专题突破训练6 有机推断与合成的突破方略Word文档格式.docx
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。
(3)F中所含官能团的名称为。
(4)写出F→G的化学方程式
(5)F的同分异构体中,同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显蓝紫色,②苯环上有两个取代基,含一个碳碳双键。
其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为。
(6)观察本题合成路线的试剂及条件,利用以上合成路线中的相关信息,请写出由HCHO、CH3CHO制备CH2===CHCH2OOCCH3的合成路线
(反应物及产物写成结构简式)
解析:
(1)根据A→B的转化关系及B的分子式为C7H6Cl2,则A为甲苯。
结合图示转化关系,知C为苯甲醛,D为乙醛,二者发生已知Ⅱ中的反应,生成的E的结构简式为
。
(2)①为水解反应,反应条件为氢氧化钠溶液、加热。
②为乙醇的催化氧化反应。
(3)F为
中C===O加氢的产物,结构简式为
,所含官能团为碳碳双键、羟基。
(4)
发生取代反应,产物为
和CH3COOH。
(5)F为
,根据已知信息①,可知其同分异构体中含有酚羟基,根据已知信息②,可知苯环上的两个取代基一个为—OH,另一个为CHCHCH3或—CH2CH===CH2或
每种组合在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的同分异构体共有9种。
其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为
(6)运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。
答案:
(1)
苯甲醛
(2)氢氧化钠溶液、加热 氧化反应
(3)碳碳双键、羟基
2.(2019·
福州模拟)溴螨酯是一种杀螨剂。
由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
(1)A的名称是,B的结构简式是。
(2)C能发生银镜反应,其分子中含氧官能团的名称是。
(3)写出第③步反应的化学方程式:
(4)第①、④步的反应类型分别是、。
(5)写出用乙醛为原料制备2羟基2甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选):
(1)根据反应①的条件可知,该反应为苯环上的取代反应,结合B的分子式知A为CH3;
根据合成路线可知,B的结构简式为BrCH3。
(2)C能发生银镜反应,则C中含—CHO,结合合成路线知C的结构简式为BrCHO。
(3)第③步反应为两分子C之间的加成反应。
(4)第①步为取代反应,第④步为消去反应(或氧化反应)。
(5)运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。
(1)甲苯 BrCH3(或Br)
(2)醛基
(3)2BrCHO
BrHOOBr
(4)取代反应 消去反应(或氧化反应)
(5)
3.(2019·
南昌模拟)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:
已知以下信息:
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子;
(1)A生成B的反应类型为,由D生成E的反应条件为。
(2)H的官能团名称为。
(3)I的结构简式为。
(4)由E生成F的反应方程式为。
(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:
①能发生水解反应和银镜反应;
②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基;
③具有5个核磁共振氢谱峰。
(6)糠叉丙酮(
)是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛(
)为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机物),用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件。
(1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子,可推知A的结构简式为
由B转化为C、B转化为D的反应,可知B为
,A生成B的反应为消去反应。
根据图示转化关系,D为
,E为
由D生成E的反应为水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热。
(2)H为
,所含官能团名称为羟基、羧基。
(3)H中羟基和羧基之间发生缩聚反应,得到高分子I的结构简式为
(4)由E生成F为
的氧化反应,生成
和H2O。
,根据①能发生水解反应和银镜反应,则含有甲酸酯基;
结合②③,可推知该同分异构体的结构简式为
(1)消去反应 NaOH水溶液、加热
(2)羟基、羧基
4.(2019·
兰州模拟)氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物,该药物通常以2氯苯甲醛为原料合成,合成路线如下:
(1)下列关于氯吡格雷的说法正确的是。
A.氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应
B.氯吡格雷难溶于水,在一定条件下能发生水解反应
C.1mol氯吡格雷含有5NA个碳碳双键,一定条件下最多能与5molH2发生加成反应
D.氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S
(2)物质D的核磁共振氢谱有种吸收峰。
(3)物质X的结构简式为。
(4)物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物,写出该反应的化学方程式,
反应类型是。
(5)写出属于芳香族化合物A的同分异构体(不包含A)。
(6)已知:
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选)。
(1)氯吡格雷中的—Cl连在苯环上,不能发生消去反应,A项错误;
氯吡格雷分子中含有—Cl和酯基,即氯吡格雷具有卤代烃和酯的性质,难溶于水,可以发生水解反应,B项正确;
1个氯吡格雷分子中仅含2个碳碳双键,即1mol氯吡格雷分子中含有2NA个碳碳双键,氯吡格雷中碳碳双键与苯环均能与H2发生加成反应,1mol氯吡格雷最多能和5molH2发生加成反应,C项错误;
根据氯吡格雷的结构简式可确定其分子式为C16H16ClNO2S,D项正确。
(2)物质D不具有对称性,其中6个C原子和1个N原子上均连接H原子,即该分子中有7种不同类型的H原子,则核磁共振氢谱中有7种吸收峰。
(3)结合D、E的结构简式和X的分子式可确定X的结构简式为
(4)根据C的结构简式和“生成一种含有3个六元环的产物”,可知该反应是2分子C发生取代反应,中间成环并生成水。
(5)A的属于芳香族化合物的同分异构体中含有苯环,官能团不变时,有2种同分异构体;
若侧链只连接COCl,有1种同分异构体。
故共有3种符合条件的同分异构体。
(6)CH2===CH2与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH,CH3OH经催化氧化生成HCHO,HOCH2CH2OH和HCHO发生已知反应生成
(1)BD
(2)7 (3)SBr
5.(2019·
河北三市联考)化合物H是一种昆虫信息素,可通过如下路线合成。
已知:
①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子,G有5种不同化学环境的氢原子。
②CH3CH===CH2
CH3CH===CHCOOCH3
③CH3COOH
CH4↑
(1)D中含氧官能团的名称为,
B的结构简式为。
(2)由D生成E的化学方程式为
,其反应类型为。
(3)H的结构简式为。
(4)D的同分异构体中,不能发生水解反应,且1mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4molAg单质的芳香族化合物共有种,其中核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是(任写一种)。
(5)参照上述合成路线,设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA(
)的合成路线。
A与乙烯反应生成B(C8H8),则B的结构简式为
;
再结合已知条件②,推出C为
D和Br2反应生成E,则E为
再由已知条件③可知F为
结合已知条件①可知G为
结合已知条件④可知H为
(4)根据题目要求,符合条件的同分异构体有10种,分别为
核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是