有机化学徐寿昌课后习题答案.docx

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有机化学徐寿昌课后习题答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷

（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷

（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

（1）（CH3）3CC（CH2）2CH2CH3

（2）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH2CH2CH3

（3）（CH3）3CCH2CH（CH3）2（4）（CH3）2CHCH2C（CH3）（C2H5）CH2CH2CH3

（5）（CH3）2CHCH（C2H5）CH2CH2CH3（6）CH3CH2CH（C2H5）2

（7）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH3（8）CH3CH（CH3）CH2CH（C2H5）C（CH3）3

5、（3）＞

（2）＞（5）＞

（1）＞（4）

14、（4）＞

（2）＞（3）＞

（1）

第三章烯烃

3、

（1）2-乙基-1-戊烯

（2）反-3,4-二甲基-3-庚烯（或（E）-3,4-二甲基-3-庚烯

（3）（E）-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯（4）（Z）-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

（5）反-5-甲基-2-庚烯或（E）-5-甲基-2-庚烯（6）反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

（7）（E）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（8）反-3,4-二甲基-3-辛烯

6、

10、

（1）HBr，无过氧化物

（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O

（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3

（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O③NaOH

11、烯烃的结构式为：

（CH3）2C=CHCH3。

各步反应式略

12、该烯烃可能的结构是为：

13、该化合物可能的结构式为：

14、（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C（CH3）C=C（CH3）2

以及它们的顺反异构体.

第四章炔烃二烯烃

2、

（1）2,2-二甲基-3-己炔（或乙基叔丁基乙炔）

（2）3-溴丙炔（3）1-丁烯-3-炔（或乙烯基乙炔）

（4）1-己烯-5-炔（5）2-氯-3-己炔（6）4-乙烯基-4-庚烯-2-炔（7）（3E）-1,3,5-己三烯

3、

（7）（CH3）3C—C≡CCH2CH3

4、

（1）CH3CH2COOH+CO2

（2）CH3CH2CH2CH3（3）CH3CH2CBr2CHBr2

（4）CH3CH2C≡CAg（5）CH3CH2C≡CCu（6）CH3CH2COCH3

5、

（1）CH3COOH

（2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3

（3）[CH3CH=C（OH）CH3],CH3CH2COCH3（4）不反应

6、

（1）H2O+H2SO4+Hg2+

（2）①H2,林德拉催化剂②HBr（3）2HBr

（4）①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2（5）①制取1-溴丙烷（H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH）②制取丙炔钠（加NaNH2）③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

7、

（2）可用

（1）中制取的1-丁炔+2HCl

（3）可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH

10、

11、

（1）①Br2/CCl4②银氨溶液

（2）银氨溶液

12、

（1）通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

（2）用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

第五章脂环烃

1、

（1）1-甲基-3-异丙基环己烯

（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯

（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷

（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[]-4-辛烯

6、

7、该二聚体的结构为：

（反应式略）8、

9、

第六章单环芳烃

3、

（1）叔丁苯

（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯

（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯

6、

（1）AlCl3ClSO3H

7、

（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H。

（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。

（3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。

10、只给出提示（反应式略）：

（1）以甲苯为原料：

①Cl2/Fe②Cl2，光

（2）以苯为原料：

①CH2=CH2，AlC3②Cl2,光③苯，AlCl3

（3）以甲苯为原料：

①Cl2,光②CH3Cl，AlCl3③甲苯，AlCl3

（4）以苯为原料：

①CH3CH2COCl，AlC3②Zn-Hg+HCl

第九章卤代烃

1、

（1）1，4-二氯丁烷

（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯

（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯

（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯

3、

（1）CH3CHBrCH3CH3CH（CN）CH3

（2）CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH

（3）ClCH2CH=CH2ClCH2CH（OH）CH2Cl

（6）CH3CH（CH3）CHClCH3CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3

（7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓

（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5（10）ClCH=CHCH2OCOCH3

（11）Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl

6、

（1）a：

（CH3）3CBr＞CH2CH2CHBrCH3＞CH3CH2CH2CH2Br

（2）a：

CH3CH2CH2Br＞（CH3）2CHCH2Br＞（CH3）3CCH2Br

b：

CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr

7、

（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3＞（CH3）2CHCH2CH2Br

8、

（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。

因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。

（2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。

（CH3）2CHBr首先进行SN2反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。

（3）-SH反应快于-OH，因为S的亲核性大于O。

（4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl易离去。

9、

（1）SN2

（2）SN1（3）SN2（4）SN1（5）SN1（6）SN2（7）SN2

11、只给出提示（反应式略）：

（1）①KOH（醇）②HBr过氧化物

（2）①KOH（醇）②Cl2，500℃③[H]

（3）①KOH（醇）②Cl2③2KOH（醇）④2HCl

（4）①KOH（醇）②Cl2，500℃③Cl2

（5）①Cl2，500℃②HOCl③Ca（OH）2,100℃

（6）①Cl2，500℃②Cl2③KOH（醇）④KOH，H2O⑤KOH（醇）

（7）①KOH（醇）②HCl（8）①KOH（醇）②Br2

（9）①Cl2②H2/Ni③NaCN

（10）1,1-二氯乙烯：

①HCl②Cl2③KOH（醇）

三氯乙烯：

①2Cl2②KOH（醇）

（11）①KOH（醇）②Cl2，500℃③KOH，H2O

（12）①HCHO/ZnCl2+HCl②KOH，H2O

（13）①KOH（醇）②Br2③2KOH（醇）④Na，液氨⑤CH3CH2CH2Br

13、（反应式略）

第十章醇和醚

1、

（1）2-戊醇2°

（2）2-甲基-2-丙醇3°（3）3，5-二甲基-3-己醇3°

（4）4-甲基-2-己醇2°（5）1-丁醇1°（6）1，3-丙二醇1°

（7）2-丙醇2°（8）1-苯基-1-乙醇2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇2°

（10）2-环己烯醇2°（11）3-氯-1-丙醇1°

2、

（2）＞（3）＞

（1）

6、只给出主要产物

（1）CH3CH=C（CH3）2

（2）（CH3）2C=CHCH2OH（3）C6H5-CH=CHCH3

（4）C6H5-CH=CHCH（CH3）2（5）CH3CH=C（CH3）C（CH3）=CHCH3

13、只给出提示（反应式略）：

（1）①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O

（2）①CH3CH2CH2Mg，干醚②H3O+③–H2O/H+，△④硼氢化氧化

（3）①C2H5Cl/AlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤LiAlH4

（4）选1，3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni

16、A：

（CH3）2CHCHBrCH3B：

（CH3）2CHCH（OH）CH3C：

（CH3）2C=CHCH3

（反应式略）

18、A：

CH3CH2CHBrCH（CH3）2B：

CH3CH2CH=C（CH3）2C：

CH3CH=CHCH（CH3）2

D：

CH3CH2CHOE：

CH3COCH3

（各步反应式略）

第十一章酚和醌

4、①FeCl3②Na

第十二章醛、酮

1、

（1）3-甲基戊醛

（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚

（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮

（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2，4-戊二酮（11）丙酮-2，4-二硝基苯腙

4、

（1）CH3CH2CH2OH

（2）CH3CH2CH（OH）C6H5（3）CH3CH2CH2OH

（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na（5）CH3CH2CH（OH）CN

（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO（7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO

7、

（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应；

（1）

（2）（4）能与NaHSO3发生加成反应，

10、只给出主要产物，反应式略：

第十三章羧酸及其衍生物

1、

（1）己酸

（2）2,2,3-三甲基丁酸（3）2-氯丙酸（4）β-萘甲酸（5）3-丁烯酸

（6）环己烷羧酸（7）对甲基苯甲酸甲酯（8）对苯二甲酸（9）α-萘乙酸

（10）乙酸酐（11）甲基丁烯二酸酐（12）N,N-二甲基甲酰胺（13）3,5-二硝基苯甲酰氯

（14）邻苯二甲酰亚胺（15）2-甲基-3-羟基丁酸（16）1-羟基环戊烷羧酸

4、

（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚

（2）F3CCOOH＞ClCH2COOH＞CH3COOH＞C6H5OH＞C2H5OH

（3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇

（5）①AgNO3（乙酰氯有AgCl生成）②AgNO3/C2H5OH

6、

（1）CH3CBr（CH3）COOH

（2）（CH3）2CHCH2OH（3）（CH3）2CHCOCl

（4）（CH3CH（CH3）CO）2O（5）（CH3）2CHCOBr

（6）（CH3）2CHCOOC2H5（7）（CH3）2CHCONH2

9、

（1）A：

H3O+B：

PCl3、PCl5（或SOCl2）C：

NH3D：

P2O5，△

E：

NH3，△F：

NaOBr+NaOHG：

H2/Pd-BaSO4

（3）2NH3，H2NCONHCONH2

10、

15、

（1）CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子作用的倾向较大。

（2）CH3CH2CH2CO2—＞ClCH2CH2CO2—（由于Cl的诱导作用而较稳定）

（3）ClCH2CH2CO2—＞CH3CH（Cl）CO2—（Cl靠近—CO2—中心而较稳定）

（4）FCH2CO2—＞F2CHCO2—（含有两个氟原子）

（5）CH3CH2CH2CO2—＞HC≡CCH2CO2—（HC≡C—吸电子诱导效应）

第十四章β—二羰基化合物

5、

（2）C2H5ONa,CH3CH（Br）COOC2H5,CH3COCH2CH（CH3）COOC2H5

（3）HOCH2CH2OH/干HCl,CH3COCH2C（OH）（C6H5）2

11、A:

CH3CH2COOC2H5B:

CH3CH2COCH（CH3）COOC2H5

C:

C2H5COC（C2H5）（CH3）COOC2H5D:

CH3CH2COCH（CH3）CH2CH3

反应式略。

第十五章硝基化合物和胺

1、

（1）2-甲基-3-硝基戊烷

（2）丙胺（3）甲异丙胺（4）N-乙基间甲苯胺

（5）对氨基二苯胺（6）氢氧化三甲基异丙铵（7）N-甲基苯磺酰胺

（8）氯化三甲基对溴苯铵（9）对亚硝基-N，N-二甲基苯胺（10）丙烯腈

7、

11、A：

CH2=CHCH2NH2B：

CH3CH2CH2CH2NH2C：

[CH2=CHCH2CH2N（CH3）3]+I–

D：

CH2=CH—CH=CH2