同分异构体总结.docx
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同分异构体总结
同分异构体总结
同分异构体总结
一、同分异构体的数量判断：
（1）烷烃的同分异构体的数量统计：
方法：
采用减碳法统计、口诀：
碳链由多到少、支链由整到散、支链位置由中间到两端。
注意点：
（1）注意碳链的对称性、对称性相同的原子取代基取代的产物为同种物质
（2）甲基不能在末端、乙基不能在倒数第二个碳原子上、依次类推
（3）中间碳原子上每个最多有两个取代基
例题：
找出C7H16的全部同分异构体
①C—C—C—C—C—C—C
一种
②C—C—C—C—C—C取代基为—CH3（注意甲基不能在末端、同时注意对称性）
αββα
α和β都可以取代共两种
③C—C—C—C—C取代基为—CH2CH3时有β一种（乙基不能在末端及第二个碳原子上）
α1βα2取代基为两个—CH3时有α1α1、α1β、α1α2、ββ四种（注意对称性）
共1+4=5种
④C—C—C—C取代基不能为—CH2CH3（乙基不能在末端及第二个碳原子上）
α1α2取代基为三个—CH3，有α1α1α2一种（注意对称性）
所以共有：
1+2+5+1=9种
练习：
找出C8H18的全部同分异构体（18种）
（2）烯烃、炔烃、卤代烃、醇酚、醛酮、羧酸、酯的同分异构体
方法：
（1）先用减碳法写出所有的可能骨架类型
（2）在碳骨架上插入官能团、注意官能团的插入的要求：
①组成C=C的两个碳原子不能有季碳（与四个碳原子相连的碳）
②组成CC的两个碳原子不能有季碳和叔碳（与三个碳原子相连的碳）
③—X、—OH的插入位置可以在两端的碳原子上、但不能在季碳上
④—CHO、—COOH应该在碳链的末端、酮应该在非两端的无取代基的仲碳上
⑤酯的同分异构体可以用生成酯的醇和羧酸的同分异构体数目相乘得到
⑥插入官能团时注意对称性、避免重复计数
例题一：
找出分子式为C5H10的烯烃
解：
先找碳骨架
C—C—C—C—Cα、β两个位置可以插入碳碳双键（注意对称性）共两种
αββα
α、β、γ位可以插入碳碳双键共三种
碳原子不是末端碳原子就是季碳原子、故没有烯烃
共有2+3=5种
练习：
找出分子式为C5H8的炔烃
例题二：
分子式为C6H12O的醛有多少种？
酮有多少种？
解：
先列出可能的碳骨架
①C—C—C—C—C—C醛有α位一种、酮有β位、γ位两种
αβγγβα
②
醛有a、e位两种（注意对称性）
酮有c、d位两种（b位有取代基、不为仲碳）
醛有a、d位两种（注意对称性）
酮有b位一种（c位不为仲碳）
③
醛有a、c位两种酮有b位一种
醛有a位一种（注意对称性）酮无（b位不是仲碳）
所以：
醛共有：
1+2+2+2+1=8种酮共有：
2+2+1+1=6种
练习：
分子式为C5H10O2的羧酸有多少种？
（3种）
（3）给定一些基团（—CH3—CH2——X等）求组合后的同分异构体数目
方法：
（1）—CH3—X—OH—CHO—COOH都在一条链的末端
故有几个这些基团、就有几个末端
（2）—CH2—起到连接作用、并不对末端数有影响
（3）一个
可以增加一个末端一个
可以增加两个末端
（4）先把一、三类基团固定好、再插入二类基团
例题：
一个分子中有—CH3、—Br、—COOH、—CHO、—CH2—、那么分子可能的结构式为：
解：
先固定—CH3、—Br、—COOH、—CHO
再将—CH2—插入进入、有四种插入位置
所有共有四种可能的结构式
练习：
某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：
分子中有两个－CH3、两个－CH2－、一个
和一个－Cl，它的可能的结构有（本题不考虑对映异构体）（）种
A．2B．3C．4D．5
二、分子中含有多个基团时同分异构体的判断
方法：
（1）写出含有其中一个官能团的所有同分异构体
（2）将另外的官能团作为取代基插入、统计同分异构体数目
例题：
分子式为C4H8O3的有机物0.5mol、能与0.5mol的NaHCO3反应、与Na反应时放出0.5mol的H2，问满足条件的有机物有几种？
解：
依题意可知、分子中含有一个—COOH、一个OH
先考虑—COOH：
可能的结构式有CH3—CH2—CH2—COOH插入—OH有三个位置三种
abc
（CH3）2CH—COOH插入—OH有两个位置两种
ab
共有：
3+2=5种
练习：
有两种不同的原子团－X、－Y，若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子，生成的同分异体的数目是（）
A．10种B．9种C．6种D．4种
三、含有苯环的同分异构体的判断
1．有机物
的同分异构体中含有苯环的还有________种，
其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，
且峰面积之比为3∶1的有机物的结构简式是
2．有机物
有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式
a．苯环上连接三种不同官能团
b．能发生银镜反应
c．能与Br2（CCl4）发生加成反应
d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
3．请写出同时满足下列条件的有机物
的所有同分异构体的结构简式：
①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外不含其他环状结构
4．苯氧乙酸
有多种含有—COO—结构的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式是
5．写出由1个—C6H4—（苯环）、2个—CH2—、1一个—OH、两个—CH3，1个
组成的能使FeCl3变紫色且苯环上的一氯取代产物有两种的有机物的结构简式
6．写出符合下列要求的邻甲基苯甲酸的同分异构体
①含有苯环；②含有—COO—结构；③能使新制Cu（OH）2生成砖红色沉淀
7．有机物
存在多种同分异构体，写出两种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：
K^S*5U.C#O①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
8．化合物
有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
9．写出有机物
的同分异构体中，符合下列要求的有机物的结构简式：
①属于酯类化合物；②遇三氯化铁溶液显紫色；③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀；④苯环上的一卤代物只有一种，并且注明核磁共振氢谱显示该分子中含有几种氢原子。
1.答案：
7种，
2.答案：
苯环上连1个—OH，1个—CHO，1个—CH＝CH2，位置任意
3.答案：
，
4.答案：
，
，
，
5.答案：
4种，略
6.答案：
，
，
，
7．答案：
8答案：
9．答案：
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