专题突破训练6 有机推断与合成的突破方略Word文档格式.docx

1、 。（3）F中所含官能团的名称为 。（4）写出FG的化学方程式 （5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。遇FeCl3溶液显蓝紫色，苯环上有两个取代基，含一个碳碳双键。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为12223的同分异构体的结构简式为 。（6）观察本题合成路线的试剂及条件，利用以上合成路线中的相关信息，请写出由HCHO、CH3CHO制备CH2=CHCH2OOCCH3的合成路线 （反应物及产物写成结构简式）解析：（1）根据AB的转化关系及B的分子式为C7H6Cl2，则A为甲苯。结合图示转化关系，知C为苯甲醛，D为乙醛，二者发生已知中的反应，生成的E的结构简式为。

2、（2）为水解反应，反应条件为氢氧化钠溶液、加热。为乙醇的催化氧化反应。（3）F为中C=O加氢的产物，结构简式为，所含官能团为碳碳双键、羟基。（4） 发生取代反应，产物为和CH3COOH。（5）F为，根据已知信息，可知其同分异构体中含有酚羟基，根据已知信息，可知苯环上的两个取代基一个为OH，另一个为CHCHCH3或CH2CH=CH2或每种组合在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体共有9种。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为12223的同分异构体的结构简式为（6）运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案：（1） 苯甲醛（2）氢氧化钠溶液、加热氧化反应（3）碳碳双键

3、、羟基2（2019福州模拟）溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：（1）A的名称是 ，B的结构简式是 。（2）C能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是 。（3）写出第步反应的化学方程式：（4）第、步的反应类型分别是 、 。（5）写出用乙醛为原料制备2羟基2甲基丙酸乙酯的合成路线（其他试剂任选）： （1）根据反应的条件可知，该反应为苯环上的取代反应，结合B的分子式知A为CH3；根据合成路线可知，B的结构简式为BrCH3。（2）C能发生银镜反应，则C中含CHO，结合合成路线知C的结构简式为BrCHO。（3）第步反应为两分子C之间的加成反应。（

4、4）第步为取代反应，第步为消去反应（或氧化反应）。（5）运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。（1）甲苯BrCH3（或Br）（2）醛基（3）2BrCHOBrHOOBr（4）取代反应消去反应（或氧化反应）（5）3（2019南昌模拟）芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：已知以下信息：A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；（1）A生成B的反应类型为 ，由D生成E的反应条件为 。（2）H的官能团名称为 。（3）I的结构简式为 。（4）由E生成F的反应方程式为 。（5）F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：能发生水

5、解反应和银镜反应；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；具有5个核磁共振氢谱峰。（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇（CH3）3COH和糠醛（）为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用，用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。（1）根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为，A生成B的反应为消去反应。根据图示转化关系，D为，E为由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。（2）H为，所含官能团名称为羟基、羧基。（3）H中羟基和羧基之间发

6、生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为（4）由E生成F为的氧化反应，生成和H2O。，根据能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合，可推知该同分异构体的结构简式为（1）消去反应NaOH水溶液、加热（2）羟基、羧基4（2019兰州模拟）氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，该药物通常以2氯苯甲醛为原料合成，合成路线如下：（1）下列关于氯吡格雷的说法正确的是 。A氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应B氯吡格雷难溶于水，在一定条件下能发生水解反应C1 mol氯吡格雷含有5NA个碳碳双键，一定条件下最多能与5 mol H2发生加成反应D氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S（2）物质D的核磁共振

7、氢谱有 种吸收峰。（3）物质X的结构简式为 。（4）物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式 ，反应类型是 。（5）写出属于芳香族化合物A的同分异构体 （不包含A）。（6）已知：写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。（1）氯吡格雷中的Cl连在苯环上，不能发生消去反应，A项错误；氯吡格雷分子中含有Cl和酯基，即氯吡格雷具有卤代烃和酯的性质，难溶于水，可以发生水解反应，B项正确；1个氯吡格雷分子中仅含2个碳碳双键，即1 mol氯吡格雷分子中含有2NA个碳碳双键，氯吡格雷中碳碳双键与苯环均能与H2发生加成反应，1 mol氯吡格雷最多

8、能和5 mol H2发生加成反应，C项错误；根据氯吡格雷的结构简式可确定其分子式为C16H16ClNO2S，D项正确。（2）物质D不具有对称性，其中6个C原子和1个N原子上均连接H原子，即该分子中有7种不同类型的H原子，则核磁共振氢谱中有7种吸收峰。（3）结合D、E的结构简式和X的分子式可确定X的结构简式为（4）根据C的结构简式和“生成一种含有3个六元环的产物”，可知该反应是2分子C发生取代反应，中间成环并生成水。（5）A的属于芳香族化合物的同分异构体中含有苯环，官能团不变时，有2种同分异构体；若侧链只连接COCl，有1种同分异构体。故共有3种符合条件的同分异构体。（6）CH2=CH2与溴发生

9、加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，CH3OH经催化氧化生成HCHO，HOCH2CH2OH和HCHO发生已知反应生成（1）BD（2）7（3）SBr5（2019河北三市联考）化合物H是一种昆虫信息素，可通过如下路线合成。已知：核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子，G有5种不同化学环境的氢原子。CH3CH=CH2CH3CH=CHCOOCH3CH3COOHCH4（1）D中含氧官能团的名称为 ，B的结构简式为 。（2）由D生成E的化学方程式为 ，其反应类型为 。（3）H的结构简式为 。（4）D的同分异构体中，不能发生水解反应，且1 mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4 mol Ag单质的芳香族化合物共有 种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3221的结构简式是 （任写一种）。（5）参照上述合成路线，设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA（）的合成路线。A与乙烯反应生成B（C8H8），则B的结构简式为；再结合已知条件，推出C为D和Br2反应生成E，则E为再由已知条件可知F为结合已知条件可知G为结合已知条件可知H为（4）根据题目要求，符合条件的同分异构体有10种，分别为核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3221的是