高二化学下有机推断题专练附答案.docx
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高二化学下有机推断题专练附答案
高二化学（下）有机推断题专练
一、推断题
1.化合物M是对氨基苯甲酸酯类的一种,其合成路线如下：
已知:
i.B的核磁共振氢谱只有1组吸收峰,H的苯环上有2种化学环境的氢原子;
ii.
iii.
请按要求回答下列问题:
（1）A的化学名称为;B中所含官能团的名称为;反应⑦的
反应类型为
（2）H在一定条件下可以发生缩聚反应,其有机产物的结构简式为
（3）写出下列反应的化学方程式:
反应⑤:
反应⑧:
（4）反应⑥、⑦不可调换顺序的原因是。
（5）与A分子式相同的所有可能的结构有（含A）种,其中核磁共振氢谱只有一组吸收
峰的结构简式为
（6）参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料（无机试剂任选）制备1,6-己二醛,设计合成路线:
2.某有机物的合成路线如图所示，回答下列问题：
1）反应①的试剂和条件是、。
2）E的结构简式为，H中官能团的名称是。
3）反应⑥的化学方程式为。
（注明反应条件）
（4）下列说法正确的是（填代号）
a．反应①②③④都是取代反应
b．有机物A最多有13个原子共面
c．有机物F跟苯甲酸是同系物
d．在一定条件下，1molH最多可以跟3molNaOH作用
（5）F的同分异构体有多种，同时满足下列条件的同分异构体结构简式。
Ⅰ．能发生水解反应生成酸和醇
Ⅱ．能发生银镜反应
Ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1
（6）仿照H的合成路线，设计一种由合成的合成路线（无机
试剂任选）。
3.缓释布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如下：
R1COOR2+R3OH催化剂R1COOR3+R2OH
1）按照官能团分类，A所属的类别是。
2）反应①的化学方程式是。
3）试剂X的结构简式是。
4）F→G的反应类型是。
5）H的结构简式是。
6）反应②的化学方程式是。
（7）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。
+2nH2O
（8）以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯（）的合成路线如下，请补充完整
（无机试剂任选）。
4.利用毛茛科植物可提取白头翁素，白头翁素及其衍生物具有抗菌、镇静、镇痛等功效，以卤代烃
A为原料制备某白头翁素衍生物K的合成路线如下。
回答下列问题：
1）白头翁素的结构简式如图所示，下列对该有机物的理解正确的是（填字母）。
a.白头翁素的分子式为C10H10O4
b.白头翁素结构中有两种官能团
c.白头翁素能使酸性KMnO4溶液褪色
d.1mol白头翁素能与4molNaOH反应
（2）A生成B的反应类型是。
（3）试剂a的化学名称是，试剂b是。
（4）D的结构简式是。
（5）由G生成H的化学方程式是。
（6）J与C互为同分异构体，且J与C具有相同的官能团，均含苯环结构，则符合条件的J的结构
有种（不包括C），其中核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2：
2：
2：
1的同分异构体
的结构简式为（写出1种即可）。
（7）根据流程图中的信息，写出用乙烯为原料制备化合物的合成路线：
（其他试剂任
选）。
5.聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应
用前景。
PPG的一种合成路线如下:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8
3E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
4
回答下列问题:
（1）A的结构简式为。
（2）由B生成C的化学方程式为。
（3）由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为;
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为（填标号）。
a.48b.58c.76d.122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）;
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:
1:
1的是（写结构简式）;
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同,该仪器是（填
标号）。
a.质谱仪b.红外光谱仪c元素分析仪d.核磁共振仪
6.有机物X的结构（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）。
下列是X发生
反应的转化关系图及E的信息．
E的组成或结构信息:
①分子中含18O及苯环结构
②磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1:
1:
2:
2
③与NaHCO3溶液反应产生CO2
回答下列问题：
（1）E中含氧官能团的名称为。
（2）B与G反应可生成高分子化合物M，其化学方程式是。
（3）X的结构简式是。
（4）已知E的同系物H的相对原子质量比E多14。
H的同分异构体中，满足下列条件的共有
种（不考虑立体异构）。
①能与氯化铁溶液发生显色发应；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1:
1:
2:
2:
2的为（写结构简式）。
（5）F可作为食品饮料的添加剂，它的聚合物可作为手术缝合线等材料．
B经过下列途径可合成F（部分反应条件略）：
N→R的反应类型是；
R→T的化学方程式是。
7.医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下
.M代表E分子结构中的一部分
请回答下列问题
1.芳香烃A的质谱图如下图,其名称是
2.E中所含官能团的名称是。
3.由A制备F的反应类型是。
4.C能与NaHCO3溶液反应,反应①的化学方程式是
5.反应②中试剂ⅱ是。
（填序号）
a.高锰酸钾酸性溶液b.氢氧化钠溶液
6.写出反应③的化学反应方程式。
7.J有多种同分异构体,写出其中所有符合下列条件的结构简式
a.为苯的邻位二元取代物,且与FeCl3可以发生显色反应
b.与J具有相同的官能团,且能发生银镜反应
8
）,写出
.以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷（
合成路线（用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条
件）:
9
.某医药中间体F的制备流程如下（部分产物已略去）。
R、R1、R2、
R3表示羟基）
1.F中含有官能团的名称是羰基和。
2.电石（CaC2）与水反应生成乙炔的化学方程式是。
3.A不能发生银镜反应,则A的结构简式是。
4.反应①~④中,属于加成反应的是（填序号）。
5.反应⑥的化学方程式是。
6.反应⑦的化学方程式是。
7.某聚合物H的单体与A互为同分异构体,该单体核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为1︰2︰3,且
能与NaHCO3溶液反应,则聚合物H的结构简式是。
8.已知i.
ii.
R'代表烃基,以B和G为起
始原料合成C,选用必要的无机试剂,写出合成路线（用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭
头上注明试剂和反应条件）
参考答案
（1）
（1）2-甲基丙烯；溴原子；还原反应
（2）
（3）；
（4）调换后G中苯环上有一NH2，易被酸性KMnO4溶液氧化
（5）5；
（6）
CH2=CH2CH2BrCH2BrBrMgCH2CH2MgBrHOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OHO
HCCH2CH2CH2CH2CHO
解析：
（1）由以上分析可知，A为CH3C（CH3）=CH2,其化学名称为2-甲基丙烯;B为C（CH3）3Br,
含有的官能团为溴原子;反应⑦为硝基转化为氨基的反应，为还原反应。
（2）H为，含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，有机产物为
。
。
（3）反应⑤为甲苯的硝化反应，化学方程式为
+HNO3+H2O。
反应⑧为醋化反应，化学方程
式为+
（CH3）3CCH2CH2OH+H2O
（4）若调换反应⑥、⑦的发顺序，则G中苯环上有—NH2,—NH2也会被酸性高锰酸钾溶液氧化。
（5）A为CH3C（CH3）=CH2,分子式为C4H8,对应的同分异构体可能为烯烃或环烷烃，烯烃有1-丁
烯、2-丁烯、2-甲基丙烯；环烷烃有环丁烷、甲基环丙烷，共5种，其中核磁共振氢谱只有1组吸
收峰的物质是环丁烷。
（6）以乙烯和环氣乙烷为原料（无机试剂任选）制备1，6-己二醛，可先用乙烯与溴发生加成反
应生成1，2-二溴乙烷，然后生成BrMgCH2CH2MgBr,再与环氧乙烷反应（经酸化）生成
HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，再氧氣化即可生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO.
2.答案：
（1）氯气光照
2）
3）
溴原子酯基
+CH3OH+H2O
（4）abc
（5）；
（6）H△ClKCNH3O+
解析：
（1）由D的结构简式可以判断出，A含有苯环，结合A的分子式，判断A是甲苯
CH3
（），由B的分子式，可知A在氯气光照条件下，发生甲基上的取代反应，B的结构简式
是；根据C的分子式，可知B和KCN发生取代反应生成C，C的结构简式是
；由D的结构简式可知，C→D是取代反应，D跟CH3I生成F，根据F的分子式和F
的结构简式，可以得出E的结构简式是，由D→E发生的是取代反应。
E→F是—CN水
解变成—COOH，F跟甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，生成G。
（2）根据H的结构简
式，含有的官能团是溴原子和酯基。
（3）反应⑥的化学方程式是+CH3OH+H2O。
（4）根据上述分析①②③④都是取代反应，a正确；有机物a甲苯，苯环上的12个原子一定共
面，甲基上的三个氢原子中有一个也一定在苯环确定的平面上，所以共面的原子一共13个，b正
确；有机物F是芳香酸，跟苯甲酸一定是同系物，c正确；在一定条件下，1molH最多可以跟2molNaOH作用，d错误。
（5）Ⅰ.能发生水解反应生成酸和醇，说明含有酯基；Ⅱ.能发生银镜反应，说明含有醛基，结合
这两点说明含有甲酸酯基团；Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1，满足条件
的F的同分异构体有两种，结构简式分别是；。
（6）由合成，由和
经过酯化反应得到，由水解得到，由
和KCN反应制备，可以由跟HCl反应得到，合成路线图见答
案（6）。
3.答案：
（1）羧酸
（2）+2NaOH+NaCl+2H2O
4）加成反应
+CH3OH
解析：
4.答案：
（1）bc
2）取代反应（或水解反应）
NaOH水溶液（或KOH水溶液）
6）16；
7）
7）
+nHOCH2CH2OH
解析：
（1）根据白头翁素的结构简式可知其分子式为C10H8O4，a项错误；白头翁素结构中含碳碳
双键和酯基，b项正确；碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，c项正确；1个白头翁素分子中含2个
酯基，故1mol白头翁素能与2molNaOH反应，d项错误。
2）由C的结构简式可知A为，B为
3）对比C、E结构简式可知C生成D为酯化反应，故试剂
，故A生成B为取代反应。
a为CH3OH，即甲醇，D为
；比较E、F的分子式差异及分析
应，故试剂b为NaOH溶液。
（5）对G、K的结构简式及根据反应②，可知H为
式是
（6）符合条件的同分异构体可分苯环上有I个取代基、
E的结构简式，可知E生成F为酯基的水解反
，故由G生成H的化学方程
2个取代基和3个取代基，1个取代基时为一
CHBrCOOH;2个取代基时:
①
个取代基时:
-CH3、-COOH
基可知分别有4种、4种、
（7）根据已知信息②逆推知由
CH3CH2Br反应可生成2一丁烯，
CH3CH2Br.
5.答案：
（1）
-CH2Br、-COOH,②-CH2COOH,-Br，各有邻、间、对3种，共6种;3
、-Br，当其中两个取代基在邻、间、对时，移动另外一个取代
2种，共10种，因此符合条件的J有17-1=16种。
其中
核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2:
2:
2:
1。
CH3CH=CHCH3可得到目标产物，再根据D→E的反应知CH3CHO和
;乙烯先与水加成再氧化得到CH3CHO，乙烯和HBr加成可得到
（2）
（3）加成反应;3-羟基丙醛（或β-羟基丙醛）
（4）①
;c
②b
（5）5;
故A为环
解析：
（1）70÷12=5······10,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子
戊烷,结构简式为
B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应
化学方程
（2）B为单氯代烃,故B为
（3）由题给信息③知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息④知生成G的反应
为:
CH3CHO+HCHO稀NaOHHO-CH2-CH2-CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加
成反应。
（4）①由题给转化路线知D为戊二酸（HOOCCH2CH2CH2COOH）,H为HOCH2-CH2-CH2OH,则生成
PPG的反应的化学方程式为:
nHOOCCH2CH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2OH
②PPG的链节是,相对质量为172,10000÷172≈5。
8
（5）D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有-COOH;既能发生银镜反应
又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5
种:
、、
、
。
其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面
积比为6:
1:
1的是。
因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因
同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱及核磁共振
仪显示的信号也会不同。
6.答案：
（1）羧基、羟基；
（2）nHOOC﹣COOHnHOCH2CH2OH（2n﹣1）H2O；
（3）
（4）13；
5）取代反应；
解析：
7.答案：
1.甲苯;2.氨基、酯基;3.取代反应;4.
+CH3CH2OH+H2O
5.a;6.
3NaOH
+NaCl+2H2O
8.答案：
1.羧基
2.CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑
3.HOCH2C≡CCH2OH
4.①和②
5.HOOC（CH2）4COOH+2CH3CH2OH
6.
7.
8.
解析：
由A的分子式可推测，反应①为2分子HCHO与CH≡CH反应，即2HCHO+CH≡CH→
为A与2分子H2
C4H6O2，根据原子守恒，该反应为加成反应；根据反应②的条件及产物可推断反应为
B为
发生加成反应；根据反应⑤的条件及B的结构简式可知反应③为醇与浓氢溴酸的取代反应，
BrCH2CH2CH2CH2Br；反应④为—CN取代—Br；根据C的分子式可推测，反应⑤为—CN转化为—
COOH，则C为HОOC—CH2CH2CH2CH2—COОН；根据反应⑥的条件可推测反应⑥为酯化反应；
在C2H5ONa的条件下发生“已知信息”中的取代反应，所得产物E应含有1个羰基和1个酯基；根据反
应⑧的条件及F的结构简式可推断，"E→F"为酯的水解，再结合E的分子式可逆推E为
D比E多两个碳原子，则反应⑦的另一产物为CH3CH2OH，根据“已知信息”
逆推D为：
CH3CH2O
（CH2）4
1.根据F的结构简式可知F含有的官能团的名称为羰基和羧基；
2.CaC2与水反应是实验室制备CH≡CH的原理，化学方程式为CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑；
3.根据上述分析反应①为2分子HCHO与CH≡CH发生加成反应生成A，若A不能发生银镜反应，则
A中不含醛基，可推断反应时断键方式为：
断裂C=O，断裂CH≡CH中的C—H，H原子加在O原子
上，两次加成得到2个—OH，产物中保留碳碳三键，则A的结构式为HOCH2C≡CCH2OH；
4.根据上述分析，①和②属于加成反应；
5.反应⑥为HOOC-CH2CH2CH2CH2—COOH与2分子CH2CH2OH发生酯化反应，化学方程式为：
HOОC—CH2CH2CH2CH2—СООH+2C3HCH2ОНCH3CH2OOC—（CH2）4—
COОCH2CH3+2H2O
6
.反应⑦方程式为：
；
7.A为HOCH2C≡CCH2OH，A的不饱和度为2。
H的单体与A互为同分异构体，该单体能与NaHCO3溶液反应，则该单体含有—COOH，羧基不饱和
度为1；该单体只含有2个氧原子，则不发生缩聚反应，应发生加聚反应生成H，所以该单体含有碳
碳双键；该分子共6个氢原子，而峰面积之比为1︰2︰3，则该分子含有1个—CH3,可推测该单体的
结构简式为：
CH2=C（CH3）—COOH，所以H的结构简式为：
。
8.根据上述分析，C为HOOC-CH2CH2CH2CH2—COOH，C与2分子CH3CH2OH发生酯化反应，则物
质G为CH3CH2OH；B为BгCH2CH2CH2CH2Br。
流程目的是用B和G为原料合成C，B中含有4个碳原
子，G中含有2个碳原子，C中含有6个碳原子。
根据已知信息1，可利用4个碳的烯烃和2个碳的烯烃
发生“反应i"得到含6个碳原子的环己烯；再利用反应，将碳碳双键断裂得到乙二醛，然后已二醛氧
化可得乙二酸，即C物质。
BCH2CH2CH2CH2Br可通过消去反应得到1，3-丁二烯，反应条件为
NaOH的醇溶液，加热；CH3CH2OH可在浓硫酸、170℃的条件下发生消去反应得到CH2=CH2。
反
应流程可表示如下：
o
OHJT
hHh}h:
>
时应¥><亦丁
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