全国卷同分异构体考点的分析与建议.docx
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全国卷同分异构体考点的分析与建议
“同分异构体”中的思维训练
一、全国卷中同分异构体的考题分析
2010-2015年全国卷“同分异构体”部分考题分析
年份
全国卷类型
题型
题号
考点
思维要求
2010
选择题
8
C3H6Cl2的同分异构体
有序思维
非选择题
38（4）
（5）
C3H6O的同分异构体（结合醛基的性质）
聚合思维
C9H12的同分异构体
形象思维（找对称）
2011
选择题
8
C5H11Cl的同分异构体
有序思维
非选择题
38（4）
（5）
C7H8O含有苯环的同分异构体
C7H6O2含有苯环的同分异构体
发散思维（找不同类别）
2012
选择题
10
C5H12O的同分异构体
聚合思维、有序思维
非选择题
38（6）
C7H5O2Cl的同分异构体
发散思维（找不同类别）、形象思维、
2013
I卷
选择题
12
分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有多少种
有序思维、逻辑思维
非选择题
38（5）
（6）
C7H6O2的芳香同分异构体
C8H8O2的同分异构体
聚合思维
发散思维（找不同类别）、形象思维
II卷
非选择题
38（6）
C10H10O2的同分异构体
发散思维（找不同类别）、形象思维
2014
I卷
选择题
7
同分异构体数目最少的是
戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯
形象思维、类比思维
非选择题
38（4）
C8H11N的同分异构体
形象思维、发散思维（找不同类别）
II卷
选择题
8
四联苯的一氯代物有几种
形象思维
非选择题
38（4）
（6）
识别同分异构体（立体）
六硝基立方烷的同分异构体
形象思维
2015
I卷
非选择题
38（5）
（6）
顺式聚异戊二烯
异戊二烯的同分异构体（含有碳碳叁键）
形象思维
发散思维、有序思维
II卷
选择题
11
C5H10O2的同分异构体（羧基）
聚合思维、有序思维
非选择题
38（5）
C5H8O4的同分异构体（结合官能团性质、仪器分析）
聚合思维、有序思维
二、“同分异构体”中的思维要求
在2010-2015年的全国卷中，“同分异构体”所占分值较大，选择题除了2013（II）、2015（I）外，每年都有一题，占6分；非选择题部分，每年均有1-2个小题，两个空。
考查融合了有序思维、形象思维、发散思维，也会用到聚合思维。
1、有序思维
有序思维是基础，按照碳链异构→位置异构→类型异构的顺序，有规律地书写，以选择题的考查为主，这类问题以课本知识“戊烷”的同分异构体为原型，迁移的知识点不多，每位学生都可以学会。
已经考到的有C3H6Cl2、C5H11Cl、C5H12O、
C5H10O2、戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯。
2、形象思维
形象思维是关键，即利用碳链、碳环骨架的对称性，形象化分析，可有效避免重写。
如链状结构的对称性、等效氢原子、苯环的邻间对位、立方烷对称性等。
已经考到的有C9H12、C8H8O2、C8H11N、四联苯、六硝基立方烷的同分异构体，涉及到苯环的比较多，形象思维要与发散思维、聚合思维有机结合。
3、聚合思维
聚合思维是指从已知信息中产生逻辑结论，从现成资料中寻求正确答案的一种有方向、有条理的思维方式，能够迅速得出结果。
比如，全国卷高考题的非选择题部分，第一空一般能调用官能团的性质，迅速能够写出同分异构体的结构简式，难度不大，但对学生的有机化合物知识储备要求高，要求学生能够熟练运用基础有机知识。
已经考到的有C3H6O的同分异构体（结合醛基的性质）、C7H6O2的芳香同分异构体等。
4、发散思维
发散思维是求异，即从不同角度、不同类别寻求多样性结果，可有效防止漏写。
尤其是苯环上三个不同的官能团的同分异构体的写法，数目众多，但要寻找官能团变化后的多样性结果。
如C7H5O2Cl的同分异构体。
但往往非选择的第二空会加大难度，要求学生将官能团的性质、核磁共振氢谱、有机物的推断等融会贯融，这样会导致前面的问题处理不好，株连到同分异构体的判断，因此“同分异构体”的推断离不开基础的有机化合物知识。
三、“同分异构体”的分层指导
1、动手制作结构模型（形象思维）
如戊烷、环戊烷、立方烷等，尽可能遇到的问题都能让学生动手制作，能够起到良好的学习效果。
关于结构模型制作对学生学习效果的影响曾做过实验研究，效果显著。
2、以方程式为基础熟练常见有机物之间的相互转化（聚合思维、类比迁移）
官能团的性质、不到20条的方程式、烃及烃的衍生物的相互转化等。
3、训练学生的有序思维
“同分异构体”思考的基本顺序是：
根据限定条件（分子式、不饱和度、官能团性质的描述等）→确定官能团→碳链异构→位置异构→类型异构。
4、分层训练（发散思维、综合能力）摘自广州市化学科组高考备考研究组编写的有机备考建议
第一层：
5个碳的有机物的同分异构体。
突破链状同分异构体书写基本顺序。
写出以下分子式所具有的所有结构的结构简式。
C5H12、C5H10、C5H11Cl、C5H12O、C5H10O（能发生银镜反应）、C5H10O2
第二层：
有一个苯环的有机物的同分异构体。
突破苯环上取代基书写顺序。
写出下列给出的分子式，含有一个苯环的所有结构的结构简式，不考虑苯环上的C与O形成双键。
C7H8、C7H6O
C8H10、C7H7Cl、C7H8O、C7H6O2（按以下分官能团写）
C9H12、C8H9Cl、C8H10O、C8H8O2（按以下分官能团写）
C7H6O2（C8H8O2）的含有苯环的同分异构体有种，其中：
能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2气体的是（写结构简式）。
能发生水解反应的是（写结构简式）。
既能发生银镜反应，又能发生皂化反应的是（写结构简式）。
既能发生银镜反应，又能使FeCl3溶液显色的是（写结构简式）。
可以做为知识让学生记住：
苯环上三取代时，三个取代基都相同，同分异构体有3种；两个相同，有6种；三个都不相同，有10种。
第三层：
其它。
如多苯环的一氯、二氯取代的同分异构体；苯的二氯取代与四氯取代同分异构体数目相同；加入N之后链状结构、环状结构的同分异构体等的题组训练。
附：
2010-2015年全国卷“同分异构体”考题及答案
2010国标08
分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案：
B
2010国标38
PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。
以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：
已知以下信息：
①A可使溴的CCl4溶液褪色；
②B中有五种不同化学环境的氢；
③C可与FeCl3溶液发生显色反应：
④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ；
（2）B的结构简式为 ；
（3）C与D反应生成E的化学方程式为 ；
（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 （写出结构简式）；
（5）B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3:
1的是 （写出结构简式）。
答案：
（1）丙烯
（2） （3）
（4）CH3CH2CHO （5）7
2011国标08
分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
答案：
C
2011国标38
香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢；
②B可与FeCl3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（1）香豆素的分子式为_______；
（2）由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________；
（3）由B生成C的化学反应方程式为___________；
（4）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；
（5）D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）。
答案：
（1）C9H6O2
（2）取代反应，2-氯甲苯（邻氯甲苯）
（3）
（4）4，2
（5）4，，
2012国标10
分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
答案：
D
2012国标38
对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。
以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:
1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为____
（2）由B生成C的化学方程式为__________，该反应类型为_____；
（3）D的结构简式为____；
（4）F的分子式为______；
（5）G的结构简式为_____；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:
2:
1的是____（写结构简式）。
13．答案：
（1）甲苯
（2）取代反应
（3）（4）C7H4O3Na2
（5）（6）13
2013国乙12
分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有
A．15种 B．28种 C．32种 D．40种
答案：
D
2013国乙38
査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④
⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHRˊ
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）由B生成C的化学方程式为 。
（3）E的分子式为 ，由E生成F的反应类型为 。
（4）G的结构简式为 。
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，
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