届高三化学有机复习专题四同系物同分异构体.docx
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届高三化学有机复习专题四同系物同分异构体
2020届高三化学有机复习专题（四）：
同系物同分异构体
【知识点1】同系物判定规律
1．一差〔分子组成差一个或假设干个CH2〕
2．二同〔同通式，同结构〕
3．三注意
（1）必为同一类物质
（2）结构相似〔有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目〕
（3）同系物间物理性质不同化学性质相同
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
例1．以下各组物质中一定互为同系物的是〔〕
A．CH4、C3H8B．C2H4、C3H6C．C2H2、C6H6D．C2H2、C6H6
例2．以下各组物质中，互为同系物的是〔〕
A．—OH与—CH3B．HCOOCH3与CH3COOH
C．—CH=CH2与CH3—CH=CH2D．C6H5OH与C6H5CH2OH
2】同分异构体
1．碳链异构
2．位置异构
3．顺反异构
4．官能团异构〔类不异构〕
组成通式
可能的类不
典型实例
CnH2n
烯烃环烷烃
CH2=CHCHH2CCH2
CH2
CnH2n-2
炔烃二烯烃环烯烃
CHCCH2CH3CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
醇醚
C2H5OHCH3OCH3
CnH2nO
醛酮烯醇环醇环
醚
CH3CH2CHOCH3COCH3
CH=CHCH2OH
CH3CHCH2CH2CHOH
OCH2
CnH2nO2
羧酸酯羟基醛羟基
酮
CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHO
CnH2n-6O
酚芳香醇芳香醚
H3CC6H4OHC6H5CH2OH
C6H5OCH3
CnH2n+1NO2
硝基烷烃氨基酸
CH3CH2NO2H2NCH2COOH
Cn（H2O）m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖〔C6H12O6〕蔗糖与麦
芽糖〔C12H22O11〕
例3.某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式能够是〔
A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14
例4.萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，那么n与m〔n不等于m〕的关系是
A．n+m=6B．n+m=4C．n+m=8D．无法确定
例5.某有机物与H2按1：
1物质的量比加成后生成的产物结构为：
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3
OHCH3OH
那么该有机物可能的结构有〔〕种〔讲明羟基与碳碳双双键的结构不稳固〕
A．1B．2C．3D．4
例6.液晶是一种新型材料。
和胺B去水缩合的产物。
MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。
它能够看作是由醛A
CH3OCH=N
CH2CH2CH2CH3〔MBBA〕
1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：
CH3CH2CH2CH2——NH2、〔CH3〕2CHCH2—
—NH2、、；
〔2〕醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6
种，它们是—COOCH3、
—OCOCH3、HCOO——
CH3、、、。
例7．对复杂的有机物的结构，能够用〝键线式〞简化表示。
如有机物CH2=CH—CHO，
能够简写成。
那么与键线式为的物质互为同分异构体的是〔〕
A．—OCH2CH3B．—CHOC．—COOHD．HO—
—CH3
【点击高考】
1．（07年海南）以下烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（）
（A）CH3CH2CH2CH3（B）CH3CH（CH3）2（C）CH3C（CH3）3
（D）（CH3）2CHCH2CH3
2．（07年宁夏）依照下表中烃的分子式排列规律，判定空格中烃的同分异构体数目是（）
12345678
CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16
（A）3（B）4（C）5（D）6
3．（07年海南）分子式为C5H10的烯烃共有（要考虑顺反异构体）（）
（A）5种（B）6种（C）7种（D）8种
4．〔08海南〕分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有〔〕
A．3种B．4种C．5种D．6种
5．〔08全国Ⅰ〕以下各组物质不属于．．．同分异构体的是〔〕
A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
6．（07年全国II）某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物
Z（C11H14O2）。
X＋Y浓H2SO4△Z＋H2O
CHOCH3COOHCH2OH
（A）（B）OH（C）（D）
（2）Y的分子式是，可能的结构简式是
（3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到
F（C4H8O3）。
F可发生如下反应：
F浓H2SO4△OO＋H2O
该反应的类型是，E的结构简式是。
（4）假设Y与E具有相同的碳链，那么Z的结构简式为。
_【反馈练习】
1、以下几组物质，既不是同系物，也不是同分异构体的一组是
A．2－丙醇和丙二醇B．乙醇和甲醚C．醋酸和软脂酸D．苯和甲苯
2、萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，那么n与m（n≠m）的关系是
A．n+m=6B．n+m=4C．n+m=8D．无法确定
3、乙酸苯甲酯的结构简式如右图，它有专门多种同分异构体，其中含有酯基的一取代苯结构
的同分异构体，除所给出的乙酸苯甲酯外，还有（）种
A．3B．4C．5D．6
4、分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）：
A．7种B．8种C．9种D．10种
5、有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度
和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，那么甲的可能结构有
A．8种B．14种C．16种D．18种
6、与互为同分异构体的芳香族化合物有
A、2种B、3种
7、某有机物的结构简式为异构体共有
A．3种B．4种
C、4种D、5种
，它的含有醛基（—CHO）的芳香族化合物的同分
C．5种D．6种
8、某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2。
实验讲明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B
和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热条件下氧化为E，其中D、E均不能发生
银镜反应，由此判定A的可能结构有
D．2
A．6种B．4种C．3种
种
9、某有机物A的化学式为C6H12O2，A～E有如图转化关系，
且C、E均能发生银镜反应，那么A的结构可能有
A．2种B．3种C．4种D．5种
10、有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为C7H12O2，在酸性条件下
能够发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，那么甲的可能结构
有
A．6种B．8种C．10种D．14种
11．有四种有机物A、B、C、D，其分子式均为C3H6O2，把它们分不进行实验并记录现象
如下：
有机物
氢氧化钠
银氨溶液
新制氢氧化铜
金属钠
A
发生中和反应
不反应
溶解
放出氢气
B
不反应
发生银镜反应
生成红色沉淀
放出氢气
C
发生水解反应
发生银镜反应
生成红色沉淀
不反应
D
发生水解反应
不反应
不反应
不反应
1〕A中官能团的名称是：
、
2〕写出由A制取B的化学方程
〔3〕写出A制取C、D两种物质的有机反应类型：
C：
D：
4〕写出两种既能够看做酯类又能够看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的A的
同分异构体的结构简式〔要求这两种同分异构体中苯环上的取代基
至少有一种不同〕
13．有机物的结构可用〝键线式〞简化表示，有机物X的键线式如右图，
（1）有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的结构简
式：
。
（2）Y与乙烯在一定条件下可发生聚合反应，写出其反应的化学方程
式：
。
（3）X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有
种。
14．〔1〕白乳胶是常用的粘合剂，其要紧成分为醋酸乙烯酯〔CH3COOCH＝CHO2〕，它有
—C—CH2Cl
结构
。
含有
3种含－CH＝CH－结构的链状．．同分异构体的结构简
（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式
16．北京东方化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如上图
所示〔图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等〕。
1〕该产品的结构简式为
2〕以下物质中，与该产品互为同分异构体的是
产品互为同系物的是①CH3CH=CHCOOH②CH2=CHCOOCH3
④CH3CH〔CH3〕COOH
3〕在一定条件下，该产品跟乙二醇反应可得到分子式为C6H10O3的物质，该物质发生
加聚反应可得到用来制作隐形眼镜的高分子材料，这种高聚物的结构简式为。
17．有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如下图，：
A的
碳链无支链，且1molA能与4molAg（NH3）OH完全反应；B为五元环酯。
浓硫酸NBS①NaOH溶液△H2
D△CE②H+F催化剂2G
②H+CuO2
①NaOH溶液△△
①Ag（NH3）2OHO2
BC5H8O2A②H+I催化剂H
提示：
CH3—CH=CH—R溴代试剂△（NBS）CH2Br—CH=CH—R
（1）A中所含官能团是。
（2）B、H结构简式
为、。
（3）写出以下反应方程式（有机物用结构简式表示）D→C；
E→F（只写①条件下的反
应）。
（4）F的加聚产物的结构简式为。
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