常见的烃讲义.docx
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常见的烃讲义
烷烃
1.甲烷俗称沼气,是一种无色无味的可燃性气体,难溶于水,密度比空气小。
甲烷的化学式为CH4,空间构型为正四面体,键角为109º28´,其中碳原子的杂化方式为SP3。
2.如图所示,把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽中,放在光亮处,试推测可观察到的现象是:
(1)
(2)
(3)
(4)
[参考答案]
(1)黄绿色逐渐消失;
(2)试管壁上有黄色油珠;(3)水位在试管内上升;(4)水槽内有少量晶体析出。
[解析]:
CH4和Cl2光照生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl等物质,随着Cl2不断消耗,黄绿色逐渐消失,又由于CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下为无色液体,Cl2易溶于有机溶剂,试管壁上有黄色油珠。
因生成的HCl易溶于水,反应后试管内气体压强减小,水位在试管内上升。
HCl溶于水后,饱和食盐水中Cl-浓度增大,使结晶速率>溶解速率。
故水槽内有少量晶体析出。
【基础知识扫描】
一、烃的分类
1.根据结构中有无苯环
不含双键、叁键等不饱和键——饱和烃——烷烃
不含苯环————脂肪烃
含双键、叁键等不饱和键——不饱和烃——烯烃、炔烃烃
含有苯环————芳香烃
烷烃的通式为:
CnH2n+2
二、脂肪烃的性质
1.烷烃的物理性质
〖交流讨论〗
(1)烷烃的熔、沸点随碳原子数变化规律(见课本P40)
(a)随着分子里含碳原子数的增加,熔点、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;
(b)分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。
在常温常压下都是气体,其他烷烃在常温常压下都是液体或固体;
(c)烷烃的相对密度小于水的密度。
〖探究问题〗烷烃分子的熔沸点为什么会随着碳原子数的增大即相对分子质量的提高而升高呢?
由于随着相对分子质量的增大,分子之间的范德华力逐渐增大,从而导致烷烃分子的熔沸点逐渐升高。
补充:
烷烃的熔点在开始时随着碳原子数的增加而呈折线上升,这是由于其熔点不仅与分子间作用力有关,还与结构的对称性有关。
(2)水溶性——烷烃分子均为非极性分子,故一般不溶于水,而易溶于有机溶剂,液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。
二、化学性质(特征反应)
1.甲烷与纯卤素单质(Cl2)发生取代反应
这类反应中,有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应
2.不饱和键的加成反应——构成有机物不饱和键的两个原子与其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
〖烯烃概念回顾〗
(1)烯烃:
单烯烃:
多烯烃:
(2)单烯烃的通式:
单烯烃中的加成反应
乙烯与HCl的反应:
乙烯与H2O的反应:
乙烯与氯气的反应:
乙烯与H2的反应:
乙炔(“能”或“不能”)使溴水褪色。
乙炔与少量溴水反应:
乙炔与过量溴水反应:
乙炔与足量H2反应:
乙炔制备氯乙烯:
3.烷烃的燃烧:
用通式表示烷烃燃烧的化学方程式:
____________________________
随着碳原子数的增加,往往燃烧越来越不充分,火焰明亮,并伴有黑烟。
【典型例析】
〖例1〗下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是
①CH3(CH2)2CH3②CH3(CH2)3CH3③(CH3)3CH④(CH3)2CHCH2CH3
A.②④①③B.④②①③C.④③②①D.②④③①
〔答案〕D
解析:
方法:
判断同类型的有机分子的熔沸点高低,首要看分子量大小,分子量越大,则熔沸点越高;如果分子量相同,则看支链的多少,一般而言,支链越多,熔沸点越低,支链越少,熔沸点越高。
〖例2〗使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生完全取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是
A.3molB.4molC.5molD.6mol
〔答案〕C
〖例3〗已知某有机物的相对分子质量为58。
根据下列条件回答:
若该有机物的组成只有C、H,则此有机物的分子式为;若它的核磁共振氢谱只有2个峰,则它的结构简式为。
〔答案〕.
解析:
分子量为58的烃类,我们依次推断,烷烃、烯烃,炔烃和芳香烃,很容易即可计算出为C4H10,再由其氢核磁共振光谱图有2个峰,表明该物质中的氢原子有两种,由此得出其结构简式。
【反馈训练】
1.制备氯乙烷的方法合理的是
A.乙烯与氯化氢加成B.等量的乙烷与氯气取代
C.乙烯与氯气加成D.乙烯加氢后再氯代
2.2005年1月14日,成功登陆“土卫六”的“惠更斯”号探测器发回了350张照片和大量数据。
分析指出,土卫六“酷似地球经常下雨”,不过“雨”的成份是液态甲烷。
下列关于土卫六的说法中,不正确的是
A.土卫六上存在有机分子B.地表温度极高
C.地貌形成与液态甲烷冲刷有关D.土卫六上形成了甲烷的气液循环系统
3.下列各组有机物中,其一氯代物的数目不相等的是
A.正戊烷和正己烷B.苯和乙烷
C.对二甲苯和2,2-二甲基丙烷D.甲苯和2-甲基丙烷
4.在催化剂作用下,200mL的某烷烃与某炔烃的混合气体与氢气发生加成反应,最多需要100mL的氢气(同温同压),则混和气体中烷烃与炔烃的物质的量之比为
A.1∶1B.1∶2C.1∶3D.3∶1
5.某烃可以用通式CnH2n来表示,下列有关此烃的说法正确的是
A.分子中有C=C双键B.分子中没有C=C双键
C.分子可能有C=C双键D.分子中可能只含单键
6.10mL某气态烃在80mL
中充分燃烧,得到液态水和体积为65mL的混合气体(气体体积均在相同条件下测定),该气态烃不可能是
A.丙烷B.乙烷C.丙烯D.丁炔
7.下列个选项可以说明分子式为C4H6的某烃是1—丁炔而不是CH2=CH—CH=CH2的是
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.所有原子不在同一平面上
D.与足量溴水反应,生成物上只有两个碳原子上有溴原子
8.下列物质中,不与溴水发生反应是①乙苯②1,3-丁二烯③苯乙烯④溴乙烷
A.只有①B.只有①、④C.只有③、④D.只有①、③
9.有下列五种物质:
①2-甲基丁烷;②2,2-二甲基丙烷;③戊烷;④丙烷;⑤丁烷。
它们的沸点由高到低的顺序正确的是
A.①②③④⑤B.②③④⑤①C.④⑤②①③D.③①②⑤④
10.1mol丙烷在光照情况下,最多可以与几摩尔氯气发生取代反应
A.4molB.8molC.10molD.2mol
11.下列反应中属于取代反应的是
A.2CH4
C2H4+2H2B.2HI+Cl2=I2+2HCl
C.C2H5Cl+Cl2
C2H4Cl2+HClD.CH4+2O2
CO2+2H2O
【能力提高】
12.盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是
A.盆烯是苯的一种同分异构体
B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C.盆烯是乙烯的一种同系物
D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应
13.在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精,振荡后静置,出现如图所示现象,则加入的试剂分别是
A.①是CCl4,②是苯,③是酒精
B.①是酒精,②是CCl4,③是苯
C.①是苯,②是CCl4,③是酒精
D.①是苯,②是酒精,③是CCl4
14.若要使0.5mol甲烷完全和氯气发生取代反应,并生成相同物质的量的4种取代物,则需要氯气的物质的量为
A.2.5molB.2molC.1.25molD.0.5mol
15.为测定一种气态烃A的分子式,取一定量的A置于密闭容器中燃烧,定性实验表明,产物是CO2、CO和水蒸气。
学生甲、乙设计了如下两个方案,均认为根据自己的方案能求出A的最简式。
他们测得的有关数据如下(图中箭头表示气体的流向,实验前系统内的空气已排尽):
甲方案:
燃烧产物增重2.52g增重1.32g生成CO21.76g
乙方案:
燃烧产物增重5.60g减轻0.64g增重4g
试回答:
(1)根据两方案,你认为他们能否求出A的结构简式?
(2)请根据你选出的方案,通过计算求出A的最简式。
(3)若要确定A的分子式,是否还需要测定其它数据?
如果需要,该测定哪些数据?
〔答案〕
(1)甲能,乙不能。
(2)m(H2O)=2.52gm(CO2)=1.32g+1.76g=3.08g
n(C)/n(H)=1/4
所以A的最简式为CH4
(3)根据(CH4)n中C的化合价知道,n只能为1,故不需要测定其它数据。
烯烃
【预习作业】
1.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是
A.与氢气反应生成乙烷B.与水反应生成乙醇
C.与溴水反应使之褪色D.与氧气反应生成二氧化碳和水
2.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是
A.都不溶于水且密度比水小B.能够使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C.分子中各原子都处在同一平面上D.都能发生聚合反应生成高分子化合物
3.什么叫加聚反应?
试写出生成聚乙烯的化学方程式。
【基础知识扫描】
含有碳碳不饱和键(碳碳双键或叁键)的有机物能使溴的四氯化碳溶液腿色,所以溴的四氯化碳溶液常用来检验碳碳不饱和键。
1.烯烃的不对称加成——课本P42
〖探究问题〗CH3-CH=CH2与HCl发生加成反应的主要产物是什么呢?
马氏规则——当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常H加到含H多的不饱和碳原子一侧。
2.二烯烃中的加成反应
1,3—丁二烯(结构简式):
二烯烃发生加成反应,低温时发生1,2-加成;高温时发生1,4-加成。
以此为例,请写出2-甲基-1,3-丁二烯与Br21:
1发生加成反应的方程式
3.加聚反应
A乙烯型加聚反应
(1)聚乙烯的合成:
nCH2=CH2[]n
乙烯聚乙烯
注意:
a单体——用以形成高分子化合物的小分子物质
b链节——高分子化合物中不断重复的基本结构单元
c聚合度——链节的数目n叫做。
由于n不同因此高聚物都是混合物。
(2)聚苯乙烯的合成
nCH=CH2[CH—CH2]n
苯乙烯聚苯乙烯
(3)聚氯乙稀的合成
nCH2=CHCl[CH2—CH]n
氯乙烯聚氯乙稀
(4)聚丙烯的合成
nCH2=CHCH3[CH2—CH]n
丙稀聚丙烯
这一类加聚反应都可以理解为以乙烯为母体,其它原子或原子团,去取代乙烯上的H原子。
B1,3-丁二烯型加聚反应
nCH2=CH-CH=CH2
二烯烃的加聚反应可以理解为以1,3-丁二烯为母体,其它原子或原子团,去取代1,3-丁二烯上的H原子。
例:
天然橡胶是异戊二烯(CH2=C-CH=CH2通过加聚反应形成的一类高分子物质。
写出相关的化学方程式。
nCH2=C-CH=CH2
小结:
对于加聚反应所形成的高分子物质,其主链碳原子是原来的不饱和碳原子。
【典型例析】
〖例1〗甲烷中混合有乙烯,欲除去乙烯得纯净的甲烷,最好让混合气体依次通过
A.澄清石灰水、浓硫酸B.酸性KMnO4、浓硫酸
C.溴水、浓硫酸D.浓硫酸、酸性KMnO4
〖例2〗120℃时1体积的某烃和4体积O2混合完全燃烧后恢复到原来温度后压强、体积不变,则该烃分子中所含碳原子不可能的是
A.1B.2C.3D.4
〖例3〗聚甲基丙烯酯羟乙醇的结构简式为
,它是制作软质隐形眼镜的材料。
请写出由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯的化学方程式:
[参考答案]:
〖例4〗两种或两种以上具有不饱和键的化合物之间也能通过加聚反应形成高分子化合物。
请写出下列高分子化合物的单体。
(1)
(2)
[参考答案]
(1)CH2=CH2,
(2)
,CH2=CH-CH=CH2
【反馈训练】
1.区别甲烷、乙烯、乙炔最简易的方法是
A.分别通入溴水B.分别通入酸性KMnO4溶液
C.分别在空气中燃烧D.分别通入装有碱石灰的干燥管
2.某烃1mol最多能和2molHCl加成,生成氯代烃,此氯代烃lmol能和6molCl2发生取代反应,生成物中只有碳氯两种元素,此烃为
A.C2H2B.C2H4C.C3H4D.C6H6
3.含有一个叁键的炔烃,加氢后产物的键线式为
这种炔烃有
A.1种B.2种C.3种D.4种
4.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是
A.分子中三个碳原子在同一条直线上B.分子中所有原子都在同一平面上
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.能发生加聚反应生成
5.具有单、双键交替长链(如…-CH=CH—CH=CH—CH=CH-…)的高分子有可能成为导电塑料。
2000年诺贝尔化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。
下列高分子中,可能成为导电塑料的是
A.聚乙烯B.聚丁二烯C.聚苯乙烯D.聚乙炔
6.1,3-丁二烯和苯乙烯在适当的条件下可以发生加聚反应生成丁苯橡胶。
下列结构简式中,能正确反映丁苯橡胶结构的是
A.
B.
C.
D.
7.形成下列高聚物的单体相同的是
①②
③④
A.①③B.③④C.①②D.②④
8.聚四氟乙烯在耐热性和化学稳定性上都超过了其它塑料,号称“塑料王”。
在工业上有广泛的用途,其合成线路如下图所示。
请在方框内写出各物质的结构简式。
9.写出下列反应的化学方程式:
(1)氯乙烯制聚氯乙烯
(2)丙烯制聚丙烯
(3)1,3一丁二烯制顺丁橡胶
10.按题目要求写出结构简式
(1)氯乙烯与丙烯按1:
1的物质的量比在一定条件下加聚成高分子化合物时,有三种加聚产物(每个链接中有5个碳原子),试写出这3种物质的结构简式。
、、、、。
(2)CH3-CH=CH2与加聚所得产物可能有:
、、。
(3)高分子化合物的单体分别是:
11.某烃A,相对分子质量为140,其中碳的质量分数为0.857。
A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。
A在一定条件下氧化只生成G,G能使石蕊试液变红。
已知:
试写出:
(1)A的分子式:
。
(2)化合物A和G的结构简式:
A,G。
(3)与G同类的同分异构体(含G)可能有种。
[参考答案]
(1)C10H20
(2)
(3)4,即-C4H9有4种。
12.标准状况下1.68L无色可燃气态烃在足量氧气中完全燃烧。
若将产物通入足量澄清石灰水中,得到的白色沉淀质量为15.0g;若用足量碱石灰吸收燃烧产物,碱石灰增重9.3g。
(1)计算燃烧产物中水的质量。
(2)若原气体是单一气态烃,通过计算推断它的分子式。
(3)若原气体是两种等物质的量的气态烃的混合物,请写出它们的分子式(只要求写出
一组)。
[参考答案]
(1)2.7g
(2)C2H4(3)CH4和C3H4或C2H2和C2H6
脂肪烃
【预习作业】
1.组成石油的基本元素是和(两者的质量分数之和可达97%---98%),同时还含有少量的硫、氮、氧等。
它主要是由各种组成的混合物。
石油的化学成分主要是各种液态的烃,其中还溶有气态和固态的烃。
2.
在实验室中进行蒸馏实验时,为了知道馏出液的沸点,要使用温度计。
温度计的水银球位于,从而测出馏出蒸气的温度,也就是馏出液的沸点。
蒸馏时,向蒸馏烧瓶中加入一些碎瓷片的目的是防止混合液在受热时
3.分馏石油得到的各种馏分仍是混合物。
石油的分馏属于变化。
石油裂化的目的是。
裂解的目的是。
【基础知识扫描】
三、脂肪烃的来源
1.几种典型烃的实验室制法(补充)
(1)甲烷的实验室制法
原理:
实验室里通常用无水醋酸钠和
碱石灰混和加热而制得。
CH3COONa+NaOH
Na2CO3+CH4↑
反应装置:
此实验成功与否的关键主要取决于药品是否无水
(2)乙烯的实验室制法
原理:
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
装置:
注意事项:
温度必须达到170℃否则会有其它产物生成
温度计应插入反应液中
浓H2SO4的作用:
催化剂,吸水剂
(3)乙炔的实验室制法
电石,主要成分是________,通常还含有CaS、Ca3P2等杂质,电石中的这些成分遇水都可以发生水解,因此在制取的乙炔气体中通常会含有_________________等杂质气体,需用____________________加以除去。
原理:
CaC2+2H2OCH≡CH+Ca(OH)2
装置:
注意事项:
一般用饱和食盐水与CaC2反应,这样可以减缓反应速率
2.工业来源
(1)石油的成分——各种烃的混合物
(2)石油炼制方法
A.分馏——根据石油中各物质的沸点不同,用加热的方法,使各成分分离,是石油炼制过程中最常用的方法
B.裂化——为了提高轻质油(如汽油)的产量,用加热或催化剂使石油中碳链较长的有机物分解为碳链较短的物质,通常分为热裂化和催化裂化
C.裂解——深度裂化,目的是为了获得小分子的烯烃
D.催化重整——获得芳香烃的主要途径
E.催化加氢
【典型例析】
〖例1〗某同学设计了如下装置进行石油蒸馏的实验,回答下列有关问题:
(1)指出实验装置中仪器A、B、C、D的名称。
AB
CD
(2)指出该同学所设计的实验装置中存在的
错误,并给予改正。
(3)实验装置改正后,如何进行气密性检查?
[参考答案]
(1)A.蒸馏烧瓶B.冷凝管C.羊角管D.锥形瓶
(2)①温度计的位置错误,温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口水平位置。
②冷凝管进出水方向错误,应该为“下进上出”。
(3)将装置末端导管口没入水中,微热蒸馏烧瓶,水槽中有气泡冒出,停止加热,冷却后有一段水柱进入导管,证明装置气密性良好。
〖例2〗某气体由烯烃和炔烃混合而成,经测定其密度为同条件下H2的13.5倍,则下列说法中正确的是
A.混合气体中一定有乙炔B.混合气体中一定有乙烯
C.混合气体可能由乙炔和丙烯组成D.混合气体一定由乙烯和乙炔组成
〔答案〕AC
解析:
由该气态烃的密度为氢气的13.5倍,
则该混合气体的平均分子量为2×13.5=27
比较各选项中物质的分子量:
乙炔:
26乙烯:
28丙烯:
42
只有乙炔的分子量小于27
所以,混合气体中一定含有乙炔。
【反馈训练】
1.石油炼制过程中,既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是
A.蒸馏B.分馏C.裂解D.催化裂化
2.下列液体分别和溴水混合振荡,静置后分为两层,水层、油层均为无色的是
A.己烷B.四氯化碳C.NaOH溶液D.直馏汽油E.裂化汽油
3.下列物质的电子式正确的是
4.下列物质属于纯净物的是
A.甲烷与氯气在光照下取代的有机产物B.铝热剂
C.明矾D.汽油
5."辛烷值"用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,
右图(图3—1—1)是异辛烷的球棍模型,
则异辛烷的系统命名为
A.1,1,3,3-四甲基丁烷
B.2,2,4-三甲基-戊烷
C.2,4,4-三甲基戊烷
D.2,2,4-三甲基戊烷
6.氢核磁共振谱是根据不同化学环境的氢原子在谱中给出的信号不同来确定有机物分子中氢原子种类的。
下列有机物分子中,在氢核磁共振谱中只给出一种信号的是
A.丙烷B.新戊烷C.正丁烷D.异丁烷
7.下列说法中不正确的是
A.各组成元素质量分数相同的烃是同一种烃
B.结构相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物
C.分子式相同而结构式不同的有机物一定是同分异构体
D.C3H6和C4H8不一定是同系物
8.当燃烧8.96升由CH4、CO、C2H6组成的混和气体时,除生成水外,还生成13.44升CO2气体(气体体积均在标准状况下测定)。
则原混和气体中含C2H6的物质的量是
A.0.2molB.0.4molC.0.6molD.0.8mol
解析:
1分子的CH4与CO完全燃烧都是生成1分子的二氧化碳,1分子的乙烷完全燃烧得到2分子二氧化碳,,由此,可以把CH4、CO看作一种气体X,则又二者体积之和为8.96L,则V(X)+V(C2H6)=8.96L,
(1)
再由二者完全燃烧得到的二氧化碳为13.44L,则:
V(X)+2V(C2H6)=13.44L。
(2)
由
(1)、
(2)计算可得:
V(C2H6)=4.48L,故n(C2H6)=0.2mol。
9.乙烷受热分解生成乙烯和氢气,现有乙烷部分分解的产物,取1体积使其充分燃烧生成1.6体积的二氧化碳气体(在相同条件下测定),则乙烷的分解率为()
A.20%B.25%C.50%D.75%
解析:
设乙烷的体积为x,乙烯和氢气的体积同设为y
则:
x+2y=1
2(x+y)=1.6
解之可得:
y=0.6x=0.2
故:
乙烷的分解率为:
0.2/(0.6+0.2)×100%=25%
10.常温常压下,一种气态烷烃与一种气态烯烃的混和物共1升,完全燃烧后,恢复到原状况,得到1.2升二氧化碳,则该混和气体中一定含有()
A.甲烷B.乙烯C.乙烷D.环丙烷
解析:
由题意:
“1升烷烃与一种气态烯烃的混和物燃烧后得到1.2升二氧化碳”,则原混合气体中的每分子平均含有的碳原子数为1.2个,表明原混合气体中必有分子中只有一个碳原子的物质,即甲烷
11.已知:
C是一种合成树脂,用于制备塑料和合成纤维,D是一种植物生长调节剂,用它可以催熟果实。
根据以下化学反应框图填空:
(1)写出A的电子式;C的结构简式;
(2)写出苯和液溴反应生成E的化学方程式;
其反应类型为。
(2)
取代反应
解析:
由碳化钙与水作用生成A,则A为乙炔,D是生物生长调节剂,则D为乙烯,C是合成树脂,结合A为乙炔,故可以判断C为聚氯乙烯,其他皆可依次辨别。
12.腈纶(人造羊毛)的主要成份是聚丙烯腈(丙烯腈:
CH2=CH—CN),由乙炔和氢氰酸(HCN)生产聚丙烯腈所涉及的有机化学反应方程式为.___________________________、
_________________________,反应所属类型分别为__________、_________。
CH≡CH