专题三 常见的烃芳香烃师.docx
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专题三常见的烃芳香烃师
专题三常见的烃
第二单元芳香烃（第1课时）
【学习目标】
1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。
2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。
【预习作业】
1.苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。
用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。
2.苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，键长C—C苯环上的碳碳键长C=CC≡C，苯环上的碳碳键是之间的独特键。
【基础知识扫描】
芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。
芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。
一、苯的结构与性质
1．苯的结构
（1）分子式：
C6H6最简式（实验式）：
（2）结构式：
结构简式：
〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？
①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：
苯分子中6个H所处的化学环境完全相同
苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，
德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：
②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种
〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，
所以苯的结构可以表示为：
或
（3）分子空间构型
平面正六边形，12个原子共平面。
2．苯的物理性质
苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。
密度比水小，与水不互溶。
3．苯的化学性质
（1）苯的溴代反应
原理：
＋Br2＋HBr
装置：
现象：
向三颈烧瓶中加苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止
反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）
锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe（OH）3）
注意：
直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。
锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）
锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸
碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。
纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质
NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯
最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe（OH）3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3
（2）苯的硝化反应：
原理：
＋HO－NO2＋H2O
装置：
现象：
加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）
注意：
硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味
长导管的作用——冷凝回流
为什么要水浴加热—
（1）让反应体系受热均匀；
（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；
温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。
（3）苯的加成反应
在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应
＋3H2
（4）氧化反应
可燃性：
。
现象：
燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。
使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。
【典型例析】
〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（ ）
A、②③④⑤B、①③④⑤C、①②④⑤D、①②③④
〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（）
A、75%B、66.75C、92.3%D、不能确定
【解析】乙炔，苯，苯乙烯的分子式分别为C2H2，C6H6，C8H8，它们的通式都可表示为（CH）n可知三者的混合物中碳元素的百分含量始终为12/13，即答案为C。
对于求混合物中某一元素的百分含量题，一般都要找几种物质分子式中元素间的规律，大都可以找到比例关系。
【答案】C
〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。
③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：
_________________。
（2）骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是____________________。
（3）步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是______________________。
（4）步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是______________________。
（5）纯硝基苯是无色，密度比水_____（填“小”或“大”），具有_______气味的油状液体。
【答案】
（1）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。
（2）将反应器放在50～60℃（或回答60℃）的水浴中加热。
（3）分液漏斗
（4）除去粗产品中残留的酸（或回答除去残留的硝酸，硫酸）
（5）大 苦杏仁
【反馈训练】
1．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是
A．苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同，且长度介于单键和双键之间
B．苯的二氯代物只有三种同分异构
C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色
D．苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰
2．同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是
A．溴水B．硝酸C．溴水与浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液
3．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物
A．3种B．4种C．5种D．6种
4．结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有
A．4种B．5种C．6种D．7种
5．有关CHF2-CH=CH--C≡C-CH3分子结构的下列叙述中，正确的是
A．除苯环外的其余碳原子有可能共直线；B．12个碳原子不可能共平面；
C．除苯环外的其余碳原子不可能共直线；D．12个碳原子有可能共平面。
6．与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯具有的独特性质是
A．难氧化、易加成、难取代B．难氧化、易取代、难加成
C．易氧化、难加成、易取代D．易氧化、难加成、难取代
7．除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是
A．水B．稀NaOH溶液C．乙醇D．已烯
8．下列反应需要水浴加热的是
A．苯与溴的取代反应 B．苯的硝化反应
C．乙酸和乙醇的酯化反应 D．葡萄糖的银镜反应
9．下列对于苯的叙述正确的是
A．易被强氧化剂KMnO4等氧化
B．属于不饱和烃易发生加成反应
C．属于不饱和烃但比较易发生取代反应
D．苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等
10．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是
A．溴和苯B．苯和溴苯C．水和硝基苯D．苯和汽油
11．（08海南卷）下列有机反应中，不属于取代反应的是
12．碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比，现有如下两个热化学方程式：
；△H=-237.1kJ/mol
；△H=-208.4kJ/mol请写出气态去氢转化成气态
的热化学方程式：
，试比较
和的稳定性。
12、（g）→（g）+H2（g）△H=-28.7kJ/mol比更稳定
13．某同学设计如右图装置制取少量溴苯，请回答下列问题：
（1）写出实验室制取溴苯的化学方程式
_________________。
（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是______，你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应（填“能”或“不能”）_____，理由是______。
（3）该装置中长直导管a的作用，
锥形瓶中的导管为什么不插入液面下？
。
（4）反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述杂质得到比较纯净的溴苯，合理的操作步骤是
。
13.
（2）浅黄色沉淀 不能 溴易挥发会进入锥形瓶，溴与硝酸银溶液也可发生反应，生成溴化银沉淀。
（3）冷凝回流并导气防止水倒吸入烧瓶中（4）先用大量水洗后分液取下层液体，再加入稀的NaOH溶液充分反应后再分液取下层液体，再水洗分液取下层液体加入干燥剂并蒸馏可得到比较纯净的溴苯。
13．“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正立方体结构，其碳架结构如右图所示（碳、氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子）。
请回答：
1该“立方烷”的分子式为
2该“立方烷”的二氯取代物有种同分异构体；芳香烃中有一种化合物与“立方烷”互为同分异构体，则该芳香烃的结构简式为
3“立方烷”可能发生的反应或变化有（从A、B、C、D中选择）
A．可使Br2水褪色，但不反应B．不能使Br2的CCl4溶液褪色
C．能发生取代反应D．能发生加成反应
答案．1C8H823；（3）ABC
专题三常见的烃
第二单元芳香烃（第2课时）
【学习目标】
1.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质；
2.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响；
3．了解芳香烃的来源。
【预习作业】
【基础知识扫描】
二、芳香烃的来源与应用
1．来源：
（1）煤煤焦油芳香烃（即最初来源于）
（2）石油化工催化重整、裂化（现代来源）
在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯
2．苯的同系物
（1）概念
概念：
苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。
例如：
甲苯乙苯
苯的同系物的通式：
（2）性质
相似性：
A．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。
B．都能和X2、HNO3等发生氧化反应。
甲苯与浓硝酸的反应：
＋3HNO3＋3H2O
TNT（2，4，6---三硝基甲苯）
2，4，6---三硝基甲苯（TNT）是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。
C．都能与H2发生加成反应
不同点：
A．侧链对苯环的影响
使苯环侧链位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。
B．苯环对侧链的影响
实验：
甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象褪色
乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象褪色
结论：
若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为。
（3）乙苯的制备
＋CH2＝CH2
以前采用无水AlCl3＋浓盐酸做催化剂，污染较大而且成本较高。
现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。
3．多环芳烃
A.多苯代脂烃：
苯环通过脂肪烃基连接在一起。
B.联苯或联多苯：
苯环之间通过碳碳单键直接相连。
C.稠环芳烃：
由共用苯环的若干条环边形成的。
【典型例析】
〖例1〗下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是（）
A．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环
B．苯及其同系物都能溴水发生取代反应
C．苯及其同系物都能氯气发生取代反应
D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化
〖例2〗某芳香族化合物的分子式为C8H6O2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有
A．两个羟基B．一个醛基C．两个醛基D．一个羧基（）
〖例3〗烷基取代基
可被酸性高锰酸钾溶液氧化为
（苯甲酸），但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C－H键，则不容易被氧化得到苯甲酸。
现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：
、
、
请写出其它4种的结构简式_____________________________。
【解析】这个题属于书写同分异构体的结构简式，除了需有序思维外，还要求书写规范。
首先明确的是：
①苯环上的烃基是烷烃基（只有单键），即－C5H11。
②与苯环直接相连的碳原子应连两个或一个氢原子。
具体的解法有两种：
方法一：
写出－C5H11的8种结构（碳架式）
①
、②
、③
、④
、⑤
、⑥
、⑦
、⑧
根据左端C上无H，排除第⑤种，判断出给的是第①、②、③，写出④、⑥、⑦。
方法二：
按与苯环连接的C上有H的排列
有2个H的为：
－CH2－C4H9（－C4H9四种结构）
有1个H的为：
、
、
。
【答案】
（1）
、
、
、
【反馈训练】
1．从煤焦油中获得芳香烃的方法是
A．干馏B．裂化C．催化重整D．分馏
2．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C．点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
3．联苯的结构简式如右图，下列有关联苯的说法中正确的是
A．分子中含有6个碳碳双键
B．1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应
C．它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化
D．它和蒽（）同属于芳香烃，两者互为同系物
4．甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300C发生反应获得的产物主要是
A．间硝基甲苯B．2、4、6—三硝基甲苯
C．邻硝基甲苯和对硝基甲苯D．三硝基甲苯
5．下列有关反应和反应类型不相符的是
A．甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT（取代反应）
B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应）
C．甲苯与酸性KMnO4溶液反应（氧化反应）
D．甲苯制取甲基环已烷（加成反应）
6．某苯的同系物分子式C11H16，其中能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有
A．7种B．8种C．9种D．6种
7．下列各组物质互为同系物的是
A．苯和乙炔B．甲苯和二甲苯C．硝基苯和三硝基甲苯D．乙烯和丁二烯
8．下列关于芳香烃的叙述中不正确的是
A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。
B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100—1100C才能生成二硝基苯，而甲苯在1000时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。
C．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘（俗称卫生球）是一种重要的绿色杀虫剂。
D．除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。
9．烃分子中若含有双键、叁键或环，其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应烷烃所含的氢原子数，亦具有一定的不饱和度（用表示）。
下表列出几种烃的不饱和度：
有机物
乙烯
乙炔
环己烷
苯
1
2
1
4
据此下列说法不正确的是
A．1mol=3的不饱和链烃再结合6molH即达到饱和
B．C10H8的=7
C．C4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度不相同
D．CH3CH2CH＝CH2与环丁烷的不饱和度相同
10．下列物质中，既能与氢气在一定条件下加成，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且属于芳香烃的是
A．苯B．甲苯C．苯乙烯D．2—甲基—1,3—丁二烯
11．下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论它们按什么比例混合，完全燃烧后生成的H2O和CO2都为恒量的是
A．C2H2、C2H6B．C2H4、C3H8
C．C2H4、C3H6D．C3H6、C3H8
12．下列混合物的物质的量一定时，组内各物质按任意比混合，完全燃烧时耗O2的量不变的是
A．甲烷、甲醇、甲醛；B．乙炔、苯、1，3-丁二烯
C．丙烯、2-丁烯、环已烷D．乙醇、乙烯、丙烯酸（CH2=CH-COOH）
13．下列物质中，属于芳香族化合物的是，属于芳香烃的是，
属于苯的同系物的是。
（填编号）
EFG
ACDEFG；CDEFG；DE
14．按要求写出化学方程式：
（1）对二甲苯与足量H2在Ni作催化剂，加热、加压时发生反应；
（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合后在1000C时发生反应；
（3）苯在分子筛固体酸催化剂存在下与丙烯反应生成异丙苯
14、
（1）
（2）略（3）
15．分子式为C8H10，含有苯环的同分异构体的结构简式有；
其中苯环上的一个氢原子被氯原子取代后产生同分异构体数目最少的是，
氯代物的结构简式是；其中一氯代物种类最多的是。
（填结构简式）
15
；
16．乙苯是一种重要的化工原料，它在一定条件下脱氢可以生成苯乙烯，该反应的化学方程式，苯乙烯与1,3—丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶，该反应的化学方程式。
16
17．下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：
①苯②萘③蒽④并四苯⑤并五苯
（1）写出②—⑤的分子式：
①C6H6②③④⑤
（2）这组化合物的分子式通式是（请以含m的表示式填在横线上，m=1、2、3、…）
（3）由于取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。
一氯并五苯有个异构体，二氯蒽有个异构体。
17、
（1）C10H8C14H10C18H12C22H14
（2）C4m+2H2m+4（3）415
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