镜反应C. 该物质属于芳香族化合物，易溶于水D. 该物质在酸性条件下不发生水解反应*12. 食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是（ ）A. 步骤（1）产物

24、中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B. 苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C. 苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D. 步骤（2）产物中残留的丙烯醇可用溴水检验二、非选择题13. 有分子式为C5H12O的物质。（1）不能与钠反应产生H2的同分异构体有_种。（2）与Na反应可产生气体，其中在浓硫酸、加热条件下不能生成对应烯的结构简式为_；在Cu的作用下，被氧化成醛的同分异构体有_种，可被氧化，但不能生成醛的同分异构体有_种，不能发生氧化反应的结构简式为_。14. 下图中的X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：（1）H中

25、含氧官能团的名称是_，BI的反应类型为_。（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是_。（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为_。（4）D和F反应生成X的化学方程式为_。15. 从某些植物叶中提取的挥发油中含有下列主要成分：（1）写出A的分子式_。 （2）1 mol B与溴水充分反应，需消耗_ mol单质溴。（3）写出C在一定条件下与足量H2反应的化学方程式：_。（4）已知：RCHCHRRCOOHRCOOH。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式_、_。（5）写出A与B在一定条件下相互反应，生成高分子化合物的化学方程式：_。*16. 已知乙二酸晶体的

26、熔点为101.1 ，易升华（起始升华温度为100 ），受热分解的温度为157 ，乙二酸与澄清石灰水反应的化学方程式为H2C2O4Ca（OH）2CaC2O4（白色）2H2O，为探究乙二酸晶体（H2C2O42H2O）受热分解的产物，设计如下实验（装置中夹持仪器已省略）：回答下列问题：（1）a处试剂的名称是_，反应一段时间后a处的现象为 _。（2）足量澄清石灰水的作用是_；装置乙不能缺少，理由是_（3）丙中b处逸出的气体可能是_ _。检验的方法是（写化学方程式）_。（4）简述检查上述装置气密性的方法： _。（5）乙二酸可能具有的性质是_（填编号）。A. 能与银氨溶液发生银镜反应 B. 能使酸性KMnO4溶液褪色C. 能与Na2CO3反应生成CO2 D. 能使蓝墨水褪色1. D 解析：苯虽不能使KMnO4溶液褪色，但能与O2在点燃的情况下燃烧，发生氧化反应，故D项错。2. A 解析：配制银氨溶液时是往2%的A