专题突破训练6 有机推断与合成的突破方略Word文档格式.docx

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。

（3）F中所含官能团的名称为。

（4）写出F→G的化学方程式

（5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的有种（不考虑立体异构）。

①遇FeCl3溶液显蓝紫色，②苯环上有两个取代基，含一个碳碳双键。

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为。

（6）观察本题合成路线的试剂及条件，利用以上合成路线中的相关信息，请写出由HCHO、CH3CHO制备CH2===CHCH2OOCCH3的合成路线

（反应物及产物写成结构简式）

解析：

（1）根据A→B的转化关系及B的分子式为C7H6Cl2，则A为甲苯。

结合图示转化关系，知C为苯甲醛，D为乙醛，二者发生已知Ⅱ中的反应，生成的E的结构简式为

。

（2）①为水解反应，反应条件为氢氧化钠溶液、加热。

②为乙醇的催化氧化反应。

（3）F为

中C===O加氢的产物，结构简式为

，所含官能团为碳碳双键、羟基。

（4）

发生取代反应，产物为

和CH3COOH。

（5）F为

，根据已知信息①，可知其同分异构体中含有酚羟基，根据已知信息②，可知苯环上的两个取代基一个为—OH，另一个为CHCHCH3或—CH2CH===CH2或

每种组合在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体共有9种。

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为

（6）运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。

答案：

（1）

　苯甲醛

（2）氢氧化钠溶液、加热　氧化反应

（3）碳碳双键、羟基

2．（2019·

福州模拟）溴螨酯是一种杀螨剂。

由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

（1）A的名称是，B的结构简式是。

（2）C能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是。

（3）写出第③步反应的化学方程式：

（4）第①、④步的反应类型分别是、。

（5）写出用乙醛为原料制备2羟基2甲基丙酸乙酯的合成路线（其他试剂任选）：

（1）根据反应①的条件可知，该反应为苯环上的取代反应，结合B的分子式知A为CH3；

根据合成路线可知，B的结构简式为BrCH3。

（2）C能发生银镜反应，则C中含—CHO，结合合成路线知C的结构简式为BrCHO。

（3）第③步反应为两分子C之间的加成反应。

（4）第①步为取代反应，第④步为消去反应（或氧化反应）。

（5）运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。

（1）甲苯　BrCH3（或Br）

（2）醛基

（3）2BrCHO

BrHOOBr

（4）取代反应　消去反应（或氧化反应）

（5）

3．（2019·

南昌模拟）芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

已知以下信息：

①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；

（1）A生成B的反应类型为，由D生成E的反应条件为。

（2）H的官能团名称为。

（3）I的结构简式为。

（4）由E生成F的反应方程式为。

（5）F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：

①能发生水解反应和银镜反应；

②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；

③具有5个核磁共振氢谱峰。

（6）糠叉丙酮（

）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（

）为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用，用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。

（1）根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为

由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为

，A生成B的反应为消去反应。

根据图示转化关系，D为

，E为

由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。

（2）H为

，所含官能团名称为羟基、羧基。

（3）H中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为

（4）由E生成F为

的氧化反应，生成

和H2O。

，根据①能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；

结合②③，可推知该同分异构体的结构简式为

（1）消去反应　NaOH水溶液、加热

（2）羟基、羧基

4．（2019·

兰州模拟）氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，该药物通常以2氯苯甲醛为原料合成，合成路线如下：

（1）下列关于氯吡格雷的说法正确的是。

A．氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应

B．氯吡格雷难溶于水，在一定条件下能发生水解反应

C．1mol氯吡格雷含有5NA个碳碳双键，一定条件下最多能与5molH2发生加成反应

D．氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S

（2）物质D的核磁共振氢谱有种吸收峰。

（3）物质X的结构简式为。

（4）物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式，

反应类型是。

（5）写出属于芳香族化合物A的同分异构体（不包含A）。

（6）已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物

的合成路线流程图（无机试剂任选）。

（1）氯吡格雷中的—Cl连在苯环上，不能发生消去反应，A项错误；

氯吡格雷分子中含有—Cl和酯基，即氯吡格雷具有卤代烃和酯的性质，难溶于水，可以发生水解反应，B项正确；

1个氯吡格雷分子中仅含2个碳碳双键，即1mol氯吡格雷分子中含有2NA个碳碳双键，氯吡格雷中碳碳双键与苯环均能与H2发生加成反应，1mol氯吡格雷最多能和5molH2发生加成反应，C项错误；

根据氯吡格雷的结构简式可确定其分子式为C16H16ClNO2S，D项正确。

（2）物质D不具有对称性，其中6个C原子和1个N原子上均连接H原子，即该分子中有7种不同类型的H原子，则核磁共振氢谱中有7种吸收峰。

（3）结合D、E的结构简式和X的分子式可确定X的结构简式为

（4）根据C的结构简式和“生成一种含有3个六元环的产物”，可知该反应是2分子C发生取代反应，中间成环并生成水。

（5）A的属于芳香族化合物的同分异构体中含有苯环，官能团不变时，有2种同分异构体；

若侧链只连接COCl，有1种同分异构体。

故共有3种符合条件的同分异构体。

（6）CH2===CH2与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，CH3OH经催化氧化生成HCHO，HOCH2CH2OH和HCHO发生已知反应生成

（1）BD　

（2）7　（3）SBr

5．（2019·

河北三市联考）化合物H是一种昆虫信息素，可通过如下路线合成。

已知：

①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子，G有5种不同化学环境的氢原子。

②CH3CH===CH2

CH3CH===CHCOOCH3

③CH3COOH

CH4↑

（1）D中含氧官能团的名称为，

B的结构简式为。

（2）由D生成E的化学方程式为

，其反应类型为。

（3）H的结构简式为。

（4）D的同分异构体中，不能发生水解反应，且1mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4molAg单质的芳香族化合物共有种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是（任写一种）。

（5）参照上述合成路线，设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA（

）的合成路线。

A与乙烯反应生成B（C8H8），则B的结构简式为

；

再结合已知条件②，推出C为

D和Br2反应生成E，则E为

再由已知条件③可知F为

结合已知条件①可知G为

结合已知条件④可知H为

（4）根据题目要求，符合条件的同分异构体有10种，分别为

核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是