高二化学选修5苏教版同步导学案21有机化合物的结构Word下载.docx

1、6.对于有机物的命名，首先要分清物质类别，选择母体时要考虑官能团。第一单元有机化合物的结构 智能定位 1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2.了解有机化合物的表示方法。3.认识同分异构现象和同分异构体。4.培养有序思维及空间想象能力。情景切入 你了解有机化合物分子中碳原子的成键方式吗？不同的原子之间如何连接形成有机物呢？你知道有机物种类繁多的原因吗？自主研习 一、有机物中碳原子的成键特点 1.有机物中碳原子的成键特点2.碳原子的成键方式和有机物的空间结构的关系成键方式空间结构实例单键碳原子与其他4个原子形成四面体或正四面体结构CH4分子中1个碳原子和4个H原子双键形成该双键的原子以及与之直接

2、相连的原子处于同一平面上CH2=CH2分子中的2个碳原子和4个氢原子叁键形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上HCCH分子中的4个原子3.碳原子的饱和性 （1）饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子。（2）不饱和碳原子：以双键或叁键方式成键的碳原子。二、有机物结构的表示方法“三式” 1.结构简式和键线式的特点及书写注意事项 （1）结构简式 书写时可将单键“”省略。“”和“CC”中的“=”和“”不能省略，醛基（）、羧基（）可进一步简写为CHO、COOH。（2）键线式 只要求表示出碳碳键及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。2.结构式、结构简式和键线式的比较 有

3、机物结构式结构简式键线式乙烯CH2=CH2乙炔HCCHHCCH丙烷CH3CH2CH3苯乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH三、同分异构体 1.同分异构现象 （1）概念：分子式相同而结构不同的现象。（2）产生原因：分子内部原子结合顺序不同成键方式不同。2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。如戊烷（C5H12）有三种不同的结构：CH3CH2CH2CH2CH3、（2）特点：分子组成相同、结构和性质不同，如戊烷的三种同分异构体的沸点由高到低的顺序依次是正戊烷异戊烷新戊烷。3.立体异构 （1）顺反异构 条件：双键两端的碳原子上连有两个相同的原子或原子团。反式：相同基团在双键两侧。顺

4、式：相同基团在双键同侧。如顺-2-丁烯的结构；反-2-丁烯的结构为。（2）对映异构 同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团。关系：对映异构体互为镜像关系。例如，乳酸的对映异构体可表示如图：思考讨论1.烷烃中碳链是一条直线吗？提示：不是。烷烃中虽然只有单键，但由于每个碳原子和周围四个原子间的四面体构型，使碳链成为锯齿形结构。如丁烷的碳链为。2.互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们

5、的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。课堂师生互动知识点1 有机物种类繁多的原因及常见有机化合物的空间结构的比较1.有机物种类繁多的原因 2.常见有机物空间结构的比较 甲烷分子式CH4C2H4C2H2C6H6实验式CH2CH结构简式CHCH电子式球棍模型比例空间构型正四面体形平面形直线形平面正六边形特别提醒 有机物分子的空间构型主要有四面体形、平面形和直线形，其主要代表物有：（1）四面体形：CH4、CCl4等。（2）平面形：CH2=CH2、等。（3）直线形：CHCH等。考例1某有机化合物结构为，分析其结构并回答下列问题：（1）写出其分子式 。（2）其中含有个不饱和碳原子，分子中

6、有种双键。（3）分子中的饱和碳原子有个。（4）该物质具有的性质是。a.可以与溴水反应 b.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.可以与Na反应 d.可以发生加成反应 e.只能发生还原反应，不能发生氧化反应 解析根据碳原子的成键特点，与4个原子形成共价键的碳原子称之为饱和碳原子；成键的原子数目小于4的碳原子称之为不饱和碳原子，此分子中有12个不饱和碳原子，除碳碳双键外碳原子还可以与氧、硫等原子形成双键，此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种，如结构简式中所标位置：具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共有4个；该物质中有双键、叁键，可以发生加成反应，同时也可发生还原反应，不饱和键的存在可以使酸性高锰酸钾或溴水

7、褪色；羟基（OH）、羧基（COOH）可以与钠反应；且不饱和键、羟基可以发生氧化反应。答案（1）C16H16O5（2）122（3）4（4）a、b、c、d变式探究1 下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是（） A.饱和碳原子不能发生化学反应 B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 答案C 解析不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，A错；碳原子也可以与氧原子、硫原子形成碳氧、碳硫双键等，B错；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子不共面，碳原子之间呈折线结构，

8、C对；五个碳原子可以呈环，环状结构可形成五个碳碳单键。考例2（2010青岛高二质量检测）下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（） A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基 C.分子中可能含有氨基 D.该物质的分子式可能为C3H6O3 解析观察模型中有三种球（黑球3个、斜线球3个、小白球6个），说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。变式探究2 某期刊封面上有如下边一个分子的球棍型图如下图所示。图中“棍”代

9、表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（） A.卤代羧酸B.酯 C.氨基酸D.醇钠 解析该有机物的结构简式为，是氨基酸。考例3键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，键线式为的物质是（） A.丁烷B.丙烷 C.丁烯D.丙烯解析我们可用结构式、结构简式或键线式表示有机化合物的结构。用一根短线代表一个共价键，这种表示有机化合物结构的式子称为结构式，如果省去结构式中代表碳氢单键、碳碳单键等键的短线，就可以写出有机化合物的结构简式，如果进一步省去碳、氢元素符号，剩下的有机化合物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子，这样的式子称为键线式。书写键线式时要注意

10、像碳碳双键、碳碳叁键等多重键不能进一步简略。键线式“”表示乙烯，“”表示乙烷，表示正丁烷，表示氯乙烷，表示乙醇，表示丙烯。变式探究3 下列化学用语的表示中正确的是（） A.乙烷的电子式：B.甲烷分子的比例模型：C.乙烯的结构简式：CH2CH2 D.乙醛的实验式：CH2O答案A知识点2同分异构体的书写1.降碳对称法（适用于碳链异构） 可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，碳满四价。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体；（1）将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3. （2）从直链上去掉一个CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳上；，根据碳链中心对称，将CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。（3）再从主链上去掉一个碳，可形成一个CH2CH3或两个CH3，即主链变为：。当取代基为CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。2.取代法（适用于醇、卤代烃异构） 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如