版高中化学第3章重要的有机化合物第2节石油和煤重要的烃第1课时石油的炼制乙烯学案.docx
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版高中化学第3章重要的有机化合物第2节石油和煤重要的烃第1课时石油的炼制乙烯学案
第1课时 石油的炼制 乙烯
一、石油的炼制
1.石油的成分
(1)元素组成:
组成石油的基本元素是碳、氢(二者的质量分数之和可达97%~98%),同时还含有少量的硫、氧、氮等。
(2)物质组成:
石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的烃组成的复杂混合物。
2.石油炼制的方法
(1)石油的分馏
①概念:
通过加热和冷凝,可以把石油分成不同沸点范围的产物,这种方法叫做石油的分馏。
②原理:
加热液态烃类混合物时,沸点低的烃(分子中碳原子数较少)先汽化,其蒸气经冷凝后变为液体首先从混合物里分离出来,随着温度升高,沸点较高的烃(分子中碳原子数较多)再汽化,经过冷凝也分离出来。
③产物:
石油经过分馏后得到的一系列产物有石油气、汽油、煤油、柴油及重油等,它们仍是混合物。
(2)石油的裂化
①原理:
在一定条件下(加热、使用催化剂),使相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃。
如:
十六烷的裂化反应:
C16H34C8H16+C8H18。
②目的:
提高汽油等轻质液体燃料的产量和质量。
(3)石油的裂解
①原理:
裂解是采用比裂化更高的温度,使相对分子质量较大的烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃。
②目的:
是为了获得乙烯、丙烯等小分子烯烃。
(1)石油的分馏为物理变化,石油的裂化和裂解为化学变化。
(2)裂化和裂解都是使石油分馏产物中的长链烃断裂生成更短的链烃,裂解所需温度比裂化所需的温度更高,裂化和裂解的原料、目的和产品不同。
(3)直馏汽油和裂化汽油的区别
直馏汽油:
一般是C5~C11的烷烃及少量的芳香烃等,属混合物。
裂化汽油:
含有C5~C11的烷烃和烯烃,属混合物。
例1 下列说法正确的是( )
(脱水脱盐)
A.石油是由烃组成的混合物,只含C、H元素
B.①主要发生物理变化
C.石油分馏可得到乙烯、苯
D.②为石油的裂化,裂化时发生化学变化
答案 B
解析 石油中除含C、H元素外,还含有S、O、N等元素,A项错误;石油的分馏是物理变化,B项正确;石油分馏不会得到乙烯,C项错误;以石油的分馏产品为原料进行裂解可得到乙烯,D项错误。
规律总结
石油分馏产物、裂解及裂化产物均是混合物,没有固定的熔、沸点。
裂化汽油和分馏汽油的成分不同。
二、乙烯的分子结构
例2 关于乙烯分子结构的描述正确的是( )
A.乙烯的结构简式为CH2CH2
B.乙烯的电子式为
C.乙烯分子中所有原子都在同一平面上
D.乙烯分子中所有原子都在一条直线上
答案 C
解析 乙烯的分子式为C2H4,结构简式为CH2===CH2,乙烯的电子式为。
乙烯分子中所有原子都在一个平面上,不在同一条直线上,烯烃是指含有碳碳双键的烃。
思维启迪
三、乙烯的性质和用途
1.物理性质
乙烯是一种无色、稍有气味的气体,密度比空气的密度略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。
2.化学性质
(1)氧化反应
①乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量热。
②乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色。
(2)加成反应
概念:
有机物分子中的双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
写出乙烯与下列物质发生加成反应的方程式:
①Br2:
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br;
②H2:
CH2===CH2+H2―→CH3CH3;
③HCl:
CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl;
④H2O:
CH2===CH2+H2OCH3CH2OH。
3.乙烯的用途
(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂,可作为果实催熟剂。
(3)乙烯是一种基本化工原料。
(1)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色,两个反应原理不同,前者属于加成反应,后者属于氧化反应。
(2)加成反应与取代反应的区分:
加成反应只上不下,取代反应有上有下。
例3 甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶( )
A.澄清石灰水,浓硫酸
B.溴水,浓硫酸
C.酸性高锰酸钾溶液,浓硫酸
D.浓硫酸,酸性高锰酸钾溶液
答案 B
解析 方法一:
混合气体通过溴水吸收C2H4,然后用浓H2SO4干燥CH4;方法二:
混合气体通过酸性高锰酸钾溶液,然后用碱石灰(或NaOH溶液)吸收CO2,最后用浓H2SO4干燥CH4。
思维启迪
(1)乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2和H2O,故不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯。
(2)溴水既可区别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中混有的乙烯。
例4 (2017·泰安高一统考)下列说法错误的是( )
A.无论是乙烯与Br2的加成反应,还是乙烯使酸性KMnO4溶液退色,都与分子内含有的碳碳双键有关
B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案 C
解析 乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂,A项正确;乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液退色,但是乙烷不能,B项正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同,C项错误;乙烯分子中含有碳碳双键,化学性质比乙烷活泼,D项正确。
例5 下列各反应中属于加成反应的是( )
①CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
②H2+Cl22HCl
③CH3—CH===CH2+H2―→CH3—CH2—CH3
④CH3—CH3+2Cl2CH2Cl—CH2Cl+2HCl
A.①③B.②③C.①④D.②③
答案 A
解析 反应①是乙烯与H2O的加成反应;反应②是无机反应中的化合反应;反应③是加成反应;反应④是取代反应。
思维启迪——加成反应、取代反应的特点
(1)加成反应的特点是“断一加二”。
“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应,注意在书写化学方程式时,不要漏写次要产物。
乙烯的性质
稍有气味水难溶,高锰酸钾溴反应。
现象相同理不同,前因氧化后加成。
加氧燃烧黑烟冒,聚合分子碳链增。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)石油分馏和裂化所得的产物是具有恒定沸点的纯净物( )
(2)石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量( )
(3)石油裂解的原料是石油分馏产物,包括石油气( )
(4)石油的分馏、裂化和裂解均是化学变化过程( )
(5)能使酸性KMnO4溶液退色的气体一定是乙烯( )
(6)用溴水或酸性KMnO4溶液可以区分甲烷和乙烯( )
(7)乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应( )
(8)乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液退色的原理相同( )
(9)水果运输中为延长果实成熟期,常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土( )
(10)工业上利用乙烯水化法制乙醇,是发生了取代反应( )
答案
(1)×
(2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)× (9)√ (10)×
2.下列说法正确的是( )
A.石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物
B.煤油可由石油裂化获得,可用做燃料和保存少量金属钠
C.石油分馏得到大量的乙烯、丙烯等重要化工原料
D.用溴的四氯化碳溶液可鉴别石油分馏获得的汽油和石油裂化获得的汽油
答案 D
解析 石油是多种烷烃和环烷烃等的混合物,其分馏产品汽油仍为混合物,故A项错误;煤油是石油的分馏产品之一,能用于金属钠的保存,同时还是一种燃料,故B项错误;石油分馏主要得到汽油、煤油等,乙烯、丙烯等可通过石油裂解获得,故C项错误;分馏获得的汽油中的主要成分是饱和烃,裂化获得的汽油中含有不饱和烃,二者可用溴的四氯化碳溶液鉴别,故D项正确。
3.(2017·宁德高一检测)下列分子中的各原子均在同一平面的是( )
A.C2H4B.CHCl3
C.CH3CH2CH===CH2D.CH3CH3
答案 A
解析 乙烯分子是平面结构,2个碳原子和4个氢原子在同一平面上,A项正确。
因为CH4是正四面体结构,CHCl3为四面体结构,只要含有—CH3结构的分子所有原子不可能在同一平面上。
4.(2017·衡阳四中期末)体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(CH3—CH2Cl)(沸点为12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理。
制取氯乙烷的最好方法是( )
A.乙烷与氯气发生取代反应
B.乙烯与氯气发生加成反应
C.乙烷与氯化氢混合
D.乙烯与氯化氢发生加成反应
答案 D
解析 乙烷与Cl2发生取代反应生成多种氯代烃的混合物;乙烯与Cl2发生加成反应生成1,2二氯乙烷;乙烷与氯化氢不反应;乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷。
D项正确。
5.(2017·自贡高一检测)能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液退色
答案 C
解析 分子中的碳、氢原子个数比只能说明烃的组成,不能说明其结构特点;燃烧产物的物质的量相等和被酸性KMnO4溶液氧化,不能说明乙烯分子中含有一个碳碳双键;1mol乙烯只能与1mol溴单质加成,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键。
6.下列叙述错误的是( )
A.1molCH2==CH2先与HCl发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,最多消耗Cl22.5mol
B.实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2==CH2气体
C.实验室中可用酸性的KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2==CH2气体
D.工业上可利用CH2==CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl
答案 A
解析 A项,CH2==CH2+HClCH3CH2Cl,CH3CH2Cl+5Cl2―→CCl3CCl3+5HCl,最多消耗Cl25mol;B项,CH3CH3气体不溶于溴水且不反应,CH2==CH2气体在溴水中发生加成反应生成液态CH2Br—CH2Br;C项,CH3CH3气体不溶于酸性KMnO4溶液且不反应,CH2==CH2气体在酸性KMnO4溶液中被氧化,使酸性KMnO4溶液退色;D项,CH2==CH2与HCl的加成反应生成唯一产物CH3CH2Cl。
7.(2017·杭州五校联盟高三月考)某烃A是有机化学工业的基本原料,还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中①②③属于同种反应类型。
根据图回答下列问题:
(1)写出A、B、C、D的结构简式:
A____________________,B____________________,
C____________________,D____________________。
(2)写出②④两步反应的化学方程式,并注明反应类型:
②____________________________________________________________________________,
反应类型:
_____________________________________________________