第三章 第一节 第1课时醇酚.docx

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第三章第一节第1课时醇酚

第一节　醇　酚

第1课时　醇

[学习目标定位]　1.认识乙醇的组成、结构特点及物理性质。

2.能够结合乙醇的化学性质正确认识—OH在乙醇中的作用。

3.会判断有机物的反应类型。

一　醇的概念、分类、命名及同分异构

1．填写下表（乙醇）：

分子式

结构式

结构简式

官能团

C2H6O

CH3CH2OH

—OH

2.观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：

①CH3OH　②CH3CH2CH2OH　③

（1）上述物质中的②和③在结构上的相同点是分子中都含有羟基，结构上的不同点是②中羟基直接和烷烃基相连，③中羟基直接和苯环相连。

（2）按羟基连接的烃基不同，有机物可分为醇和酚。

醇是羟基与脂肪烃基或苯环侧链相连的化合物，酚是羟基直接与苯环相连的化合物，上述有机物中属于醇的是①②④⑤⑥⑦⑧。

（3）按分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。

上述有机物中属于一元醇的是①②④⑥⑧，属于多元醇的是⑦。

（4）②和⑥在结构上主要不同点是羟基连接碳链的位置不同，二者互为同分异构体，②的名称（系统命名法）是1丙醇，⑥的名称（系统命名法）是2丙醇，④的名称是苯甲醇，⑦的名称（系统命名法）是1,2,3丙三醇。

3．观察下列几种物质的结构，回答下列问题。

①CH3CH2OH　②CH3CH2CH2OH

（1）①和⑤的分子式都是C2H6O，但是含有的官能团不同。

（2）②和⑥的分子式都是C3H8O，但是在分子中—OH的位置不同。

（3）③属于醇类，④不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。

4．醇可以看作烃分子或苯环侧链烃基上的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式可由烃的通式衍变而得。

例如：

（1）烷烃（CnH2n＋2）―→饱和一元醇通式为CnH2n＋2O（n≥1，n为整数）或CnH2n＋1OH，饱和m元醇通式为

CnH2n＋2Om（n≥2，m≥2，m≤n，m、n为整数）。

（2）烯烃（CnH2n）―→相应的一元醇通式为CnH2nO（n≥3，n为整数）。

（3）苯的同系物（CnH2n－6）―→相应的一元醇通式为CnH2n－6O（n≥7，n为整数）。

归纳总结

醇

1．有机物

的名称是（　　）

A．3,4二甲基4丁醇

B．1,2二甲基1丁醇

C．3甲基2戊醇

D．1甲基2乙基1丙醇

答案　C

解析　醇在命名时，选择含有羟基的最长碳链为主链，并从离羟基最近的一端开始给碳原子编号，然后命名，故该醇为3甲基2戊醇。

2．分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有（　　）

A．2种B．4种C．6种D．8种

答案　B

解析　利用取代法。

根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。

C4H10分子中有4类氢：

—

—

—

、

，故该醇的同分异构体有4种。

解题反思　本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解，丁基（C4H9—）有4种结构，分别与—OH连接，即得4种醇，它们互为同分异构体。

二　醇的性质

1．饱和脂肪醇的物理性质

（1）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

（2）饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化：

①熔、沸点逐渐升高，一般低级醇为液体，高级醇为固体。

②一般易溶于水，可作有机溶剂，羟基含量越高，越易溶于水。

③密度逐渐增大，但比水小。

（3）乙醇是无色有特殊香味的易挥发液体，能以任意比与水互溶。

不能用乙醇从水中萃取物质。

2．乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如

，请分析并回答下列问题。

（1）乙醇与钠反应时，分子中①键断裂，氢原子被取代，发生了取代反应。

化学方程式：

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。

（2）乙醇在铜或银作催化剂的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛时，①、③键断裂，乙醇失去氢原子，发生了氧化反应。

催化氧化反应的化学方程式：

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

3．按要求完成实验并填写下表

实验装置

实验步骤

①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸

②加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象

实验现象

KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色

实验结论

乙醇在浓硫酸作用下，加热到170_℃，发生了消去反应，生成乙烯

（1）写出上述实验中发生反应的化学方程式：

CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O。

（2）该反应中乙醇分子断裂的化学键是C—O键和相邻碳上的C—H键。

（3）反应类型是消去反应。

4．乙醇与浓H2SO4共热，在140℃时，可发生分子间脱水，化学反应方程式为CH3CH2OH＋CH3CH2OH

C2H5OC2H5＋H2O，反应类型是取代反应（分子间脱水反应）。

5．乙醇与浓氢溴酸混合加热可生成溴乙烷，化学反应方程式为C2H5OH＋HBr

C2H5Br＋H2O，该反应中，乙醇分子中断裂的化学键是C—O键，反应类型是取代反应。

归纳总结

醇的化学性质

醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。

（1）醇的催化氧化反应

醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而醇本身形成

不饱和键。

①RCH2OH被催化氧化生成醛。

2RCH2OH＋O2

2RCHO＋2H2O

②

被催化氧化生成酮

（2）醇的消去反应

醇消去反应的原理如下：

①若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。

如CH3OH、

等。

②某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：

有三种消去反应产物。

3．化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。

A可以发生如下变化：

（1）A分子中的官能团名称是________。

（2）A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（3）A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是________________________________________________________________________。

答案　

（1）羟基

解析　

（1）仅含有一个氧原子的官能团可能是羟基或醚键，根据A能够在浓H2SO4作用下反应，可知其中含有的官能团是羟基。

（2）A的分子式C4H10O符合饱和一元醇的通式CnH2n＋2O，其可能的结构简式有四种：

CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（CH3）OH、（CH3）2CHCH2OH、（CH3）3C—OH。

光照条件下发生氯代反应时，Cl原子取代烃基上的H原子，上述四种结构对应一氯代物可能的结构分别是4种、4种、3种、1种，所以A的结构简式是（CH3）3C—OH，发生的反应可以表示成：

CCH3H3CCH3OH＋Cl2hν,CCH3ClH2CCH3OH＋HCl。

（3）根据上面的推断可知，F的结构简式是CHCH3H3CCH2OH。

1．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（　　）

①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇

A．①②③④B．④③②①

C．①③④②D．①③②④

答案　C

解析　醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，所以上述物质沸点由高到低的顺序为丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷。

2．只用水就能鉴别的一组物质是（　　）

A．苯　乙醇　四氯化碳

B．乙醇　乙酸　乙烷

C．乙二醇　甘油　溴乙烷

D．苯　己烷　甲苯

答案　A

解析　利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。

A项中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别。

B项中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别。

C项中乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别。

D项中的三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。

3．下列反应中，属于醇羟基被取代的是（　　）

A．乙醇和金属钠的反应

B．乙醇和乙酸的反应

C．由乙醇制乙烯的反应

D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应

答案　D

解析　乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。

4．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是（　　）

A．生成物是丙醛和丙酮

B．1丙醇发生了还原反应

C．反应中有红黑颜色交替变化的现象

D．醇类都能发生图示的催化氧化反应

答案　C

解析　图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O2

2CuO，CuO＋CH3CH2CH2OH―→CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。

伯醇（—CH2OH）氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。

5．化合物甲、乙、丙有如下转化关系：

甲（C4H10O）

乙（C4H8）

丙（C4H8Br2）

请回答：

（1）甲中官能团的名称是________，甲可能结构有______种，其中可催化氧化成醛的有________种，能发生消去反应生成两种烯烃的是________________。

（2）反应①的条件为________，反应②的条件为________。

（3）甲―→乙的反应类型为________，乙―→丙的反应类型为________。

（4）丙的结构简式不可能是________（填字母）。

A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH（CH2Br）2

C．CH3CHBrCHBrCH3D．（CH3）2CBrCH2Br

答案　

（1）羟基　4　2　

（2）浓硫酸、加热　溴水或溴的CCl4溶液

（3）消去反应　加成反应

（4）B

解析　依甲、乙、丙间发生的变化，知其转化关系为醇（甲）

烯（乙）

丙可解答

（1）

（2）（3）。

（4）中加成的产物中，2个Br原子所连的两个C原子必是相邻的，故B项不可能。

6．有机物A的结构简式为

，它可通过不同化学反应分别制得B、C和D三种物质。

（1）B中含氧官能团的名称是_____________________。

（2）A→C的反应类型是_________________________，

A～D中互为同分异构体的是_________________________（填字母）。

（3）由A生成B的化学方程式是______________________。

答案　

（1）醛基和羧基

（2）消去反应　C、D

（3）

＋O2

＋2H2O

解析　由A～D中各物质的官能团可知：

A→B发生氧化反应，A→C发生消去反应，A→D发生酯化反应。

[经典基础题]

1．下列物质属于醇类的是（　　）

答案　B

解析　

分子中羟基直接与苯环相连，不属醇类而属酚类，故A、C错误；

分子中羟基跟苯环侧链上的碳原子相结合，属于醇类，故B正确；

不含有羟基，不属于醇类，故D错误。

2．下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（　　）

A．CH3CH2CH2OHB．（CH3）3CCH2OH

C．CHOHCH3CH3D．

答案　A

解析　能发生消去反应，醇必须具备的条件是与羟基相连碳的邻位碳原子上必须有氢原子，由此可以排除B项和D项；能氧化成醛，则醇必须具备的条件是与羟基相连碳原子上必须有两个氢原子，显然A项正确，C项错误。

3．关于醇类的下列说法中错误的是（　　）

A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇

B．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质

C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品

D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃

答案　B

解析　A项，由醇的概念可知A项正确；B项，酚类和醇类虽然均含有羟基，但因为羟基的连接方式不同导致它们的化学性质不同，B项错误；C项，二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；D项，由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。

4．下列说法正确的是（　　）

①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如变蓝则含水　②除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应　③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏　④获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏

A．①③B．②④

C．①④D．③④

答案　C

5．已知维生素A的结构简式如下，有关的说法正确的是（　　）

A．维生素A是一种易溶于水的醇

B．维生素A的一个分子中含有3个碳碳双键

C．维生素A具有环己烷的结构单元

D．维生素A能发生加成、氧化、酯化等反应

答案　D

解析　维生素A的分子中含有—OH，属于醇类，但由于分子中含碳原子数较多，推测其应难溶于水；一个维生素A分子中应含有5个碳碳双键；维生素A左边的六元环是环己烯的环状结构，故不存在环己烷的结构单元；维生素A中含碳碳双键、醇羟基，能发生加成、氧化、酯化等反应。

6．A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C醇分子中羟基数之比为（　　）

A．3∶2∶1B．2∶6∶3

C．3∶6∶2D．2∶1∶3

答案　D

解析　不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。

设醇A、B、C分子内的—OH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，a∶b∶c＝2∶1∶3。

7．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是（　　）

A．不能发生消去反应

B．能发生取代反应

C．能溶于水，不溶于乙醇

D．符合通式CnH2nO3

答案　B

解析　由二甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中含有羟基，故可发生消去反应和取代反应，根据相似相容原理知二甘醇不仅易溶于水也易溶于乙醇等有机溶剂。

8．分子组成为C5H12O，能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为（　　）

A．2种B．3种

C．4种D．5种

答案　C

解析　C5H12O对应的醇有8种：

其中，⑤中—OH所在碳原子上没有氢原子，不能被氧化；①、②、⑥中—OH所在碳原子上只有1个氢原子，能被氧化为酮；能被氧化为醛的有③、④、⑦、⑧4种。

9．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：

下列关于橙花醇的叙述，错误的是（　　）

A．既能发生取代反应，也能发生加成反应

B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃

C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气（标准状况）

D．1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴

答案　D

解析　橙花醇含有羟基，能发生取代反应，也含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；橙花醇中与羟基相连的碳原子的相邻的两个碳原子上均有H原子，因此加热脱水可以生成两种四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O,1mol橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下为（15＋

－

）mol×22.4L·mol－1＝470.4L，C项正确；1mol橙花醇含有3mol碳碳双键，最多能与3mol溴发生加成反应，消耗溴480g，D项错误。

10．芥子醇是合成工程纤维的单体，结构简式如图。

下列有关芥子醇的说法不正确的是（　　）

A．分子式为C11H14O4B．存在顺反异构现象

C．能发生水解反应D．能与溴水反应

答案　C

解析　根据芥子醇的结构简式可推知，其分子式为C11H14O4；芥子醇的结构中不存在酯基，故不可以发生水解反应，含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应；碳碳双键中两个碳原子同时连接了两个不同的原子和原子团，因此有顺反异构。

[能力提升题]

11．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反应类型：

CH3CH2OH—

1,4二氧六环是一种常见的溶剂。

它可以通过下列合成路线制得：

请回答：

（1）写出下列物质的结构简式。

A________，B________，C________。

（2）写出下列反应方程式，并注明反应类型。

A→B：

__________________，

反应类型__________________；

B→C：

_____________________，

反应类型：

_____________________；

_______________________，

反应类型__________________________。

答案　

（1）CH2CH2　BrCH2CH2Br

（2）CH2CH2＋Br2―→

加成反应

＋2NaOH

＋2NaBr　水解（取代）反应

＋2H2O　取代反应

12．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：

①A＋Na―→慢慢产生气泡

②A＋RCOOH

有香味的产物

③A

苯甲酸

④其催化脱氢产物不能发生银镜反应

⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目前主要的“白色污染”源之一）

试回答：

（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是________（多选扣分）。

a．苯环上直接连有羟基b．肯定有醇羟基

c．苯环侧链末端有甲基d．肯定是芳香烃

（2）化合物A的结构简式为________________。

（3）A和金属钠反应的化学方程式为_________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）bc　

＋2Na―→

＋H2↑

解析　化合物A的分子式为C8H10O，符合通式CnH2n－6O，可能是芳香醇、芳香醚、酚；由①知A可能是醇或酚；由③可知A只可能有一个侧链；由④知A中不含—CH2OH而含CHOH，因此A为

CHOHCH3。

13．松油醇是一种调味香精，它是由α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A（下式中的18O是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得。

试回答：

（1）α松油醇的分子式为________________。

（2）α松油醇所属的有机物类别是________________（填字母，下同）。

A．醇B．酚C．饱和一元醇　　D．醚

（3）α松油醇不能发生的反应类型是________。

A．加成B．水解C．氧化D．酯化

（4）在许多香料中还有少量松油醇以酯的形式出现，写出

和α松油醇反应的化学方程式：

____________________________________。

（5）写结构简式：

β松油醇________________，γ松油醇________________。

答案　C10H

O　

（2）A　（3）B

解析　本题以陌生的松油醇为载体，考查有机物的分子式和类别、官能团的性质、消去反应的断键部位等重要基础知识。

（1）根据α松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意—OH中的氧原子是18O。

（2）α松油醇的结构中含有醇羟基，所以属于醇类。

（3）α松油醇的结构中含有

，所以能发生加成反应和氧化反应；它还含有醇羟基，所以能发生酯化反应。

（4）注意酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢，所以α松油醇分子中的18O应该在酯中。

（5）只要清楚消去反应的实质是在相邻的两个C原子上分别脱去—OH和—H，就不难得到两种醇的结构简式。

14．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：

____________________________。

在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是________反应。

（2）甲和乙两个水浴的作用不相同。

甲的作用是________；乙的作用是_____________________________________。

（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是_________________；

集气瓶中收集到的气体的主要成分是_____________。

（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。

要除去该物质，可先在混合液中加入________（填字母）。

a．氯化钠溶液b．苯

c．碳酸氢钠溶液d．四氯化碳

然后，再通过________（填实验操作名称）即可除去。

答案　

（1）2Cu＋O2

2CuO，

CH3CH2OH＋CuO

CH3CHO＋H2O＋Cu　放热

（2）加热　冷却　（3）乙醛、乙醇、水　氮气

（4）乙酸　c　蒸馏

解析　

（1）在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反应过程中，红色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu。

有关的化学方程式为2Cu＋O2

2CuO，CuO＋CH3CH2OH

Cu＋CH3CHO＋H2O。

（2）甲中水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流，乙中冷水浴的目的是为了冷凝乙醛。

（3）生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集气瓶中。

（4）能使紫色石蕊试纸显红色，说明该液体为酸性物质，即CH3COOH；要除去乙醛中的乙酸，可以先将其与NaHCO3反应生成CH3COONa，再加热蒸馏，蒸出CH3CHO。