人教版选修5专题08 卤代烃解析版.docx

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人教版选修5专题08卤代烃解析版

（人教版选修5）

专题08卤代烃

一、选择题（每小题3分，共48分）

1、溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是（　　）

A．加热蒸发B．过滤

C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液

答案　C

解析　本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。

溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。

2下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（　　）

A.氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃

B.氟氯代烷化学性质稳定，有毒

C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒

D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应

答案　B

解析　氟氯代烷无毒，B选项错误。

3、下列物质中，不属于卤代烃的是（　　）

A．CH2Cl2B．CCl2F2

C．

D．

答案　C

解析　A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃；C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝基化合物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。

4、下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是（　　）

A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂

B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯

C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成

D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷

答案　A

解析　溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应（取代反应）生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误。

溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误。

乙烯与溴水反应生成1,2二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。

5、下列关于卤代烃的说法正确的是（　　）

A．在溴乙烷（CH3CH2Br）分子中，溴元素的存在形式为溴离子

B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键

C．聚四氟乙烯（塑料王）为高分子化合物，不属于卤代烃

D．卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点低

答案　B

解析　在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A错，B对；聚四氟乙烯

虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C错；卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点高，D错。

6　下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（　　）

答案　B

解析　卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。

C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。

7、下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成物只有一种的是（　　）

答案　B

解析　能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是有β-碳原子（与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子），而且β-碳原子上连有氢原子。

C中无β-碳原子，A中的β-碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D中发生消去反应后可得到两种烯烃：

CH2==CH—CH2—CH3或CH3—CH==CH—CH3；B中发生消去反应后只得到

8、下列关于卤代烃的叙述错误的是（　　）

A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高

B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大

C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低

D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高

答案　B

解析　随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子间作用力越小，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。

9、为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。

其中合理的是（　　）

A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液

B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液

C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

答案　C

解析　检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl—，故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl—，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。

先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验；D项，有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。

10、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是（　　）

A.①③⑥B.②③⑤

C.全部D.②④

答案：

A

解析　卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应，应满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子存在，据此应有②④⑤能发生消去反应。

11、欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。

甲同学：

取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。

乙同学：

取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。

关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是（　　）

A．甲同学的方案可行

B．乙同学的方案可行

C．甲、乙两位同学的方案都有局限性

D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样

答案　C

解析　甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验方案有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。

12、卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是（　　）

A．发生水解反应时，被破坏的键是④

B．发生消去反应时，被破坏的键是①和②

C．发生水解反应时，被破坏的键是①和④

D．发生消去反应时，被破坏的键是①和③

答案　D

解析　卤代烃R—CH2—CH2—X发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，发生消去反应，断裂C—X键和邻位C上的C—H键。

13、下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是（　　）

A．CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解

B．甲苯在催化剂作用下与Cl2发生苯环上的取代反应

C．

与NaOH的醇溶液共热反应

D．

在催化剂存在下与H2完全加成

答案　B

解析　A中有机物水解只能得到CH3CH2CH2OH；B中可得

和

三种同分异构体；C中物质发生消去反应可得CH3CH===CH2一种有机物；D中物质与H2完全加成只生成

一种有机物。

14、某有机物的结构简式如图，关于该有机物的下列叙述不正确的是（　　）

A．不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．能使溴水褪色

C．在加热和催化剂作用下，最多能与4molH2反应

D．一定条件下，能发生取代反应

答案　A

解析　含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；含碳碳双键，与溴水发生加成反应从而使溴水褪色，故B正确；苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应，故C正确；苯环上的H、甲基上的H和—Cl均可发生取代反应，故D正确。

15、有两种有机物Q（

）与P（

），下列有关它们的说法中正确的是（　　）

A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2

B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种

答案　C

解析　Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物共有2种，D错误。

16、用有机物甲可制备1,3-环己二烯（

），其反应路线如图所示：

甲

乙

丙

下列有关判断正确的是（　　）

A．甲的化学名称是苯

B．乙的结构简式为

C．反应①为加成反应

D．有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应

答案　B

解析　通过反应①的产物及反应条件（Cl2/光照）可以推断，该反应是烷烃的取代反应，所以甲为环己烷，A、C错误；结合已知反应可知，乙的结构简式为

，B正确；

中有不饱和键，在溴的四氯化碳溶液中可以发生加成反应，故丙的结构简式为

，丙不能发生加成反应，D错误。

二、非选择题（共52分）

17（16分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：

（1）多氯代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。

工业上分离这些多卤代甲烷的方法是________。

（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_______（不考虑立体异构）。

（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。

工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

反应①的化学方程式是_____________________________________________，

反应类型为________，反应②的反应类型为__________。

答案　

（1）四氯化碳　分馏

（2）CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2

（3）H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　消去反应

解析　

（1）甲烷是正四面体结构，分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，分子结构与甲烷相似。

这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，可采取分馏的方法分离。

（2）CF3CHClBr所有同分异构体的结构简式是CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2。

（3）乙烯与氯气发生加成反应得到1,2二氯乙烷；反应①的化学方程式是H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl。

1,2二氯乙烷在480～530℃条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2==CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。

18、（14分）卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。

如CCl4可用作灭火剂，氟利昂曾用作冷冻剂，氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。

已知下面三个反应（其中A为氯代烃，B为烯烃）：

反应①：

A

B

反应②：

B

CH3COOH＋CO2↑＋H2O

反应③：

CH3CH2CHCH2＋HBr

CH3CH2CH2CH2Br

请回答下列问题：

（1）化合物B的分子式为________。

（2）假设A在核磁共振氢谱中有两组峰且峰面积之比为6∶1，则反应①的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________，

反应类型为________；A在KOH水溶液中加热反应，生成的有机化合物的结构简式为________________________________________________________________________。

（3）写出B在有机过氧化物（R—O—O—R）中与HBr反应的化学方程式____________

____________________________________________________________。

（4）下列有关实验室检验A中是否有氯元素的方法或试剂正确的是________（填字母）。

a．燃烧法

b．AgNO3溶液

c．NaOH溶液＋稀硝酸＋AgNO3溶液

d．NaOH醇溶液＋AgNO3溶液

答案　

（1）C3H6　

（2）

＋KOH

CH2===CHCH3↑＋KCl＋H2O　消去反应　

（3）CH2===CHCH3＋HBr

　（4）c

解析　

（1）由反应②中碳元素守恒可知，B为含三个碳原子的烯烃，故为丙烯，分子式为C3H6。

（2）A为一氯丙烷，而在核磁共振氢谱中有两组峰且峰面积之比为6∶1的只有2-氯丙烷，其在KOH醇溶液中发生消去反应，在KOH水溶液中发生取代反应。

（3）由反应③可知，B在有机过氧化物中与HBr发生加成反应，Br原子加在1号碳原子上。

（4）氯代烃在水溶液中不能电离出Cl－，需在碱性条件下水解或在NaOH的醇溶液中发生消去反应，才能使氯代烃中的氯原子转化为Cl－而用AgNO3溶液检验，但由于反应后的溶液都呈碱性，必须加硝酸中和后才能检验。

19（12分）根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：

（1）标准状况下的气态烃A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O，则A分子式的是__________________________________________________________。

（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为

________________________________________________________________________。

（3）D的结构简式为________________，D中碳原子是否都处于同一平面？

________（填“是”或“否”）。

（4）E的一个同分异构体的结构简式是__________________________________________。

（5）①、②、③的反应类型依次是_____________________________________________

________________________________________________________________________。

（6）写出②、③反应的化学方程式：

________________________________________

________________________________________________________________________、

________________________________________________________________________。

答案　

（1）C4H10

（2）2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷（可互换）

（3）

　是

（4）

（答案合理即可）

（5）消去反应、加成反应、取代反应（或水解反应）

＋2NaBr

解析　

（1）88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol，标准状况下的气态烃A11.2L，即为0.5mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。

（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。

（3）B、C发生消去反应后生成2甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E：

再在NaOH的水溶液中水解反应生成F：

从而顺利解答第（4）～（6）问。

20（12分）1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O，F的结构简式为

该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：

（1）A的化学式：

________，A的结构简式：

____________________________________。

（2）上述反应中，①是________反应，⑦是________反应（填反应类型）。

（3）写出下列物质的结构简式：

C________________，D________________，

E________________，H________________。

（4）写出DF反应的化学方程式：

________________________________________。

答案　

（1）C8H8　

（2）加成　酯化（取代）

解析　1mol烃A完全燃烧得8molCO2和4molH2O，则A的分子式为C8H8，①发生的是加成反应，反应②是从分子B中消去2分子HBr，③是在E中加入2分子Br2。

则A为

B为

E为

C为

D为

F为

H为