1、书圣之称。他的草书与曹不兴绘画，严武的围棋等并称“八绝”，“似龙蠖螫启，伸盘复行”（唐窦臮述书赋），“如歌声绕梁，琴人舍徽”（南朝梁袁昂古今书评），朴质古情，沉着痛快，文而不华，质而不野。前人对皇象书法评价甚高。唐张怀瓘曰：“右军隶书，以一形而众相，万字皆别；休明章草，相众而形一，万字皆同，各造其极。”可见他创造了“相众而形一”的书风，在书法史上有重要意义。传世书迹有天发神谶碑、文武帖、急就章等。 三国志吴志赵达传裴松之注引吴录曰：“皇象字休明，广陵江都人。幼工书。时有张子并、陈梁甫能书。甫恨逋，并恨峻，象斟酌其间，甚得其妙，中国善书者不能及也。”晋葛洪抱朴子誉皇象为“一代绝手”。南朝宋羊欣云
2、：“吴人皇象能草，世称沉著痛快。”清包世臣甚至说：“草书唯皇家、索靖笔鼓荡而势峻密，殆右军所不及。”唐张怀瓘列其章草为神品。 书断中唐张怀瓘评曰：“吴皇象，字休明，广陵江都人也，官至侍中。工章草，师于杜度。先是有张子并，于时有陈良辅，并称能书。然陈恨瘦，张恨峻，休明斟酌其间，甚得其妙，与严武等称八绝，世谓沉着痛快。抱朴云：书圣者，皇象。怀瓘以为右军隶书，以一形而众相，万字皆别；休明章草，虽相众而形一，万字皆同：各造其极。则实而不朴，文而不华，其写春秋，最为绝妙。八分雄才逸力，乃相亚于蔡邕，而妖冶不逮，通议伤于多肉矣。休明章草入神，八分入妙，小篆入能。”天发神谶碑建于吴天玺元年（公元276年），又名天玺纪功碑、在宋以前已断为三石，故又名三断碑。传为华（核）文、皇象书，又传为苏建所书，因碑文残缺，无从考证。旧在江苏江宁尊经阁，清嘉庆十年（1805）毁于火。 此碑书法非隶非篆，篆书的笔意重一些。雄伟劲健，锋棱有威，下笔多呈方棱，收笔多作尖形。转折方圆并用，结体上紧下松，字形修长，形象奇异瑰伟。其笔法及体势，在书法史上可说是前无先例，后无继者。是研究东吴石刻文字的重要资料。由于原碑早毁，流传拓本很少。尤以断裂之前的宋拓本极为珍贵。
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