高三化学一轮复习章末检测达标练第十章有机化学基础必修2+选修5.docx
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高三化学一轮复习章末检测达标练第十章有机化学基础必修2+选修5
章末检测达标练——第十章有机化学基础(必修2+选修5)
(限时:
45分钟)
一、选择题
1.(2015·上海高考)已知咖啡酸的结构如图所示。
关于咖啡酸的描述正确的是( )
A.分子式为C9H5O4
B.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
2.(2016·通州区模拟)下列说法正确的是( )
A.葡萄糖和麦芽糖属于还原性糖
B.用新制的银氨溶液可区分甲酸和乙醛
C.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同
D.淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n,两者互为同分异构体
3.我国科研人员以蹄叶囊青为原料先制得化合物Ⅰ再转化为具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物Ⅱ,有关转化如图所示,下列有关说法不正确的是( )
A.化合物Ⅰ能使酸性KMnO4溶液褪色
B.化合物Ⅰ分子中含有5个手性碳原子
C.化合物Ⅱ一定条件下能发生取代、消去及加成反应
D.检验化合物Ⅱ是否含化合物Ⅰ可用Br2的CCl4溶液
4.分子式为C6H12O2且可以与NaHCO3溶液反应的有机化合物(不考虑立体异构)有( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
5.橙花醛是一种香料,结构简式为:
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。
下列说法正确的是( )
A.橙花醛不可以与溴发生加成反应
B.橙花醛可以发生银镜反应
C.1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应
D.橙花醛是乙烯的同系物
6.[双选](2016·南京市、盐城市模拟)一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。
下列有关该化合物的说法正确的是( )
A.分子中含有2个手性碳原子
B.能发生氧化、取代、加成反应
C.1mol该化合物与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2
D.1mol该化合物与足量NaOH溶液反应,最多消耗4molNaOH
7.以下结构简式表示一种有机物的结构,关于其性质的叙述不正确的是( )
A.它有酸性,能与纯碱溶液反应
B.可以水解,其水解产物只有一种
C.1mol该有机物最多能与7molNaOH反应
D.该有机物能发生取代反应
8.某一不饱和酯类化合物(如图)在药物、涂料等领域应用广泛,下列有关说法不正确的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol的该化合物和足量的Na反应生成1molH2
C.能与溴发生取代反应和加成反应
D.1mol该化合物最多与2molNaOH反应
二、非选择题
9.(2015·广东高考)有机锌试剂(RZnBr)与酰氯(O
)偶联可用于制备药物Ⅱ:
(1)化合物Ⅰ的分子式为________________________________________________。
(2)关于化合物Ⅱ,下列说法正确的有________(双选)。
A.可以发生水解反应
B.可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C.可与FeCl3溶液反应显紫色
D.可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
(3)化合物Ⅲ含3个碳原子,且可发生加聚反应。
按照途径1合成路线的表示方式,完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线(标明反应试剂,忽略反应条件)。
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
_______________________________________________________________。
(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为________。
以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物的羧酸类同分异构体共有________种(不考虑手性异构)。
(5)化合物Ⅵ与Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为____________________。
10.(2015·重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是______________,A→B新生成的官能团是____________。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。
(3)D→E的化学方程式为___________________________________________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为________________________。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知
,则M的结构简式为___________________。
(6)已知
,则T的结构简式为_____________________。
11.(2016·咸阳模拟)液晶高分子材料应用广泛。
新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成线路如下:
回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,1mol化合物Ⅰ最多可与________molNaOH反应。
(2)CH2===CH—CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为______________(注明条件)。
(3)化合物Ⅰ的同分异构体中,苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种,写出其中1种同分异构体的结构简式_____________________________________。
(4)下列关于化合物Ⅱ的说法正确的是________(填字母)。
A.属于烯烃
B.能与FeCl3溶液反应显紫色
C.一定条件下能发生加聚反应
D.能使溴的四氯化碳溶液褪色
(5)反应③的反应类型是________。
在一定条件下,化合物
也可与Ⅲ发生类似反应③的反应,生成有机物V。
V的结构简式是_______________________________。
12.(2014·福建高考)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。
a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
b.属于芳香族化合物
c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d.属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为________________。
a.含有
b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
①步骤Ⅰ的反应类型是________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是___________________________________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为___________________________________________。
参考答案与解析
1.解析:
选C 根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,A错误。
苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应,B错误。
咖啡酸含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,C正确。
咖啡酸含有羧基,能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应,D错误。
2.解析:
选A A项,还原性糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等;B项,甲酸和乙醛都含有醛基;C项,乙烯与溴水发生加成反应,苯与溴水发生萃取;D项,化学式中的n值不同。
3.解析:
选D A项,化合物Ⅰ中含有碳碳双键,故可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;B项,
中标出了5个手性碳,正确;C项,化合物Ⅱ中,氯原子、羟基均可以被取代,羟基和氯原子也均可以发生消去反应,碳碳双键可以发生加成反应,正确;D项,化合物Ⅰ和Ⅱ中均含有碳碳双键,故不能用Br2检验两者,错误。
4.解析:
选D 满足条件的有机物结构简式为:
5.解析:
选B 橙花醛分子中含有碳碳双键,可以与溴发生加成反应;橙花醛分子中含有醛基,可以发生银镜反应;1mol橙花醛中含有2mol碳碳双键和1mol醛基,最多可以与3mol氢气发生加成反应;橙花醛属于醛类,不是乙烯的同系物。
6.解析:
选B、D 分子结构中,只有1个手性碳原子,A不正确;分子结构中有苯环(取代、氧化等)、碳碳双键(加成)、酯键(水解),B正确;1mol该化合物与足量浓溴水反应,最多消耗6molBr2,C不正确;分子结构中有3个酚羟基,1个酯键,D正确。
7.解析:
选C 根据结构中含—COOH,且酸性CH3COOH>H2CO3,推断能与Na2CO3溶液反应,故A正确;结构中含
1mol该有机物水解后可得2mol3,4,5三羟基苯甲酸,故B正确;1mol该有机物最多与8molNaOH反应,故C错误;该有机物除发生水解反应外,还可以发生酯化反应(含—COOH),而这2种反应均看作是取代反应,故D正确。
8.解析:
选D 该分子中含有碳碳双键,所以能被酸性KMnO4溶液氧化,故A正确;酚羟基能和Na反应生成H2,1mol该化合物能和足量Na反应生成1molH2,故B正确;该分子中含有酚羟基和碳碳双键,所以能和溴发生加成反应、取代反应,故C正确;酚羟基和酯基能和NaOH溶液反应,所以1mol该化合物最多能和3molNaOH反应,故D错误。
9.解析:
(1)根据观察法可直接得到该物质的分子式。
(2)A选项中该分子结构中含有酯基,能发生水解反应,正确;B选项中该分子结构中无醛基,不能被新制Cu(OH)2氧化,错误;C选项中该分子结构中无酚羟基,不能与FeCl3溶液反应,错误;D选项中该分子结构中含有苯环,能与浓HNO3和浓H2SO4混合液发生硝化反应,正确。
(3)根据Ⅵ和反应条件可推知Ⅴ的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3;根据化合物Ⅲ含3个碳原子,且可发生加聚反应,推知Ⅲ的结构简式为CH2===CHCOOH;所以Ⅳ的结构简式是BrCH2CH2COOH或CH2===CHCOOCH2CH3。
Ⅲ到Ⅴ的合成路线为:
CH2===CHCOOH
BrCH2CH2COOH
BrCH2CH2COOCH2CH3或CH2===CHCOOH
CH2===CHCOOCH2CH3
BrCH2CH2COOCH2CH3。
(4)化合物Ⅴ的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3,分子中有4种不同位置的氢原子,因此核磁共振氢谱中有4组峰;如用H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物为CH3CH2COOCH2CH3,符合此分子组成,且属于羧酸类别的物质可用通式C4H9—COOH表示,而—C4H9有4种同分异构情况,所以共有4种同分异构体。
(5)根据化合物Ⅱ、Ⅵ的结构简式以及偶联反应的反应机理,可推断化合物Ⅶ的结构简式为
。
答案:
(1)C12H9Br
(2)A、D (3)CH2===CHCOOH
BrCH2CH2COOH
BrCH2CH2COOCH2CH3(或CH2===CHCOOH
CH2===CHCOOCH2CH3
BrCH2CH2COOCH2CH3)(4)4 4 (5)
10.解析:
(1)由A的结构简式
知,其化学名称是丙烯;比较A、B两分子的结构简式,可以看出B分子比A分子多的官能团为—Br。
(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱应显示2组峰。
(3)D生成E为溴代烃在NaOH醇溶液作用下的消去反应,其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH
+2NaBr+2H2O。
(4)G分子中含有醛基,与新制Cu(OH)2发生反应:
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O,因此所得有机物的结构简式为
。
(5)L由B(CH2CHCH2Br)与H2发生加成反应而得,则L为CH3CH2CH2Br。
根据信息,L生成M的化学方程式为CH3CH2CH2Br+
―→
+NaBr,因此M的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。
(6)由题给信息知,炔能与钠、液氨发生反应,三键变双键,因此T的结构简式为
。
答案:
(1)丙烯 —Br
(2)2
(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH
+2NaBr+2H2O
(4)
(5)CH3CH2CH2C≡CCHO
(6)
11.解析:
(1)由化合物Ⅰ结构简式可知,化合物Ⅰ中含有7个C、6个H、3个O,则分子式为C7H6O3。
化合物Ⅰ含有1个酚羟基和1个羧基,都具有酸性,都能与NaOH发生反应,则1mol化合物Ⅰ最多可与2molNaOH反应。
(2)氯代烃在碱性条件下水解生成—OH,所以CH2CH—CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为CH2CH—CH2Br+NaOH
CH2CH—CH2OH+NaBr。
(3)苯环上一溴代物只有2种,说明苯环上只有2种不同类型的氢原子,结构应对称,且能发生银镜反应,说明应含有—CHO,则可能的结构有
(4)根据反应③前后结构简式的变化可知,该反应是化合物Ⅲ中的Cl被羟基中的O取代,所以化合物
与有机物Ⅲ发生反应生成的有机物的结构简式是
。
12.解析:
(1)甲中含有两个官能团,其中氨基显碱性,羧基显酸性。
(2)乙分子中含有7个碳原子、5个氮原子,a正确;乙分子中没有苯环,不属于芳香族化合物,b错误;氨基能与盐酸反应,—CH2Cl能与氢氧化钠溶液反应,c正确;乙不属于酚,不属于苯酚的同系物,d错误。
(3)丁中除含有
外,必含有CH3COO—结构,故其结构简式为
。
(4)①步骤Ⅰ可视为—NH2中的1个H原子被
取代;②步骤Ⅰ中将—NH2变为
,步骤Ⅳ又将
变为—NH2,显然是为了保护氨基;③步骤Ⅳ发生的反应是肽键的水解。
答案:
(1)羧基
(2)a、c
(3)
(4)①取代反应 ②保护氨基