高考化学大一轮总复习讲义 第九章 第3讲 卤代烃醇酚 新人教版Word下载.docx

1、ROHNaX（R代表烃基）；RCHXCH2X2NaOHRCH（OH）CH2OH2NaX。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如双键或三键）的化合物的反应。RCH2CH2XNaOHRCH=CH2NaXH2O；2NaOHCHCH2NaX2H2O。3卤代烃的获取方法（1）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3CHCH2Br2CH3CHBrCH2Br； （2）取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。深度思考1实验室现有失去标

2、签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？答案不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤离子。3证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_（填序号）。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液答案或解析由于溴乙烷不能电离出Br，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ，加入AgNO3溶液

3、之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH会干扰Br的检验。题组一卤代烃的两种重要反应类型1某有机物的结构简式为CCH2CH2CH3CH2Br，下列关于该物质的说法中正确的是（）A该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案D解析该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中Br被OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可

4、与Br2发生加成反应，D项正确。2由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次（从左至右）发生的反应类型和反应条件都正确的是（）选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解题方法设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH（OH）CH2OH的流程图，再看反应类型。答案B解析CH3CH2CH2BrCH3

5、CH=CH2CH3CHXCH2X（X代表卤素原子）CH3CH（OH）CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应（或水解反应），由对应的反应条件可知B项正确。3从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是（）ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCCH3CH2BrCH3CH2BrDCH3CH2Br解析本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：尽量少的步骤；选择生成副产物最少的反应原理；试剂价廉；实验安全；符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产

6、物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。1注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。2烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。3卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃4已知：RC

7、H=CH2HX。A、B、C、D、E有如下转化关系：其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：（1）A、B、C、D、E的结构简式：A_、B_、C_、D_、E_。（2）完成下列反应的化学方程式：AE_；BD_；CE_。答案（1）CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CHCH2（2）CH3CH2CH2ClNaOHCH3CHCH2NaClH2ONaOHNaClCH3CH2CH2OHCH3CHCH2H2O解析C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或，由图中的转化关系可知E为丙烯（CH3CHCH2）。根据题目信息可知B为，即A

8、为CH3CH2CH2Cl，进一步推知C为CH3CH2CH2OH，D为5下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_。答案氯代环戊烷氢氧化钠醇溶液，加热加成反应6（2014江苏七市联考）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A的结构简式为_。（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？_（填“是”或“不是”）。（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。反应的化学方程式为_；C的化学名称是_；E2的结构简式是_；、的反

9、应类型依次_、_。答案（1） （2）是（3） 2NaCl2H2O2,3 二甲基,3 丁二烯1,4 加成反应取代反应（或水解反应）解析（1）用商余法先求该烃的化学式，n（CH2）84/146，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为（2）由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。（3）A和Cl2发生加成反应，产物再经反应得共轭二烯烃C（），D1是C和Br2发生1,2 加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4 加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。考点二醇酚1醇、酚的概念（1）醇是

10、羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH（n1）。（2）酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚（）。（3）醇的分类2乙醇及醇类的物理性质（1）乙醇乙醇俗名为酒精，是一种无色透明、有特殊香味的液体，密度比水小，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，与水以任意比混溶。（2）醇类溶解性：低级脂肪醇易溶于水。密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。沸点a直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。b醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被

11、空气氧化呈粉红色。（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4醇和酚的化学性质（1）由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应断裂的价键化学方程式（以乙醇为例）与活泼金属反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反应2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O与氢卤酸反应CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子间脱水反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反应酯化反应（2）由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：H2O。苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。1互为同系