精品高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 第2节 有机化合物的结构与性质 第2课时 有机化合物的同分.docx

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精品高中化学第一章有机化合物的结构与性质第2节有机化合物的结构与性质第2课时有机化合物的同分

第2课时　有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系

1．理解同分异构现象与同分异构体。

（重难点）

2．掌握有机化合物结构与性质的关系。

（重点）

有机化合物的同分异构现象

[基础·初探]

1．同分异构体

分子式相同而结构不同的有机化合物，互为同分异构体。

2．同分异构体的类型

（1）相对分子质量相同的两种化合物互为同分异构体。

（　　）

（2）H2O和H2O2互为同分异构体。

（　　）

（3）同分异构体之间的转化属于化学变化。

（　　）

（4）同系物之间可以互为同分异构体。

（　　）

【提示】　

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）×

[核心·突破]

1．同分异构体的书写

（1）以C7H16为例书写烷烃同分异构体

【特别提醒】　

1．烷烃的同分异构体只有碳骨架异构，CH4、C2H6、C3H8不存在同分异构体。

2．检查书写的同分异构体是否重复时，可先命名，若名称不重复，则书写不重复。

2．同分异构体数目的判断方法

（1）基元法

记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。

－C3H7有两种，－C4H9有4种，－C5H11有8种，如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9－CHO等各有4种同分异构体。

（2）换元法

如：

若C3H8的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体也为四种（H和Cl相互替代）。

（3）定一（或二）移一法

对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。

（4）对称法（又称等效氢法）

等效氢法的判断可按下列三点进行：

①同一甲基上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）

[题组·冲关]

题组1　同分异构体的判断

1．下列各组有机物中，互为同分异构体的是（　　）

【解析】　苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此A中两结构表达式表示的是同一物质；对于选项D，由于甲烷分子是正四面体形结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一物质。

【答案】　B

2．氰酸铵（NH4OCN）与尿素[CO（NH2）2]（　　）

A．都是共价化合物

B．都是离子化合物

C．互为同分异构体

D．互为同素异形体

【解析】　氰酸铵是离子化合物，尿素是共价化合物，它们的分子式相同，结构不同，是同分异构体的关系。

【答案】　C

3．下列各组物质不属于同分异构体的是（　　）

【导学号：

04290011】

【解析】　甲基丙烯酸分子式为C4H6O2，甲酸丙酯（HCOOC3H7）分子式为C4H8O2，故二者不属于同分异构体。

【答案】　D

4．下列物质属于碳骨架异构的是________（填字母，下同），属于官能团类型异构的是________。

A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2

B．CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3

C．CH3CH2OCH3和CH3OCH2CH3

D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3

【答案】　A　D

题组2　同分异构体数目的判断

5．

四联苯的一氯代物有（　　）

A．3种　　　　　　　B．4种

C．5种D．6种

【解析】　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即

，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

【答案】　C

6．下列化合物中同分异构体数目最少的是（　　）

A．戊烷　　　　　　　B．戊醇

C．戊烯D．乙酸乙酯

【解析】　A．戊烷有3种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3和（CH3）4C。

B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基（—C5H11）有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。

C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：

CH2===CHCH2CH2CH3、

CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C（CH3）CH2CH3、

CH2===CHCH（CH3）2、CH3CCH3CHCH3，属于环烷烃的同分异构体有5种：

、

、

、

、

。

D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：

HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、

CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、

CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH。

【答案】　A

7．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．6种B．7种

C．8种D．9种

【答案】　C

8．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃产物数目为（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

【答案】　D

有机化合物结构与性质的关系

[基础·初探]

1．官能团与有机化合物性质的关系

（1）关系

一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。

（2）原因

①有些官能团中含有极性较强的共价键，易发生相关的化学反应，如乙醇中的羟基。

②有些官能团中含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反应，如双键和叁键易于发生加成反应。

（3）应用

可以根据有机化合物官能团中碳原子的饱和程度、键的极性强弱来推测该物质可能发生的化学反应。

2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系

（1）由于甲基的影响，甲苯比苯更易发生取代反应。

（2）酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的其他基团不同引起的。

乙烷（CH3—CH3）与甲苯（

）分子中都存在甲基，但CH3CH3与酸性KMnO4溶液不反应，

却可被酸性KMnO4溶液氧化为

，这是为什么？

【提示】　虽然乙烷与甲苯分子中有相同的原子团——甲基，但乙烷中甲基与另一甲基相连，甲苯中甲基与苯基相连，由于二者对甲基影响不同，甲苯中甲基更活泼，易被氧化。

[核心·突破]

1．官能团与有机化合物性质的关系

（1）官能团中键的极性与有机化合物性质的关系

一般来说，官能团所含键的极性越强，键的活泼性也越强。

例如：

①醇分子羟基中的H－O键的极性明显比其他化学键强，因此羟基成为醇分子中最活泼的基团，从而决定了醇的化学特性。

②乙酸分子羧基中的H－O键、C－O键的极性都比较强，因此它们比较活泼，在乙酸与活泼金属的反应中，是H－O键断裂，而在乙酸与乙醇的酯化反应中，是C－O键断裂。

③在乙酸乙酯水解时，酯基中的C－O键断裂，也与其极性较强有关。

（2）碳原子的饱和程度与有机化合物性质的关系

①饱和碳原子相对稳定：

烷烃中的化学键相对牢固，不太容易断裂。

因此，烷烃性质相对稳定，不能发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

②不饱和碳原子相对活泼：

烯烃、炔烃中的碳碳双键和碳碳叁键比较活泼，既容易发生加成反应，也容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。

（3）如果有机化合物中有多种基团，它们之间存在着相互影响，会使有机化合物表现出一些其他特性。

2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系

实例

原因

甲苯比苯容易发生取代反应

甲基对苯环的影响，使苯环上某些氢原子易被取代

醇、酚化学性质不同

与羟基相连的烃基不同

醛和酮化学性质不同

醛中羰基连有氢原子，酮中羰基不连氢原子

[题组·冲关]

题组1　官能团与有机物性质的关系

1．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A．分子中含有2种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

【解析】　A．分子中含有4种官能团：

羧基、羟基、碳碳双键、醚键。

B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。

C.1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。

D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。

【答案】　B

2．下列各组中的物质均能发生加成反应的是（　　）

【导学号：

04290012】

A．乙烯和乙醇　　　　　B．苯和氯乙烯

C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷

【解析】　A项中，乙烯中有

键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。

B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。

C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。

D项中，丙烯中含有

键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。

【答案】　B

3．2015年10月，中国药学家屠呦呦获得了诺贝尔生理学或医学奖，获奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”。

如图是青蒿素的结构简式，下列有关青蒿素的说法中不正确的是（　　）

A．青蒿素的分子式为C15H22O5

B．青蒿素有OO键，具有较强的氧化性

C．青蒿素易溶于水、乙醇、苯

D．青蒿素在碱性条件下易发生水解

【解析】　A项，根据青蒿素的结构简式判断其分子式为C15H22O5，正确；B项，青蒿素分子中含有－O－O－键，具有较强的氧化性，正确；C项，该有机物含有较多憎水基，难溶于水，错误；D项，青蒿素分子中含有－COO－，可在碱性条件下发生水解，正确。

【答案】　C

题组2　有机物中不同基团的相互影响

4．下列说法正确的是（　　）

A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质

B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质

C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应

D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，它们具有相似的化学性质

【解析】　官能团决定有机化合物的性质，烯烃因为含有碳碳双键而能发生加成反应，C正确；甲醇与乙醇都含有羟基，也具有相似的化学性质，但由于与羟基相连的基团不同，对羟基的影响不同，它们的性质也不是绝对相同的，如：

乙醇是酒的主要成分之一，而如果其中混有甲醇，就会发生中毒事件，A错误；甲苯与苯都含有苯环，受甲基的影响，二者的性质不完全相同，但可认为具有相似的化学性质，但是二者的关系应该是互为同系物，B错误；乙醛、丙酮、乙酸中虽然都含有羰基，但其中的羰基连有的原子或原子团不相同，性质也有很大差别，D错误。

【答案】　C

5．有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质不同。

下列各项事实不能说明上述观点的是（　　）

A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色

B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应

C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应

D．丙酮（CH3COCH3）分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代

【解析】　甲苯分子中苯环使甲基活性增强，可以被酸性KMnO4溶液氧化，苯酚分子中苯环使羟基活性增强，丙酮分子中羰基使甲基活性增强，都说明原子团间的相互影响；B项中乙烯能发生加成反应是因为存在

，故B项不能证明上述观点。

【答案】　B

【解析】　只有反应②是苯环上的取代反应，由已知反应与②反应比较可知，苯酚与Br2的反应比苯与Br2的反应容易进行，且是三元取代产物，说明羟基影响苯环，使苯环变得活泼。

【答案】　B

【规律总结】　

已知有机物，要推测它的一些性质，一般来说，首先要找出它的官能团，因为官能团决定一类有机物的化学性质，并且官能团之间也相互影响。