有机化学7卤代烃.docx
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有机化学7卤代烃
卤代烃习题
一、命名下列化合物，有立体构型的要标示
1
.2.CH2=CHCH2Cl
3.CH3CH（CH3）CHClCH（CH3）24.CH3CH（CH3）CH（CH3）CHClCH3
6.CHCl2CH=CClCH=CHCH（CH3）CH2CH3
7.CH2=CHBr8.BrCH2CH2Br
9.10.
11.12.
13.14.（CH3）2CHF
=CHCl
17.（CH3）2CHCHCl
二、写出下列化合物结构
1.烯丙基溴溴-4-甲基-2-戊炔
氯-环己烯二碘二溴甲烷
氯-2苯基乙烷6.四氟乙烯
溴-2-甲基-3-乙基戊烷8.间氯乙苯
4-二氯环己烷的稳定构象,3R-1，2，3-三氯丁烷
氯-2-溴丁烷12.对碘甲苯
13．4-甲基-5-氯-2-戊炔氯-1-丁烯-3-炔
15．2-氯-1，3-丁二烯甲基-4-氯丁烷
17．2，4-二硝基氯苯氯-1，3-环戊二烯
19．对溴氯化苄氯丙烯
三、完成下列反映
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
11．
12．
13．
14．
15．
16．
17．
18．
19．
20．
四、用化学方式辨别下列各组化合物。
1．3-溴-2-戊烯，4-溴-2-戊烯，5-溴-2-戊烯
2．正氯丁烷，正碘丁烷，己烷，环己烯，对异丙基甲苯
3．氯乙醇，1，2-二氯乙烷，乙二醇
4．烯丙基氯，正丙基氯
5．烯丙基氯，氯苄
6．氯乙醇，氯乙烯，乙二醇
7．氯苄，氯甲苯
8．氯苯，氯苄，1-氯环己烯，3-氯环己烯
9．3-溴-1-丁烯，1-溴-2-丁烯，2-溴-1-丁烯，1-丁炔
10．1-溴-2-甲基丙烷，2-溴-2-甲基丙烷
五、填空
1．下列离子在水中的溶剂化作用的大小顺序为
（1）___________。
（2）______________。
（1）HO-,RO-,HS-.
（2）Cl-,I-,Br-.
2.下列试剂在DMSO中的亲核性大小顺序为
（1）_______________。
（2）_______________________。
（1）Cl-,I-,Br-,CN-.
（2）HO-,RO-,HS-.
3.比较下列化合物进行SN2反映是的反映速度。
（1）_________________.
（2）_______________.
（3）_________________.
（1）
（2）
（3）
4．比较下列化合物进行SN1反映是的反映速度。
（1）_________________.
（2）_______________.
（3）_________________.
（1）
（2）
（3）
5．比较下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反映速度。
（1）_________________.
（2）_______________.
（3）_________________.
（1）
（2）
（3）
6．比较下列各组化合物或离子在SN2反映中的亲核性。
（1）_______________.
（2）__________________.
（1）
（2）
7.卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反映，属于SN2机理的为______________.属于SN1机理的为_________________.
（1）产物绝对构型完全转化
（2）碱的浓度增加反映速度加速
（3）有重排产物（4）反映机理只有一步
（5）增加溶剂的含水量反映速度明显加速
（6）进攻试剂亲核性愈强反映速度愈快
（7）三级卤代烷速度大于二级卤代烷
8．化合物A.在SN2反映中的反映速度比化合物B.
快。
是因为__________________________________________________。
9．第三丁基氯化物在甲醇中进行SN1反映的速度为在乙醇中的8倍。
其原因为_______________________________________________。
10．2-苯基溴乙烷的E2消除反映速度约为1-苯基溴乙烷的10倍，但都产生一样的烯烃，其原因为____________________________。
11．下列每对亲核取代反映中，哪个反映更快，并加以解释。
（1）_________________________________________________。
（2）_________________________________________________。
（3）_________________________________________________。
（1）
（2）
（3）
12．2-溴丁烷在KOH的醇溶液中发生消除反映时会生成的烯烃有___________________________，其中主要产物为_____________,原因为______________________________________。
13．无论实验条件如何，卤代新戊烷在亲核取代中的反映速度都很慢。
这是因为__________________________________________。
14．溴乙烷，正丙基溴，异丁基溴和新戊基溴的结构，可看做是溴甲烷中的一个氢被不同的烷基（G）所取代，它们在与乙氧基离子反映时的相对速度大致是：
溴甲烷，100；溴乙烷，6；正丙基溴，2；异丁基溴，；新戊基溴，。
这个连在带卤素的碳上的基团G的大小对反映速度的影响为______________，其原因为_______________________________________。
15．下列反映中过渡态的结构为___________________________，增加溶剂极性，反映速度会________________。
16．下列溴化物在发生E2消除反映中产物为（标出主，次）
,.
六、制备
1．由1-溴丙烷制备异丙醇
2．由1-溴丙烷制备2，3-二氯-1-丙醇
3．由1-溴丙烷制备二丙醚
4．由1-溴丁烷制备1，3-丁二烯
5．由环戊烷制备乙基环戊醚
6．由五个碳以下的有机物及氯苯为原料制备3-苯基1-丁烯
7．由五个碳以下的有机物为原料制备5-甲基-1-己烯
8．
由五个碳以下的有机物为原料制备
9．由苯，乙炔及不超过一个碳的有机物为原料制备
10．由1-溴丙烷制备1，3-二氯-2-丙醇
七、推测结构
1．某卤代烃A，含有氯%，能使Br2和KMnO4溶液褪色，将1克A与过量的CH3MgI作用，有放出，请推测A的结构。
2．某烃化合物A，分子式为C5H10，它与溴无作用，在紫外光的照射下与鸺作用只得一产物B（C5H9Br）。
B与KOH醇溶液作用得C（C5H8）,C经臭氧化并在Zn存在下水解得戊二醛，试写出化合物A,B和C的结构式及各步反映式。
3．某一化合物A，分子式为C4H8，加溴后的产物经用KOH的醇溶液加热后生成份子式为C4H6的化合物B，B能和硝酸银的氨溶液发生沉淀反映。
试推测A,B的结构式，并写出有关反映式。
4．4．某卤代烃A的分子式为C3H7Br，与KOH的醇溶液作用，生成份子式为C3H6的B，B氧化后取得具有两个碳原子的羧酸C，二氧化碳和水，B与HBr作用则得A的异构体D。
试推测A,B，C,D的结构式，并写出有关反映式。
5．某卤代烃A的分子式为C6H13Cl，A与KOH的醇溶液作用得产物B，B经氧化得两分子的丙酮，试推测A,B的结构式，并写出有关反映式。
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