全国版版高考化学一轮复习有机化学基础第4节醇酚学案Word下载.docx

1、cm3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。（4）沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。4几种常见的醇5化学性质（以乙醇为例） （1）醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。（2）醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 （3）醇的消去反应规律【基础辨析】判断正误，正确的画“”，错误的画“”。（1）CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。（）（2）CH3

2、OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。（）（3）所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。（4）乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。（5）用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 。（6）分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体。1分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有（）A2种 B3种 C4种 D5种答案A解析分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C3H7CH2OH，C3H7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。2戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少（不考虑立体异构）的是（）A与浓氢溴酸卤代 B与浓

3、硫酸共热消去C铜催化氧化 D与戊酸催化酯化答案B解析戊醇C5H11OH有8种结构，与氢溴酸卤代时，OH被Br取代，可生成8种溴代烃；与浓硫酸共热消去时，可生成含五个碳原子的烯烃，共有5种；与铜催化氧化时，只有一种醇（）不能被氧化，故氧化所得产物有7种；与戊酸酯化时，由于戊酸有4种结构，因此形成的酯有32种，所以选B。考点2酚1组成与结构2物理性质3化学性质（结合基团之间的相互影响理解）由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。（1）弱酸性（苯环影响羟基）电离方程式：C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。与Na反

4、应的化学方程式为：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。与碱的反应苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：（2）苯环上氢原子的取代反应（羟基影响苯环）苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：说明：此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。取代的位置是羟基的邻、对位。（3）显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。4醇、酚类物质的比较1己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列叙述正确的是（）A1

5、 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和12 mol H2O，与足量NaHCO3溶液反应能生成2 molCO2B1 mol己烯雌酚可与5 mol Br2发生取代反应C己烯雌酚苯环上的一氯取代物有2种（不包括顺反异构）D己烯雌酚分子结构中至少有16个碳原子共平面答案C解析己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和10 mol H2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A项错误；1 mol该分子中酚羟基邻位有4 mol氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B项错误；该分子结构对称，C项正确；结合乙烯、苯的平面结构分析，

6、分子中至少有8个碳原子共平面，D项错误。2木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是（）A芥子醇分子中有三种含氧官能团B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应答案D解析芥子醇分子中含有两种含氧官能团，分别为醚键和羟基，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇

7、分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。1.2015上海高考实验室回收废水中苯酚的过程如右图所示。下列分析错误的是（）A操作中苯作萃取剂B苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大C通过操作苯可循环使用D三步操作均需要分液漏斗解析根据流程知，向含酚废水中加入苯，发生萃取，将酚萃取到苯中，然后分液，再加入NaOH溶液，苯酚与NaOH反应得到苯酚钠，苯酚钠进入水中，通过分液得到苯酚钠溶液和苯，再向苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚乳浊液，静置分层，最后通过分液即可得到苯酚，由上述分析知，B项错误。22015重庆高考某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制

8、备：下列叙述错误的是（）AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体解析X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，A项正确。酚的酸性小于H2CO3，所以X、Z均不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B项错误。Y在FeBr3催化下能与Br2发生取代反应，Y中的碳碳双键能与Br2、H2O等发生加成反应，C项正确。Y中的碳碳双键能发生加聚反应，X能与醛类物质发生缩聚反应，D项正确。32015江苏高考（双选）己烷雌酚的一种合成路线如下：

9、下列叙述正确的是（）A在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子答案BC解析卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应，在NaOH水溶液中发生的是取代反应，A项错误；酚可与醛发生缩聚反应，类似于酚醛树脂的制备，B项正确；X中无酚羟基，而Y中有，所以可用FeCl3溶液鉴别X和Y，C项正确；42017全国卷（节选）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学

10、环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：（1）C与D反应生成E的化学方程式为_。（2）由E生成F的反应类型为_ _。（3）G的分子式为_。（4）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。答案（1） （2）取代反应（3）C18H31NO4（4）6（2）根据E和另一反应物的分子式及F的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。（3）G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有182238个氢原子；但G分

11、子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。一、选择题（每题6分，共72分）12017广西调研2015年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等，其合成路线如下图：下列说法正确的是（）A双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物B反应有H2O生成C青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有5个六元环D1 mol双氢青蒿素和Na反应，最多产生1 mol H2解析双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样，不属于同系物，A项错误；反应为两个羟基

12、生成醚键的反应，有H2O生成，B项正确；青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有3个六元环和2个七元环，C项错误；双氢青蒿素中只有羟基能与金属钠反应，故1 mol双氢青蒿素与Na完全反应时最多产生0.5 mol H2，D项错误。2某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有（）（a）取代（b）加成（c）消去（d）酯化（e）水解（f）中和（g）缩聚（h）加聚A（a）（c）（d）（f） B（b）（e）（f）（h）C（a）（b）（c）（d） D除（e）（h）外解析酚羟基的2个邻位碳上的氢可与浓溴水发生取代反应，醇羟基和羧基都可发生酯化反应，该反应也属于取代反应；苯环可与H2发生加成反应；醇羟基可与邻位碳上的氢发生消去反应生成碳碳双键；酚羟基和羧基可与碱中和；酚羟基邻位碳上有氢，可与醛发生缩聚反应；没有碳碳双键和三键，不能发生加聚反应；没有酯基等，不能发生水解反应。3下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是（）解析醇类发生消去反应的条件是与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，不能发生消去反应，与OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇（即含有CH2OH）才能转化为醛，不能氧化为醛，故B项正确。4下列实验能获得成功的是（）A用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚