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有机化学

主课题:

有机复习

(2)

教学目标

1、掌握有机推断的常见类型和方法

2、培养学生的推断能力

知识精要

一、有机推断题的解答思维模式:

二、解答有机推断题的常用的解题方法:

①顺推法:

以有机物的结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论。

②逆推法:

以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论

注意:

在有机推断中思路要开阔,打破定势。

应该考虑到某有机物可能不止一种官能团,或者只有一种但不只一个官能团,要从链状结构想到环状结构等,突破口也有可能不只一个,更多的是多种突破口的融合,这样疑难问题就可迎刃而解了。

③夹击法:

从反应物和生成物同时出发,以有机物的结构、性质为主线,推出中间过渡产物,从而解决过程问题并得出正确结论。

④分层推理法:

依据题意,分层推理,综合结果,得出正确推论。

⑤分割法:

依据官能团的特殊性质确定官能团,结合分子式确定剩余烃基的结构;

 

热身练习

1、乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。

(1)乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、、。

核磁共振谱表明该分子中有种不同类型的氢原子。

乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:

 

提示:

a.RCH2OHRCHO

b.与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

(2)A生成C的反应类型是。

(3)写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式。

(4)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。

请设计合理方案用茴香醛()合成D。

用反应流程图表示如下,请将后面一步的反应条件写在箭号下方,试剂或原料写在箭号上方,中间产物填在下图中的方框内。

并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式。

2、2011年6月20日我国卫生部正式实施了GB2760-2011《食品安全国家标准食品添加

剂使用标准》,对部分食品添加剂的使用规定进行了调整。

食品添加剂F1和F2的制备流程分别如下(部分反应条件略)。

(1)F1的制备流程

 

 

(1)属于氧化反应的有_______(填写反应序号)。

反应②的化学反应方程式是:

(2)B1中有少量A1,分离的方法是:

(3)F1在适当的氧化剂作用下,得到产物C9H10O4,酸性增强,该产物在一定条件下发生聚合反应,聚合产物的结构简式为_______________________。

(二)F2的制备流程

已知:

①烃A2常作为切割金属的燃料。

②同一碳原子上有两个羟基的化合物不

稳定,易脱水生成醛或酮:

③醛

与醛

在一定条件下反应,可得到

 

(4)写出C2结构简式:

___________;B2的同分异构体的名称:

__________。

(5)与D2互为同分异构体、分子中含两个甲基的酯共有_______种。

(6)E2→F2的三步反应中的前两步反应与C2→D2→E2的反应过程相似。

完成E2→F2第二步反应的化学方程式:

                    。

 

热身练习参考答案:

1、

2、

精解名题

1、已知丙二酸二乙酯能发生以下反应:

 

有机物A在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已省略)。

其中相关物质的结构和性质为:

A不含甲基,能与金属钠反应生成氢气;B所含碳原子数与A相同,且只含有一种官能团;C能发生银镜反应;1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可产生二氧化碳2mol。

 

请结合图中其它信息回答下列问题:

(1)写出下列物质所具有的官能团:

C___________,D___________

(2)①~⑤反应中,属于取代反应的是________________(填序号)。

(3)写出A、E、G的结构简式:

A___________,E___________、G_________________

(4)写出②、④反应的化学方程式:

②________________________________________________________________。

④_________________________________________________________________。

2.已知由有机物B、苯甲醛、乙酸、乙醇合成目标产物,其合成路线如下图所示(其中Et表示乙基)。

完成下列填空:

1)写出反应类型:

反应④、反应⑤

2)写出物质A的分子式________,B的名称是

3)写出下列反应的化学方程式:

②____________________________________________________________。

③___________________________________________________________。

4)C9H10O是苯甲醛的同系物,其中苯环上含有两个取代基的同分异构体共有____种,写出

其中一种的结构简式_____________________。

5)如果只用一种试剂通过化学反应(必要时可以加热)鉴别合成原料中的乙酸、乙醇、苯甲醛。

这种试剂是______________,其中苯甲醛检出的现象是______________________。

6)目标产物(结构如右图)是否有含三个苯环的

同分异构体____(填“有”或“无”),理由是

__________________

__________________。

 

精题名解参考答案:

1、

2、

巩固练习 

1、2-甲基丙烯是制备有机玻璃的主要原料。

现以2-甲基丙烯为原料,通过下列合成路线合成有机玻璃F。

 

根据上述过程回答下列问题:

(1)填写反应类型:

反应⑦是,反应⑤是。

(2)写出结构简式:

BF。

(3)写出物质D中所含官能团的名称:

(4)写出反应③的化学方程式。

2、从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:

(1)甲中含氧官能团的名称为。

(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):

其中反应Ⅰ的反应类型为,反应Ⅱ的化学方程式为

(注明反应条件)。

(3)欲检验乙中的C=C官能团,下列试剂正确的是__________。

a.溴水b.酸性高锰酸钾溶液c.溴的CCl4溶液d.银氨溶液

(4)乙经过氢化、氧化得到丙(

):

写出同时符合下列要求的

丙的同分异构体结构简式_____________________________

①能发生银镜反应;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中有四种不同化学环境的H原子。

3、化合物M是一种医用高分子材料,可用于制造隐形眼镜;以下是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶(N)的合成路线。

 

(1)A中含有的官能团是(写名称)。

(2)写出反应类型。

D

E;F

天然橡胶。

(3)写出反应条件。

D

E;G

H。

(4)写出B

C化学反应方程式:

(5)写出E+F

N化学反应方程式:

(6)H在一定条件下能被氧化为不饱和酸

,该不饱和酸有多种同分异构体,属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体共有种。

巩固练习参考答案:

1、

2、

3、

 

自我测试

 1. 醋嗡存在于乳品和某些水果中,是一种应用广泛的食用香料,我国GB2760-86规定其允许食用。

其最主要是作奶油、乳品、酸奶和草莓型等的香料。

已知醋嗡中只含有C、H、O三种元素,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:

4:

1。

已知醋嗡有关的反应如下:

 

已知:

②A的结构中仅有一种类型氢原子;B分子含有碳碳双键。

请按要求回答下列问题:

(1)醋嗡的分子式为__________,其分子中除碳氧双键外还含有的官能团为______________。

(2)写出①、③的反应类型:

①___________,③___________。

(3)G的名称__________,E属于____类物质,检验F中官能团的试剂是____________。

(4)写出反应②的化学方程式:

__________________________________________________;

(5)X是醋嗡的同分异构体,且X属于酯类,其结构简式有__________种,

请写出其中任意两种的结构简式:

____________________、____________________。

 答案:

2.某芳香烃A,分子式为C8H10,某烃类衍生物X,分子式为C15H14O3,能与FeCl3溶液发生显色反应:

J分子内有两个互为对位的取代基。

在一定条件下有如下的转化关系:

(无机物略去)

 

 

 

(1)A物质的名称为:

________________,写出2种属于芳香烃类的A的同分异构体______________________、______________________。

(不包括A,写结构简式)

(2)J中所含的含氧官能团的名称为_____________________________________。

(3)E与H反应的化学方程式是__________________________;反应类型是__________。

(4)B和C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I,以I为单体合成的高分子化合物是一种无色透明的热塑性塑料,它的名称是_______________。

(5)已知J有多种同分异构体,写出同时具有下列性质的J的同分异构体的结构简式三种。

①苯环上的一卤代物有2种;②与FeCl3溶液作用显紫色;③与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀。

_____________________________________________________。

自我测试参考答案:

1、

2、

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