高考化学有机推断题含答案.docx
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高考化学有机推断题含答案
高考有机推断题型分析经典总结
一、有机推断题题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】
请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：
a①浓NaOH、°②Br2-③浓NaOH④足量f
（1）A写出反应类型「反应①;C反应⑦。
C醇溶液△~D催化剂~C6H5-c2H5
（2）写出结构溶简式：
B；Ho
（3）E写出⑥△学方程式:
反应③反应⑥0一H（化学式为CsHhO）
解析：
本越的突破口有这样几点：
一是硫E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须
全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，
要把握以下三个推断的关键：
1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）
2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）
3、积极思考（判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应？
。
但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：
已知有机物A是由CHO三种元素组成。
原子个数比为2:
3:
1，其蒸气密度为相同状况下
f密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：
②，④
（2）写出A、B的结构简式：
A,B。
（3）写出下列化学方程式：
反应②。
反应③。
答案：
（1）消去反应；加成反应；
（2）CHCOOCHCH
（3）②
③nCHCOOCHCHH—催化剂
☆:
题眼归纳一一反应条件|加热
［条件1］光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如：
①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
浓USO
［条件2］这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
Ni催化剂
［条件3］或为△饱和键加氢反应的条件，包括:
C=CC=OOC的加成。
［条件4］是①醇消去HS°O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③羧酸和醇生成酯
△
［条件5］是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
△
［条件6］是卤代烃消去醇溶生成不饱和烃的反应条件。
液
［条件7］是酯类水解（包括油脂的酸性水解）；
△
［条件8］或是醇氧化的条件。
［O］.
△
［条件9］或是不饱和烃加成反应溴条件CCl4溶液*
［条件10］是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH。
或［O］
［条件11］显色现象：
苯酚遇FeCl3溶液显紫色；
与新制Cu（OH2悬浊液反应的现象：
加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
2、惕各酸苯乙酯（C13HwQ）广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
BrBr
试回答下列问题：
（1）A的结构简式为；F的结构简式为
（2）反应②中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是
（3）反应③的化学方程式为
（4）上述合成路线中属于取代反应的是（填编号）
答案：
CH—CH—C—CH
（1）试写出：
A的结构简式；（2分HF的结构简式
（2）
反应②中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应⑤的一般条件是浓硫酸，加热
OH
—CH—C—CHOH+O
（4）上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦（填编号乩（3分）☆:
题眼归纳一一物质性质
1能使溴水褪色的有机物通常含有“一C=c—”、“一gc—”或“一CHO。
2能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“一C=c—”或“一gc—”、“一CHO或为“苯
的同系物”。
3能发生加成反应的有机物通常含有“一C=c—”、“一C^c—”、“一CHO或“苯环”，其中
“一CHO和“苯环”只能与H2发生加成反应。
4能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有“一CHO。
5能与钠反应放出H2的有机物必含有“一OH、“一COOH。
6能与NqCO或NaHCO溶液反应放出CQ或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH
7能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯。
9遇FeCb溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“一CHOH的醇。
比如有机物A能发生如下反应：
QB-C,则A应是具有“一CHOH的醇，B就是醛，C应是酸。
☆:
题眼归纳一一物质转化
1、直线型转化：
（与同一物质反应）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃稀烃烷烃
四、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸△
酯的水解（含有酯基）
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去（一X）
也、催化剂
加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）
Q/Cu、加热
醇羟基（CHOHCHOH
CI2（Br2）/Fe
苯环
Cl2（Br2）/光照
烷烃或苯环上烷烃基
2、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO反应的
羧基
能与NqCO反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、（酚、醇）羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）
醛基（若溶解则含一COO）
使溴水褪色
C=C、C=C或一CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO容液褪色
C=CgC酚类或一CHO苯的同系物等
ABC
A是醇（—CHOH
3、根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
C=C、gC—CHO羰基、苯环
加聚反应
C=C、C^C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
—X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基
五、注意问题
1•官能团引入：
官能团的引入:
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢，卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子（一X）
烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，（醇与HX取代）
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇（-CH2Oi氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）
羧基-COOH
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧
-化）
酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法:
2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环（一CO—）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环（一O-）
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
【例题分析】：
例1、ABC、DE、F、GH、I、J均为有机物。
根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为；C在浓硫
酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为
⑵G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为
（3）⑤的化学方程式是。
⑨的化学方程式是。
（4）①的反应类型是，④的反应类型是，⑦的反应类
型是。
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为
解析：
本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。
A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CHCH（CH）COOJHC的结构是CHCH（CH）。
曰0^或（CH）3COH而A就是CHCH（CH）COOCBH（CHCHb或CHCH（CH）COOC（GH酯类化合物。
所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D为CH=C（CH）2，由反应④的
条件可知E为CH=C（Ch）CHCI，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH=C（CH）CH2OH的醇F,反应⑥为醇的催化氧化，G即是CH=C（CH）CHO而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH=C（CH）COOH那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为
CH=C（CH）COOCH最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。
由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。
所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。
（N3）4分解爆炸的化学反应方程式可能为：
C（N）4C+6N2
【答案】
（1）B
nPhCH=CH2
Ph
—CH2__
-n
光照
PhCH3+CI2PhCH2CI+HCI
⑶2
（4）C曲2;
（5）ABD
nPhCH=CH2
⑵
NaN3
PhCH2CIPhCH2N3
应④：
，可以看作是一CI被一2所取代，为取代反应，A正确；化
【解析】
（1）反应①:
是
H被一Cl所取代，为取代反应，反
合物I含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错;
化合物H为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物I，C正确；化合物H为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②（反应②是烯烃与溴加成）的相同，D正确。
>--CH—CH2--
II
Ph
（3）反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：
⑷书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯
基原子个数不要计算错误，分子式为：
CnHnN。
书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳
叶H
双键上苯基位置的变化，即。
'、
（5）合成C（N3）4的反应可能为：
NaN+NC-CCb,—C（N94+NQN+NaCI,属于取代反应，
A正确；C（N3）4相当于甲烷（CH4）分子中的四个氢原子被一N3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B
PhCH2N3
正确；该分子存在与23相同的基团一2,故该化合物可能发生加成反应，C错；根据题
意C（Nb）4其可分解成单质，故D正确。
【考点分析】考查常见有机物的结构与性质。
例3.ABC、DE、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
（1）化合物C的分子式是GHO,C遇FeCb溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为。
（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHC反应放出CO,
则D分子式为?
?
?
?
?
?
，D具有的官能团是。
（3）反应①的化学方程式是。
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，
F可能的结构简式是。
（5）E可能的结构简式是
0
解析：
C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚—OH剩余的一个C原子与H原子组成一个—CH,由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以—OH与—CH处于苯环的对位，即结构简式为：
HO-—CH,其式量为108,则D的式量为88,能与NaHCO反应生成CO,说明D为羧酸，由羧酸的通式：
CHnQ可知，n=4,所以D的分子式为GHQ,由于D为直链化合
物，结构简式为：
CH3CHCHC00HA的结构简式为：
CHCHCHC09—CH。
①的化学方
浓HSO
程式为：
CH3CHCHC00IHH0-—CH3—CHCHCHCO——CH3+H2Q
由CBQ+FGH4Q+H20可知，F的分子式为GH80,其结构简式可能为：
CH3—C2—CH—0HCH—CH—CHbo
由CiH4Q+H20CH30+E可知，E的分子式为：
C8H0，由于B为芳香化合物，所以B中含有一个苯环和一个—C00,剩余的一个C原子与H原子组成一个—CH,所以E的结构简式为：
已知：
①在一定条件下，有机物有下列转化关系:
R—CH—CHXHX~-
R—CH=C2H（X为卤素原——
R—CHX-CH3_-
2在不同的条件下，烃A和等物质的量HCI在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的Fo
（1）D的结构简式为。
（2）烃A^B的化学反应方程式为。
（3）F-G的化学反应类型是。
（4）E+G>H的化学反应方程式为。
（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：
。
（用结构简
式表示）
答案：
2.
（1）CHCHCHO
（2）CHCH=C2HHCICHCHCHCI。
（3）取代反应（或“水解反应”）浓硫酸
（4）CHCHCOOH+GGHOHGHHGHCO△硫HCh）2+HQ
（5）CH3—C（CH）2—CH—COOH
例5.根据下列图示填空：
（1）化合物A含有的官能团是、、。
（填名称）
（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠
醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应，
反应类型分别是。
（3）D的结构简式为。
（4）ImolA与2molH2反应生成ImolG，其反应方程式是
（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式解析：
思考与讨论：
结合本题的解题过程，可从哪些方面或途径（并非具体）找突破口呢？
【课后巩固练习】
1、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。
A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为%请结合下列信息回答相关问题。
1A可与NaHC3溶液作用，产生无色气体；
2ImolA与足量金属钠反应生成（标准状况）；
3A可与FeCb溶液发生显色反应；
4A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻
请回答：
（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。
（2）按要求写出下面反应的化学方程式:
A+NaHCQ溶液）：
。
（3）
已知：
—.O
iii.^^—CHKMnQ（H）*cOH
有机物B的分子式为C7HO,在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A:
请回答：
1反应U的化学方程式是。
2上述转化中，反应I、U两步的作用是。
3B可发生的反应有（填字母）。
a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应
（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。
写出符合要求的F的一种可能的结构简式。
2、有机物A（G1H2Q）可调配果味香精。
用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原
料合成Ao
（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1:
3有机物B的分子式为
（2）有机物C的分子式为C7HO,C能与钠反应，不与.碱反应，也不能使Br2（CC4）褪色C的结构简式为。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：
（-R、-R'「表示氢原子或烃基）0H
用B和C为原料按如下路线合成亡瓷貿级。
1上述合成过程中涉及的反应类型有：
（填写序号）
a取代反应；b加成反应；c消去反应；d氧化反应；e还原反应
2B转化D的化学方程式：
3F的结构简式为：
。
4G和B反应生成A的化学方程式：
（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式
3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。
A的相对分子质量是104，ImolA与足量NaHC3反应生成2mol气体。
已知：
一定条件
RCHO+CCOOH）RCH=CCoC2HHO,
rch=c（coqrch=CHCooh+co
（3）A的分子式是。
（4）反应①的化学方程式是。
（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有种，写出其中任意一种的结构简式。
1在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1mol该同分异
构体与足量NaHCO反应生成2molCQ
□H
4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。
rS-°CH3
（1）丁子香酚分子式为。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。
CH2CH=CH2
a.NaOH§液b.NaHC3：
溶液c.FeCh溶液d.Bq的CCL溶液
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有种写出其中任意两种.的结构简式。
①与NaHCOg液反应②苯环上只有两个取代基
3苯环上的一氯取代物只有两种
（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）一定条件
提示：
RCH=CHRRCHO+RCHO
■
A-B的化学方程式为,
APB的反应类型为。
6、A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。
已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCOS液反
应，但能跟NaOH溶液反应。
请回答：
（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有、。
（2）E的两种同分异构体QR都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出而Q不能。
QR的结构简式为Q、R。
（3）D的结构简式为。
（4）A在加热条件下与NaOHS液反应的化学方程式为
0
（5）已知：
酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。
例如:
0C
赵一C1十CHjCHaOH——*十HC1
。
写出草酰氯（分子式C2QCI2，分子结构
式:
OC—CCl）与足量有机物D反应的化学方程式
Cl，%
（6）已知：
0
COOH
请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A,在方框中
填写有机物的结构简式。
qi）有机物cm4溶含有的官能团的名称为CO2液D览物c可以发生的反应是
_填写序号）。
（3）
（4）
①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应
写出反应③的化学方程式化
写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的r求这硫
△
的同分异构体的结构简式c（要
异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）
（
有机物A
5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作
&某天然有机化合物A仅含CH0元素，与A相关的反应框图如下：
（1）写出下列反应的反应类型：
S^A第①步反应，B^D。
D^E第①步反应，A^P
（2）B所含官能团的名称是。
（3）写出AP、E、S的结构简式
A:
、P:
、E:
、S:
。
（4）写出在浓HSQ存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式
（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式。
9、有机物A（C10H20Q2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
已知:
1B分子中没有支链。
2D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
3DE互为具有相同官能团的同分异构体。
E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。
4F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B可以发生的反应有（选填序号）。
①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
（2）DF分子所含的官能团的名称依次是、。
（3）写出与DE具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
。
（4）E可用于生产氨苄青霉素等。
已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基一1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。
该反应的化学方程式是
。
（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSQ溶液和2mol/LNaQH容液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入％勺C,加热后无红色沉淀出现。
该同学实验失败的原因可能是。
（选填序号）
①加入的C过多②加入的C太少
③加入CuSQ溶液的量过多④加入CuSQ溶液的量不够
10、（11年广东）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。
例如:
化合物I可由以下合成路线获得:
（1）化合物I的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。
（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。
（3）化合物III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCOS液
（4）
反应放出CO,化合物V的结构简式为。
加成反应。
参考答案：
⑵.CH3CHC00GHHC00GHH
HCOOCHCH）2HCOOCCHCH（各1分，共4分）
⑶.取代反应消去反应（各1分，共2分）
（2）HCOOCHOC2CHO分
+2H0
7（16分）
（1）碳碳双键羧基
（2）②③⑤
（3）
（4）
（5）取D跟NaOH反应后的水层溶液；加入过量稀HNQ滴加AgNO溶液有浅黄色沉淀生成
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