高中化学《苯酚》教案1 苏教版选修5.docx
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高中化学《苯酚》教案1苏教版选修5
2019-2020年高中化学《苯酚》教案1苏教版选修5
教学目的1、掌握苯酚的结构式、性质用途等；
2、掌握乙醇与苯酚的性质的对比，了解不同的烃基对同一官能团有不同的影响。
教学重难点苯酚的结构及化学性质
教具准备【实验1、2、3、4、5】试剂、仪器
教学过程
一、酚――苯酚
1、定义：
的化合物，叫酚。
（注意与醇的区别）
【对比】的化合物，叫芳香醇。
【提问】举例说明哪些物质属于芳香醇。
2、最简单的酚：
（结构简式：
）；所有原子一个平面上。
二、物理性质
【实验探究1、2、3、4】
1、苯酚是色的晶体，露置在空气（O2）中，会因小部分发生氧化反应而呈色。
※保存方法：
。
2、苯酚具有的气味，熔点℃；
3、常温下，在水中溶解度，高于℃时，则能与水；苯酚溶于乙醇等有机溶剂；
三、苯酚的结构特点：
酚中的羟基和苯环相互影响
1、羟基受苯环的影响而使羟基中的氢容易电离出H＋，而表现出性；
2、羟基对苯环影响，使苯环上的邻、对位上的氢被激活，而容易发生反应。
四、化学性质
1、酸性（俗名：
）：
电离方程式：
。
浓溶液沾到皮肤上时，应立即用洗涤。
不可以用NaOH溶液洗涤，为什么？
。
（1）苯酚（H2O）中滴加NaOH溶液
化学方程式现象：
；
（2）再通入足量的CO2
化学方程式现象：
；
【思考】如何使苯酚钠的澄清溶液变混浊？
；
【练习】
（1）与Na反应。
（2）与Na2CO3溶液反应。
【小结】强酸可以在一定条件下，制取弱酸。
通常的酸性顺序：
HCl（H2SO4）＞RCOOH＞H2CO3＞＞HCO3－＞CH3CH2OH
2、取代反应：
【实验探究5】苯酚与浓溴水反应：
实验现象：
反应方程式：
；
【注意】
（1）这样的取代反应没有催化剂就反应了，也不必用液溴，用浓溴水即可反应，不象在前面的苯与液溴的反应，要在催化剂和液溴的条件下，才能进行，说明；
（2）在反应中使用的是浓溴水，用稀的现象不明显，因为；
【讨论】苯中有少量的苯酚，能否用溴水鉴别？
，为什么？
；
【预测】苯酚与硝酸的反应：
。
3、显色反应：
【实验探究6】苯酚与FeCl3溶液反应
反应方程式：
；现象：
。
【注意】
（1）该反应发生后，酸性是（填增强或减弱）；
（2）该反应可用于鉴别含有酚羟基的物质；（所显颜色不一定相同！
）
【提问】如何检验苯酚的存在？
【实验探究7】p74【实验2】
【实验探究8】p74【实验3】
4、氧化反应：
在空气中逐渐被氧化而显粉红色。
5、加成反应：
与H2加成（方程式）。
五、用途
苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造（电木）等，还广泛用于合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。
苯酚毒，有性，若不慎沾到皮肤上，应立即用洗涤。
苯酚的稀溶液可直接用作剂和剂，具有消毒、杀菌的功效，药皂中常含有少量的苯酚；
六、制法：
（1）工业上，从煤焦油中提炼；
（2）氯苯碱性水解：
。
【课堂练习】
1、先填表分析实验现象，再思考只用一种试剂即可鉴别的物质。
Br2水
FeCl3溶液
NaOH溶液
AgNO3溶液
KSCN溶液
淀粉碘化钾
乙醇
苯
苯酚
己炔
（1）FeS、C、MnO2、CuO
（2）苯乙烯、苯、溴苯、乙醇
（3）NaOH、苯酚、AgNO3、Na2CO3、KSCN
2、丁香油酚的结构简式是，该物质不应有的化学性质是（）
①可以燃烧；②可以跟溴加成；③可以使酸性KMnO4溶液褪色；④可以跟NaHCO3溶液反应；⑤可以跟NaOH溶液反应；⑥可以在碱性条件下水解
A、①③B、③⑥C、④⑤D、④⑥
3、白藜芦醇HO－－CH＝CH－广泛存在于食物（例如桑葚、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（）
A、1mol，1molB、3.5mol，7molC、3.5mol，6molD、6mol，7mol
5、如何将苯的同系物和的混合物分离出来。
【课外练习】
1、关于苯酚的说法中，错误的是
A、纯净苯酚是粉红色晶体B、有特殊气味
C、易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于水
D、苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓氢氧化钠溶液洗涤
2、苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是
A、蒸馏B、加水分液C、加溴水过滤D、加NaOH溶液，分液
3、可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂为
A、浓溴水B、石蕊试液C、FeCl3溶液D、FeCl2溶液
4、下列物质中，既能使溴水褪色又能产生沉淀的是
A、乙烯B、乙醇C、苯酚D、氢硫酸
5、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是
A、Na2SO3B、苯酚C、Na2O2D、CaO
6、以苯为主要原料制取下列物质，不能一步反应达到的是
A、苯酚B、溴苯C、硝基苯D、苯磺酸
7、漆酚是我国特产土漆的主要成分，生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不应具有的化学性质是
A、可以与烧碱溶液反应B、可以与溴水发生取代反应和加成反应
C、可使酸性高锰酸钾溶液褪色D、可与NaHCO3溶液反应
8、乙醇、甘油和苯酚的共同点是
A、分子结构中都含有羟基B、都能和NaOH发生反应
C、与FeCl3溶液反应呈紫色D、都属于醇类化合物
9、不能与溴水发生反应的物质是：
①苯；②苯酚；③亚硫酸（H2SO3）；④NaOH溶液；⑤AgNO3溶液；⑥裂化汽油；⑦己烷；⑧镁粉
A、①B、①⑦C、①⑦⑧D、①②⑤⑦
10、下列叙述正确的是
A、苯和苯酚都能和溴水发生取代反应B、可用溴水作试剂除去苯中混有的少量苯酚
C、苯酚有毒，但药皂中却掺有少量D、苯酚分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
11、下列叙述正确的是（）
A、苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去。
B、将苯酚的晶体加入少量水中，加热时会部溶解，冷却到室温时形成悬浊液。
C、苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以和NaHCO3反应生成CO2。
D、苯酚也可与HNO3进行硝化反应。
12、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量是
A、1.4gB、2.2gC、4.4gD、在2.2g和4.4g之间
13、如不慎将苯酚沾到皮肤上，正确的处理方法是（）
A、用水冲洗B、用酒精洗C、用NaOH溶液洗D、用纯碱溶液洗
14、分子式为C9H12的芳香烃的一卤代烃衍生物的数目和分子式为C7H8O，且遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为（）
A、7种和1种B、8种和2种C、42种和3种D、56种和3种
15、在苯和苯酚组成的混合物中，碳元素质量分数为90%，则混合物中氧元素质量分数是（）
A、2.5%B、5%C、6.5%D、7.5%
16、在下列各溶液中持续通入二氧化碳，最终不会有浑浊现象或固体析出的是（）
A、偏铝酸钠溶液B、水玻璃C、苯酚钠溶液D、氯化钙溶液
17、下列有关除杂所用试剂的叙述中，正确的是（）
A、除去乙烯中的乙炔，用酸性KMnO4溶液B、除去苯中的少量苯酚，用溴水
C、除去苯中的少量苯酚，用FeCl3溶液
D、除去苯中的少量甲苯，先用酸性KMnO4溶液，后用NaOH处理
18、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏，②过滤，③分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量的CO2，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3溶液，⑧加入醋酸与浓H2SO4的混合液，⑨加入适量盐酸。
合理的步骤是（）
A、④⑤⑩B、⑥①⑤③C、⑨②⑧①D、⑦①③⑩
19、某有机物的结构为：
CH2＝CH——OCH3，它不可能具有的性质是（）
①易溶于水；②可以燃烧；③能使酸性KMnO4溶液褪色；④能与KOH溶液反应；⑤能与NaHCO3溶液反应；⑥能与Na反应；⑦能发生聚合反应
A、①⑤B、①④C、①④⑦D、②③④⑥⑦
20、现有①苯；②甲苯；③氯苯；④苯酚；⑤乙烯；⑥乙醇。
其中：
（1）能和金属Na反应放出H2的有，
（2）能和NaOH反应的有，
（3）常温下能和溴水反应的有，（4）可从煤焦油中提取的有，
（5）少量掺在药皂中的有，（6）用于制取TNT的是，
（7）能使酸性的KMnO4溶液褪色的是。
21、将苯酚放入盛有冷水的试管中振荡后的现象是，若将试管在酒精灯上加热，其现象是，再将试管冷至室温，其现象是。
若再向其中加入NaOH溶液，其现象是，反应的离子方程式是；向加NaOH溶液后的试管中再通入CO2，其现象是，反应的离子方程式是。
22、分离苯和苯酚，一般取混合物，向其中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式为；然后将混合物转移入分液漏斗中，振荡、静置后，溶液将出现现象；然后分液，从分液漏斗上口倒出的是；再向获得的水溶液中通入气体，反应的离子方程式是，此时溶液中出现的现象是；取下层液体加入到适量水中，若向此溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是；若加入浓溴水，发生反应的方程式是。
23、某种芳香烃衍生物的分子式为C7H8O，根据实验现象确定其结构简式：
（1）若此有机物不能跟金属钠反应，则其结构简式为；
（2）若此有机物遇三氯化铁溶液显紫色，则其可能的结构简式为；
（3）若此有机物遇三氯化铁溶液不显色，但能跟金属钠反应放出氢气，则其结构简式为。
24、某环状有机物A的化学式为C6H12O，其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似。
已知A具有下列性质：
（1）能跟卤化氢HX作用；
（2）A不能使溴水褪色；（3）AB（化学式为C6H10O）；
（4）AC；（5）OHA。
其中Ni做催化剂。
根据上述性质推断有关物质的结构简式：
A，B，C。
25、某有机化合物A含碳76.6%、氢6.4%、氧17%，它的相对分子质量约为甲烷的5.9倍，求该有机物的分子式。
在常温下，该有机物可与溴水反应生成白色沉淀，1mol该有机物恰好与3molBr2作用，据此确定该有机物的结构简式。
2019-2020年高中化学《苯酚》第一课时教案大纲人教版
●教学目标
1.使学生了解苯酚的物理性质、化学性质及用途；
2.通过实验，培养学生动手能力、观察能力及分析问题的能力；
3.通过“结构决定性质”的分析，对学生进行辩证唯物主义教育。
●教学重点
苯酚的化学性质。
●教学难点
酚和醇性质的差别。
●课时安排
一课时
●教学方法
1.采用边讲边实验，并适时启发、诱导的方法使学生了解苯酚的重要物理性质和化学性质。
2.通过苯酚和乙醇的性质比较，让学生分析讨论，得出酚羟基和醇羟基的区别，从而突破难点。
●教学用具
投影仪、苯酚的比例模型
苯酚、水、浓溴水、NaOH溶液（5%）、FeCl3溶液、试管、酒精灯、胶头滴管
●教学过程
［师］比较两种水解产物，它们有何关系？
组成和结构上有什么相同和不同之处？
［学生讨论后回答］
1.它们互为同分异构体。
2.结构上的相同点：
都含有苯环和羟基。
3.不同点：
前者羟基连在苯环的侧链上，后者羟基直接连在苯环上。
［师］它们的官能团都是羟基，那么它们是不是都属于醇类？
［生］不是。
前者属于醇类，后者属于酚类。
［师］什么叫酚？
［学生回答，教师板书］
酚：
羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。
［讲述］酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。
“酚”是一类烃的含氧衍生物的总称，但通常又把酚类中最简单的一种——苯酚简称为酚。
我们这节课通过苯酚的性质，来了解酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质性质上的异同。
［板书］第四节苯酚
［师］展示苯酚分子的比例模型。
让学生写出苯酚的结构式、结构简式、分子式。
［学生活动，教师巡视并指正错误］
［板书］
一、苯酚的分子结构
［师］苯分子中的所有原子都在同一平面内，苯酚中的所有原子是否也都在同一平面内？
［生］观察苯酚分子的比例模型后回答。
苯酚中六个碳原子及苯环上的五个氢原子和氧原子在同一平面内，而羟基上的氢原子与其他原子不在同一平面上。
［师］下面我们来学习苯酚的物理性质。
［板书］二、苯酚的物理性质
［师］展示少量苯酚晶体，使学生观察，并总结苯酚的颜色、状态、气味。
［生甲］苯酚是无色的晶体，具有特殊气味。
［生乙］和医院的气味差不多。
［师］对。
但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。
苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，那么苯酚的溶解性如何呢？
下面同学们自己动手做一下苯酚的溶解性实验。
［学生实验］取少量苯酚晶体，放入一试管中，加入少量水（1～2mL），振荡，观察溶液浑浊情况；加热，再观察。
注意：
做完该实验后，溶液不要倒掉，留后面做实验用。
［师］通过以上实验，并结合教材163页相关内容，请同学们叙述苯酚的重要物理性质。
［生］无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，有毒。
［师］展示一些长时间露置在空气中的苯酚晶体，让学生观察其颜色。
［生］粉红色。
［问］为什么苯酚由无色变为粉红色？
［生］苯酚部分被氧化为红色物质。
［追问］应如何保存苯酚？
［生］隔绝空气，密封保存。
［师］苯酚有毒性，在使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？
［生］立即用酒精洗涤。
［师］—OH是醇的官能团，也是酚的官能团，那么—OH决定了醇类具有哪些化学性质？
［生］与Na反应产生H2；发生消去反应；羟基的取代反应、催化氧化等。
［师］那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢？
下面我们学习苯酚的化学性质。
［板书］三、苯酚的化学性质
［演示］将做苯酚溶解性实验用过的试管中的苯酚的悬浊液，逐滴滴入5%的NaOH溶液。
［现象］滴入5%的NaOH溶液后，浑浊的液体变为澄清透明的液体。
［结论］在水溶液中，苯酚易与NaOH反应，苯酚有酸性。
［板书］1.酸性
（1）和NaOH反应
［师］在这个反应中，反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH的OH－结合成水，发生了酸碱中和反应，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。
［学生实验］将上述澄清的溶液分为两份，向其中一份中加入醋酸，另一份中通入CO2气体。
［现象］均出现浑浊。
［结论］加入醋酸或通入CO2后，易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。
根据强酸制弱酸的反应原理，说明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱，也是一种弱酸。
酸性强弱顺序为CH3COOH＞H2CO3＞。
［讲述］苯酚的酸性虽然比H2CO3弱，但比HCO酸性强，因此在苯酚钠溶液中通入
CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因为+Na2CO3
+NaHCO3，与Na2CO3不能共存。
［提问］苯酚钠溶液显什么性？
为什么？
［生］应该显碱性，因为苯酚钠是强碱弱酸盐，水解显碱性。
［师］对。
苯酚酸性极弱，它不能使石蕊甲基橙等指示剂变色。
那么苯酚能不能和钠反应呢？
若能反应，则反应速率与C2H5OH、水相比如何？
［生］由于苯酚显弱酸性，肯定也与Na反应生成H2，比乙醇、水与Na的反应速率均快，因为乙醇、水都显中性。
［板书］
（2）和Na反应
［师］通过上述内容可分析得出：
虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基，但苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。
这是什么原因造成的？
［生］结构决定性质，官能团相同，烃基不同，只能是烃基苯环对羟基影响的结果。
［师］由于苯环的影响，使苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。
那么，—OH对苯环是否有影响呢？
［板书］2.苯环上的取代反应
［学生实验］在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。
［现象］立即有白色沉淀生成。
［结论］在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。
［师］说明：
①苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚。
②本实验成功的关键是Br2要过量。
若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚会溶于C6H5OH溶液中。
③C6H5OH与Br2的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
这说明，有机化学反应也能快速、定量进行，无副反应。
［问］该反应属于什么反应类型？
［生］取代反应。
［师］和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比，苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代，这是因为—OH对苯环的影响使苯酚中—OH邻、对位上的H原子变得更活泼了。
另外，苯酚还有一些不同于乙醇的性质。
［板书］3.显色反应
［演示］向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。
［现象］溶液立即变为紫色。
［结论］在溶液中，苯酚与FeCl3反应，生成紫色、易溶于水的物质。
［板书］苯酚遇FeCl3溶液显紫色
［师］此反应操作简便，现象明显，常用于苯酚的定性检验。
［讨论］根据苯酚的结构和在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？
［学生讨论后得出结论］
1.由苯酚在空气中变色可知苯酚极易被氧化，所以苯酚可以使酸性KMnO4褪色。
2.因为苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和H2发生加成反应，和HNO3发生硝化反应。
［师］很正确。
通过这节课的学习，我们了解了苯酚的一些性质与乙醇相比既有相似之处，又有不同之处，现总结如下：
［投影］
苯酚与乙醇性质的比较
苯酚（）
乙醇（CH3CH2—OH）
水溶性
常温下溶解度不大，65℃以上与水以任意比互溶
与水以任意比互溶
电离出H＋的能力
比水强、溶液呈酸性
比水弱、溶液呈中性
化学性质
性质活泼、能发生置换反应、中和反应、显色反应、苯环上的取代反应、常温下的缓慢氧化、燃烧等。
性质较稳定，能发生置换反应、消去反应、羟基的取代反应等，在点燃或有催化剂时可被O2氧化
［师］从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，也受烃基的影响。
官能团不是决定物质性质的唯一因素。
苯酚是一种重要的化工原料，请同学们课后看书或到图书馆查阅资料，总结出苯酚的重要用途。
［作业布置］P165一、二、三、四
●板书设计
酚：
羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。
第四节苯酚
一、苯酚的分子结构
二、苯酚的物理性质
三、苯酚的化学性质
1.酸性
（1）和NaOH反应
（2）和Na反应
2.苯环上的取代反应
3.显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
●教学说明
苯酚是芳香烃的衍生物，本节安排在乙醇和醇类之后，便于对比乙醇和苯酚的性质，了解衍生物不仅决定官能团，而且也受烃基的影响。
在教学过程中要充分体现官能团与烃基相互影响，便于学生从结构入手分析推导化学性质。
●参考练习
1.由羟基与下列某官能团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是
答案：
BD
2.有关苯酚性质，下列说法错误的是
A.与苯相似，也能发生硝化反应
B.与乙醇相同，羟基中H原子可以被金属取代，但不与NaOH溶液发生中和反应
C.往苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氢钠
D.易溶于乙醚中
答案：
B
3.下列各对物质互为同系物的是
答案：
B
4.白藜芦醇广泛存在于食物（如桑椹、花生，
尤其是葡萄中），它可能具有抗癌作用。
能与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是
A.1mol、1molB.3.5mol、7molC.6mol、7molD.3.5mol、6mol
答案：
C
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