高二化学选修5苏教版同步导学案21有机化合物的结构Word下载.docx

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6.对于有机物的命名，首先要分清物质类别，选择母体时要考虑官能团。

第一单元　有机化合物的结构

智能定位

1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。

2.了解有机化合物的表示方法。

3.认识同分异构现象和同分异构体。

4.培养有序思维及空间想象能力。

情景切入

你了解有机化合物分子中碳原子的成键方式吗？

不同的原子之间如何连接形成有机物呢？

你知道有机物种类繁多的原因吗？

自主研习

一、有机物中碳原子的成键特点

1.有机物中碳原子的成键特点

2.碳原子的成键方式和有机物的空间结构的关系

成键方式

空间结构

实例

单键

碳原子与其他4个原子形成四面体或正四面体结构

CH4分子中1个碳原子和4个H原子

双键

形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上

CH2===CH2分子中的2个碳原子和4个氢原子

叁键

形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上

HC≡CH分子中的4个原子

3.碳原子的饱和性

（1）饱和碳原子：

仅以单键方式成键的碳原子。

（2）不饱和碳原子：

以双键或叁键方式成键的碳原子。

二、有机物结构的表示方法——“三式”

1.结构简式和键线式的特点及书写注意事项

（1）结构简式

①书写时可将单键“—”省略。

②“”和“—C≡C—”中的“===”和“≡”不能省略，醛基（）、羧基（）可进一步简写为—CHO、—COOH。

（2）键线式

只要求表示出碳碳键及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。

2.结构式、结构简式和键线式的比较

有机物

结构式

结构简式

键线式

乙烯

CH2===CH2

乙炔

H—C≡C—H

HC≡CH

丙烷

CH3CH2CH3

苯

乙醇

CH3CH2OH

乙酸

CH3COOH

三、同分异构体

1.同分异构现象

（1）概念：

分子式相同而结构不同的现象。

（2）产生原因：

分子内部原子结合顺序不同成键方式不同。

2.同分异构体

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

如戊烷（C5H12）有三种不同的结构：

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、

（2）特点：

分子组成相同、结构和性质不同，如戊烷的三种同分异构体的沸点由高到低的顺序依次是正戊烷>

异戊烷>

新戊烷。

3.立体异构

（1）顺反异构

①条件：

双键两端的碳原子上连有两个相同的原子或原子团。

②反式：

相同基团在双键两侧。

③顺式：

相同基团在双键同侧。

如顺-2-丁烯的结构；

反-2-丁烯的结构为。

（2）对映异构

同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团。

②关系：

对映异构体互为镜像关系。

例如，乳酸的对映异构体可表示如图：

思考讨论

1.烷烃中碳链是一条直线吗？

提示：

不是。

烷烃中虽然只有单键，但由于每个碳原子和周围四个原子间的四面体构型，使碳链成为锯齿形结构。

如丁烷的碳链为。

2.互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？

不一定。

相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。

课堂师生互动

知识点1有机物种类繁多的原因及常见有机化合物的空间结构的比较

1.有机物种类繁多的原因

2.常见有机物空间结构的比较

甲烷

分子式

CH4

C2H4

C2H2

C6H6

实验式

CH2

CH

结构

简式

CH≡CH

电子式

球棍

模型

比例

空间

构型

正四面体形

平面形

直线形

平面正六边形

特别提醒

有机物分子的空间构型主要有四面体形、平面形和直线形，其主要代表物有：

（1）四面体形：

CH4、CCl4等。

（2）平面形：

CH2===CH2、等。

（3）直线形：

CH≡CH等。

考例1　某有机化合物结构为，分析其结构并回答下列问题：

（1）写出其分子式。

（2）其中含有　　　　　　　　　个不饱和碳原子，分子中有　　　　　　种双键。

（3）分子中的饱和碳原子有　　　　　　　　个。

（4）该物质具有的性质是　　　　　　　　　　。

a.可以与溴水反应

b.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

c.可以与Na反应

d.可以发生加成反应

e.只能发生还原反应，不能发生氧化反应

［解析］　根据碳原子的成键特点，与4个原子形成共价键的碳原子称之为饱和碳原子；

成键的原子数目小于4的碳原子称之为不饱和碳原子，此分子中有12个不饱和碳原子，除碳碳双键外碳原子还可以与氧、硫等原子形成双键，此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种，如结构简式中所标位置：

具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共有4个；

该物质中有双键、叁键，可以发生加成反应，同时也可发生还原反应，不饱和键的存在可以使酸性高锰酸钾或溴水褪色；

羟基（—OH）、羧基（—COOH）可以与钠反应；

且不饱和键、羟基可以发生氧化反应。

［答案］　

（1）C16H16O5　

（2）12　2

（3）4　（4）a、b、c、d

变式探究1

下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是（　　）

A.饱和碳原子不能发生化学反应

B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键

C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同

D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键

［答案］　C

［解析］　不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，A错；

碳原子也可以与氧原子、硫原子形成碳氧、碳硫双键等，B错；

苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子不共面，碳原子之间呈折线结构，C对；

五个碳原子可以呈环，环状结构可形成五个碳碳单键。

考例2　（2010·

青岛高二质量检测）下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（　　）

A.分子中可能含有羟基

B.分子中可能含有羧基

C.分子中可能含有氨基

D.该物质的分子式可能为C3H6O3

［解析］　观察模型中有三种球（黑球3个、斜线球3个、小白球6个），说明该有机物分子中有三种原子。

再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。

题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。

变式探究2

某期刊封面上有如下边一个分子的球棍型图如下图所示。

图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（　　）

A.卤代羧酸　　　　　　　　　　　　　　　B.酯

C.氨基酸　　　　　　　　　　　　　　　　D.醇钠

［解析］　该有机物的结构简式为，是氨基酸。

考例3　键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，键线式为的物质是（　　）

A.丁烷　　　　　　　　B.丙烷　　　　　　C.丁烯　　　　　　　D.丙烯

［解析］　我们可用结构式、结构简式或键线式表示有机化合物的结构。

用一根短线代表一个共价键，这种表示有机化合物结构的式子称为结构式，如果省去结构式中代表碳氢单键、碳碳单键等键的短线，就可以写出有机化合物的结构简式，如果进一步省去碳、氢元素符号，剩下的有机化合物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子，这样的式子称为键线式。

书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳叁键等多重键不能进一步简略。

键线式“＝”表示乙烯，“—”表示乙烷，表示正丁烷，表示氯乙烷，

表示乙醇，表示丙烯。

变式探究3

下列化学用语的表示中正确的是（　　）

A.乙烷的电子式：

B.甲烷分子的比例模型：

C.乙烯的结构简式：

CH2CH2

D.乙醛的实验式：

CH2O

［答案］　A

知识点2　同分异构体的书写

1.降碳对称法（适用于碳链异构）

可总结为四句话：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，碳满四价。

下面以C7H16为例，写出它的同分异构体；

（1）将分子写成直链形式：

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3.

（2）从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。

甲基可连在2，3号碳上；

，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。

（3）再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为：

。

当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳上。

—当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。

即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：

2和2、2和3、2和4、3和3。

2.取代法（适用于醇、卤代烃异构）

先碳链异构，后位置异构。

如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如