有机化学徐寿昌习题答案6.docx
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有机化学徐寿昌习题答案6
第六章单环芳烃
一、 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
正丙苯异丙苯2-甲基乙苯3-甲基乙苯
4-甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯
二、 写出下列化合物的结构式。
1,1. 间二硝基苯2,对溴硝基苯3,1,3,5-三乙苯4,对羟基苯甲酸
5,2,4,6-三硝基甲苯6,间碘苯酚7,对氯苄氯8,3,5-二硝基苯磺酸
三、 命名下列化合物。
叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇
苯磺酰氯2,4-二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1-(4-甲苯基丙烯
四、 用化学方法区别各组化合物。
解:
环己烷环己烯苯
环己烷
环己烯
苯
溴水
不变
褪色
不变
Br2/CCl4,Fe
不变
褪色
解:
乙苯苯乙烯苯乙炔
乙苯
苯乙烯
苯乙炔
溴水
不变
褪色
褪色
硝酸银氨溶液
不变
沉淀
五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物(一种或几种)。
10,邻甲苯酚11,对甲苯酚12,间甲苯酚
六、 完成下列反应式。
七、指出下列反应中的错误。
正确反应
八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
(4)氯苯,对氯硝基苯,2,4-二硝基苯
(3)对苯二甲酸,甲苯,对甲苯甲酸,对二甲苯
(2)苯,溴苯,硝基苯,甲苯
(1)苯,甲苯,间二甲苯,对二甲苯
九、试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
1.甲苯4-硝基-2-溴苯甲酸;3-硝基-4-溴苯甲酸
解:
5,对二甲苯2-硝基-1,4-苯二甲酸
十、以苯,甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
十一、根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构。
芳烃:
芳烃:
芳烃:
芳烃:
芳烃:
芳烃:
十二、三种三溴苯经硝化,分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物,是推测原来三溴苯的结构,并写出它们的硝化产物。
三种三溴苯分别是:
十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。
化合物A催化加氢得到化合物B(C9H12)。
将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C(C8H6O4)将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2-甲基联苯,写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式:
解:
十四、指出下列几对结构中,那些是共振结构?
不是
是共振结构
是共振结构
不是
十五、苯甲醚进行硝化反应时,为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚?
试从理论上解释之。
解:
甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应,共轭效应大于诱导效应,是供电基团,其邻、对位上电子云密度比间位上大,硝化反应是芳烃的亲电取代反应,电子云密度大的地方易于进行,所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。
从硝化反应的中间体的稳定性看,在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
在邻,对位取代有右式结构,每个原子都是八隅体,稳定