专题19 高分子化合物有机合成推断高考150天化学备考全方案之纠错补缺解析版.docx

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专题19高分子化合物有机合成推断高考150天化学备考全方案之纠错补缺解析版

专题19　高分子化合物　有机合成推断

不能由高聚物的结构简式推断单体

由高聚物确定单体的方法：

先确定高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后用“还原法”得到单体。

1．判断是加聚产物还是缩聚产物

2．“还原法”得到单体

（1）加聚产物的还原法确定单体的方法是，在主链上“单键变双键，双键变单键，超过四价不相连”。

即将链节中主链上所有“C===C”改为“C—C”，“C—C”改为“C===C”，然后观察，如有超过四价的两个相邻的碳原子，就把它们间的“===”去掉使它们不再相连，这样聚合物的各种单体就确定了。

如推断

的单体，按照主链“单键变双键，双键变单键，超过四价不相连”的原则进行分割：

这样就可得到CH2===CHCN、CH2===CH—CH===CH2和C6H5CH===CH2三种单体。

（2）缩聚产物的还原

①酚醛缩聚类单体的还原

从苯环与—CHR处断开，苯环上加2个H还原为酚，

上加1个O还原为醛，如

的单体为

和RCHO。

②聚酰胺类单体的还原

从—CO—与—NH—中间断开（未连在一起，则不必断），在—CO—上加—OH还原得到羧基，—NH—上加—H还原得到氨基。

如

的单体为H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH；再如

的单体为H2N（CH2）5COOH。

③聚酯类单体的还原xk*w

从—CO—O—中间断开，在—CO—上加—OH还原得到羧基，在—O—上加—H还原得到羟基。

如：

的单体为HOCH2CH2CH2OH和HOOCCH2COOH。

【易错典例1】DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：

合成它的单体可能有（　　）

①邻苯二甲酸　②丙烯醇　③丙烯　④乙烯　⑤邻苯　二甲酸甲酯

A．仅①②B．仅④⑤

C．仅①③D．仅③④

【答案】A

不能多角度推断反应类型

1．由官能团转化推测反应类型。

从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。

2．由反应条件推测反应类型。

有机反应的重要条件总结如下：

①NaOH水溶液作条件的反应：

卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。

②以浓H2SO4作条件的反应：

醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。

③以稀H2SO4作条件的反应：

酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。

④Fe：

苯环的卤代。

光照：

烷烃的卤代。

⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。

⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

3．卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属取代反应。

4．有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属氧化反应。

【易错典例2】某有机物A有C、H、O三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍，0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO2和7.2克H2O；A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种。

现有如下转化关系

其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化成G，G的相对分子质量为90。

（1）A中含氧官能团的名称是　　　　，A的结构简式为　　　　。

（2）C可能发生的化学反应有　　　　（填选项）。

A．能与氢气发生加成反应

B．能在碱性溶液中发生水解反应

C．能与甲酸发生酯化反应

D．能与Ag（NH3）2OH发生银镜反应

E．能与氢氧化钠溶液反应

（3）C―→D的反应类型为　　　　　　　　，G与足量小苏打溶液反应的化学方程式为_______________。

（4）C的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：

________________。

①属于酯类化合物

②遇三氯化铁溶液显紫色

③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀

④苯环上的一卤代物只有一种

【答案】

（1）醛基　

（2）ACE

（3）消去反应　HOOC—COOH＋2NaHCO3―→NaOOC—COONa＋2H2O＋2CO2↑

（4）

【解析】有机物A有C、H、O三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍，则A的相对分子质量是120，0.1molA的质量是12g。

0.8molCO2中m（C）＝0.8mol×12g·mol－1＝9.6g，7.2gH2O的物质的量为7.2g÷18g·mol－1＝0.4mol，m（H）＝0.4mol×2×1g·mol－1＝0.8g，故12g有机物A中m（O）＝12g－9.6g－0.8g＝1.6g，故n（O）＝1.6g÷16g·mol－1＝0.1mol，故有机物A分子中C原子数目为0.8mol÷0.1mol＝8、H原子数目为0.8mol÷0.1mol＝8、O原子数目为0.1mol÷0.1mol＝1，故A的分子式为C8H8O。

有机物A可以发生银镜反应，分子中含有—CHO，苯环上的一卤代物有三种，说明苯环含有1个支链，故A为

，由信息Ⅰ可知，

与HCN发生加成反应生成B，故B为

，B水解生成C，故C为

，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使

（1）由上述分析可知，A中含氧官能团的名称是醛基，A的结构简式为

；

（2）C是

，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，含有羟基，可以与甲酸发生酯化反应，不能在碱性溶液中发生水解反应，不能与Ag（NH3）2OH溶液发生银镜反应，含有羧基能和氢氧化钠溶液反应，故答案为：

ACE；x;kw

（3）

在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成

结构简式为

、

。

不能熟练掌握不同类别有机物可能具有相同的化学性质

1．能发生银镜反应及能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的物质：

醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。

2．能与Na反应的有机物：

醇、酚、羧酸。

3．能发生水解反应的有机物：

卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。

4．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

卤代烃、酚、羧基、酯（油脂）。

5．能与Na2CO3溶液发生反应的有机物：

羧酸、OH，但

与Na2CO3反应得不到CO2。

【易错典例3】某有机化合物的结构简式为

，下列有关该物质的叙述正确的是（　　）

A．1mol该物质最多可以消耗3molNa

B．1mol该物质最多可以消耗7molNaOH

C．不能与Na2CO3溶液反应

D．易溶于水，可以发生加成反应和取代反应

【答案】B

不能依据分子通式判断有机物的类型，进而确定官能团的种类

CnH2n＋2

烷烃

CnH2n

烯烃（碳碳双键）、环烷烃

CnH2n－2

炔烃（碳碳三键）、二烯烃xkw

CnH2n－6

苯或苯的同系物

CnH2n＋2O

饱和一元醇（—OH）

CnH2nO

饱和一元醛（—CHO）、酮

CnH2nO2

饱和一元羧酸（—COOH）、酯（

）

【易错典例4】化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。

回答下列问题：

（1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。

则B的结构简式是　　　　　　　　，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是___________________________________________，该反应的类型是　　　　　　；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________________________________________________________________。

（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是　　　　　　。

（3）已知C的苯环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是　　　　　　；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是　　　　　　。

（4）A的结构简式是________________________________________。

【答案】

（1）CH3COOH　CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应（或取代反应）　

（2）C9H8O4

（3）碳碳双键、羧基

N（O）＝

≈4

所以C的分子式为C9H8O4。

（3）能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“

”，能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团为“—COOH”，另外两个取代基相同，且位置分别位于该取代基的邻位和对位，结合化合物C的分子式C9H8O4，可确定C的结构简式为

。

（4）由A的分子式为C11H8O4可知A的结构简式为

。

不能掌握引入官能团的方法

引入官能团

有关反应

羟基（—OH）

烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解，酯的水解，葡萄糖分解

卤素原子（—X）

烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代

碳碳双键（

）

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基（—CHO）

某些醇（—CH2OH）氧化，烯氧化，糖类水解，炔水化

羧基（—COOH）

醛氧化，酯酸性水解，羧酸盐酸化，苯的同系物被强氧化剂氧化

酯基（—COO—）

酯化反应

【易错典例5】从环己烷可制备1，4－环己醇的二醋酸酯。

下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：

其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。

反应①、　　　　和　　　　属于取代反应。

化合物的结构简式：

B　　　　、C　　　　。

反应④所用的试剂和条件是　　　　。

【答案】⑥　⑦　

　NaOH醇溶液，加热

不能掌握有机合成官能团的保护方法

1．酚羟基的保护：

因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH（或羧酸）反应，把—OH变为—ONa（或酯基）将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

2．碳碳双键的保护：

碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

xk+w

3．氨基（—NH2）的保护：

如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。

防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2（具有还原性）也被氧化。

【易错典例6】对羟基苯甲醛是一种合成医药、香料、液晶材料的重要中间体，以对甲基苯酚（

）为主要原料合成对羟基苯甲醛（

）的工艺流程如下所示：

（1）写出反应Ⅱ的化学方程式：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，B能跟银氨溶液反应生成Ag，写出该反应的化学方程式：

__________________________________________________。

（2）在生产中不直接用氧气氧化对甲基苯酚的原因是________________________。

（3）写出对羟基苯甲醛在一定条件下与足量氢气反应的化学方程式：

____________________________。

（4）对羟基苯甲醛有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式为　　　　。

【答案】

（1）

（2）防止酚羟基氧化

（3）

（4）

1．1,4-二氧六环（

）是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法制得如图所示，则烃A是

A．1-丁烯B．1,3-丁二烯C．乙炔D．乙烯

【答案】D