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突破训练四

研究有机化合物的一般步骤和方法、同分异构体

突破训练（四）

1．下列化合物中，1H核磁共振谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是（　　）

解析：

选D　各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、1H核磁共振谱中峰的数目及峰面积之比如下表：

选项

不同化学环境的氢原子种数

1H核磁共振谱中峰的数目

峰面积之比

A

3

3

3∶2∶2

B

2

2

3∶1

C

2

2

3∶1

D

2

2

3∶2

2.4去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤等作用，分子结构如图所示，分子中含有的含氧官能团有（　　）

A．2种B．3种

C．6种D．5种

解析：

选B　该有机物分子中含有的含氧官能团有：

醚键、羟基和酯基共3种。

3．对下列两种化合物的结构或性质描述正确的是（　　）

A．不是同分异构体

B．分子中共平面的碳原子数相同

C．均能与溴水反应

D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

解析：

选C　二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A项错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，B项错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D项错误。

4．环辛四烯和立方烷的分子结构如图所示，下列说法正确的是（　　）

A．两者互为同分异构体

B．立方烷与甲烷互为同系物

C．环辛四烯与立方烷有相同的官能团

D．两者都能与溴水发生加成反应

解析：

选A　环辛四烯和立方烷的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体。

5.已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：

或

。

有机物X的键线式结构为

，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。

下列有关说法错误的是（　　）

A．有机物X的一氯代物只有4种

B．用系统命名法命名有机物X，名称为2,2,3三甲基戊烷

C．有机物X的分子式为C8H18

D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯

解析：

选A　根据信息提示，X的结构简式为

分子式为C8H18，名称为2,2，3三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，A项错误，B、C项正确；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有三种，分别为

名称依次为3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯，D项正确。

6．已知：

下列说法错误的是（　　）

A．M的分子式为C6H10

B．M中所有碳原子在同一平面上

C．N能发生氧化反应和取代反应

D．N的含有相同官能团的同分异构体有8种（不考虑立体异构）

解析：

选B　根据M的结构简式可知其分子式为C6H10，A项正确；M中所有碳原子不能同时在同一平面内，B项错误；N中含有羧基，可以发生取代反应，有机物可以燃烧，燃烧时发生了氧化反应，C项正确；N的含有两个羧基的同分异构体可以看作2个羧基分别取代丁烷中的2个氢原子，当碳骨架为

—

—

—

时，取代位置有：

①①、②②、①②、①③、②③；当碳骨架为

时，取代位置有：

⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧，共8种，D项正确。

7．青出于蓝而胜于蓝，“青”指的是靛蓝，是人类使用历史悠久的染料之一，下列为我国传统制备靛蓝的过程：

下列说法不正确的是（　　）

A．靛蓝的分子式为C16H10N2O2

B．浸泡发酵过程发生的反应为取代反应

C．吲哚酚的苯环上的二氯代物有4种

D．1mol吲哚酚与H2加成时消耗4molH2

解析：

选C　根据靛蓝的结构简式可知，其分子式为C16H10N2O2，A正确；浸泡过程中—R被—H取代，属于取代反应，B正确；吲哚酚的苯环上有4个氢原子可被取代，采用“定一移一”法，共有

、

、

6种结构，C错误；吲哚酚中含有苯环和碳碳双键，1mol吲哚酚与H2加成时消耗4molH2，D正确。

8．同分异构现象在有机物中广泛存在，如图为苯及其几种同分异构体的键线式，下列有关说法中正确的是（　　）

A．b、c均与乙烯互为同系物

B．a和d的二氯代物均有3种

C．4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．a和b中所有原子可能共平面

解析：

选B　同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，盆烯、杜瓦苯这两种物质分子式均为C6H6，杜瓦苯中含两个碳碳双键且为环状，盆烯中虽只含一个碳碳双键但也为环状，与乙烯均不互为同系物，A错误；苯的二氯代物有邻、间、对3种，棱柱烷的二氯代物的数目可采用“定一移一”法进行判断，有

，共3种，B正确；苯和棱柱烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；苯分子中所有原子一定共平面，盆烯中含有次甲基（

），所有原子不可能共平面，D错误。

9．已知

、

（y）、

（z）互为同分异构体，下列说法不正确的是（　　）

A．z的二氯代物只有三种

B．x、y、z中只有x的所有原子可能处于同一平面

C．x、y可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色

D．x的同分异构体只有y和z两种

解析：

选D　立方烷z的二氯代物的同分异构体分别是：

一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有三种，A正确；苯的12个原子在同一平面，乙烯的6个原子在同一平面上，若x（苯乙烯）两个面旋转到同一面，则所有原子在同一平面上，而y、z分子中均存在烷或环烷的结构，根据甲烷正四面体结构特点，两者的所有原子不可能处于同一平面，B正确；x、y中均含有碳碳双键，均可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，C正确；x的同分异构体除了y和z两种外，还可以有CH≡C—CH2CH===CHCH2C≡CH等，D不正确。

10.分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（　　）

A．7种　　　　　　　　　B．8种

C．9种D．10种

[解析]　有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：

C—C—C—C，

。

（1）碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有

（2）碳骨架为

的同分异构体有

则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。

11分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为（　　）

A．10种B．12种

C．14种D．18种

[解析]　分子式为C8H9Cl且含有苯环，如果苯环上只有一个取代基，即—C2H4Cl，相当于乙基中的一个氢原子被氯原子取代，有2种结构；如果含有两个取代基，则为氯原子和乙基或—CH2Cl和甲基，在苯环上均有邻、间、对三种位置，共计6种；如果含有3个取代基，则为氯原子和2个甲基，当2个甲基位于邻位时，有2种结构，当2个甲基位于间位时，有3种结构，当2个甲基位于对位时，有1种结构，共计14种。

12.L是D（

）的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。

（2）（2016·全国卷Ⅰ）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E（

）的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种同分异构体（不含立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰的同分异构体的结构简式为___________________________________________________。

[解析]　

（1）

的分子式为C7H8O2，由题中信息可知L的分子结构中含有2个酚羟基和1个甲基，当两个酚羟基处于邻位时，苯环上甲基的位置有2种；当两个酚羟基处于间位时，苯环上甲基的位置有3种；当两个酚羟基处于对位时，苯环上甲基的位置有1种，故满足条件的L共有6种。

其中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为

（2）W为二取代芳香化合物，是E的同分异构体，则苯环上有2个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，说明W分子结构中含有2个—COOH，而取代基可能有4种不同结构，分别为—COOH和—CH2CH2COOH、—COOH和—CH（CH3）COOH、—CH2COOH和—CH2COOH、—CH3和—CH（COOH）2，这些取代基在苯环上都可能存在邻、间、对三种位置，故W可能的结构种类为4×3＝12种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为

13．下列各组有机物的同分异构体种数相同的一组是（　　）

A．C5H12与C2H6OB．C4H10与C3H6

C．C2H2Cl4与CH2Cl2D．CH2O与C2H4O2

解析：

选B　C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种，C2H6O有CH3CH2OH、CH3OCH3两种，A项不符合题意；C4H10有正丁烷、异丁烷两种，C3H6有丙烯、环丙烷两种，B项符合题意；C2H2Cl4有CHCl2CHCl2、CH2ClCCl3两种，CH2Cl2只有一种结构，C项不符合题意；CH2O没有同分异构体，C2H4O2有CH3COOH、HCOOCH3等异构体，D项不符合题意。

14．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有（不含立体异构）（　　）

A．7种B．8种

C．9种D．10种

解析：

选C　分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，

有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、

HOOCCH（CH3）CH2CH2COOH、

HOOCCH（CH3）CH（CH3）COOH、

HOOCCH（COOH）CH2CH2CH3、

HOOCCH2CH（CH3）CH2COOH、

共9种。

15．苯氯乙酮是一种具有特殊香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为

下列说法不正确的是（　　）

A．分子式为C8H7OCl

B．在同一平面上的碳原子最多有8个

C．1mol苯氯乙酮最多可与3mol氢气发生加成反应

D．不存在苯环上只有一个取代基且与苯氯乙酮属于同一类别的同分异构体

解析：

选C　苯氯乙酮的分子式为C8H7OCl，A项正确；苯氯乙酮中在同一平面上的碳原子最多有8个，B项正确；1mol苯氯乙酮中含有1mol苯环、1molC===O键，与H2发生加成反应时分别消耗3molH2、1molH2，故1mol苯氯乙酮最多可以与4molH2发生加成反应，C项错误；不存在苯环上只有一个取代基且与苯氯乙酮属于同一类别的同分异构体，D项正确。

16.有机物M、N、Q之间的转化关系为

，下列说法正确的是（　　）

A．M的同分异构体有3种（不考虑立体异构）

B．N分子中所有原子共平面

C．Q的名称为异丙烷

D．M、N、Q均能与溴水反应

解析：

选A　依题意，M、N、Q的结构简式分别为

求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：

CH3CH2CH2CH3、

，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。

17．YohiakiNakao报道

（b）在Pd催化下可发生BuchwaldHartwig偶联反应。

下列说法不正确的是（　　）

A．b的分子式为C18H12N2O2

B．b的一氯代物有4种

C．b可发生取代反应

D．b中所有原子不可能共平面

解析：

选B　该有机物分子式为C18H12N2O2，A正确；b的一氯代物有6种：

，B不正确；苯环上有氢原子，可发生取代反应，C正确；因NH3空间构型为三角锥形，则氮原子与所连的三个碳原子构成三角锥形，故b中所有原子不可能共平面，D正确。

18.下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）

A.

的名称为2-甲基戊醇

B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,聚乙烯也能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.蛋白质能发生水解反应,水解生成的氨基酸能和酸反应,也能和碱反应

D.分子式为C4H9Cl的氯代烃有4种,C4H10O的醇有4种,C4H8O2的酸也有4种

【解析】选C。

的名称为2-甲基-3-戊醇,A项错误;乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,聚乙烯不存在碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;蛋白质能发生水解反应,水解生成的氨基酸属于两性化合物,能和酸反应,也能和碱反应,C项正确;分子式为C4H9Cl的氯代烃有4种,C4H10O的醇有4种,C4H8O2的酸有2种,D项错误。

19.有机化学中化合物的结构可用键线式表示,如CH2

CHCH2Br可表示为

。

则有机物

的二氯代物有（　　）

A.2种B.3种C.4种D.5种

[解析]首先根据等效氢的概念判断

中只有1种氢原子,有1种一氯代物,然后一氯代物中氢原子的种类有4种,则二氯代物有4种。

20.某有机物的分子式为C11H16,其分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个

和一个

则该有机物可能的结构有（不考虑立体异构）（　　）

A.2种B.3种C.4种D.5种

[解析]由题目所给的基团,可以组成

、

、

、

4种同分异构体。

21.相对分子质量为100且含有4个甲基的烃的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A.3种B.4种C.5种D.6种

[解析]由“商余法”确定有机物的分子式为C7H16,有机物结构中含有4个甲基,则主链上有五个碳原子,另两个碳原子作2个甲基为两条支链,依定一移一法确定有4种结构:

、

、

、

。

22.分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体（不考虑立体异构）最多有（　　）

A.8种B.7种C.6种D.5种

[解析]能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明该有机物含有碳碳双键和羧基,如果没有支链,根据双键位置的不同,有3种结构,如果有一个甲基为支链,甲基的位置有2种,每一种碳碳双键的位置有2种,同分异构体有4种,如果有一个乙基为支链,同分异构体的结构有1种,所以同分异构体的结构共有8种。

23.1mol酯R完全水解可得到1molC5H8O4和2mol甲醇,下列有关酯R的分子式和分子结构数目正确的是（　　）

A.C7H12O4,4种B.C7H12O4,6种C.C7H14O2,8种D.C7H14O2,10种

[解析]1mol酯R完全水解可得到1molC5H8O4和2mol甲醇,说明R中含有2个酯基,则反应的方程式为R+2H2O

C5H8O4+2CH4O,由质量守恒可知R的分子式为C7H12O4,C5H8O4是二元羧酸,相当于丙烷分子中的2个氢原子被取代,共计是4种,所以相应的酯也是4种。

24.一种有机物的分子式为C4H4,分子结构如图K32-2所示,将该有机物与适量氯气混合后光照,生成的卤代烃的种类共有（　　）

图K32-2

A.2种B.4种C.5种D.6种

[解析]题给有机物分子与Cl2发生取代反应,产物有一氯、二氯、三氯、四氯代物,共生成4种卤代烃。

25．

（1）分子式为C5H8O4能同时满足下列条件的共有______种（不含立体异构）；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________（写结构简式）。

（2）符合下列3个条件的

的同分异构体有________种。

①与FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是______________（写结构简式）。

（3）同时满足下列条件：

①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C===O的

的同分异构体有________种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为__________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

（1）分子式为C5H8O4的有机物，①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明分子结构中含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有酯基和醛基，符合条件的结构有

共5种。

其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的结构为

（2）同分异构体符合下列条件：

①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH，说明另一个取代基为RCOO—，该取代基为CH3CH2CH2COO—、（CH3）2CHCOO—，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的同分异构体有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是

（3）同分异构体同时满足下列条件：

①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C===O，苯环上邻、间、对3种：

，侧链有同分异构体：

—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO7种，故同分异构体有3×7＝21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上对位（3种H）、侧链上1种H（上述前两种）才符合条件，其结构简式为

和

26.列说法正确的是（　　）

A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上

B．a（

）和c（

）分子中所有碳原子均处于同一平面上

C．异丙苯（

）中碳原子可能都处于同一平面

D．化合物

（b）、

（d）、

（p）中只有b的所有原子处于同一平面

[解析]　A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误。

B项，用键线式表示有机物结构时，考生最容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误。

C项，异丙苯分子中有2个—CH3，碳原子不可能都处于同一平面，错误。

D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。