四川大学有机化学习题库.docx
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四川大学有机化学习题库
四川大学有机化学试卷
班级姓名分数
一、选择题(共32题64分)
1.2分(0037)
0037
CH3CH2CH2CH2+(I),CH3CH+CH2CH3(II),(CH3)3C+(Ⅲ)三种碳正离子稳定性顺序如何?
(A)I>II>III(B)III>II>I(C)II>I>III(D)II>III>I
2.2分(0038)
0038
HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么?
(A)碳正离子重排(B)自由基反应
(C)碳负离子重排(D)1,3-迁移
3.2分(0039)
0039
环己烯加氢变为环己烷的热效应如何?
(A)吸热反应(B)放热反应
(C)热效应很小(D)不可能发生
4.2分(0040)
0040
下列化合物中哪些可能有E,Z异构体?
(A)2-甲基-2-丁烯(B)2,3-二甲基-2-丁烯
(C)2-甲基-1-丁烯(D)2-戊烯
5.2分(0041)
0041
下列化合物中哪些可能有顺反异构体?
(A)CHCl=CHCl(B)CH2=CCl2
(C)1-戊烯(D)2-甲基-2-丁烯
6.2分(0042)
0042
烯烃加I2的反应不能进行,原因是:
(A)I─I太牢固不易断裂(B)C─I不易生成
(C)I+不易生成(D)加成过程中C─C键易断裂
7.2分(0043)
0043
实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是:
(A)亲电加成反应(B)自由基加成
(C)协同反应(D)亲电取代反应
8.2分(0044)
0044
测定油脂的不饱和度常用碘值来表示,测定时所用试剂为:
(A)I2(B)I2+Cl2(C)ICl(D)KI
9.2分(0045)
0045
烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是:
(A)双键C原子(B)双键的α-C原子
(C)双键的β-C原子(D)叔C原子
*.2分(0046)
0046
实验室制备丙烯最好的方法是:
(A)石油气裂解(B)丙醇脱水
(C)氯丙烷脱卤化氢(D)Wittig反应
11.2分(0049)
0049
CH3CH=CH2+Cl2+H2O主要产物为:
(A)CH3CHClCH2Cl+CH3CHClCH2OH(B)CH3CHOHCH2Cl+CH3CHClCH2Cl
(C)CH3CHClCH3+CH3CHClCH2OH(D)CH3CHClCH2Cl
12.2分(0052)
0052
某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH3COCH3,该烯烃为:
(A)(CH3)2C=CHCH3(B)CH3CH=CH2
(C)(CH3)2C=C(CH3)2(D)(CH3)2C=CH2
13.2分(0053)
0053
CH3CH=CHCH2CH=CHCF3+Br2(1mol)主要产物为:
(A)CH3CHBrCHBrCH2CH=CHCF3(B)CH3CH=CHCH2CHBrCHBrCF3
(C)CH3CHBrCH=CHCH2CHBrCF3(D)CH3CHBrCH=CHCHBrCH2CF3
14.2分(0054)
0054
CH2=CHCOOCH=CH2+Br2(1mol)主要产物为:
(A)CH2BrCHBrCOOCH=CH2(B)CH2=CHCOOCHBrCH2Br
(C)CH2BrCOOCH=CHCH2Br(D)CH2BrCH=CHCOOCH2Br
15.2分(0055)
0055
ROCH=CH2+HI主要产物为:
(A)ROCH2CH2I(B)ROCHICH3
(C)ROH+CH2=CH2(D)RCH=CH2+HOI
16.2分(0056)
0056
CF3CH=CHCl+HI主要产物为:
(A)CF3CH2CHClI(B)CF3CHICH2Cl
(C)CF3I+CH2=CHCl(D)CF3Cl+CH2=CHI
17.2分(0057)
0057
(CH3)2C=CCl2+HI主要产物为:
(A)(CH3)2CH―CCl2I(B)(CH3)2CI―CHCl2
(C)CH3CH=CCl2+CH3I(D)(CH3)2C=CClI+HCl
18.2分(0061)
0061
分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种气体逸出,G的结构式是:
(A)(CH3)2CHCH2CH2CH=CH2(B)(CH3)3CCH=CHCH3
(C)(CH3)2CHCH=C(CH3)2(D)CH3CH2CH=CHCH(CH3)2
19.2分(0066)
0066
1-甲基环己烯+HBr反应的主要产物是:
(A)1-甲基-1-溴代环己烷(B)顺-2-甲基溴代环己烷
(C)反-2-甲基溴代环己烷(D)1-甲基-3-溴环己烷
20.2分(0068)
0068
由CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH3,应采取的方法是:
(A)①KOH,醇;②HBr,过氧化物(B)①HOH,H+;②HBr
(C)①HOH,H+;②HBr,过氧化物(D)①KOH,醇;②HBr
21.2分(0071)
0071
3-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么?
(A)2-甲基-3-溴丁烷与2-甲基-2-溴丁烷(B)3-甲基-2-溴丁烷与3-甲基-1-溴丁烷
(C)3-甲基-1-溴丁烷(D)3-甲基-2-溴丁烷
22.2分(0076)
0076
烃C6H12能使溴溶液褪色,能溶于浓硫酸,催化氢化得正己烷,用酸性KMnO4氧化得二种羧酸,则该烃是:
(A)CH3CH2CH=CHCH2CH3(B)(CH3)2CHCH=CHCH3
(C)CH3CH2CH2CH=CHCH3(D)CH3CH2CH2CH2CH=CH2
23.2分(0077)
0077
在碳烯(carbene)与烯烃的加成反应中,三线态比单线态的立体定向性差的原因是什么?
(A)三线态能量高,易发生副反应(B)三线态能量低,不易起反应
(C)三线态易转化为单线态(D)三线态的双价自由基分步进行加成
24.2分(0078)
0078
下列哪种化合物进行催化氢化后不能得到丁烷?
(A)1-丁烯(B)(Z)-2-丁烯
(C)(E)-2-丁烯(D)2-甲基-2-丁烯
25.2分(0079)
0079
卤化氢HCl(I),HBr(II),HI(III)与烯烃加成时,其活性顺序为:
(A)I>II>III(B)III>II>I
(C)II>I>III(D)II>III>I
26.2分(0080)
0080
2-甲基-2-丁烯与HI加成的主要产物是:
(A)(CH3)2CICH2CH3(B)(CH3)2CHCHICH3
(C)(CH3)2CHCH2CH2I(D)(CH3)2CHCH=CH2
27.2分(0081)
0081
1-戊烯与HBr加成的主要产物是:
(A)CH3CH2CH2CH2CH2Br(B)CH3CH2CH=CHCH3
(C)CH3CH2CH2CHBrCH3(D)CH3CH2CHBrCH2CH3
28.2分(0082)
0082
丙烯与HBr加成,有过氧化物存在时,其主要产物是:
(A)CH3CH2CH2Br(B)CH3CH2BrCH3
(C)CH2BrCH=CH2(D)(B),(C)各一半
29.2分(0084)
0084
用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇?
(A)H2O(B)浓H2SO4,水解
(C)①B2H6;②H2O2,OH-(D)冷、稀KMnO4
30.2分(0085)
0085
某烯烃经酸性KMnO4氧化,得到CH3COCH3和(CH3)2CHCOOH,则该烯烃结构是:
(A)(CH3)2C=C(CH3)2(B)(CH3)2C=CHCH(CH3)2
(C)(CH3)2CHCH=CH2(D)(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2
31.2分(0086)
0086
某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛,则该化合物是:
(A)(CH3)2C=C(CH3)2(B)CH3CH=CHCH3
(C)(CH3)2C=CHCH3(D)(CH3)2C=C=CH2
32.2分(0177)
0177
CH3CH=CHCH3与CH3CH2CH=CH2是什么异构体?
(A)碳架异构(B)位置异构
(C)官能团异构(D)互变异构
二、填空题(共18题36分)
33.2分(1413)
1413
化合物(E)-3,4-二甲基-2-戊烯的结构式是:
34.2分(1414)
1414
化合物(E)-4,4-二甲基-2-戊烯的结构式是:
35.2分(1415)
1415
化合物(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的结构式是:
36.2分(1342)
1342
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。
37.2分(1344)
1344
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。
38.2分(1354)
1354
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。
39.2分(1361)
1361
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。
40.2分(1400)
1400
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。
41.2分(1410)
1410
化合物的CCS名称是:
42.2分(1411)
1411
化合物的CCS名称是:
43.2分(1412)
1412
化合物的CCS名称是:
44.2分(1413)
1413
化合物(E)-3,4-二甲基-2-戊烯的结构式是:
45.2分(1414)
1414
化合物(E)-4,4-二甲基-2-戊烯的结构式是:
46.2分(1415)
1415
化合物(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的结构式是:
47.2分(1884)
1884
用丙烯为原料,以氯化钯为催化剂,在加温加压下可直接用()或()将丙烯氧化成丙酮。
48.2分(1896)
1896
合成高分子材料的“三烯”(乙烯、丙烯和丁二烯)是通过石油的()获得的,因为石
油主要是一种()的混合物。
49.2分(1897)
1897
汽车内燃机所排出的废气中往往会含有百分之几的乙烯。
这是由汽油()产生的。
50.2分(2581)
2581
预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
CH2=CH─CF3+HBr?
三、合成题(共20题120分)
51.6分(2016)
2016
如何实现下列转变?
CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CH=CH2
52.6分(2018)
2018
如何实现下列转变?
丙烯1,5-己二烯
53.6分(2023)
2023
如何实现下列转变?
丙炔(Z)-2-己烯
54.6分(2036)
2036
如何实现下列转变?
反-2-丁烯顺-2-丁烯
55.6分(2039)
2039
如何实现下列转变?
正丁醇反-3-辛烯
56.6分(2049)
2049
用含3个C或3个C以下的原料合成:
(CH3)2CHCH=CH2
57.6分(2050)
2050
用含3个C或3个C以下的原料合成:
1-戊烯
58.6分(2062)
2062
如何实现下列转变?
环己酮1-甲基环己烯
59.6分(2071)
2071
如何实现下列转变?
环己醇1-甲基环己烯
60.6分(2073)
2073
如何实现下列转变?
甲醛、乙醇2-甲基-1-丁烯
61.6分(2074)
2074
如何实现下列转变?
异丙醇,1-丁醇2-甲基-2-己烯
62.6分(2075)
2075
如何实现下列转变?
苯1-苯基环己烯
63.6分(2087)
2087
如何实现下列转变?
乙烯1-丁烯
64.6分(2088)
2088
如何实现下列转变?
乙醇2-丁烯
65.6分(2092)
2092
如何实现下列转变?
丙烯,乙烯3-甲基-1-丁烯
66.6分(2093)
2093
如何实现下列转变?
1-甲基环戊烯1-己烯
67.6分(2291)
2291
如何实现下列转变?
苯甲醇
C6H5CH=CHC6H5
68.6分(2292)
2292
如何实现下列转变?
苯甲醛,溴乙烷C6H5CH=CHCH3
69.6分(2293)
2293
如何实现下列转变?
(C6H5)2C=O,C6H5CH3(C6H5)2C=CHC6H5
70.6分(2435)
2435
试对下面化合物进行逆向合成分析:
顺式CH3CH2CH=CHCH2CH2OH(叶醇)
四、推结构题(共8题52分)
71.4分(3012)
3012
某化合物分子式为C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化时得一个对称的双酮,分子式为C10H16O2。
试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。
72.6分(3019)
3019
A和B的分子式均为C7H14,都有手性,但旋光方向相反。
催化加氢得C和D(C7H16),C和D仍有手性。
试推出A,B,C,D的结构。
73.6分(3024)
3024
化合物A(C20H24)能使Br2/CCl4褪色,A经臭氧化还原水解只生成一种醛(C6H5-CH2CH2CH2CHO),A与Br2反应得到的是内消旋化合物(C20H24Br2)。
A在硫酸作用下生成一种化合物D。
将D分出得知D不能使Br2/CCl4溶液褪色,D与A具有相同的分子式。
试写出A,D的结构式。
74.6分(3060)
3060
化合物A(C6H10),溶于乙醚,不溶于水。
于A的CCl4溶液中定量地加入Br2,则0.100molA可使0.100molBr2褪色。
A经催化氢化生成B,B的相对分子质量为84。
A的NMR谱显示三个吸收峰,=4.82(五重峰,J=4Hz,相对强度=1)=2.22(多重峰,相对强度=2),=1.65(多重峰,相对强度=2)。
试推A,B结构式。
75.8分(3061)
3061
化合物A,B和C分子式均为C6H12。
当催化氢化时都可吸收一分子氢生成3-甲基戊烷。
A具有几何异构,C为一外消旋体,B既无几何异构体,也无旋光异构体。
A,B分别与HBr加成主要得到同一化合物D,D是非手性分子,而C与HBr加成得到二对外消旋体E。
根据以上事实写出A,B,C,D,E的结构式。
76.6分(3064)
3064
用KMnO4与(Z)-2-丁烯反应,得到熔点为32゜C的邻二醇,与(E)-2-丁烯反应,得到熔点为19゜C的邻二醇。
两个邻二醇均无光学活性,若将熔点19゜C的邻二醇进行拆分,可得到比旋光度相等,方向相反的一对对映体。
试推出熔点为19゜C及32゜C的邻二醇各是什么构型。
77.8分(3065)
3065
化合物A(C10H16)经臭氧化然后用钯在碳酸钡催化剂上加氢仅得到B(C5H8O2)。
B能生成双-2,4-二硝基苯腙并能还原Fehling溶液。
B用异丙醇铝在异丙醇中回流处理得到C。
C与醋酐作用得到双醋酸酯(C9H16O4)。
C还能与丙酮在微量无机酸中反应得到D(C8H16O2);但与高碘酸钾溶液不能反应。
B与冷的碱性高锰酸钾作用得到羧酸E(C5H8O4)。
E与过量重氮甲烷醚溶液作用得到二甲基丙二酸二甲酯。
78.8分(3077)
3077
化合物A,分子式为C7H12,用KMnO4氧化得B。
B与苯肼发生正反应得C(C13H18N2O2)。
B与Br2-NaOH反应生成D。
D的NMR谱数据如下:
=1.3(4H,三重峰)
=2.4(4H,三重峰)
=13(2H,单峰)
推出A,B,C,D的结构式。
五、机理题(共22题142分)
79.6分(2503)
2503
预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
新戊醇与酸一起加热时,它慢慢地转变成分子式为C5H10的两个烯烃,比例为85:
15。
80.6分(2506)
2506
预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。
)
3,3-二甲基-1-丁烯用HCl处理。
81.6分(2509)
2509
预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。
)
CH2=CH─CH=CH2在过氧化物存在下与BrCCl3反应。
82.6分(2510)
2510
预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。
)
HCl和3-甲基-1-丁烯反应生成二种氯代烷的混合物。
83.8分(2511)
2511
预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。
)
1-乙基环己烯与Br2加成(用构象式表示过程及产物)。
84.6分(2570)
2570
预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
1-甲基环戊烯+HOBr?
85.6分(2571)
2571
预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
(Z)-2-丁烯+HOCl?
86.6分(2573)
2573
预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
CH2=CHCH2CH2C≡CH+Cl2?
87.6分(2599)
2599
预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
2-甲基-2-丁烯+IBr?
88.6分(2604)
2604
为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
Br2和丙烯在乙醇中反应,不仅生成1,2-二溴丙烷,而且还生成1-溴-2-乙氧基丙烷
89.6分(2605)
2605
为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
在过氧化物存在下,与CCl4加成时,异丁烯比1-丁烯反应性强。
90.6分(2607)
2607
为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
3,3-二甲基-1-丁烯经酸催化加水,其产物为一个叔醇和一个仲醇的混合物,而没有伯醇。
91.8分(2610)
2610
为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
乙烯在酸存在下用异丁烯烷基化得到的不是新己烷(CH3)3CCH2CH3,而主要是2,3-二甲基丁烷。
92.6分(2612)
2612
为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
在室温和暗处,氯的四氯代乙烯溶液可长期保存而无反应迹象,但当用紫外光照射时,氯很快消耗掉,并有六氯乙烷产生。
93.6分(2613)
2613
为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
在过氧化物存在下,丙烯与HBr发生反马氏规则的加成反应,而在同样条件下,丙烯与HCl就无此过氧化物效应(键离解能kJ/mol:
键285,R—Br289,R—Cl343,R—H397,H—Cl431,H—Br368)。
94.6分(2615)
2615
为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
CH3CH=14CH2在少量过氧化物存在下,在CCl4中用NBS(N-溴代丁二酰亚胺)处理获得二个等量的产物BrCH2CH=14CH2和Br14CH2CH=CH2。
95.6分(2616)
2616
为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
当1-辛烯和NBS(N-溴代丁二酰亚胺)作用时,不仅得到3-溴-1-辛烯,也得到1-溴-2-辛烯。
96.8分(2617)
2617
为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。