高考有机化学推断.docx

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高考有机化学推断

3013年高考有机化学推断题汇编（含解析）

四川．（17分）

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

G的合成路线如下：

其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知：

请回答下列问题：

（1）G的分子式是；G中官能团的名称是　　　　　。

（2）第①步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　。

（3）B的名称（系统命名）是。

（4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有（填步骤编号）。

（5）第④步反应的化学方程式是。

（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式。

①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。

（CH3）2C—CHO，

解析：

以框图合成考察有机化合物知识。

（CH3）2C=CH2与HBr反应①是加成反应，生成A（CH3）2CHCH2Br,②水解反应，生成B（CH3）2CHCH2OH,③是氧化反应，生成（CH3）2CHCHO，

（CH3）2C—CHO，

根据反应信息和G的结构特征，C是CH3CH2OOCCHO，D是在水解生成CH3CH2OH和E

再和H2加成，E中—CHO变成F中—CH2OH，F的—COOH、—CH2OH再酯化生成G。

参考答案：

CH3

（1）①C6H10O3（2分）②羟基、酯基（各1分，共2分）

（2）

CHO

（3）2-甲基-1-丙醇（2分）

（4）②⑤（各1分，共2分）

（5）

（6）CH3COOCH2CH2OOCCH3CH3CH2OOCCOOCH2CH3CH3OOCCH2CH2COOCH3（各1分，共2分）

【福建卷】32.[化学-有机化学基础]（13分）

已知：

为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径

（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）

a.苯b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液

（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。

（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物

和______（写结构简式）生成

（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。

（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为______。

（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：

a.分子中含—OCH3CH3b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子

写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。

［答案］

（1）b、d

（2）羟基

还原反应（或加成反应）

（3）

（4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）

（5）

（6）

［命题立意］本题考查有机推断及有机物的性质。

［解题思路］

（1）A所含的官能团有醛基和碳碳双键，碳碳双键能够与Br2发生加成反应，酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键和醛基，b、d正确。

（2）M所含的官能团是羟基。

对比B、D的结构及从D→B的转化关系可知C的结构简式为：

，则C→B为醛基与氢气的加成反应（或还原反应）。

（3）A结构中碳碳双键和醛基均能够与氢气发生加成反应，若其中之一与氢气发生加成反应，则可能产物为：

或

。

（4）B和C的结构差异为官能团不同，B的官能团是羟基、C的官能团是醛基，利用醛基的特性，可利用新制氢氧化铜或银氨溶液鉴别。

（5）卤代烃水解可以在有机物中引入羟基，该过程为取代反应，由B的结构简式可逆推知C10H13Cl的结构简式为：

。

（6）C的侧链有一个不饱和度，故苯环侧链除CH3CH2O—外，还含有的侧链为CH2＝CH—，因苯环侧链有两种化学环境不同的氢原子，故二者处于对位，故E的结构简式为：

。

故侧链的碳碳双键在一定条件下可发生加聚反应。

【安徽卷】26.（16分）

有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。

（2）由C和E合成F的化学方程式是。

（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。

（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应堆类型）制备。

（5）下列说法正确的是。

a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同

c．E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应

26.【答案】

（1）HOOC（CH2）4COOH羟基和氨基

（2）CH3OOC（CH2）4COOCH3+2HOCH2CH2NH2

HOCH2CH2NHOC（CH2）4CONHCH2CH2OH

（3）

（4）乙醇消去反应

（5）bd

【解析】本题可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氢得到A（环己烷），在催化氧化断链，为一个六个碳的直链，有分子式可以确定B为己二酸，然后与甲醇发生酯化反应得到C，将C与F对比得到，C

F的反应为氨基将甲醇替换下来，故可以写出该反应的方程式。

【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。

【海南卷】18-II（14分）

肉桂酸异戊酯G（

）是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：

①

；

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）B和C反应生成D的化学方程式为。

（3）F中含有官能团的名称为。

（4）E和F反应生成G的化学方程式为，反应类型为。

（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:

1的为（写结构简式）。

[答案]

（1）苯甲醇

（2）

（3）羟基（4）

取代反应（或酯化反应）

（5）6

【新课标全国2】38.[化学——选修5:

有机化学基础〕（15分）

化合物I（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。

I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

1A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

2

3化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

4通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）D的结构简式为。

（3）E的分子式为。

（4）F生成G的化学方程式为，该反应类型为。

（5）I的结构简式为。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有种（不考虑立体异构）。

J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式。

参考答案38.[化学——选修5:

有机化学基础〕（15分）

【江苏卷】17.（15分）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。

A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：

已知：

①

②

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（1）写出A的结构简式：

。

（2）G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称：

和。

（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：

（任写一种）。

（4）F和D互为同分异构体。

写出反应E→F的化学方程式：

。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

【参考答案】

17.（15分）

（1）

（2）（酚）羟基酯基

（3）

或

（4）

（5）

【解析】本题是一道基础有机合成题，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。

本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。

解题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以官能团变化作为解题突破口，充分利用已知条件中的信息暗示和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。

一般推理的方法有：

顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。

关注官能团种类的改变，搞清反应机理。

【大纲卷】30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。

OPA是一种重要的有机化工中间体。

A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是；

（2）由A生成B的反应类型是。

在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；

（3）写出C所有可能的结构简式；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。

请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。

用化学方程式表示合成路线；

（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。

（提示

）

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式

参考答案30、

（1）邻二甲苯（1分）

（2）取代反应（1分）

（1分）（3）

（2分）

（4）

（2分）

（5）邻苯二甲醛（1分）缩聚反应（1分）

（2分）

（6）

（4分）

【浙江卷】29、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

回答下列问题：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是。

A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B.不发生硝化反应

C．可发生水解反应D.可与溴发生取代反应

（2）写出A→B反应所需的试剂______________。

（3）写出B→C的化学方程式__________________________________。

（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：

合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

【知识点】本题以合成利胆药——柳胺酚为命题素材，考查了有机物的结构与性质，同分异构体，化学方程式的书写，合成路线的设计等知识。

【答案】

⑴C、D

⑵浓硝酸/浓硫酸

⑶

⑷

⑸

⑹

【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸（

）

E为（

），D为（

），C为

，B为

⑴分析柳胺酚的结构简式可知，在柳胺酚的分子结构中含有苯环结构可以发生苯环上的取代反应，所以能发生硝化反应、与溴发生取代反应；柳胺酚的分子结构中还含有2个酚羟基，1个肽键，肽键可以在NaOH作用下发生水解反应，所以1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH反应。

柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键（类似于肽键）——发生水解反应。

1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4molBr2。

⑵从合成路线和柳胺酚结构简式可知，柳胺酚是由

。

根据D→E的反应条件，可推知D为

，根据B→C→D的反应条件，可推知：

，又根据

所以A→B为硝化反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。

⑶、⑷、⑸、⑹见答案。

【点评】今年高考有机试题较前三年的都较容易。

考查的内容都是有机化学的基础知识——辨认分子结构中的官能团，抓官能团性质；有机分子结构式、有机化学反应方程式的正确书写；同分异构体概念及其有机合成流程的正确表示。

能力要求是依据有机化学基础知识采取逆向推理，从而得出各有机化合物的结构，再根据有机合成路线回答相关问题。

【天津卷】8．（18分）已知：

2RCH2CHO

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。

E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

⑴一元醇A中氧的质量分数约为21.6％，则A的分子式为_______________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_________________。

⑵B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为________________________________。

⑶C有_______________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：

__________________________。

⑷第③步的反应类型为_______________；D所含官能团的名称为_______________。

⑸写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：

____________________________。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上：

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

⑹第④步的反应条件为_______________；写出E的结构简式：

_______________。

参考答案8．（共18分）

⑴C4H10O1－丁醇（或正丁醇）

⑵CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOH

CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

⑶2银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其他合理答案）

⑷还原反应（或加成反应）羟基

⑸HOCH2C≡C－C≡CCH2COOH、

HOCH2CH2C≡C－C≡C－COOH、

⑹浓H2SO4，加热