高考第一轮复习烃的含氧衍生物.docx
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高考第一轮复习烃的含氧衍生物
年级
高三
学科
化学
版本
人教新课标版
课程标题
高考第一轮复习——烃的含氧衍生物
编稿老师
刘学超
一校
林卉
二校
黄楠
审核
张美玲
一、考纲要求
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.了解重要的含氧衍生物的化学性质并能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
3.结合实际，了解某些有机化合物对环境和人体健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。
二、考题规律
烃的含氧衍生物是高考的重点知识。
从近几年的高考情况来看。
主要考查各类含氧衍生物的结构和化学性质。
它们之间的相互转化，有关重要的反应类型、同分异构体等知识的考查。
题型多以新材料、新药物、最新科研成果及社会热点所涉及的物质为背景，要求推导其组成和结构。
三、考向预测
今后高考对本专题的考查仍将以物质的性质作为重点。
侧重考查学生的知识理解及应用能力。
命题的趋势以新的科技成果或社会热点及物质（如食品中的添加剂）为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命题趋势较强。
今后高考应给予高度重视。
一、烃的含氧衍生物的性质及相互转化
二、烃的含氧衍生物的性质比较
类别
官能团
分子结构特点
分类
主要化学性质
醇
均为
羟基
（－OH）
－OH在非苯环碳原子上
①脂肪醇（包括饱和醇、不饱和醇）；②脂环醇（如环己醇）；③芳香醇（如苯甲醇）；④一元醇与多元醇（如乙二醇、丙三醇）
①取代反应：
a.与Na等活泼金属反应；b.与HX反应；c.分子间脱水；d.酯化反应
②氧化反应：
2R－CH2OH＋O2
2R－CHO＋2H2O
③消去反应：
CH3CH2OH
CH2＝CH2↑＋H2O
酚
－OH直接连在苯环碳原子上。
酚类中均含苯的结构
一元酚、二元酚、三元酚等
①易被空气氧化而变质
②具有弱酸性
③取代反应
④显色反应
醛
醛基
（－CHO）
分子中含有醛基的有机物
①脂肪醛（饱和醛与不饱和醛）；②芳香醛；③一元醛与多元醛
①加成反应（与H2加成又叫做还原反应）：
R－CHO＋H2
R－CH2OH
②氧化反应：
a.银镜反应；b.红色沉淀反应；c.在一定条件下，被空气氧化
羧酸
羧基
（－COOH）
分子中含有羧基的有机物
①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸
①具有酸的通性；
②酯化反应。
羧
酸
酯
酯基
（R为烃基或H原子，R′只能为烃基）
①饱和一元酯：
②高级脂肪酸甘油酯
③聚酯
④环酯
水解反应：
RCOOR′＋H2O
RCOOH＋R'OH
RCOOR′＋NaOH
RCOONa＋R'OH
（酯在碱性条件下水解较完全）
三、易混烃的含氧衍生物的性质比较
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
官能团
－OH
－OH
－OH
结构特点
－OH与链烃基相连
－OH与芳烃侧链相连
－OH与苯环直接相连
主要化性
（1）与钠反应
（2）取代反应（3）脱水反应
（4）氧化反应（5）酯化反应
（1）弱酸性
（2）取代反应（3）显色反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）
与FeCl3溶液反应显紫色
2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
－CH3
氧化反应
不被KMnO4溶液氧化
可被KMnO4溶液氧化
常温下在空气中被氧化，呈红色
溴代反应
溴状态
液溴
液溴
溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
产物
C6H5Br
邻、间、对三种溴苯
三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代
3.烃的羟基衍生物的性质比较
物质
结构简式
羟基中氢原子活泼性
酸性
中性
与钠反应
与NaOH的反应
与Na2CO3的反应
乙醇
CH3CH2OH
增
强
能
不能
不能
苯酚
C6H5OH
比H2CO3弱
能
能
能
乙酸
CH3COOH
强于H2CO3
能
能
能
4.烃的羰基衍生物的性质比较
物质
结构简式
羰基稳定性
与H2加成
其它性质
乙醛
CH3CHO
不稳定
容易
醛基中C－H键易被氧化（成酸）
乙酸
CH3COOH
稳定
不易
羧基中C－O键易断裂（酯化）
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
稳定
不易
酯链中C－O键易断裂（水解）
特别提醒：
（1）根据—OH与烃基的相对位置，可迅速判断醇类及酚类物质，并判断或书写其同分异构体。
（2）根据烃基与—OH的相互影响，理解羟基化合物中—OH上氢的活泼性，迅速判断羟基化合物与Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反应关系。
5.酯化反应、水解反应与中和反应的比较
类别
酯化反应
水解反应
中和反应
反应的过程
RCOOH＋R′OH
RCOOR′＋H2O
酸中H＋与碱中OH－结合生成水
反应的实质
分子间反应
离子反应
反应的速率
缓慢
碱性条件下水解彻底、较快
迅速
反应的程序
可逆反应
可进行彻底的反应
是否需要催化剂
需浓硫酸
催化
稀硫酸或
NaOH溶液
不需要催化剂
加热方式
直接加热
热水浴加热
不需要条件
6.乙醛的氧化反应
银镜反应
与新制Cu（OH）2悬浊液反应
反应
原理
反应
现象
产生光亮银镜
产生红色沉淀
量的
关系
（1）R—CHO～2Ag
（1）R—CHO～2Cu（OH）2～Cu2O
（2）HCHO～4Ag
（2）HCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O
注意
事项
（1）试管内壁必须洁净；
（2）银氨溶液随用随配，不可久置；
（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；
（5）银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
（1）新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，
不可久置；
（2）配制新制Cu（OH）2悬浊液时，所用
NaOH必须过量；
（3）反应液必须直接加热煮沸
特别提醒：
（1）醛类物质发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。
（2）配制银氨溶液的方法：
向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。
（3）从理论上讲，凡含有
的有机物，都可以发生银镜反应[也可还原新制Cu（OH）2悬浊液]。
主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。
醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的物质不一定是醛类。
聚焦热点1：
醇、酚的结构和性质
例1下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化（去氢氧化）反应的是（）
A.
B.（CH3）2CHOH
C.CH3CH2C（CH3）2CH2OHD.CH3CH2C（CH3）2OH
分析：
四种物质均属于醇，发生消去反应的条件：
连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子，可知A、C不能发生消去反应，排除；醇进行去氢氧化的条件是：
连接羟基的碳原子上必须有H原子，故D项不能发生去氢氧化。
答案：
D
点评：
醇发生消去反应的条件是只有连羟基的碳原子的相邻的碳且其相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应。
例2某有机化合物的结构简式为
，它可以发生的反应类型有（）
①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥中和
A.①③④⑥B.②⑤⑥C.①②③④⑥D.全部
分析：
分子结构中含有苯环，可以发生加成反应、取代反应；分子结构中含有羟基，可以发生取代反应、消去反应和酯化反应；分子结构中有羧基，也可发生中和反应。
答案：
C
点评：
本题重点考查了醇、酚和羧酸的性质。
需要注意的是醇发生消去和氧化反应的条件的不同。
例3某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的种类分别有（）
A.2种和1种B.2种和3种C.3种和2种D.3种和1种
分析：
显紫色的苯环上含有两种取代基（—OH、—CH3），有邻、间、对三种位置异构；不显紫色的有
答案：
C
点评：
此题考查同分异构体，同学们需要掌握含氧衍生物的类别异构。
如：
醇和醚，羧酸和酯，醛和酮碳原子数相同时它们是同分异构体。
聚焦热点2：
羧酸和酯的结构和性质
例1生活中遇到的某些问题，常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是（）
A.鱼虾放置时间过久，会产生腥臭味，应当用水冲洗，并在烹调时加入少量食醋
B.“酸可以除锈”，“洗涤剂可以去油”都是发生了化学变化
C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D.苯酚皂溶液可用于环境消毒，医用酒精可用于皮肤消毒，其原因均在于可使蛋白质变性凝固
分析：
鱼虾放置时间过久，会腐败产生有腥臭味的物质，该物质能溶于水，所以应当用水冲洗掉，并在烹调时加入CH3COOH，其能改变气味，A正确；油易溶于洗涤剂而被除去，发生的是物理变化，B错误；利用稀氨水或NaHCO3能与甲酸反应，可以减轻疼痛，C正确；苯酚皂消毒，医用酒精消毒均是利用蛋白质变性，D正确。
答案：
B
点评：
化学和生活密不可分，要求能用所学的化学知识解决一些实际问题，并要明确原理。
例2向酯化反应CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O的平衡体系中加入H
O，过一段时间后18O原子（）
A.只存在于乙酸的分子中B.只存在于乙醇的分子中
C.只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中D.只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中
分析：
乙酸和乙醇酸性条件下的酯化反应是可逆反应，此反应的机理是乙酸脱去羟基，醇脱去氢原子。
那么，当生成的酯水解时，成键处即为断键处，脱掉什么基团，就要加上什么基团，所以有：
，即18O原子只存在于乙酸分子中。
答案：
A
点评：
酯化反应是一个重要的反应。
要把握反应的要点：
1.可逆。
2.浓硫酸做催化剂和吸水剂的作用。
3.羧酸去—OH，醇去H。
例3某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2。
已知：
A
，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有（）
A.1种B.2种C.3种D.4种
分析：
由题意知，A应为酯，B为羧酸盐，C为羧酸且不是甲酸，D为醇且与—OH直接相连的碳原子上只有一个氢原子，由此可讨论A的结构。
①若C为CH3COOH，则D为
，A为
②若C为CH3CH2COOH，则D为
，A为
，其它情况均不成立，由此可知本题应选B项。
答案：
B
点评：
这道题目的重点是判断出醇中的羟基不能在一端，同时羟基所连的碳原子上还应有一个氢原子。
聚焦热点3：
醛的性质及醛基的检验
例1据中央电视台“新闻30分”报道，由于国内一些媒体大肆炒作我国生产的啤酒中甲醛含量超标，韩国、日本等国家已经开始对从我国进口的啤酒进行下架检测。
下列有关甲醛的性质描述，不正确的是（）
A.甲醛的水溶液具有杀菌、防腐性能
B.常温下，甲醛是一种无色、有刺激性气味的液体，易溶于水
C.甲醛能与H2发生加成反应，生成甲醇
D.1mol甲醛与足量的银氨溶液反应，最终能得到4molAg
分析：
甲醛在常温下是气体；1mol—CHO能还原2mol[Ag（NH3）2]＋得到2molAg，由于甲醛结构的特殊性，HCHO被氧化生成HCOOH后，HCOOH分子中仍然存在—CHO，仍能继续还原2mol[Ag（NH3）2]＋，得到2molAg，故1molHCHO最终能还原4mol[Ag（NH3）2]＋，得到4molAg。
答案：
B
点评：
甲醛是有毒的，它能够使蛋白质变性。
例2某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（）
A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛
分析：
因1mol—CHO可还原得到2molAg，现得到
＝0.4molAg，故醛应为0.2mol，该醛的摩尔质量为
＝15g·mol－1，此题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可得到43.2gAg，符合题目要求。
答案：
A
点评：
这道题目要明确甲醛中存在两个醛基。
所以1mol的甲醛可以生成4mol的银。
例3柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。
现已知柠檬醛的结构简式为
请回答下列问题：
（1）设计一实验，检验柠檬醛分子结构中的醛基（简要说明所用的试剂、实验步骤、实
验现象和结论）____________。
（2）已知溴水能氧化醛基，若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是_____________。
分析：
（1）用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液检验—CHO。
（2）用溴水检验柠檬醛分子中的碳碳双键时，应先用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液将—CHO转化为—COOH，以避免干扰。
答案：
（1）将少量的柠檬醛滴入新制氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）中，加热（或水浴加热），可观察到有红色的沉淀（或银镜）产生，由此说明其分子中含有醛基
（2）先加入足量的银氨溶液，水浴加热后，取反应后的溶液用硝酸酸化，再加入溴水，
若溴水褪色，即证明有碳碳双键存在
点评：
醛基和碳碳双键都有还原性。
当两者同时存在时首先要检验醛基。
一、醇的催化氧化和消去反应
1.醇的催化氧化规律
（1）若α C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：
（2）若α C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：
（3）若α C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如
2.醇的消去反应规律
（1）只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。
（2）β C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。
特别提示：
卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们发生消去反应的条件有明显的差别，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇发生消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。
二、使溴水褪色的有机物
1.跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。
2.具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色。
3.跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。
注意：
直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂中而被萃取，使水层褪色，但属于物理变化。
三、能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物
1.分子中含有
或
的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
2.苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。
生命中的营养物质
（答题时间：
60分钟）
一、选择题（每小题仅有一个正确选项）
1.下列关于有机物的说法错误的是（）
A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘
B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
2.下列有关银镜反应实验的说法正确的是（）
A.试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液
C.可采用水浴加热，也能直接加热
D.可用浓盐酸洗去银镜
3.1mol
与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（）
A.5molB.4molC.3molD.2mol
*4.医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质的结构简式为：
下列关于该化合物的说法正确的是（）
A.该化合物的分子式为C12H16O4
B.该化合物是乙醇的同系物
C.该化合物可发生氧化反应
D.该化合物处于同一平面的原子最多有5个
*5.以下四种有机物的化学式皆为C4H10O：
其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是（）
A.①②B.②④C.②③D.③④
6.一些中草药中常存在下列四种香豆素类化合物，有关说法正确的是（）
A.七叶内酯与东莨菪内酯互为同系物
B.四种化合物含有的官能种类完全相同
C.它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1mol上述四种物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠最多的是亮菌甲素
7.科学家研制出多种新型杀虫剂，用来代替传统的农药，化合物A（结构简式如图）是其中一种。
下列关于化合物A的说法正确的是（）
A.化合物A的化学式是C15H22O3
B.化合物A是芳香族化合物
C.化合物A可以发生卤代反应、酯化反应、银镜反应、中和反应
D.1molA最多能与1mol氢气发生加成反应
8.下列有机物中，既能发生加成反应，又能发生酯化反应，还能被新制备的Cu（OH）2悬浊液氧化的物质是（）
A.CH2CH—CHOB.CH3CH2COOH
C.CH2CH—COOCH3D.CH2OH（CHOH）4CHO
9.可以鉴别出C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI六种物质的一种试剂是（）
A.稀盐酸B.溴水
C.KMnO4酸性溶液D.FeCl3溶液
10.下列说法不正确的是（）
A.向碳酸钠溶液中加入醋酸，有CO2气体产生，可以说明乙酸的酸性比碳酸强
B.向苯酚钠溶液中通入CO2气体，有白色沉淀产生，可以说明碳酸的酸性比石炭酸强
C.向醋酸钠溶液中加入硫酸，加热，有醋酸气体产生，说明硫酸的酸性比醋酸强
D.向醋酸溶液和盐酸溶液中分别加入3滴紫色石蕊试液，可由红色的深浅判断它们酸性的强弱
11.尼群地平片可用于治疗高血压。
它的主要成分的结构简式如下图所示。
下列关于这种化合物的说法正确的是（）
A.该物质的分子式为C18H20N2O6
B.该物质可以和银氨溶液发生银镜反应
C.该物质属于芳香族化合物，易溶于水
D.该物质在酸性条件下不发生水解反应
*12.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（）
A.步骤
（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤
（2）产物中残留的丙烯醇可用溴水检验
二、非选择题
13.有分子式为C5H12O的物质。
（1）不能与钠反应产生H2的同分异构体有________种。
（2）与Na反应可产生气体，①其中在浓硫酸、加热条件下不能生成对应烯的结构简式为__________________________；②在Cu的作用下，被氧化成醛的同分异构体有________种，可被氧化，但不能生成醛的同分异构体有________种，不能发生氧化反应的结构简式为________________________。
14.下图中的X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答：
（1）H中含氧官能团的名称是________，B→I的反应类型为________。
（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是________。
（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为________。
（4）D和F反应生成X的化学方程式为__________________。
15.从某些植物叶中提取的挥发油中含有下列主要成分：
（1）写出A的分子式____________________________________。
（2）1molB与溴水充分反应，需消耗________mol单质溴。
（3）写出C在一定条件下与足量H2反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）已知：
RCH＝CHR′
RCOOH＋R′COOH。
写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式_________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
（5）写出A与B在一定条件下相互反应，生成高分子化合物的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
*16.已知乙二酸晶体的熔点为101.1℃，易升华（起始升华温度为100℃），受热分解的温度为157℃，乙二酸与澄清石灰水反应的化学方程式为H2C2O4＋Ca（OH）2―→CaC2O4↓（白色）＋2H2O，为探究乙二酸晶体（H2C2O4·2H2O）受热分解的产物，设计如下实验（装置中夹持仪器已省略）：
回答下列问题：
（1）a处试剂的名称是________，反应一段时间后a处的现象为
_______________________。
（2）足量澄清石灰水的作用是________________________；装置乙不能缺少，理由是________________________________________________________________________
（3）丙中b处逸出的气体可能是________。
检验的方法是（写化学方程式）_____________________________________________________________________。
（4）简述检查上述装置气密性的方法：
____________________________________________________________________。
（5）乙二酸可能具有的性质是________（填编号）。
A.能与银氨溶液发生银镜反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与Na2CO3反应生成CO2D.能使蓝墨水褪色
1.D解析：
苯虽不能使KMnO4溶液褪色，但能与O2在点燃的情况下燃烧，发生氧化反应，故D项错。
2.A解析：
配制银氨溶液时是往2%的A
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