201X201x版高中化学 第3章 重要的有机化合物 第3节 饮食中的有机化合物 第2课时 乙酸学.docx

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201X201x版高中化学第3章重要的有机化合物第3节饮食中的有机化合物第2课时乙酸学

第2课时　乙　酸

一、乙酸的组成、结构、物理性质与酸性

1．乙酸的分子结构

2．乙酸的物理性质

（1）乙酸俗称醋酸，是一种有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇。

（2）熔点：

16.6℃，温度低于熔点时，乙酸凝结成晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。

3．乙酸的酸性

（1）乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。

写出乙酸与下列物质反应的离子方程式：

①Na：

2Na＋2CH3COOH===2CH3COO－＋2Na＋＋H2↑。

②NaOH：

CH3COOH＋OH－===CH3COO－＋H2O。

③Na2O：

2CH3COOH＋Na2O===2CH3COO－＋2Na＋＋H2O。

④Na2CO3：

2CH3COOH＋CO

===2CH3COO－＋H2O＋CO2↑。

（2）证明乙酸的酸性比碳酸强的方法

乙酸与碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼性比较

乙醇

水

碳酸

乙酸

羟基氢的活泼性

酸碱性

中性

中性

弱酸性

弱酸性

与Na

反应

反应

反应

反应

与NaOH

不反应

不反应

反应

反应

与NaHCO3

不反应

不反应

不反应

反应

例1

　下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是（　　）

A．金属钠B．溴水

C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊溶液

答案　B

解析　A项，钠与乙酸的反应快于钠与乙醇的反应，苯不与Na反应，能区别；B项，溴水与乙醇、乙酸互溶，与苯萃取而使溴水层颜色变浅，不能区别；Na2CO3溶液与乙酸反应放出CO2气体，与乙醇混溶，与苯分层，C项能区分；紫色石蕊溶液与乙酸混合变红色，与乙醇混溶，与苯分层，D项可区分。

规律总结

鉴别乙醇和乙酸一般选用紫色石蕊溶液、NaHCO3溶液、Na2CO3溶液，氢氧化铜悬浊液和氧化铜粉末也能区别乙醇和乙酸。

乙酸能与氢氧化铜和氧化铜反应，而乙醇不能。

例2

　苹果酸的结构简式为

。

下列说法正确的是（　　）

A．苹果酸中官能团有2种

B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应

C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

D．HOOC—CH2—CH（OH）—COOH与苹果酸互为同分异构体

答案　A

解析　苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，A项正确；羟基不能与NaOH发生中和反应，故1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应，B项错误；羟基和羧基均能与金属Na反应，故1mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5molH2，C项错误；苹果酸的结构简式可写为

或

，即二者为同一物质，D项错误。

规律总结——羟基、羧基个数与生成气体的定量关系

（1）Na可以和所有的羟基反应，且物质的量的关系为2Na～2—OH～H2。

（2）Na2CO3、NaHCO3和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。

二、乙酸的酯化反应

1．实验探究

（1）实验现象：

饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，且能闻到香味。

（2）化学方程式：

。

2．酯化反应

（1）概念：

酸与醇反应生成酯和水的反应。

（2）反应机理：

酸脱羟基醇脱氢。

例3

　将1mol乙醇（其中的羟基氧用18O标记）在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。

下列叙述不正确的是（　　）

A．生成的水分子中一定含有18O

B．生成的乙酸乙酯中含有18O

C．可能生成45g乙酸乙酯

D．不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯

答案　A

解析　CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CH218OH＋CH3COOH

，因此生成的水中不含18O，乙酸乙酯中含有18O，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。

该反应为可逆反应，1molCH3CH218OH参加反应，生成酯的物质的量为0＜n（酯）＜1mol，即质量关系为0＜m（酯）＜90g。

思维启迪

酯化反应为可逆反应，酸脱羟基、醇脱氢，且反应物不可能完全转化为生成物。

例4

　（2017·许昌高一检测）某学习小组在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①配制2mL浓硫酸、3mL乙醇（含18O）和2mL乙酸的混合溶液。

②按如图连接好装置并加入混合液，用小火均匀加热3～5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。

回答问题：

（1）装置中球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________。

（2）步骤②安装好实验装置，加入药品前还应检查________________。

（3）反应中浓硫酸的作用是________________；写出能表示18O位置的制取乙酸乙酯的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________（填字母）。

a．中和乙酸并吸收乙醇

b．中和乙酸和乙醇

c．减少乙酸乙酯的溶解

d．加速酯的生成，提高其产率

（5）步骤③所观察到的现象是

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

从试管乙中分离出乙酸乙酯的实验操作名称是

________________________________________________________________________。

答案　

（1）防止倒吸

（2）装置的气密性

（3）催化剂、吸水剂　CH3COOH＋C2H

OH

CH3CO18OC2H5＋H2O

（4）ac

（5）试管乙中的液体分成上下两层，上层无色，下层为红色液体，振荡后下层液体的红色变浅　分液

解析　

（1）干燥管一是起冷凝的作用，二是起防倒吸的作用，因为乙酸和乙醇易溶于碳酸钠溶液。

（2）因为产生蒸气，因此加药品前，要检验装置的气密性。

（3）酯化反应的实质是酸去羟基醇去氢，其反应方程式为CH3COOH＋C2H

OH

CH3CO18OC2H5＋H2O。

（4）乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，乙醇易溶于水，乙酸可以和碳酸钠反应，因此碳酸钠溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，即选项a、c正确。

（5）乙酸乙酯是不溶于水的液体，且密度小于水，现象：

试管乙中出现液体分层，上层无色，下层为红色液体，振荡后下层液体的红色变浅；采用分液的方法进行分离。

规律小结

乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应，反应限度较小。

由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的转化率。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）乙酸的官能团是羟基（×）

（2）可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸（√）

（3）乙酸是一种常见的弱酸，不能用来除去锅垢（以CaCO3为主）（×）

（4）制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应（×）

（5）可用NaOH溶液除去混在乙酸乙酯中的乙酸或乙醇（×）

（6）乙酸的分子式为C2H4O2，分子里含有4个氢原子，所以乙酸是四元酸（×）

（7）饱和Na2CO3溶液可以鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯三种液体（√）

（8）乙醇和乙酸都能发生取代反应（√）

2.如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。

下列有关于该有机物的说法中不正确的是（　　）

A．分子式是C3H6O2B．不能和NaOH溶液反应

C．能发生酯化反应D．能使紫色石蕊溶液变红

答案　B

解析　该有机物的结构简式为

，能和NaOH溶液反应。

3．下列说法错误的是（　　）

A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分

B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高

C．乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应

D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应是可逆的

答案　C

解析　乙醇、乙酸在常温下都是液体，而C2H6和C2H4在常温下为气体，B项正确；乙醇催化氧化制乙醛，乙醇和乙酸都能发生燃烧氧化生成CO2和H2O，C项错误；酯化反应是可逆反应，D项正确。

4．柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。

柠檬酸的结构简式为

，则1mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应，最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为（　　）

A．2mol、2molB．3mol、4mol

C．4mol、3molD．4mol、4mol

答案　C

解析　由柠檬酸的结构简式可知，1mol柠檬酸分子中含有1mol羟基和3mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发生反应，因此1mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4mol；羧基能与NaOH溶液反应，而羟基不能和NaOH溶液反应，故消耗NaOH的物质的量最多为3mol，C项正确。

5．（2017·合肥高一检测）我国本土药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。

已知二羟甲戊酸（

）是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是（　　）

A．与乙醇发生酯化反应反应产物的分子式为C8H18O4

B．能发生加成反应，不能发生取代反应

C．在铜催化下可以与氧气发生反应

D．标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2

答案　C

解析　A项，二羟甲戊酸结构中含一个—COOH，与乙醇发生酯化反应生成物中有一个酯基，其分子式为C8H16O4，错误；B项，不能发生加成反应，错误；C项，该物质含—CH2OH，在铜催化下能与氧气发生反应，正确；D项，1mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5mol氢气，错误。

6．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程。

（1）甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应的化学方程式为__________________________________________________________________。

（2）甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置，若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套做为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是________（填“甲”或“乙”）。

丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是________________________________________________________________________。

（3）甲、乙、丙三位同学按如下步骤实验：

A．按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3mL95%的乙醇，再加入2mL冰醋酸，最后在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀。

B．将试管固定在铁架台上。

C．在试管②中加入5mL饱和Na2CO3溶液。

D．用酒精灯对试管①加热。

E．当观察到试管②中有明显现象时停止实验。

请回答：

步骤A组装好实验装置，加入样品前必需进行的操作是___