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1、专题三 常见的烃芳香烃师专题三 常见的烃 第二单元 芳香烃 (第1课时)【学习目标】1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。【预习作业】1. 苯是 色，带有 气味的液体，苯有毒， 溶于水，密度比水 。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是 ，通常可 溴水中的溴，是一种有机溶剂。2. 苯分子是 结构，键角 ，所有原子都在一个平面上，键长CC 苯环上的碳碳键长 C=C CC，苯环上的碳碳键是 之间的独特键。【基础知识扫描】芳香族化合物分子结构中含有苯环的有机物。芳香烃芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。一、苯的结构与性质1苯的结

2、构（1）分子式：C6H6 最简式（实验式）：（2）结构式： 结构简式：交流与讨论苯分子的结构是怎样的？ 苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境 完全相同 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种拓展视野苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成（sp2sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.410-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为： 或（3）分子空间构型平面正六

3、边形，12个原子共平面。2苯的物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。3苯的化学性质（1）苯的溴代反应原理： Br2 HBr 装置：现象：向三颈烧瓶中加苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：直型冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。锥形瓶的作用吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）锥形瓶内导管为什么不伸入水面以

4、下防止倒吸碱石灰的作用吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色溴苯中溶解的溴单质NaOH溶液的作用除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯最后产生的红褐色沉淀是什么Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3 （2）苯的硝化反应：原理： HONO2 H2O 装置： 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）注意：硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味长导管的作用冷凝回流为什么要水浴加热（1）让反应体系受热均匀；（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100110时就

5、会有间二硝基苯生成；温度计如何放置温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。（3）苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180250、压强为18MPa的条件下发生加成反应 3H2 （4）氧化反应可燃性： 。 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 使酸性高锰酸钾溶液褪色， 使溴水褪色。【典型例析】例1苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）A、

6、B、 C、 D、例2将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为 （ ） A、75% B、66.75 C、92.3% D、不能确定【解析】乙炔，苯，苯乙烯的分子式分别为C2H2，C6H6，C8H8，它们的通式都可表示为（CH）n可知三者的混合物中碳元素的百分含量始终为12/13，即答案为C。对于求混合物中某一元素的百分含量题，一般都要找几种物质分子式中元素间的规律，大都可以找到比例关系。【答案】C例3实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。在50-60下发生

7、反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_。(2)骤中，为了使反应在50-60下进行，常用的方法是_。(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色，密度比水_(填“小”或“大”)，具有_气味的油状液体。【答案】(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。(2)将反应器放在5060(或回答60)的水浴中加热。(3)分液漏斗

8、 (4)除去粗产品中残留的酸(或回答除去残留的硝酸，硫酸)(5)大苦杏仁【反馈训练】1下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是 A苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同 ，且长度介于单键和双键之间 B苯的二氯代物只有三种同分异构 C苯不能使溴的CCl4溶液褪色D苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰2同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是 A溴水 B硝酸 C溴水与浓硫酸 D酸性高锰酸钾溶液3用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物A3种 B4种 C5种 D6种4 结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有A4种 B5种 C6种 D7种5有

9、关 CHF2-CH=CH- -CC-CH3分子结构的下列叙述中，正确的是 A除苯环外的其余碳原子有可能共直线； B12个碳原子不可能共平面；C除苯环外的其余碳原子不可能共直线； D12个碳原子有可能共平面。6与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯具有的独特性质是 A难氧化、易加成、难取代 B难氧化、易取代、难加成C易氧化、难加成、易取代 D易氧化、难加成、难取代7除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是 A水 B稀NaOH溶液 C乙醇 D已烯8下列反应需要水浴加热的是 A苯与溴的取代反应 B苯的硝化反应C乙酸和乙醇的酯化反应 D葡萄糖的银镜反应9下列对于苯的叙述正确的是 A易被强氧化剂KMnO4等氧化

10、B属于不饱和烃易发生加成反应C属于不饱和烃但比较易发生取代反应D苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等10用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 A溴和苯 B苯和溴苯 C水和硝基苯 D苯和汽油11（08海南卷）下列有机反应中，不属于取代反应的是12碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比，现有如下两个热化学方程式： ；H=-237.1kJ/mol ；H=-208.4kJ/mol 请写出气态 去氢转化成气态 的热化学方程式： ，试比较 和 的稳定性 。 12 、 （g） (g)+H2(g) H=-28.7kJ/mol 比 更稳定13某同学设计如右图装置制取少量

11、溴苯，请回答下列问题：（1）写出实验室制取溴苯的化学方程式_ _ _ 。（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是_ ，你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应（填“能”或“不能”）_ _，理由是_ _ _。（3）该装置中长直导管a的作用 ，锥形瓶中的导管为什么不插入液面下？ 。（4）反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述杂质得到比较纯净的溴苯，合理的操作步骤是 。13.（2）浅黄色沉淀 不能溴易挥发会进入锥形瓶，溴与硝酸银溶液也可发生反应，生成溴化银沉淀。（3）冷凝回流并导气 防止水倒吸入烧瓶中 （4）先用大量水洗后分液取下层液体，再加

12、入稀的NaOH溶液充分反应后再分液取下层液体，再水洗分液取下层液体加入干燥剂并蒸馏可得到比较纯净的溴苯。13 “立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正立方体结构，其碳架结构如右图所示（碳、氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子）。请回答：1 该“立方烷”的分子式为 2 该“立方烷”的二氯取代物有 种同分异构体；芳香烃中有一种化合物与“立方烷”互为同分异构体，则该芳香烃的结构简式为 3 “立方烷”可能发生的反应或变化有 （从A、B、C、D中选择）A可使Br2水褪色，但不反应 B不能使Br2的CCl4溶液褪色C能发生取代反应 D能发生加成反应答案1 C8H8 2 3； （3）A B C 专题三 常见的

13、烃 第二单元 芳香烃 (第2课时)【学习目标】1.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质；2.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响；3了解芳香烃的来源。【预习作业】【基础知识扫描】二、芳香烃的来源与应用1来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃（即最初来源于 ） （2）石油化工 催化重整、裂化（现代来源）在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯2苯的同系物（1）概念概念：苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。例如： 甲苯 乙苯 苯的同系物的通式： （2）性质相似性：A都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。B都能和X2、HNO3等发生氧化反应。甲苯

14、与浓硝酸的反应： 3HNO3 3H2O TNT（2，4，6-三硝基甲苯）2，4，6-三硝基甲苯（TNT）是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。C都能与H2发生加成反应不同点：A侧链对苯环的影响使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。B苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液，现象褪色 乙苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液，现象褪色结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液 ，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为 。（3）乙苯的制备 CH2CH2 以前采用无水AlCl3浓

15、盐酸做催化剂，污染较大而且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。3多环芳烃 A.多苯代脂烃：苯环通过 脂肪烃基 连接在一起。B.联苯或联多苯：苯环之间通过 碳碳单键 直接相连。C.稠环芳烃：由共用苯环的若干条 环边 形成的。【典型例析】例1下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是 （ ） A苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环B苯及其同系物都能溴水发生取代反应C苯及其同系物都能氯气发生取代反应D苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化例2某芳香族化合物的分子式为C8H6O2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有A两个羟基 B一个醛基 C两个醛基

16、 D一个羧基 （ ）例3烷基取代基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸），但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：、请写出其它4种的结构简式_。【解析】这个题属于书写同分异构体的结构简式，除了需有序思维外，还要求书写规范。首先明确的是： 苯环上的烃基是烷烃基（只有单键），即C5H11。 与苯环直接相连的碳原子应连两个或一个氢原子。具体的解法有两种：方法一：写出C5H11的8种结构（碳架式） 、 、 、 、 、 、 、 根据左端C上无H，排除第种，判断出给的是第、，写出

17、、。方法二：按与苯环连接的C上有H的排列有2个H的为：CH2C4H9（C4H9四种结构）有1个H的为：、。【答案】（1）、【反馈训练】1从煤焦油中获得芳香烃的方法是 A干馏 B裂化 C催化重整 D分馏2要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是 A先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟D加入浓硫酸与浓硝酸后加热3联苯的结构简式如右图，下列有关联苯的说法中正确的是A分子中含有6个碳碳双键 B1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应C它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化 D它和蒽（ ）同

18、属于芳香烃，两者互为同系物 4甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300C发生反应获得的产物主要是A间硝基甲苯 B2、4、6三硝基甲苯 C邻硝基甲苯和对硝基甲苯 D三硝基甲苯 5下列有关反应和反应类型不相符的是 A甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT（取代反应）B苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应）C甲苯与酸性KMnO4溶液反应（氧化反应）D甲苯制取甲基环已烷（加成反应）6某苯的同系物分子式C11H16，其中能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有 A7种 B8种 C9种 D6种7下列各组物质互为同系物的是 A苯和乙炔 B甲苯和二甲苯 C硝基苯和三硝基甲苯 D乙烯和丁二烯8下列关于

19、芳香烃的叙述中不正确的是 A乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。B苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在1001100C才能生成二硝基苯，而甲苯在1000时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。C苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘（俗称卫生球）是一种重要的绿色杀虫剂。D除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。9烃分子中若含有双键、叁键或环，其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应烷烃所含的氢原子数，亦具有一定的不饱和度(用表示)。下表列出几种烃的不饱和度：有机物

20、乙烯乙炔环己烷苯1214据此下列说法不正确的是A1mol=3的不饱和链烃再结合6molH即达到饱和 BC10H8的=7CC4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度不相同DCH3CH2CHCH2与环丁烷的不饱和度相同10下列物质中，既能与氢气在一定条件下加成，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且属于芳香烃的是 A苯 B甲苯 C 苯乙烯 D2甲基1,3丁二烯11下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论它们按什么比例混合，完全燃烧后生成的H2O和CO2都为恒量的是 AC2H2、C2H6 BC2H4、C3H8 CC2H4、C3H6 DC3H6、C3H812下列混合物的物质的量一定时，组内各物质按任意比

21、混合，完全燃烧时耗O2的量不变的是 A甲烷、甲醇、甲醛； B乙炔、苯、1，3-丁二烯 C丙烯、2-丁烯、环已烷 D乙醇、乙烯、丙烯酸（CH2=CH-COOH）13下列物质中，属于芳香族化合物的是 ，属于芳香烃的是 ，属于苯的同系物的是 。（填编号）E F GACDEFG；CDEFG；DE14按要求写出化学方程式：（1）对二甲苯与足量H2在Ni作催化剂，加热、加压时发生反应 ；（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合后在1000C时发生反应 ；（3）苯在分子筛固体酸催化剂存在下与丙烯反应生成异丙苯 14、（1） （2）略（3）15分子式为C8H10，含有苯环的同分异构体的结构简式有 ； 其中苯环上的一个氢

22、原子被氯原子取代后产生同分异构体数目最少的是 ，氯代物的结构简式是 ；其中一氯代物种类最多的是 。（填结构简式）15 ；16乙苯是一种重要的化工原料，它在一定条件下脱氢可以生成苯乙烯，该反应的化学方程式 ，苯乙烯与1,3丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶，该反应的化学方程式 。16 17下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式： 苯 萘 蒽 并四苯 并五苯（1）写出的分子式：C6H6 （2）这组化合物的分子式通式是 （请以含m的表示式填在横线上，m=1、2、3、）（3）由于取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体，二氯蒽有 个异构体。17、（1）C10H8 C14H10 C18H12 C22H14 (2)C4m+2H2m+4 (3) 4 15