全国版版高考化学一轮复习有机化学基础第4节醇酚学案Word下载.docx

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cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。

（4）沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

4．几种常见的醇

5．化学性质（以乙醇为例）

（1）醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。

醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；

卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。

（2）醇的催化氧化规律：

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

（3）醇的消去反应规律

【基础辨析】

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×

”。

（1）CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。

（×

）

（2）CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。

（√）

（3）所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。

（4）乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。

（5）用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃。

（6）分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体。

1．分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

答案　A

解析　分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C3H7—CH2OH，—C3H7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。

2．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少（不考虑立体异构）的是（　　）

A．与浓氢溴酸卤代B．与浓硫酸共热消去

C．铜催化氧化D．与戊酸催化酯化

答案　B

解析　戊醇C5H11OH有8种结构，与氢溴酸卤代时，—OH被—Br取代，可生成8种溴代烃；

与浓硫酸共热消去时，可生成含五个碳原子的烯烃，共有5种；

与铜催化氧化时，只有一种醇（）不能被氧化，故氧化所得产物有7种；

与戊酸酯化时，由于戊酸有4种结构，因此形成的酯有32种，所以选B。

考点2　酚

1．组成与结构

2．物理性质

3．化学性质（结合基团之间的相互影响理解）

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；

由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

（1）弱酸性（苯环影响羟基）

①电离方程式：

C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

②与Na反应的化学方程式为：

2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。

③与碱的反应

苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为：

（2）苯环上氢原子的取代反应（羟基影响苯环）

苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：

说明：

①此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

②在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。

这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。

③取代的位置是羟基的邻、对位。

（3）显色反应：

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

4．醇、酚类物质的比较

1．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列叙述正确的是（　　）

A．1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和12molH2O，与足量NaHCO3溶液反应能生成2molCO2

B．1mol己烯雌酚可与5molBr2发生取代反应

C．己烯雌酚苯环上的一氯取代物有2种（不包括顺反异构）

D．己烯雌酚分子结构中至少有16个碳原子共平面

答案　C

解析　己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和10molH2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A项错误；

1mol该分子中酚羟基邻位有4mol氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B项错误；

该分子结构对称，C项正确；

结合乙烯、苯的平面结构分析，分子中至少有8个碳原子共平面，D项错误。

2．木质素是一种非糖类膳食纤维。

其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是（　　）

A．芥子醇分子中有三种含氧官能团

B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2

D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应

答案　D

解析　芥子醇分子中含有两种含氧官能团，分别为醚键和羟基，A错误；

苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；

由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；

芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。

1.[2015·

上海高考]实验室回收废水中苯酚的过程如右图所示。

下列分析错误的是（　　）

A．操作Ⅰ中苯作萃取剂

B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大

C．通过操作Ⅱ苯可循环使用

D．三步操作均需要分液漏斗

解析　根据流程知，向含酚废水中加入苯，发生萃取，将酚萃取到苯中，然后分液，再加入NaOH溶液，苯酚与NaOH反应得到苯酚钠，苯酚钠进入水中，通过分液得到苯酚钠溶液和苯，再向苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚乳浊液，静置分层，最后通过分液即可得到苯酚，由上述分析知，B项错误。

2．[2015·

重庆高考]某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：

下列叙述错误的是（　　）

A．X、Y和Z均能使溴水褪色

B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2

C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体

解析　X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，A项正确。

酚的酸性小于H2CO3，所以X、Z均不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B项错误。

Y在FeBr3催化下能与Br2发生取代反应，Y中的碳碳双键能与Br2、H2O等发生加成反应，C项正确。

Y中的碳碳双键能发生加聚反应，X能与醛类物质发生缩聚反应，D项正确。

3．[2015·

江苏高考]（双选）己烷雌酚的一种合成路线如下：

下列叙述正确的是（　　）

A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应

B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y

D．化合物Y中不含有手性碳原子

答案　BC

解析　卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应，在NaOH水溶液中发生的是取代反应，A项错误；

酚可与醛发生缩聚反应，类似于酚醛树脂的制备，B项正确；

X中无酚羟基，而Y中有，所以可用FeCl3溶液鉴别X和Y，C项正确；

4．[2017·

全国卷Ⅱ（节选）]化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；

B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；

1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

（1）C与D反应生成E的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

（2）由E生成F的反应类型为________________________________________________________________________。

（3）G的分子式为________________。

（4）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有__________种；

其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。

答案　

（1）

（2）取代反应

（3）C18H31NO4

（4）6　　

（2）根据E和另一反应物的分子式及F的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。

（3）G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有18×

2＋2＝38个氢原子；

但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。

一、选择题（每题6分，共72分）

1．[2017·

广西调研]2015年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。

青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等，其合成路线如下图：

下列说法正确的是（　　）

A．双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物

B．反应②有H2O生成

C．青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有5个六元环

D．1mol双氢青蒿素和Na反应，最多产生1molH2

解析　双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样，不属于同系物，A项错误；

反应②为两个羟基生成醚键的反应，有H2O生成，B项正确；

青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有3个六元环和2个七元环，C项错误；

双氢青蒿素中只有羟基能与金属钠反应，故1mol双氢青蒿素与Na完全反应时最多产生0.5molH2，D项错误。

2．某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有（　　）

（a）取代　（b）加成　（c）消去　（d）酯化　（e）水解

（f）中和　（g）缩聚　（h）加聚

A．（a）（c）（d）（f）B．（b）（e）（f）（h）

C．（a）（b）（c）（d）D．除（e）（h）外

解析　酚羟基的2个邻位碳上的氢可与浓溴水发生取代反应，醇羟基和羧基都可发生酯化反应，该反应也属于取代反应；

苯环可与H2发生加成反应；

醇羟基可与邻位碳上的氢发生消去反应生成碳碳双键；

酚羟基和羧基可与碱中和；

酚羟基邻位碳上有氢，可与醛发生缩聚反应；

没有碳碳双键和三键，不能发生加聚反应；

没有酯基等，不能发生水解反应。

3．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是（　　）

解析　醇类发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，①②⑤不能发生消去反应，与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇（即含有—CH2OH）才能转化为醛，③⑥不能氧化为醛，故B项正确。

4．下列实验能获得成功的是（　　）

A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性

B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚