高考化学一轮复习第12章 认识有机化合物.docx

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高考化学一轮复习第12章认识有机化合物

第12章认识有机化合物

（时间90分钟，满分100分）

1．（8分）下列有机物中：

（1）属于芳香化合物的是________；

（2）属于芳香烃的是________；

（3）属于苯的同系物的是________；

（4）属于脂肪烃的是________．

解析：

（1）①、②、⑤、⑥、⑦、⑧、⑨中含有苯环，属于芳香化合物；其中②、⑤、⑦、⑨只含C、H两种元素，属于芳香烃；⑦、⑨中与苯环相连的烃基是饱和的，其分子组成符合CnH2n－6的分子通式，属于苯的同系物；③、④、⑪均属于烃，但分子结构中没有苯环，属于脂肪烃．

答案：

（1）①②⑤⑥⑦⑧⑨

（2）②⑤⑦⑨

（3）⑦⑨

（4）③④⑪

2．（10分）现拟分离苯、甲醇、甲酸、苯酚的混合物，下图是分离操作步骤流程图．请在图中圆括号内填入适当的分离方法．

a.________，b．________，c．________，d.________.

解析：

加入NaOH溶液，苯既不溶解也不反应，可用分液（a）的方法得油层苯；CH3OH易溶于水，HCOOH与苯酚均生成可溶性的钠盐而进入水层．甲醇与HCOONa、苯酚钠相比沸点较低，可用蒸馏（b）的方法分离出来．由于酸性强弱顺序为HCOOH>H2CO3>苯酚，所以向HCOONa、苯酚钠中通入CO2后析出苯酚，应用分液（注意不是过滤）方法（c）加以分离．d操作前加稀H2SO4，可使HCOONa转化为HCOOH，利用它与硫酸钠的沸点差异，可用蒸馏（d）方法分离．

答案：

a.分液　b．蒸馏　c．分液　d．蒸馏

3．（10分）相对分子质量为174的有机物M中只含有C、H、O三种元素，其分子结构如图所示．

请回答下列问题：

（1）M的结构简式是________．

（2）下列关于M的说法，正确的是________．

A．遇FeCl3溶液呈紫色

B．遇紫色石蕊溶液变红色

C．遇溴水发生取代反应生成白色沉淀

D．能缩聚为高分子化合物

（3）M在一定条件下发生消去反应，生成

，该反应的化学方程式是____________________．

（4）M与有机物A在一定条件下可生成一种相对分子质量为202的酯类物质．A可能的结构简式是________．

解析：

（1）由M的球棍模型可知其结构简式为

（2）M分子结构中含有—COOH、

CC和—OH，故M能使紫色的石蕊试液变红，在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物．

（3）1molM消去2molH2O时可生成

，反应方程式为：

（4）根据酯化反应的实质可知：

1molM（174）与1molA在一定条件下生成1mol酯（202）和1mol水．则A的相对分子质量为（202＋18）－174＝46，即A为乙醇或甲酸．

答案：

（1）

（2）B、D

（3）

（4）CH3CH2OH或HCOOH

4．（10分）乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业．乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成：

（1）写出A、C的结构简式：

A________________，C________________.

（2）D有很多种同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有六种，其中三种的结构简式是：

请写出另外三种同分异构体的结构简式：

________和________、________.

5．（10分）质子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的有力手段之一，在所研究化合物的分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰（信号），谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比．例如，乙醛的结构式

，其PMR谱中有两个信号，其强度之比为3∶1.

（1）化学式为C3H6O2属于酯类物质的二元混合物，如果在PMR谱上观察氢原子给出的峰有两种情况：

第一种情况峰的给出强度为3∶3；第二种情况峰的给出强度为3∶2∶1.

由此可推断混合物的组成可能是（写结构简式）____________________________．

（2）在测定化合物

的PMR谱上可观察到三种峰，而测定化合物CH3CH＝CHCl时，却得到氢原子给出的信号峰6个，从原子在空间排列方式不同的角度上，试写出CH3CH＝CHCl分子的空间异构体．

解析：

（1）C3H6O2属于酯的结构有两种：

其中

在PMR谱上有两种信号峰，其强度比为3∶3；

在PMR谱上有三种信号峰，其强度比为3∶2∶1.

（2）CH3CH＝CHCl有两种空间异构体：

6．（10分）如图所示是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出）

（1）写出有机物（a）的系统命名法的名称________．

（2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式________________．

（3）上述有机物中与（c）互为同分异构体的是________（填代号）．

（4）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式________________．

（5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有________（填代号）．

（6）（a）（b）（c）（d）（e）五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有________（填代号）．

构体为CH3CH2CH2CH3；其中（c）与（b）、（f）互为同分异构体；（e）为炔烃，与乙炔互为同系物；在上述物质中烷烃（a）与环烷烃（f）不与溴水反应而使其褪色；直接连在双键碳上的原子与两个双键碳原子共平面，符合条件的有（b）、（c）、（d）．

答案：

（1）2甲基丙烷　

（2）CH3CH2CH2CH3　（3）（b）、（f）　（4）CHCH　（5）（a）、（f）　（6）（b）、（c）、（d）

7．（10分）有机物A的结构简式是

，它可以通过不同的反应得到下列物质：

（1）A中含氧官能团的名称是________．

（2）写出由A制取B的化学方程式：

____________________.

（3）写出由A制取C、D、E三种物质的有机反应类型：

C________，D________，E________.

（4）写出两种既可以看作酯类又可以看作酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的A的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体分子中苯环上的取代基至少有一种不同）：

________、________.

解析：

（1）A分子中含氧官能团为羧基和羟基．

（2）据A、B的结构简式可以看出由A制取B为酯化反应，方程式为：

（3）据A与C、D、E的结构简式可以看出A―→C为消去反应，A―→D为缩聚反应，A―→D为取代反应．

（4）题目要求A的同分异构体符合：

①有一个酯基；②有一个酚羟基；③苯环上连有三个取代基，符合这三个条件的同分异构体有多种，但书写出的这两种还要符合苯环上的取代甚至少有一个不同．

答案：

（1）羟基、羧基

8．（10分）关于芳香族化合物A的有关信息如下：

①A中碳的质量分数为77.77%，H的质量分数为7.40%，其余为氧；

②光谱法测定时波谱图反映出A的相对分子质量为108；

③A可以与乙酸在浓硫酸加热条件下生成有水果香味的产物；

④A可以与金属钠反应放出氢气，但不能与氢氧化钠反应；

试回答：

（1）测A的相对分子质量的光谱为________（填代号）．A物质苯环上的一溴代物有________种．

A．红外光谱　B．质谱　C．核磁共振谱

（2）A通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式（各写一种）：

________，________.

（3）写出③中反应的化学方程式：

____________________.

（4）A在铜丝催化作用下加热发生反应的化学方程式为____________________．

解析：

由①②可得A的分子式为C7H8O，由③④知A中只含有醇羟基，再根据A是芳香族化合物可推知A的结构简式为

，这样其他问题就易得到解答．

答案：

（1）B　三

9．（10分）有机物E（C3H3Cl3）是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下：

　已知D在反应⑤中生成E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯（不考虑空间异构）．试回答下列问题：

（1）有机物D的名称是________．

（2）写出下列反应的类型：

反应①是________，反应③是________．

（3）有机物E的同分异构体共有________种（不包括E，不考虑空间异构）．

（4）试写出反应③的化学方程式____________________．

解析：

本题应采用逆推法：

E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯，由此可得E为ClCH2CCl＝CHCl；D在发生消去反应时生成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为CH2Cl—CCl2—CH2Cl.由第②步反应B通过加成反应生成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl，可推出B为CH2Cl—CH＝CH2，进一步可推出A为CH3—CH＝CH2.CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C，此时有些难以判断消去哪几个氯，这时应根据D的结构简式判断，则C为CH2＝CCl—CH2Cl.

答案：

（1）1,2,2,3四氯丙烷　

（2）取代反应　消去反应

（3）5　（4）CH2ClCHClCH2Cl

CH2＝CCl—CH2Cl＋HCl

10．（12分）（2009·广东测试）为测定某有机物A的结构，进行如下实验．

分子式的确定

（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：

生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L（标准状况下）．则该物质中各元素的原子个数比是________；

（2）质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是________；

（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式____________．

结构式的确定

（4）核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．例如：

甲基氯甲基醚（Cl—CH2—O—CH3）有两种氢原子如图一所示．经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图二所示，则A的结构简式为________．

性质实验

（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，请写出B转化为C的化学反应方程式：

__________________________________________.

（6）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉．请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，写出制备反应方程式：

____________________.

（7）A可通过粮食在一定条件下制得，由粮食制得的A在一定温度下密闭储存，因为发生一系列的化学变化而变得更醇香．请写出最后一步反应的化学方程式：

______________.

解析：

（1）n（H）＝2n（H2O）＝

×2＝0.6mol；

n（C）＝n（CO2）＝

＝0.2mol；

n（O）＝n（H2O）＋2n（CO2）－2n（O2）＝0.3mol＋0.4mol－0.6mol＝0.1mol；

故n（C）∶n（H）∶n（O）＝2∶6∶1.

（2）M[（C2H6O）x]＝46，故x＝1.

（3）该分子可能为醇或醚．

（4）由图可知，该有机物有三种氢原子，故结构简式应为CH3CH2OH.

（5）乙醇脱水可生成乙烯，乙烯经加聚反应可合成包装塑料聚乙烯．

（7）最后得到的醇香物质应为酯，即为乙醇与乙醇的氧化产物乙酸发生酯化反应得到的．

答案：

（1）n（C）：

n（H）：

n（O）＝2∶6∶1

（2）C2H6O

（3）CH3CH2OH　CH3—O—CH3

（4）CH3CH2OH