醇酚学案.docx
《醇酚学案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《醇酚学案.docx（14页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
醇酚学案
专题4烃的衍生物
第二单元醇酚（第1课时）
【学习目标】
1.掌握乙醇的主要化学性质；
2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。
【预习作业】
现在有下面几个原子团，将它们组合成含有—OH的有机物CH3——CH2—
—OH
【基础知识梳理】
一、认识醇和酚
羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
二、醇的性质和应用
1．醇的分类
（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为
饱和一元醇的分子通式：
（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为
2．醇的命名（系统命名法）
一元醇的命名：
选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。
多元醇的命名：
要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明
3．醇的物理性质
（1）状态：
C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。
甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
（2）沸点：
醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。
且随着碳原子数的增多而。
（3）溶解度：
低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。
含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。
4．乙醇的结构
分子式：
C2H6O
结构式：
结构简式：
CH3CH2OH
5．乙醇的性质
（1）取代反应
A．与金属钠反应
化学方程式：
化学键断裂位置：
对比实验：
乙醇和Na反应现象：
水和钠反应现象：
乙醚和钠反应：
无明显现象
结论：
①
②
B．与HX反应
化学方程式：
断键位置：
实验（教材P68页）
现象：
实验注意：
烧杯中加入自来水的作用：
C．乙醇的分子间脱水
化学方程式：
化学键断裂位置：
〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为
温度计必须伸入
D．酯化反应
化学方程式：
断键位置：
（2）消去反应
化学方程式：
断键位置：
实验装置：
（如图）
注：
乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有H原子才能发生该反应
〖思考〗
下列醇不能发生消去反应的是（）
A．乙醇B．1－丙醇C．2，2－二甲基－1－丙醇D．1－丁醇
发生消去反应，可能生成的烯烃有哪些？
【典型例析】
〖例1〗乙醇能发生下列所示变化：
CH3CH2OHAC2H4Br2BC
试写出A、B、C的结构简式。
〖例2〗实验室常用溴化钠，浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷，其反应的化学方程式如下：
NaBr＋H2SO4
NaHSO4＋HBr；C2H5OH＋HBr
C2H5Br＋H2O
试回答下列各问：
（1）第二步反应实际上是一个可逆反应，在实验中可采取______和______的措施，以提高溴乙烷的产率．
（2）浓H2SO4在实验中的作用是________________，其用量（物质的量）应________于NaBr的用量（填大于、等于或小于）．
（3）实验中可能发生的有机副反应（用化学方程式表示）是________
和________．
【反馈训练】
１．在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是
A．蒸馏水B．无水酒精C．苯D．75%的酒精
２．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是
A．硝酸B．稀盐酸C．Ca（OH）2溶液D．乙醇
３．在常压和100℃条件下，把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，取其混合气体VL，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是
A．2VLB．2.5VLC．3VLD．无法计算
４．相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气的量相同的是
A．C3H4和C2H6B．C3H6和C3H8OC．C3H6O2和C3H8OD．C3H8O和C4H8O2
5．A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同，A为气态，标况下的密度为1.16g·L－1；B或D跟溴化氢反应都生成C；D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B。
（1）A、B、C、D的结构简式分别是、、、。
（2）写出下列反应的化学方程式
B→C。
D→C。
D→B。
6．现有一定量的乙醚和乙醇的混合物试样。
请从图中选用适当的实验装置，设计一个最简单的实验，测定试样中乙醇的含量。
（可供选用的反应物和试剂：
新制的生石灰，浓硫酸，蒸馏水，金属钠，碱石灰，无水硫酸铜）
请填写下列空白：
（1）写出实验中乙醇发生反应的化学方程式：
。
（2）应选用的装置是（只写出图中装置的标号）。
（3）所选用的装置的连接顺序应是（填各接口的字母，连接胶管省略）。
（4）乙醚在医疗上是一种全身麻醉剂。
普通乙醚中常含有少量水和乙醇。
要检验乙醚中含有少量水。
应选用何种试剂?
有什么现象?
（试剂在题中所给试剂中选择）
。
专题4烃的衍生物
第二单元醇酚（第2课时）
【学习目标】
1.掌握乙醇的主要化学性质；
2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。
【基础知识梳理】
（3）氧化反应
A．燃烧
CH3CH2OH＋3O2
CxHyOz＋O2
[思考]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）
B．催化氧化
化学方程式：
断键位置：
说明：
醇的催化氧化是羟基上的H与α－H脱去
[思考]下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式
ABC
结论：
伯醇催化氧化变成
仲醇催化氧化变成
叔醇
C．与强氧化剂反应
乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色
三、其它常见的醇
（1）甲醇
结构简式：
物理性质：
甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
化学性质：
请写出甲醇和金属Na反应以及催化氧化的化学方程式
（2）乙二醇
物理性质：
乙二醇是一种的液体，主要用来生产聚酯纤维。
乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的。
化学性质：
写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式
（3）丙三醇（甘油）
丙三醇俗称，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。
结构简式：
化学性质：
A．与金属钠反应：
B．与硝酸反应制备硝化甘油
【典型例析】
〖例1〗乙醇的分子结构如右图：
，乙醇与钠反应时，断开的键
是；与HX反应时，断开的键是；分子内脱水生成乙烯时，断开的键是；分子间脱水生成乙醚时，断开的键是；在铜催化作用下发生催化氧化反应时，断开的键是；酯化反应时，断开的键是。
〖例2〗A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:
6:
2，则A、B、C三种醇分子中的羟基数之比是
A．3：
2：
1B．2：
6：
3C．3：
6：
2D．2：
1：
3
〖例3〗催化氧化产物是
的醇是（）
〖例4〗在下列醇中，不能脱水变成同碳原子数的烯烃的是（）
A．2，2－二甲基－1－丙醇B．2－戊醇
C．3－甲基－2－丁醇D．2－甲基－2－丁醇
〖例5〗今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为（）
A．3种B．4种C．7种D．8种
【反馈训练】
１．下列物质的名称中，正确的是
A．1，1－二甲基－3－丙醇B．2－甲基－4－丁醇
C．3－甲基－1－丁醇D．3，3－二甲基－1－丙醇
２．（2006·上海）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO－CH2CH2－O—CH2CH2－OH。
下列有关二甘醇的叙述中正确的是
A．不能发生消去反应B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO3
３．丙烯醇（CH2＝CH－CH2OH）可发生的化学反应有
①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代
A．只有①②③B．只有①②③④C．①②③④⑤D．只有①③④
４．分子式为C5H12O的所有醇中，被氧化后可产生饱和一元醛最多有
A．2种B．3种C．4种D．5种
５．0.1mol某有机物完全燃烧后生成0.3molCO2，同质量的该有机物与足量的金属钠反应生成0.1molH2，该有机物可能是
A．丙三醇B．1，2－丙二醇C．1，3－丙二醇D．乙二醇
６．已知乙醇和浓硫酸混合在140℃的条件下可发生如下反应：
某有机化合物D的结构为
，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：
（1）根据以上信息推断：
A，B，
C。
（填结构简式）
（2）写出各步反应的化学方程式：
第一步
，属于反应。
第二步
，属于反应。
第三步
，属于反应。
７．有下列四种物质：
（1）能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是，写出消去产物的结构简式：
。
（2）能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是，写出氧化产物的结构简式：
。
专题4烃的衍生物
第二单元醇酚（第3课时）
【学习目标】
1．通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。
2．通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。
【基础知识梳理】
一、酚的结构与物理性质
①苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称
酚类的结构特点
②苯酚的物理性质
（1）常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带色，熔点为：
40.9℃
（2）溶解性：
常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水。
苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
（3）毒性：
苯酚有毒。
苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用清洗，再用水冲洗。
二、酚的化学性质
（1）弱酸性:
由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离
所以苯酚能够与NaOH溶液反应：
A．与NaOH溶液的反应
所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变。
苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。
B．苯酚的制备（强酸制弱酸）
注意：
产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：
H2CO3>苯酚>HCO3－
（2）苯酚的溴化反应
苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚
该反应可以用来
（3）显色反应：
酚类化合物与Fe3＋显色，该反应可以用来检验酚类化合物。
三、废水中酚类化合物的处理
（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用
吸附或苯等有机溶剂的方法处理。
（2）苯酚和有机溶剂的分离
苯酚和苯的分离：
四、基团间的相互影响
（1）酚羟基对苯环的影响
酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。
苯的溴代：
苯酚的溴代：
从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。
足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基
邻、对位定位基：
－NH2、－OH、－CH3（烷烃基）、－X
其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。
间位定位基：
－NO2、－COOH、－CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团
（2）苯环对羟基的影响
能否与强碱反应（能反应的写方程式）
溶液是否具有酸性
CH3CH2OH
通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。
五、苯酚的用途
苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛树脂俗称；苯酚具有
，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶叶中的酚用于制造另外一些农药中也含有酚类物质。
【典型例析】
〖例1〗下列物质中，与苯酚互为同系物的是
A．CH3CH2OH
B．（CH3）3C—OH
〖例2〗下列说法正确是
A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。
B．苯酚与苯甲醇（）分子组成相差一个—CH2—原子团，因而它们互为同系物。
C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。
D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。
〖例3〗白藜芦醇
HO——CH=CH—广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化
合物起反应的Br2和H2的最大用量是
A．1mol，1molB．3.5mol，7molC．3.5mol，6molD．6mol，7mol
〖例4〗使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是
A．FeCl3溶液B．溴水C．KMnO4溶液D．金属钠
【反馈训练】
1．下列化合物中，属于酚类的是
２．下列各组物质中，一定属于同系物的是
A．乙二醇和丙三醇B．C6H5－OH和C6H5－CH2OH
C．C3H6和C4H8D．C2H6和C10H22
3．某有机物的结构简式为；Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的
量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为
A．3：
3：
3B．3：
2：
1C．1：
1：
1D．3：
2：
2
4．把过量的CO2气体通入到下列物质，不变混浊的是
A．Ca（OH）2B．C．Na[Al（OH）4]D．Na2SiO3
5.丁香油酚的结构简式为HO 它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是
A．即可燃烧，也可使酸性KMnO4的溶液褪色B．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．可与FeCl3溶液发生显色反应D．可与溴水反应
6.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为
A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
7．下列关于苯酚的叙述中，正确的是
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发
8．下列各项中的两种溶液反应时，将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的现象相同的是
A．AlCl3和NaOHB．AgNO3和浓氢水C．苯酚钠与盐酸D．苯酚与浓溴水
9．有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。
下列各项的事实不能说明上述观点的是
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
10．某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后显紫色或不显紫色的种类分别为
A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种
升级会员 