1、高考有机化学推断3013年高考有机化学推断题汇编(含解析)四川(17分)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:G的合成路线如下:其中AF分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知:请回答下列问题:(1)G的分子式是 ;G中官能团的名称是。(2)第步反应的化学方程式是。(3)B的名称(系统命名)是 。(4)第步反应中属于取代反应的有 (填步骤编号)。(5)第步反应的化学方程式是 。(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。 只含一种官能团;链状结构且无OO;核磁共振氢谱只有2种峰。(CH3)2CCHO, 解析:以框图合成考察有机化合物知识。
2、(CH3)2C=CH2与HBr反应是加成反应,生成A(CH3)2CHCH2Br,水解反应,生成B(CH3)2CHCH2OH,是氧化反应,生成(CH3)2CHCHO,(CH3)2CCHO, 根据反应信息和G的结构特征,C是CH3CH2OOCCHO,D是 在水解生成CH3CH2OH和E 再和H2加成,E中CHO变成F中CH2OH,F的COOH、CH2OH再酯化生成G。参考答案:CH3 (1)C6H10O3(2分) 羟基、酯基(各1分,共2分) (2) CHO (3)2-甲基-1-丙醇(2分) (4)(各1分,共2分) (5) (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH
3、2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3(各1分,共2分)【福建卷】32.化学-有机化学基础(13分)已知:为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有_(填序号)a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液(2)M中官能团的名称是_,由CB反应类型为_。(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物和_(写结构简式)生成(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是_(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为_。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:
4、a.分子中含OCH3CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式_。答案(1)b、d(2)羟基 还原反应(或加成反应)(3)(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)(6)命题立意本题考查有机推断及有机物的性质。解题思路(1)A所含的官能团有醛基和碳碳双键,碳碳双键能够与Br2发生加成反应,酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键和醛基,b、d正确。(2)M所含的官能团是羟基。对比B、D的结构及从DB的转化关系可知C的结构简式为:,则CB为醛基与氢气的加成反应(或还原反应)。(3)A结构中碳碳双键和醛基均能够与氢气发生加成反应,若其中之一与氢气发生加成反应
5、,则可能产物为:或。(4)B和C的结构差异为官能团不同,B的官能团是羟基、C的官能团是醛基,利用醛基的特性,可利用新制氢氧化铜或银氨溶液鉴别。(5)卤代烃水解可以在有机物中引入羟基,该过程为取代反应,由B的结构简式可逆推知C10H13Cl的结构简式为:。(6)C的侧链有一个不饱和度,故苯环侧链除CH3CH2O外,还含有的侧链为CH2CH,因苯环侧链有两种化学环境不同的氢原子,故二者处于对位,故E的结构简式为:。故侧链的碳碳双键在一定条件下可发生加聚反应。【安徽卷】26.(16分)有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)B的结构简式是 ;E中含有的官能团名称是
6、。(2)由C和E合成F的化学方程式是 。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。(4)乙烯在实验室可由 (填有机物名称)通过 (填反应堆类型)制备。(5)下列说法正确的是 。a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应26.【答案】(1)HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基(2)CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH(3)(4)乙醇 消去反应(5)bd【解析】本题可以采用正向合成的方法得到,苯催化加氢得到A(环己烷),在催化氧化断链,为一个六
7、个碳的直链,有分子式可以确定B为己二酸,然后与甲醇发生酯化反应得到C,将C与F对比得到,CF的反应为氨基将甲醇替换下来,故可以写出该反应的方程式。【考点定位】考查有机化学基础知识,涉及有机化合物之间的转化关系,官能团及性质,有机反应类型,有条件的同分异构体的书写等相关知识。【海南卷】18-II(14分)肉桂酸异戊酯G()是一种香料,一种合成路线如下:已知以下信息:;C为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题:(1)A的化学名称为 。(2)B和C反应生成D的化学方程式为 。(3)F中含有官能团的名称为 。(4)E和F反应生成G的化学方程式为 ,反应类型为 。(5)F的同
8、分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为3:1的为 (写结构简式)。答案 (1)苯甲醇 (2) (3)羟基(4) 取代反应(或酯化反应)(5)6 【新课标全国2】38. 化学选修5:有机化学基础(15分) 化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成: 已知以下信息:1 A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;2 3 化合物F苯环上的一氯代物只有两种;4 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。回答下列问题: (1)A的化学名称为 。(2)D的结
9、构简式为 。(3)E的分子式为 。(4)F生成G的化学方程式为 ,该反应类型为 。(5)I的结构简式为 。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有 种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,写出J的这种同分异构体的结构简式 。参考答案38. 化学选修5:有机化学基础(15分)【江苏卷】17.(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):已知
10、: (R表示烃基,R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式: 。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称: 和 。(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式: (任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式: 。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:【参考答案】17.(15分)(1) (2) (酚)羟基 酯基(3)或(4)(5)【解析】本题是一道基础有机合成题,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信
11、息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。解题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以官能团变化作为解题突破口,充分利用已知条件中的信息暗示和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。一般推理的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推
12、断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变,搞清反应机理。【大纲卷】30、(15分)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:回答下列问题:(1)A的化学名称是 ;(2)由A生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 ;(3)写出C所有可能的结构简式 ;(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线 ;(5)OPA的化学名称是 ,OPA经中间体E可合成一种聚酯类
13、高分子化合物F,由E合成F的反应类型为 ,该反应的化学方程式为 。(提示)(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式 参考答案30、(1)邻二甲苯(1分) (2)取代反应(1分) (1分) (3)(2分)(4)(2分)(5)邻苯二甲醛(1分) 缩聚反应(1分) (2分)(6) (4分) 【浙江卷】29、某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题:(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 。A. 1mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B. 不发生硝化反应C可发生水解反应 D. 可与溴发生取代反应(2)写出A
14、B反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子; 能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:【知识点】本题以合成利胆药柳胺酚为命题素材,考查了有机物的结构与性质,同分异构体,化学方程式的书写,合成路线的设计等知识。【答案】 C、D 浓硝酸/浓硫酸 【解析】根据合成路线,由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸()E为(),D为 () ,C为 ,B为 分析
15、柳胺酚的结构简式可知,在柳胺酚的分子结构中含有苯环结构可以发生苯环上的取代反应,所以能发生硝化反应、与溴发生取代反应;柳胺酚的分子结构中还含有2个酚羟基,1个肽键,肽键可以在NaOH 作用下发生水解反应,所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反应。柳胺酚分子中含酚羟基具有酸性、酰胺键(类似于肽键)发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应,苯环上可以发生硝化反应,苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应,1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。 从合成路线和柳胺酚结构简式可知,柳胺酚是由。根据DE的反应条件,可推知D为,根据BCD的反应条件,可推知:
16、,又根据 所以AB为硝化反应,所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。、见答案。【点评】今年高考有机试题较前三年的都较容易。考查的内容都是有机化学的基础知识辨认分子结构中的官能团,抓官能团性质;有机分子结构式、有机化学反应方程式的正确书写;同分异构体概念及其有机合成流程的正确表示。能力要求是依据有机化学基础知识采取逆向推理,从而得出各有机化合物的结构,再根据有机合成路线回答相关问题。【天津卷】8(18分)已知:2RCH2CHO 水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:请回答下列问题: 一元醇A中氧的质量分数约为21.6,则A的分子式为_;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为_。
17、 B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为_。 C有_种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:_。 第步的反应类型为_;D所含官能团的名称为_。 写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:_。a分子中有6个碳原子在一条直线上:b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。 第步的反应条件为_;写出E的结构简式:_。参考答案8(共18分) C4H10O 1丁醇(或正丁醇) CH3CH2CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2CH2COONa + Cu2O + 3H2O 2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案) 还原反应(或加成反应) 羟基 HOCH2CCCCCH2COOH、HOCH2CH2CCCCCOOH、 浓H2SO4 ,加热
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