届高三化学二轮复习有机信息推断专题复习.docx

1、届高三化学二轮复习 有机信息推断专题复习2020届高三化学二轮复习 有机信息推断（专题复习）知识梳理1有机合成与推断中的重要反应类型举例成环反应(1)脱水反应生成内酯二元酸与二元醇形成酯生成醚(2)Diels-Alder反应(3)二氯代烃与Na成环(4)形成杂环化合物(制药)-H反应(1)羟醛缩合反应(2)羧酸-H卤代反应(3)烯烃-H取代反应CH3CH=CH2Cl2ClCH2CH=CH2HCl增长碳链炔烃的加成2CHCHCH2=CHCCH卤代烃偶联2RClRR2NaCl格氏试剂卤代烃取代RClRCNRCOOH羰基加成 苯环烷基化羰基合成CH3CH=CH2H2CO Glaser反应2RCCHR

2、CCCCRH2缩短碳链芳香烃氧化烯烃氧化2.酚羟基、醛基的保护与脱保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护与脱保护酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： 用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：强化训练1、8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是8羟基喹啉的

3、合成路线。ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类，A的类别是_。(2)AB的化学方程式是_。(3)C可能的结构简式是_。(4)CD所需的试剂a是_。(5)DE的化学方程式是_。(6)FG的反应类型是_。(7)将下列KL的流程图补充完整：(8)合成8羟基喹啉时，L发生了_(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为_。解析(1)按照官能团分类，CH2=CHCH3属于烯烃。(2)AB属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2=CHCH2Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CH(OH)CH2Cl或HOCH2CHC

4、lCH2Cl。(4)CD过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。(5)DE是醇类物质发生的消去反应。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故FG属于取代反应。(7)K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，二者分子组成上相差一个“H2O”，显然从K到L的过程中发生了消去反应。观察K的结构，它不能发生消去反应。但根据“已知i”，可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个H2O分子。所以从K到L的流程为：K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成，再由发生消去反应生成(即L)。(8)合成8羟基喹

5、啉的过程中，L发生的是去氢氧化，一个L分子脱去了2个氢原子，而一个G分子中NO2变为NH2需要6个氢原子，则L与G的物质的量之比应为31。答案(1)烯烃(2)CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH，H2O(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化312、随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线：已知：烃A的相对分子质量为84，核磁共振氢谱显示只有1组峰，不能使溴的

6、四氯化碳溶液褪色。化合物C中只含一个官能团。R1CH=CHR2R1COOHR2COOH。请回答下列问题：(1)由A生成B的反应类型为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E的结构简式为_。(4)F的名称为_(用系统命名法)；由D和F生成PBA的化学方程式为_；若PBA的平均聚合度为70，则其平均相对分子质量为_。(5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种。(不含立体异构)链状化合物能发生银镜反应氧原子不与碳碳双键直接相连其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为21的是_(写结构简式)。(6)若由1,3丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F，其合成路线为_。答案(

7、1)取代反应(2)NaOHNaBrH2O(3)HOCH2CCCH2OH(4)1,4丁二醇nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2(CH2)2CH2OH(2n1)H2O14018(5)6OHCCH2CH2CHO(6)CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH或CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH3、化合物H是一种昆虫信息素，可通过如下路线合成。已知：核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子，G有5种不同化学环境的氢原子。CH3CH=

8、CH2CH3CH=CHCOOCH3CH3COOHCH4回答下列问题：(1)D中含氧官能团的名称为_，B的结构简式为_。(2)由D生成E的化学方程式为_，其反应类型为_。(3)H的结构简式为_。(4)D的同分异构体中，不能发生水解反应，且1mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4molAg单质的芳香族化合物共有_种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3221的结构简式是_(任写一种)。(5)参照上述合成路线，设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA()的合成路线。2(1)羧基(2)Br2加成反应(3)(4)10 (或)(5)解析本题可通过框图和题给条件，先由A和D推出B、C的结构简式

9、，再由D推出E、F、G、H的结构简式。A与乙烯反应生成B(C8H8)，则B的结构简式为；再结合已知条件，推出C为；D和Br2反应生成E，则E为；再由已知条件可知F为；结合已知条件可知G为；结合已知条件可知H为。(1)D中含氧官能团为羧基。(2)Br2为加成反应。(4)根据题目要求，符合条件的同分异构体有10种，分别为、。核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3221的是、。4、（2020年顺义期末）随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线：已知：烃A的相对分子质量为56，核磁共振氢谱显示只有2组峰，能使溴的四

10、氯化碳溶液褪色。请回答下列问题：（1）物质A的结构简式为 （2）物质E含有的官能团为 （3）反应B到C的化学方程式为_（4）实验室制备物质Y的方程式为： （5）由E和G生成PBA的化学方程式为_（6）F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种。(包含顺反异构)链状化合物能发生银镜反应氧原子不与碳碳双键直接相连其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为21的是_(写结构简式)。答案（1）CH3CH=CHCH3 （2分） （2）羧基（2分）（3）（2分）（4）CaC22H2OCa(OH)2C2H2（2分）(5)（2分）(6) 9种 （1分） OHCCH2CH2CHO （1分）5、具有抗菌作用的

11、白头翁素衍生物I的合成路线如下图所示：已知： 回答下列问题：（1）反应的反应类型是 （2）写出反应的化学方程式是 （3）合成过程中设计步骤和的目的是 。（4）试剂a是 （5）下列说法正确的是_（选填字母序号）。a.物质A极易溶于水 b. 反应后的试管可以用硝酸洗涤c. F生成G的反应类型是取代反应 d.物质D既能与盐酸反应又能与氢氧化钠钠溶液反应（6）由F与I2在一定条件下反应生成G的化学方程式是_ _；此反应同时生成另外一个有机副产物且与G互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_。（7）已知：以乙烯起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成 ，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件） 答案（1）加成反应（1分）