步步高化学大一轮复习专题十二第3讲 让有机反应为人类造福.docx

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步步高化学大一轮复习专题十二第3讲让有机反应为人类造福

第3讲　让有机反应为人类造福

[考纲要求]　1.了解有机合成对人类生活的重要意义。

2.了解洗涤剂等的合成过程。

3.了解纤维素和橡胶的加工工艺及结构特点。

考点一　有机药物的制备

用化学法合成药物，主要包括两方面的内容，即选择原料路线和设计生产工艺。

工业上选择原料路线侧重于经济和技术的可行性，所关心的是选择原料路线是否简便，能否进行大规模生产以及产率高低等。

生产工艺主要指将原料经过有关反应制得粗产品，然后将粗产品经过分离、提纯等一系列处理后得到所需要的产品的生产过程。

对整个工艺过程，需要着重考虑的是反应条件、设备要求、安全生产和环境保护等问题。

深度思考

写出以氯苯为原料合成阿司匹林的过程中发生反应的化学方程式

1.二十世纪化学合成技术的发展对人类健康水平和生活质量的提高做出了巨大贡献。

下列各组物质全部由化学合成得到的是（　　）

A.玻璃　纤维素　青霉素

B.尿素　食盐　聚乙烯

C.涤纶　洗衣粉　阿司匹林

D.石英　橡胶　磷化铟

答案　C

解析　纤维素、食盐、石英均为天然存在的物质而不是化学合成的，A、B、D均错；涤纶、洗衣粉、阿司匹林均为由化学合成的物质，C正确。

2.（2010·重庆理综，11）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（　　）

A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH

C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物

答案　B

解析　阿司匹林分子中无酚羟基，扑热息痛分子中有酚羟基，可用FeCl3溶液鉴别，A项正确；1mol阿司匹林最多可消耗3molNaOH，B项错；由于贝诺酚分子中无亲水基团，而扑热息痛分子中羟基是亲水基，故常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛，C项正确；扑热息痛水解生成CH3COOH和

，D项正确。

3.甲氯芬那酸是一种非甾体抗炎镇痛药。

是制备甲氯芬那酸的中间产物，该中间产物利用下面的反应制得：

，则该反应的反应类型为（　　）

A.酯化反应B.加成反应

C.消去反应D.取代反应

答案　D

解析　反应实质是—NH2中的一个H原子被

取代。

科学家制备有机药物的一般过程：

从植物中发现→测定（药物组成、结构）→研究化学合成路线→探索合成中间产物的生成条件→优化最经济的制备手段→制备目标产物（药物）

考点二　合成洗涤剂的生产

1.合成洗涤剂

（1）分类及成分

合成洗涤剂分固态洗衣粉和液态洗涤剂两大类，其主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等，分子结构示意图为

。

（2）合成洗涤剂的优点

①不受水质限制，在含Mg2＋、Ca2＋的水中使用也不丧失去污能力。

②去污能力更强，并且适合洗衣机使用。

③合成洗涤剂的主要原料是石油，原料便宜。

（3）合成洗涤剂对环境的影响

①有的洗涤剂十分稳定，难以被细菌分解，污水积累，使水质变坏。

②有的洗涤剂含有磷元素，造成水体富营养化，促使水生藻类大量繁殖，水中的溶解氧降低，也使水质变坏。

2.肥皂的制取

问题：

如何检验皂化反应是否完全？

答案　可以用胶头滴管取出几滴样品放在试管中，加入4～5mL水，将试管浸在热水中或放在火焰上加热，并不断振荡。

若混合物完全溶解，无油滴分出，表示皂化完全，否则还需再加热碱液与油脂的混合物，再检验直至完全为止。

3.合成洗涤剂与肥皂的比较

物质

肥皂

合成洗涤剂

结构特征

是否适宜在硬水中使用　　

不适宜，在硬水中生成沉淀，从而丧失去污能力

适宜，不生成沉淀

原料

油脂

石油

去污能力

肥皂＜合成洗涤剂

1.下列有关肥皂的叙述中错误的是（　　）

A.肥皂与纯碱的去污原理相同

B.肥皂可以加速油污在水中的分散

C.肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的

D.肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团

答案　A

解析　A中纯碱的去污原理是碱性条件使油污水解，去污原理与肥皂不同。

肥皂是油脂在碱性条件下的水解反应即皂化反应的产物，由肥皂的去污原理可知B、D项正确。

2.下列有关合成洗涤剂的叙述错误的是（　　）

A.在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基含碳原子的个数以12～18为宜

B.在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基应以带有支链的为宜

C.在合成洗涤剂中添加酶制剂可提高洗涤效果

D.在合成洗涤剂中应以无磷助剂代替含磷助剂

答案　B

解析　根据合成洗涤剂的洗涤原理可知烷基应以直链为宜，且其碳原子数不能太多，也不能太少，以12～18为宜，为提高洗涤效果可添加酶制剂，为防止污染，用无磷助剂代替含磷助剂。

3.洗衣粉的主要成分之一是烷基苯磺酸钠，常用的是十二烷基苯磺酸钠，其合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）

分子中的亲水基是____________，亲油基是__________。

（2）由十二烷基苯制取十二烷基苯磺酸的反应类型为____________。

（3）用油脂可以制肥皂，试写出从硬脂酸甘油酯生成硬脂酸钠和甘油的化学方程式：

_________，反应类型为______________。

（4）在洗涤剂中添加酶制剂能促进污垢中的蛋白质（如奶渍、肉汤）等水解为可溶性的物质而被除去。

在使用加酶洗衣粉的水溶液中浸泡10～30min，水温在40～50℃最佳。

加酶洗衣粉不宜在高温下、潮湿环境中贮存，也不宜久存。

为什么？

_____________。

（5）过去使用的合成洗涤剂中常加入三聚磷酸钠（Na5P3O10）作助剂，它可使硬度大的洗涤水软化，对微细的无机粒子或油脂具有分散、乳化、胶溶作用，防止污渍再次沉积到衣物上；它还能维持水溶液的弱碱性，提高洗涤剂的去污能力和洗涤效果。

但是，20世纪90年代以来，世界各国先后提出必须生产和使用无磷洗涤剂。

请解释原因________________。

答案　

（1）

（2）取代反应

（4）酶发挥催化作用需要适宜的条件（温度、酸碱度等），酶自身是蛋白质，在不适宜的条件下（如高温）容易变质（答案合理即可）

（5）三聚磷酸钠造成水体富营养化，破坏了水体原有的生态平衡，对人类的生存环境造成了很大的危害（答案合理即可）

考点三　纤维素的化学加工

1.纤维素的组成、存在及利用

（1）纤维素的组成和存在：

纤维素属于多糖，组成可表示为（C6H10O5）n，其分子中大约含有几千个葡萄糖单元。

纤维素是构成植物细胞壁的基础物质，所有植物都含有纤维素。

其中棉花是自然界中较纯粹的纤维素，纤维素含量达97%～99%。

（2）纤维素的利用：

木材、芦苇、稻草、麦秸、蔗渣等植物纤维可用于造纸，木材纤维还可用于制作家庭装修用的纤维板。

2.纤维素的水解

在催化剂存在时，一定的条件下，纤维素可水解，最终得到葡萄糖。

纤维素

淡棕色黏稠液体

呈亮棕色透明状

（C6H

＋nH2O

nC6H

CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

Cu2O↓＋CH2OH（CHOH）4COONa＋3H2O

CH2OH（CHOH）4CHO＋2Ag（NH3）2OH

2Ag↓＋CH2OH（CHOH）4COONH4＋3NH3＋H2O

3.纤维素酯的制造

在纤维素的高分子链内，每个葡萄糖单元中含有3个羟基（—OH），因此纤维素可表现出醇的一些性质，在适当的条件下可与硝酸、醋酸酐等发生酯化反应，生成纤维素硝酸酯（俗称硝化纤维）或纤维素醋酸酯（俗称醋酸纤维）。

这些纤维素酯有着重要的应用。

1.玉米秸秆在一定条件下水解生成葡萄糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是（　　）

①取少许玉米秸秆使之粉碎　②小火微热，使之成为溶液

③加入90%的浓H2SO4，用玻璃棒把秸秆粉末捣成糊状

④稍冷、滴入几滴CuSO4溶液，并加入适量的NaOH溶液使溶液中和至出现Cu（OH）2沉淀　⑤加热煮沸

A.①②③④⑤B.①③②④⑤

C.①③②⑤④D.①②③⑤④

答案　B

解析　玉米秸秆的主要成分是纤维素，需在浓H2SO4的催化下水解，最终产物是葡萄糖，要检验葡萄糖的存在，需在碱性条件下反应，故应先加NaOH中和H2SO4。

2.把一小团棉花放入试管中，加入几滴90%的浓硫酸，用玻璃棒把棉花捣成糊状。

小火微热，反应物变成亮棕色溶液。

稍冷后加碱中和使其呈碱性，然后取少量该溶液与新制Cu（OH）2悬浊液混合加热煮沸。

试回答下列问题。

（1）在反应中浓硫酸是_______________________________________。

（2）加碱中和的目的是__________________，证明溶液呈碱性的操作是____________。

（3）写出棉花水解反应的化学方程式：

_________________________。

答案　

（1）催化剂

（2）除去硫酸，使水解产物在碱性条件下与Cu（OH）2反应　用玻璃棒蘸取少量溶液滴到pH试纸上，与标准比色卡比较，pH>7，则溶液呈碱性

（3）（C6H10O5）n＋nH2O

nC6H12O6

3.纤维素是由很多单糖单元构成的，每一个单糖单元有三个醇羟基，因此纤维素能够表现出醇的一些性质，如生成硝酸酯、乙酸酯等。

（1）试写出生成纤维素硝酸酯和纤维素乙酸酯的化学方程式。

（2）工业上把酯化比较安全、含氮量高的纤维素硝酸酯叫做火棉，火棉可用来制造无烟火药，试简述可做火药的理由。

（3）纤维素乙酸酯俗名醋酸纤维，常用作电影胶片的片基。

试分析醋酸纤维和硝酸纤维哪个容易着火，为什么？

（2）纤维素具有还原性，而—NO2具有氧化性，在纤维素中引入—NO2后，加热到一定温度时，—NO2可把纤维素氧化，生成CO2和H2O，—NO2自身变成N2。

由于反应后，迅速产生大量气体，故火棉可用作炸药，该火药反应后无固体残留，为无烟火药。

类似的例子还有2,4,6三硝基甲苯（TNT）、硝酸甘油酯等。

（3）硝酸纤维较醋酸纤维容易着火。

因为硝酸纤维中含有氧化性基团硝基，容易发生氧化反应。

而醋酸纤维中没有氧化性基团，要发生氧化反应起火，须借助空气中的氧，较难反应。

考点四　有机高分子合成

天然橡胶与合成橡胶

橡胶是一种重要的高分子材料。

按照来源不同可分为天然橡胶和合成橡胶。

天然橡胶加热分解只生成异戊二烯，由异戊二烯

聚合得到的高分子物质类似天然橡胶。

由聚异戊二烯的结构可知橡胶的高分子链内含有

，在合成的聚异戊二烯中，每个线型高分子大约由5000个异戊二烯小分子聚合而成。

橡胶的硫化：

由于橡胶是线型结构，分子间作用力小，性能差，要对其进行硫化处理。

在硫化处理的过程中，橡胶分子结构发生变化，硫原子深入到线型高分子之间，使线型分子链间多处发生交联，形成网状体型结构的硫化橡胶，以改善橡胶的性能。

1.维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都较好的氟橡胶。

它的结构简式为

合成它的单体为（　　）

A.氟乙烯和全氟异丙烯

B.1,1二氟乙烯和全氟丙烯

C.1三氟甲基1,3丁二烯

D.全氟异戊二烯

答案　B

2.（2010·浙江自选模块，“化学与生活”模块）物质的性质和功能与分子结构间有着密切的关系。

以下问题涉及高分子材料、日用化学品及药品。

（1）几种常用高分子材料的结构（或结构片段）如下：

D.

①不会被酸、碱、王水及多数有机溶剂所腐蚀的塑料是________；

②属于热塑性塑料且可溶于氯仿的是________；

③热固性塑料是________；

④属于合成纤维，俗称“涤纶”的是________，废弃的涤纶织物经处理后可回收利用。

写出涤纶水解后生成的两种物质的结构简式__________________________。

（2）有氧洗衣粉含有过碳酸钠（2Na2CO3·3H2O2），这种洗衣粉除了具有去污功能外，还有________功效，该功效与过碳酸钠中的________________基团（用化学符号表示）有关。

（3）吗啡是一种天然麻醉剂，因其分子结构比较复杂（结构如下图左），较难人工合成。

科学家设计并合成了杜冷丁分子中的结构单元________（用图中的字母标号表示）与吗啡分子中的某些结构单元相似，因而两者具有类似的生物活性（如麻醉作用）。

答案　

（1）①B　②A　③E　④D　

，HO—CH2—CH2—OH

（2）杀菌消毒　—O—O—　（3）abc

解析　

（1）A、D项中物质存在—COO—（酯基），碱性水解；C项中物质有碳碳双键，易被氧化；E项物质有酚羟基，易氧化；B项中的

，俗称“塑料王”，具有抗氧化、耐高温、化学性质高度稳定的特性。

故①题答案选B。

热固性塑料的结构特点为体型结构，故③题答案选E。

其他为线型结构。

D为涤纶的结构简式，它是由

和

HO—CH2—CH2—OH经缩聚反应生成的高聚物，故其水解产物为

和

HO—CH2—CH2—OH。

（2）因过碳酸钠（2Na2CO3·3H2O2）中含有H2O2，H2O2分子具有强氧化性，故它具有杀菌消毒的功效；H2O2分子的结构式为H—O—O—H，与此功效有关的基团为—O—O—基团。

（3）通过比较观察杜冷丁和吗啡分子的结构，可以得出二者都含有相同的结构，如—CH3（甲基）、

（苯环）等，故答案选abc。

3.丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂。

已知酯与醇可发生如下酯交换反应：

RCOOR′＋R″OH

RCOOR″＋R′OH（R、R′、R″代表烃基）

（1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是_____________________________________________________，

A含有的官能团名称是_____________________________________________；

②由丙烯生成A的反应类型是______________。

（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是_____________________________。

（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为：

碳60%，氢8%，氧32%。

C的结构简式是__________________。

（4）下列说法正确的是（选填序号字母）________。

a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应

b.C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4个

c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量

d.E具有芳香气味，易溶于乙醇

（5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。

其中将甲醇与H分离的操作方法是________。

（6）F的分子式为C10H10O4。

DAP单体为苯的二元取代物，

且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。

D和F反应生成DAP单体的化学方程式是____________________________________________。

答案　

（1）①

　氯原子、碳碳双键　②取代反应

（2）CH2CHCH2Cl＋H2O

CH2CHCH2OH＋HCl

（3）CH3COOCH2CHCH2　（4）acd　（5）蒸馏

（6）2CH2CHCH2OH＋

解析　

（1）由丙烯

A知发生的是烯烃的αH取代，A为

，官能团很显然含氯原子和碳碳双键。

（2）依据卤代烃的水解原理和条件即可写出水解反应方程式。

（3）M（C）＝6.25×16＝100，即C的相对分子质量为100，依据C中各元素的质量分数即可计算出C、H、O的物质的量，从而得知C的化学式为C5H8O2，根据题中信息，结合题中转化关系即可推知C的结构简式为

。

（4）由（3）中依次可知D、E的结构简式分别为

，从而可知C、D、E的性质，a、d正确，c中B为CH3COOH，D加氢后的产物为CH3CH2CH2OH，c正确；b中符合条件的同分异构体只有3种，b错。

（5）分离互溶的液态有机物的操作为蒸馏。

（6）依题中信息推出F结构简式为

，与D发生酯交换反应。