版高中化学 第3章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 第2课时 有机化合物.docx
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版高中化学第3章重要的有机化合物第1节认识有机化合物第2课时有机化合物
第2课时 有机化合物的结构特点
一、碳原子的成键特点、烷烃
1．有机物中碳原子的成键特点
（1）每个碳原子能与其他原子形成4个共价键。
（2）碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或叁键。
（3）碳原子之间彼此以共价键构成碳链或碳环。
2．烷烃的分子结构
（1）烃分子中，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和链烃，也称烷烃。
（2）烷烃的通式为CnH2n＋2（n≥1且n为整数）。
（3）烷烃的空间结构中，碳原子（大于等于3时）不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状。
3．烷烃的物理性质
随着碳原子数的递增，烷烃的物理性质呈现规律性的变化：
状态由气体→液体→固体，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
n≤4的烷烃呈气态。
4．烷烃的化学性质
（1）稳定性：
一般情况下与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液都不反应。
（2）氧化反应：
烷烃都能燃烧，燃烧通式为
CnH2n＋2＋
O2
nCO2＋（n＋1）H2O。
（3）取代反应：
烷烃与氯气等卤素单质光照时发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2
C2H5Cl＋HCl。
5．习惯命名法
（1）表示
碳原子数（n）及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n＞10
相应数字＋烷
（2）当碳原子数n相同，结构不相同时，用正、异、新表示。
如：
C4H10的两种分子的命名：
无支链时，CH3CH2CH2CH3：
正丁烷；
有支链时，
：
异丁烷。
（1）烷烃是饱和烃，碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃少。
（2）烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团叫做烃基，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫做烷基，一般用—R表示。
如CH4去掉1个H原子得到甲基（—CH3）：
。
（3）与卤素单质的取代反应是烷烃的特征性质；烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不要误认为烷烃不能发生氧化反应，烷烃的燃烧就是氧化反应。
例1
下列有机物中，属于烷烃的是（ ）
A．CH2===CH2
B．CH3CH2CH2CH2Cl
C．
D．
答案 D
解析 A项中不是碳碳单键结合，不是烷烃；B项中含有氯原子，碳原子的键不是全部和氢原子结合，也就是说它不是烃；C项中不是链状，不是烷烃；D项中碳链上虽然有两个支链，但它仍属于链状，完全符合烷烃结构特点。
例2
下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ）
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色退去
③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水退色
⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
A．①②③⑥B．①④⑥
C．②③④D．①②③④
答案 B
解析 ①烷烃属于饱和烃，碳与碳之间、碳与氢之间都以单键结合；②烷烃性质稳定，均不能使酸性KMnO4溶液退色；③分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃；④烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应；⑤C2H6不能与溴水发生取代反应使其退色，但能与Br2蒸气在光照下发生取代反应；⑥烷烃都可以在空气中燃烧生成CO2和H2O。
规律总结——解答烷烃结构与性质类试题的方法
（1）阅读题目信息，理解结构与性质的关系，总结出性质递变规律并理解其原因。
（2）熟悉规律，如：
①熟悉烷烃分子通式CnH2n＋2（n为正整数），符合该通式的烃一定属于烷烃；②在通常情况下，烷烃的性质稳定，不能与强酸、强碱以及酸性KMnO4溶液反应，但能发生取代反应、燃烧反应等；③常温、常压下，烷烃的碳原子数≤4时为气体，碳原子数＞4时为液体或固体（新戊烷是气体）。
二、同分异构体
1．同分异构现象和同分异构体
（1）同分异构现象：
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。
（2）同分异构体：
具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
（3）实例：
例如，丁烷有两种同分异构体，分别写出其结构简式：
CH3CH2CH2CH3、
。
2．规律
有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。
同分异构体的判断方法
（1）分子式必须相同。
相对分子质量相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体，如C8H18和C7H14O。
（2）结构不同。
主要从两个方面考虑：
一是原子（或原子团）的连接顺序不同；二是原子的空间排列不同，可以是同类物质，也可以是不同类物质。
例3
（2017·南京高一检测）将下列物质进行分类：
①
H与
H ②O2与O3
③CH3CH2CH2CH3与
④H2O与D2O
⑤CH3CH2CH2CH2CH3与CH3CH（CH3）CH3
⑥C60与C70 ⑦
（1）互为同位素的是________（填编号，下同）。
（2）互为同素异形体的是________。
（3）互为同分异构体的是________。
（4）属于同一种物质的是________。
答案
（1）①
（2）②⑥ （3）③ （4）⑦
解析
H与
H为质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子，互为同位素；O2与O3、C60与C70是结构不同的单质，互为同素异形体；CH3CH2CH2CH3与
的分子式均为C4H10，但结构不同，互为同分异构体；
属于同一种物质。
例4
在下列结构的有机物中，属于同分异构体的正确组合是（ ）
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③
④
⑤
A．②和⑤B．②和③
C．①和②D．③和④
答案 B
解析 ①和④、②和③、③和⑤的分子式相同而结构不同，分别互为同分异构体；②和⑤为同一种物质。
例5
（2017·临沂一中高一月考）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A．6种B．7种C．8种D．9种
答案 C
解析 若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即
—
—
—C—C；若主链有4个碳原子，则氯原子有4种位置，即
；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，则氯原子只有1种位置，即
。
故C5H11Cl的同分异构体共有8种。
思维启迪
解答此类题目要抓住判断角度，找出等效氢原子种类。
一般来说，同一个碳原子上的氢原子等效，同一个碳原子所连的所有甲基上的氢原子等效，处于镜面对称位置上的氢原子等效。
氯原子取代任意一个等效氢原子所得的一氯代物都是同一种。
1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）
（1）C5H12的熔、沸点比C3H8的熔、沸点高（ ）
（2）常温常压下，C3H8呈气态，C6H14呈液态（ ）
（3）乙烷能与溴水发生取代反应而使其退色（ ）
（4）C2H6与Cl2按体积比1∶1混合，发生取代反应，生成的产物仅有两种（ ）
（5）（CH3）2CHCH2CH3的名称为戊烷（ ）
（6）同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因之一（ ）
答案
（1）√
（2）√ （3）× （4）× （5）× （6）√
2．（2017·包头一中期中）下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（ ）
①CH3（CH2）2CH3 ②CH3（CH2）3CH3 ③（CH3）3CH ④（CH3）2CHCH2CH3
A．②④①③B．④②①③
C．④③②①D．②④③①
答案 A
解析 烷烃的碳原子数越多，沸点越高。
在碳原子数目相同的条件下，含有的支链越多，沸点越低。
据此可知，沸点由高到低排列的顺序是②④①③，故A项正确。
3．（2017·周口高一月考）下列关于烷烃的说法正确的是（ ）
A．丙烷（C3H8）发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种
B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上
C．分子中含有7个碳原子的烷烃在常温下为液态
D．烷烃分子为直链式结构，不可以带支链
答案 C
解析 A项中C3H7Cl有两种结构：
CH3CH2CH2Cl、
；B项中C3H8分子中的3个碳原子呈V形，不在一条直线上；D项中烷烃分子中碳链可以是直链，也可以带支链。
4．下列有机物中，互为同分异构体的是（ ）
①CH2===CHCH3；②
；③CH3CH2CH3；④HC≡CCH3；⑤
；⑥CH3CH2CH2CH3
A．①和②B．①和③C．①和④D．⑤和⑥
答案 A
解析 ①的分子式是C3H6，②的分子式是C3H6，③的分子式是C3H8，④的分子式是C3H4，⑤的分子式是C4H8，⑥的分子式是C4H10。
只有①和②的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。
5．（2017·延安校级期中）下列化学性质中，烷烃不具备的是（ ）
A．不能使溴水退色
B．可以在空气中燃烧
C．与Cl2发生取代反应
D．能使酸性KMnO4溶液退色
答案 D
解析 烷烃为饱和烃，分子中不存在不饱和键，其化学性质稳定，所以烷烃具有“不能使溴水退色”的化学性质，故A不符合题意；烷烃中含有C、H元素，所以烷烃具有“可以在空气中燃烧”的化学性质，故B不符合题意；烷烃的特征反应为取代反应，在光照条件下烷烃能够与氯气发生取代反应，所以烷烃具有“与氯气发生取代反应”的化学性质，故C不符合题意；烷烃分子中不存在不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，所以烷烃不具有“能使酸性KMnO4溶液退色”的化学性质，故D符合题意。
6．分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有（ ）
A．3种B．4种C．5种D．6种
答案 B
解析 分子式为C4H10的烃有两种同分异构体：
CH3CH2CH2CH3（正丁烷）和
（异丁烷），正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子，故C4H10的一氯取代物有4种。
7．完成下列各题：
（1）同温同压下，某烷烃的蒸气密度是H2的29倍，其分子式为________，该烷烃的结构有________种；试分别写出它们的结构简式及名称：
____________________________________。
（2）已知某烷烃分子中电子数为42。
①该烷烃的分子式为________，写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式：
______________________________________________，其一氯代物只有一种的结构简式为______________________________。
②上述同分异构体中，在相同条件下沸点最高的是__________________________________（写结构简式）。
答案
（1）C4H10 2 CH3—CH2—CH2—CH3，正丁烷；
，异丁烷
（2）①C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3、
、
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
解析
（1）同温同压下，气体的密度之比等于摩尔质量之比，该烃的相对分子质量为29×2＝58，烷烃分子通式为CnH2n＋2，则其相对分子质量为14n＋2＝58，n＝4，故烷烃分子式为C4H10。
其结构简式和名称分别为CH3CH2CH2CH3，正丁烷；
，异丁烷。
（2）①烷烃分子通式为CnH2n＋2，则其分子中电子数为6n＋（2n＋2）＝42，n＝5，故烷烃分子式为C5H12。
烷烃C5H12有3种同分异构体，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、
、
，其一氯代物分别有3种、4种、1种。
②烷烃分子中，碳原子数相同时，所带支链越多，其沸点越低，因此烷烃C5H12三种同分异构体中CH3CH2CH2CH2CH3沸点最高。
[对点训练]
题组一 烷烃的结构和性质
1．（2017·甘肃天水校级期末）下列物质中不属于烷烃的是（ ）
A．CH4B．C2H4
C．C3H8D．C4H10
答案 B
解析 CH4只含碳、氢两种元素，碳原子达到饱和，符合烷烃的通式，是最简单的烷烃，故A不符合题意；C2H4不符合烷烃通式，碳原子未饱和，存在碳碳双键，不属于烷烃，故B符合题意；C3H8符合烷烃通式，碳原子均达到饱和，故C不符合题意；C4H10符合烷烃通式，碳原子均达到饱和，故D不符合题意。
2．下列说法正确的是（ ）
A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B．分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种
答案 B
解析 A项，环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C项，由碳原子的成键方式和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D项，n（C）∶n（H）＝1∶3时必为C2H6，一定是乙烷。
3．北京奥运会“祥云”火炬使用的燃料为丙烷。
下列关于丙烷的说法正确的是（ ）
A．1mol丙烷完全燃烧需4mol氧气
B．与丁烷互为同分异构体
C．能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．分子式为C3H8
答案 D
解析 1molC3H8完全燃烧消耗O2为（3＋
）mol＝5mol，A项不正确；C3H8为饱和烃，不能被酸性高锰酸钾氧化，即C3H8不能使高锰酸钾溶液退色，C项不正确。
4．在1.013×105Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。
据表分析，下列选项正确的是（ ）
物质名称及结构简式
沸点/℃
正丁烷CH3（CH2）2CH3
－0.5
正戊烷CH3（CH2）3CH3
36.0
异戊烷
27.8
新戊烷C（CH3）4
9.5
正己烷CH3（CH2）4CH3
69.0
A.在标准状况下，新戊烷是气体
B．在1.013×105Pa、20℃时，戊烷都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D．C5H12随支链的增加，沸点降低
答案 D
解析 由题表中信息可知，新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下是液体，20℃时是气体，A、B两项均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C项错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数的增加，沸点降低，D项正确。
5．下列物质中：
①氯水；②浓硫酸；③溴蒸气；④烧碱；⑤氧气；⑥酸性KMnO4溶液，其中在一定条件下可以与丙烷发生化学反应的是（ ）
A．①②③⑤B．④⑤⑥
C．③⑤D．②③④⑥
答案 C
解析 丙烷与甲烷的化学性质相似，可据甲烷的化学性质类推。
题组二 同分异构体及其判断
6．下列说法正确的是（ ）
A．戊烷的同分异构体有2种
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体
答案 D
解析 相对分子质量相同而且各元素的质量分数相同，可推出相同的分子式，但由于是不同化合物，结构一定不同，故互为同分异构体，D项正确。
7．下列化学式只表示一种物质的是（ ）
A．C3H7ClB．C3H8
C．C2H4Cl2D．C
答案 B
解析 C3H7Cl中的氯原子可以连在端点碳原子上，也可以连在中间碳原子上，有两种结构，C3H7Cl可表示两种物质，A项不符合题意；C3H8不存在同分异构体，只表示一种物质，B项符合题意；C2H4Cl2中的两个氯原子可同时连在同一个碳原子上，也可分别连在两个碳原子上，有两种结构，C项不符合题意；金刚石、石墨、碳纳米管等都是由碳元素形成的单质，均可用C表示，D项不符合题意。
8．（2017·太原五中高一月考）进行一氯取代反应后，只能生成两种沸点不同的有机物的烷烃是（ ）
A．（CH3）2CHCH（CH3）2
B．新戊烷
C．异戊烷
D．（CH3）3CCH2CH3
答案 A
解析 （CH3）2CHCH（CH3）2分子中有2种H原子，所以其一氯代物有2种，A项正确；新戊烷分子中只有1种H原子，所以其一氯代物只有1种，B项错误；异戊烷分子中有4种H原子，所以其一氯代物有4种，C项错误；（CH3）3CCH2CH3分子中有3种H原子，所以其一氯代物有3种，D项错误。
9．（2017·重庆七校高一联考）下列说法正确的是（ ）
A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小
B．
和
互为同分异构体
C．丙烷的填充模型为
D．分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同
答案 D
解析 随着碳原子数的增多，烷烃的含碳量逐渐增大，A项错误；
和
的分子式和结构都相同，属于同一种物质，B项错误；丙烷的球棍模型为
，C项错误；CH3CH3的一氯代物只有1种，C5H12有3种同分异构体，其中
的一氯代物只有1种，D项正确。
题组三 烷烃燃烧的计算
10．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是（ ）
A．CH4B．C3H8C．C4H10D．C2H6
答案 C
解析 设气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋
O2
xCO2＋
H2O，则1mol该烃完全燃烧时耗氧量为
mol，将上述选项分别代入，比较可知C4H10耗氧量最多。
11．使1mol某烷烃完全燃烧需要消耗氧气5mol，该烷烃的化学式是（ ）
A．C2H6B．C3H8
C．C4H10D．C5H12
答案 B
解析 烷烃燃烧的化学方程式可以表示为
CnH2n＋2＋
O2
nCO2＋（n＋1）H2O
1mol
mol
可见，
＝5，解得n＝3。
所以该烷烃的化学式为C3H8。
12．（2017·枣庄校级月考）某气态烃在恒容密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内（温度高于100℃）压强保持不变，该烃可能是（ ）
A．C2H6B．C2H4
C．C3H8D．C3H6
答案 B
解析 烃燃烧的化学方程式为CxHy＋（x＋
）O2
xCO2＋
H2O（g），因为燃烧前后容器内压强不变，说明燃烧前后气体总体积不变，即1＋x＋
＝x＋
，得y＝4，B项正确。
[综合强化]
13．如图表示4个碳原子相互结合的方式。
小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。
（1）图中属于烷烃的是________（填字母）。
（2）在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成__________；不仅可以形成__________，还可以形成碳环。
（3）上图中互为同分异构体的是A与________，B与________（填字母）。
答案
（1）AC
（2）碳碳双键 碳链
（3）C DEF
解析
（1）不含不饱和键的链状烃是烷烃，属于烷烃的是AC。
（2）通过对题图中的有机化合物进行分析观察可知：
碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成碳碳双键，不仅可以形成碳链，还可以形成碳环。
（3）同分异构体是分子式相同，而结构不同的化合物。
在题图中A是正丁烷，分子式是C4H10，C是2 甲基丙烷，A、C互为同分异构体；B是2 丁烯，分子式是C4H8，与D、E、F分子式相同，而结构不同，因此它们互为同分异构体。
14．从下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：
①NO2和N2O4 ②12C和14C ③
K和
Ca
④异戊烷（
）和新戊烷（
）
⑤
和
⑥甲烷和丙烷
（1）互为同位素的是________（填序号，下同）。
（2）互为同分异构体的是________。
（3）为同一种物质的是________。
答案
（1）②
（2）④ （3）⑤
解析
（1）互为同位素的是质子数相同、中子数不同的原子，②符合。
（2）互为同分异构体的是分子式相同、结构不同的化合物，④符合。
（3）⑤中两个分子是同一种物质，只是观察角度不同。
15．某气态烃在标准状况下的密度为2.59g·L－1。
（1）其相对分子质量等于________。
（2）该烃的含碳量为82.8%，则分子中碳、氢原子的个数比是________，分子式是________。
（3）可能的结构简式及名称是_____________________________________________________。
答案
（1）58
（2）2∶5 C4H10
（3）CH3CH2CH2CH3（正丁烷）、CH3CH（CH3）CH3（异丁烷）
解析
（1）M＝2.59g·L－1×22.4L·mol－1≈58g·mol－1。
（2）N（C）∶N（H）＝
∶
≈2∶5，
则烃的最简式为C2H5。
设其分子式为（C2H5）x，
则有（12×2＋5）x＝58，x＝2，
所以烃的分子式为C4H10。
（3）可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3（正丁烷）、CH3CH（CH3）CH3（异丁烷）。
16．
（1）完全燃烧0.1mol某烃，燃烧产物依次通过浓硫酸、浓碱液，实验结束后，称得浓硫酸增重9g，浓碱液增重17.6g。
该烃的化学式为____________，并写出其所有可能的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）某烷烃的相对分子质量为128，该烷烃的化学式为__________________。
（3）在常温常压下有CH4、C2H6、C3H8和C4H10四种气态烃。
①取等物质的量的四种气态烃，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是________________（填分子式）。
②取等质量的四种气态烃，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是______________________（填分子式）。
答案
（1）C4H10 CH3—CH2—CH2—CH3、
（2）C9H20 （3）①C4H10 ②CH4
解析
（1）浓硫酸的作用是吸水，浓硫酸增加的质量为H2O的质量，根据元素守恒，烃中n（H）＝9×
mol＝1mol，浓碱液吸收CO2，浓碱液增重的质量是CO2的质量，根据元素守恒，烃中n（C）＝
mol＝0.4mol，因此1mol烃中含C为4mol，含H为10mol，即分子式为C4H10，含有的同分异构体是正丁烷和异丁烷，其结构简式分别是CH3—CH2—CH2—CH3、
。
（2）根据烷烃的通式CnH2n＋2，相对分子质量为128，即14n＋2＝128，解得n＝9，分子式为C9H20。
（3）1molCxHy的耗氧量为（x＋
）mol，由各烃分子式中C、H原子数目可知，相同物质的量各烃C4H10的耗氧量最大。
等质量的各烃，烃中氢元素质量分数越大，消耗氧气越多，碳元素质量分数越大，生成二氧化碳越多，CH4、C2H6、C3H8、C4H10的C、H原子数目之比分别为1∶4,1∶3,3∶8,1∶2.5，故CH4中氢元素质量分数最大，等质量的各烃中CH4消耗氧气最多。
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