陕西省榆林市神木县第六中学高二化学鲁科版选修5学案221 醇2.docx

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陕西省榆林市神木县第六中学高二化学鲁科版选修5学案221醇2

第2节　醇和酚

第1课时　醇

[学习目标定位]　1.认识乙醇的组成、结构特点及物理性质。

2.能够结合乙醇的化学性质正确认识—OH在乙醇中的作用。

3.会判断有机物的消去反应类型。

1．消去反应是有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），生成含双键或叁键化合物的反应。

（1）溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOH

CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

（2）下列卤代烃在KOH醇溶液中加热能发生消去反应的是________。

A．CH3BrB．（CH3）3CCH2Cl

C．

D．CH2Br—CH2Br

答案　D

2．乙醇的结构和性质

（1）填写下表

分子式

结构式

结构简式

官能团

C2H6O

CH3CH2OH

—OH

（2）乙醇是无色有特殊香味的易挥发液体，能以任意比与水互溶。

不能用乙醇从水溶液中萃取物质。

（3）写出下列乙醇发生反应的化学方程式

①与Na反应：

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；

②催化氧化：

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O；

③燃烧：

CH3CH2OH＋3O2

2CO2＋3H2O；

④与乙酸发生酯化反应：

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O。

探究点一　醇类概述

1．观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：

①CH3OH　②CH3CH2CH2OH　③H—OH

（1）上述物质中的②和④在结构上的相同点是分子中都含有羟基，结构上的不同点是②中羟基直接和烷烃基相连，④中羟基直接和苯环相连。

（2）按羟基连接的烃基不同，有机物可分为醇和酚。

醇是羟基与脂肪烃基或苯环侧链相连的化合物，酚是羟基直接与苯环相连的化合物，上述有机物中属于醇的是①②⑤⑥⑦⑧。

（3）按分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。

上述有机物中属于一元醇的是①②⑤⑦，属于多元醇的是⑧。

（4）②和⑦在结构上的主要不同点是羟基连接碳链的位置不同，二者互为同分异构体，②的名称是1丙醇，⑦的名称是2丙醇。

2．观察下列几种物质的结构，回答下列问题。

①CH3CH2OH　②CH3CH2CH2OH

（1）①和⑤的分子式都是C2H6O，但是含有的官能团不相同。

（2）②和⑥的分子式都是C3H8O，但是在分子中—OH的位置不同。

（3）③属于醇类，④不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。

[归纳总结]

（1）饱和一元醇的分子式为CnH2n＋2O（n≥1，n为整数），通式为CnH2n＋1OH。

（2）根据分子中的—OH数目，醇可以分为一元醇、二元醇和多元醇。

也可根据醇分子中是否含有苯环分为脂肪醇和芳香醇。

（3）醇的同分异构现象有①羟基位置异构，②官能团异构，③芳香醇与酚类异构。

[活学活用]

1．结构简式为CH3（CH2）2C（CH2CH3）2OH的名称是（　　）

A．1,1二乙基1丁醇B．4乙基4己醇

C．3乙基3己醇D．3丙基3戊醇

答案　C

解析　将所给的结构简式写成具有支链的形式为

，依据系统命名原则应为3乙基3己醇。

2．分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有（　　）

A．2种B．4种C．6种D．8种

答案　B

解析　利用取代法。

根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。

C4H10分子中有4类氢：

—

—

—

、

，故该醇的同分异构体有四种。

理解感悟　本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解，丁基（—C4H9）有四种结构，分别与—OH连接，即得四种醇，它们互为同分异构体。

探究点二　醇的性质

1．饱和脂肪醇的物理性质

（1）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

（2）饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化：

①熔、沸点逐渐升高，一般低级醇为液体，高级醇为固体。

②一般易溶于水、有机溶剂，羟基含量越高，越易溶于水。

③密度逐渐增大，但比水小。

2．醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，

如

，请分析回答下列问题。

（1）醇与钠反应时，分子中①键断裂，氢原子被取代，发生了取代反应。

（2）醇在铜或银作催化剂的条件下与空气中的氧气反应生成醛时，①、③键断裂，醇失去氢原子，发生了氧化反应。

（3）醇发生消去反应时，②、④键断裂。

写出丙醇发生消去反应的化学方程式：

CH3CH2CH2OH

CH3CH===CH2↑＋H2O。

3．分析写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型

（1）乙醇与浓H2SO4共热，在140℃时，可发生分子间脱水，化学反应方程式为CH3CH2OH＋CH3CH2OH

C2H5OC2H5＋H2O，反应类型是取代反应（分子间脱水反应）。

（2）乙醇与浓氢溴酸混合加热可生成溴乙烷，化学反应方程式为C2H5OH＋HBr―→C2H5Br＋H2O，该反应中，乙醇分子中断裂的化学键是C—O键，反应类型是取代反应。

[归纳总结]

（1）醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。

（2）醇分子发生反应的部位及反应类型

[活学活用]

3．等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积最大的是（　　）

答案　D

解析　羟基中的氢原子能被钠取代。

若有1mol上述有机物与足量钠反应，则产生气体的物质的量分别是A0.5mol、B0.5mol、C1mol、D1.5mol。

理解感悟　活泼金属与醇反应，可取代醇羟基中的氢原子，根据2R（OH）n＋2nNa―→2R（ONa）n＋nH2↑可知，生成氢气的物质的量是羟基物质的量的一半。

4．下列四种有机物的分子式均为C4H10O：

其中能被催化氧化生成含相同碳原子数醛的是（　　）

A．①和②B．只有②C．②和③D．③和④

答案　C

解析　①中羟基所连碳原子上有一个氢原子，可被催化氧化为酮；②、③中羟基所连碳原子上有两个氢原子，可被催化氧化为醛；④中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。

理解感悟　醇发生催化氧化的实质是失去羟基（—OH）中的氢原子及羟基所连碳原子上的一个氢原子：

（1）若连有羟基的碳原子上有两个氢原子（甲醇有三个氢原子），则该醇被催化氧化生成醛。

（2）若连有羟基的碳原子上只有一个氢原子，则该醇被催化氧化生成酮。

（3）若连有羟基的碳原子上没有氢原子，则该醇不能被催化氧化。

5．分子式为C7H16O的饱和一元醇发生消去反应时，可以得到两种单烯烃，则下列符合条件的醇的结构简式是（　　）

D．CH3（CH2）5CH2OH

答案　C

解析　醇发生消去反应要求醇分子结构中与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子（才有可能形成碳碳双键）。

A、B、D能发生消去反应生成一种烯烃。

理解感悟　醇的消去反应规律

应注意，并不是所有的醇都能发生消去反应，必须是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，才可以发生消去反应。

如：

不能发生消去反应。

1．下列物质不属于醇的是（　　）

答案　C

2．在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是（　　）

A．蒸馏水B．无水酒精

C．苯D．75%的酒精

答案　C

解析　水及乙醇均能与钠反应产生氢气，苯不与钠反应。

3．乙醇在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如下所示：

，则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是（　　）

A．②和③B．②和④C．①和③D．③和④

答案　B

解析　根据醇的催化氧化条件，脱去羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的一个氢原子。

4．丙烯醇（CH2===CH—CH2OH）可发生的化学反应有（　　）

①加成　②氧化　③燃烧　④加聚　⑤取代

A．①②③B．①②③④

C．①②③④⑤D．①③④

答案　C

解析　物质的化学性质由其结构决定，关键是找出物质所含的官能团。

丙烯醇中含有两种官能团“

”和“—OH”，因此上述五种反应均能发生。

5．中国民间待客吃饭中素有“无酒不成席”之说，这里所说的酒中一般都含有（　　）

A．甲醇B．甘油

C．乙醇D．乙二醇

答案　C

解析　白酒、葡萄酒、啤酒等均含有一定量的乙醇。

[基础过关]

一、醇的概念、分类及命名

1．甲醇、乙二醇、丙三醇3种物质之间的关系是（　　）

A．同系物B．同分异构体

C．同是醇类D．性质相同

答案　C

解析　甲醇、乙二醇以及丙三醇都属于醇类，因为它们都有共同的官能团——羟基，且羟基均连在链烃基上。

但它们不是同系物，因为结构不相似，官能团数量不同；它们也不是同分异构体，因为分子式不同。

2．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是（　　）

A．乙二醇和丙三醇

C．2丙醇和1丙醇

D．2丁醇和2丙醇

答案　C

解析　A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。

二、醇的物理性质

3．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（　　）

A．溴苯和水B．甘油和水

C．乙醇和乙二醇D．乙酸和乙醇

答案　A

解析　能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。

B、C、D中的两种物质均互溶。

4．已知某些饱和一元醇的沸点（℃）如下表所示：

甲醇

1丙醇

1戊醇

1庚醇

醇X

65

97.4

138

176

117

则醇X可能是（　　）

A．乙醇B．丁醇C．己醇D．辛醇

答案　B

解析　由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。

117℃介于97.4℃与138℃之间。

三、醇的化学性质

5．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气（相同条件），则上述三种醇的物质的量之比为（　　）

A．2∶3∶6B．3∶2∶1

C．4∶3∶1D．6∶3∶2

答案　D

解析　生成的氢气中的H全部来自于醇中的羟基，由题意得：

2CH3OH～H2、HOCH2CH2OH～H2、

，故产生1molH2分别要消耗2mol甲醇、1mol乙二醇、

mol丙三醇。

6．下列反应中，属于醇羟基被取代的是（　　）

A．乙醇和金属钠的反应

B．乙醇和乙酸的反应

C．由乙醇制乙烯的反应

D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应

答案　D

解析　乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。

7．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是（　　）

B．（CH3）2CHOH

C．CH3CH2C（CH3）2CH2OH

D．CH3CH2C（CH3）2OH

答案　D

解析　羟基相连C原子的邻碳原子上有H原子可发生消去反应，羟基所连C原子上无H原子则不能被催化氧化。

8．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是（　　）

答案　D

解析　能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的为D选项。

9．现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有（　　）

A．4种B．5种C．6种D．7种

答案　D

解析　本题隐含的“陷阱”是：

醇在一定条件下脱水有两种方式；CH3OH不能发生分子内脱水；醇分子间脱水时，既可以是同种分子间，也可以是不同分子间。

忽视任何一点均会导致错选。

组成为CH4O和C3H8O的混合物最多由三种醇混合而成：

CH3OH、CH3CH2CH2OH、（CH3）2CHOH，由于CH3OH不能发生消去反应，而CH3CH2CH2OH、（CH3）2CHOH消去产物相同，所以，它们的消去产物只有一种（丙烯）；当它们发生分子间脱水时，由于同种醇与不同种醇之间均可发生分子间脱水，故可得六种醚。

10．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，

D．CH3（CH2）5CH2OH

（1）可以发生催化氧化生成醛的是________（填字母）；

（2）不能发生催化氧化的是________（填字母）；

（3）能被催化氧化为酮的有________种；

（4）能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。

答案　

（1）D　

（2）B　（3）2　（4）3

解析　

（1）～（3）连有—OH的碳上至少有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。

（4）连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。

[能力提升]

11．劣质酒及假酒中含有的有害醇是____________，常用作防冻液的醇是________________，常用于化妆品成分的多元醇是______________，相对分子质量最小的芳香醇的结构简式是______________，相对分子质量最小的不饱和脂肪醇的结构简式是__________________（符合通式CnH2nO，不含R—CH===CHOH）。

醇的同系物的沸点随相对分子质量的增大而________，对于饱和链状一元醇，当分子中碳原子数目n取最小值时，试确定符合下列条件的醇的结构简式或n值：

存在同分异构体时n＝______________，存在醇类同分异构体时n＝______________；与浓硫酸反应可生成两种不饱和烃的醇是______________；不能发生催化氧化的醇是______________。

答案　甲醇　乙二醇　丙三醇（或甘油）　

CH2===CHCH2OH　升高　2　3

CH3CHOHCH2CH3　（CH3）3C—OH

12．实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。

某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。

回答下列问题：

（1）写出制备乙烯反应的化学方程式：

_______________________________________，

实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将______________慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度__________________。

（2）写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：

____________________。

（3）为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→__________________→D。

（各装置限用一次）

（4）当C中观察到____________时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中____________时，表明C中发生的是取代反应；若D没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是________反应。

答案　

（1）CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O

浓硫酸　迅速升至170℃

（2）CH3CH2OH＋6H2SO4（浓）―→2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O

（3）A→B→E→C

（4）溶液褪色　有淡黄色沉淀生成　加成

解析　混合浓硫酸与乙醇，相当于稀释浓硫酸，故应将浓硫酸缓慢加入乙醇中；加热时应使溶液迅速升温到170℃。

为得到纯净的乙烯，应用NaOH溶液除去SO2、CO2（并用石灰水检验是否除尽），然后用浓H2SO4干燥。

乙烯与单质溴之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若是取代反应，则会有HBr生成，HBr遇AgNO3溶液会产生淡黄色沉淀。

13．由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯。

请根据下面的合成路线图填空：

（1）写出各反应的反应条件及试剂名称：

X____________；Y____________；Z____________。

（2）写出A、B的结构简式：

A____________；B____________。

答案　

（1）Ni作催化剂、H2　浓氢溴酸　NaOH的乙醇溶液、加热

　CH2BrCH2CH2CH2Br

解析　烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。

饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。

涉及到的各步反应为

[拓展探究]

14．将无水乙醇逐滴滴加到热的CuO上，将生成的气体通过某白色粉末（装置外边用冷水冷凝）。

实验结果表明：

①白色粉末变蓝，同时装置内产生无色有刺激性气味的液体X。

②X分子的核磁共振氢谱图中有2个峰，且峰面积之比为3∶1。

③实验测得4.6g无水乙醇全部反应后，CuO固体的质量减少1.6g。

（1）根据有机结构理论，把乙醇分子在上述反应中的三种可能的脱氢方式（在乙醇的结构简式中用虚线框表示脱去的氢原子）和脱氢生成物的结构简式填入下表中：

编号

a

b

c

可能的脱氢方式

脱氢产物

（2）在上述三种脱氢方式中只有________（填编号）中的脱氢产物是X的结构简式。

（3）根据上面的数据可算出每个乙醇分子脱去的氢原子数目，写出生成液体X的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）

（2）a

（3）C2H5OH＋CuO

CH3CHO＋H2O＋Cu

解析　由①知CuO与无水乙醇反应生成水与X；由②知X分子中应含有—CH3；由③知，0.1mol乙醇在该反应中消耗了氧化铜中的氧原子0.1mol（即反应中乙醇与氧化铜的物质的量之比为1∶1），故反应的化学方程式为CH3CH2OH＋CuO△,Cu＋H2O＋CH3—Y（Y代表X分子中的未知基团），由质量守恒原理知Y为—CHO。

故X的化学式为C2H4O，生成X的反应的化学方程式为C2H5OH＋CuO

CH3CHO＋H2O＋Cu，仅从生成物水中的氢原子来源角度看，两个氢原子可有如下几种方式：

；

；

。