有机化学硕士研究生入学考试大纲.docx

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有机化学硕士研究生入学考试大纲

有机化学研究生研究生入学考试大纲

有机化学是北京化工大学研究生研究生入学考试科目之一，为协助考生更好地复习和做好考试准备，特制定此大纲供考生参照。

本大纲分为理论与实验两某些内容，均为考生应掌握之基本内容。

80%以上试题内容均在此大纲范畴之内，但不严格局限于此大纲。

考生在对的掌握基本概念、反映及其机理基本上，更应进一步灵活掌握各种官能团转化，以及其中涉及立体化学，可以立体和选取性地合成简朴有机物，可以运用所学各类有机物性质、反映和光谱（NMR、IR、UV-Vis和MS）对未知简朴有机物进行构造推断，或对有机混合物进行分离。

糖、氨基酸、蛋白质和核酸等虽非考查重点，但考生亦应对这方面知识有基本理解。

实验某些占考试分数10%左右，用书面方式重点考察考生实验技能。

参照书目：

理论某些参照书：

1．鲁崇贤，杜红光主编.有机化学（第一版）.北京：

科学出版社，.

2．袁履冰主编.有机化学.北京：

高等教诲出版社，.

3．邢其毅裴伟伟徐瑞秋裴坚.有机化学（第三版）.北京：

高等教诲出版社，.

4．[美]福尔哈特（Vollhardt，K.P.）,[美]肖尔（Schore,N.E.）著;戴立信,席振峰,王梅祥等译.有机化学：

构造与功能.北京:

化学工业出版社，.

实验某些参照书:

5．柯以侃主编.大学化学实验（第一版）.北京：

化学工业出版社，.

第一某些理论内容与规定

第一章有机化合物构造和化学键

1-1库仑力、离子键、共价健和八电子规则

1-2路易斯构造式和共振式

1-3原子轨道量子描述

1-4分子轨道与共价键

1-5杂化轨道理论

1-6有机分子构造与分子式

第二章烷烃和环烷烃

2-1直链、支链和环烷烃构造

2-2烷烃和环烷烃命名

2-3烷烃和环烷烃构造和物理性质

2-4燃烧热与环烷烃环张力

2-5环绕单键旋转所产生构象及其势能图

2-6乙烷和取代乙烷构象：

纽曼投影式

2-7环己烷和取代环己烷构象

2-8构象转化和简朴反映动力学和热力学

2-9酸碱理论发展史

第三章自由基卤代反映制备卤代烃

3-1自由基与烷烃中键能

3-2烷基自由基构造：

超共轭作用

3-3石油裂解

3-4甲烷卤代反映：

自由基链式反映

3-5高档烷烃卤代反映：

反映活性与选取性

3-6氟氯烷与同温层臭氧空洞

第四章立体化学

4-1手性分子与光学活性

4-2绝对构型：

R-S顺序规则

4-3菲舍尔投影式

4-4多手性中心分子和非对映立体异构体

4-5内消旋化合物和不含手性中心手性分子

4-6化学反映中立体化学

4-7对映异构体拆分

第五章卤代烃反映

5-1卤代烃命名

5-2卤代烃构造和物理性质

5-3卤代烃双分子亲核取代（SN2）反映

5-4卤代烃单分子取代反映（SN1）和单分子消除（E1）反映

5-5卤代烃双分子消除（E2）反映和共轭碱消除（E1cb）反映

5-6卤代烃消除反映与取代反映竞争

第六章醇

6-1醇命名

6-2醇构造与物理性质

6-3醇酸性和碱性

6-4醇工业制备办法

6-5从卤代烃制醇

6-6从醛和酮制备醇：

羟基与醛和酮氧化-还原关系

6-7运用格式试剂和锂试剂合成醇

6-8醇与强碱反映：

碱金属和碱土金属烷氧化合物制备和应用

6-9醇与强酸反映：

烷基氧鎓离子在醇取代反映和消除反映中作用

6-10碳正离子重排反映

6-11醇有机酯和无机酯制备和应用

第七章醚

7-1醚命名与物理性质

7-2威廉姆森法制备醚

7-3醇缩合法制备醚

7-4醚反映

7-5从2-氯醇制备环氧化合物

7-6环氧酸式开环和碱式开环反映

第八章烯烃

8-1烯烃命名

8-2烯烃双键构造和p键

8-3烯烃物理性质

8-4烯烃与不饱和度

8-5烯烃稳定性与氢化热

8-6卤代烃消除制备烯烃

8-7醇脱水制备烯烃

8-8C=C双键加氢反映热力学

8-9烯烃催化氢化反映

8-10卤代烃对C=C双键亲电加成反映

8-11烯烃水合制备醇

8-12卤素对C=C双键反式加成

8-13C=C双键羟基化汞化-硼氢化还原反映

8-14C=C双键硼氢化-氧化反映

8-15C=C双键过氧酸环氧化反映

8-16C=C双键顺式氧化制备邻二醇

8-17C=C双键臭氧化-还原反映

8-18烯烃齐聚和聚合反映

第九章炔烃

9-1炔烃命名

9-2炔烃构造与性质

9-3炔烃核磁和红外光谱

9-4CºC三键稳定性

9-5邻二卤代烃双消除制备炔烃

9-6从端炔烃制备炔烃

9-7炔烃还原

9-8对CºC三键马氏加成

9-9对CºC三键反马氏加成

9-10烯基氯和铜锂试剂

第十章非芳香性离域共轭体系

10-1烯丙基自由基、正离子和负离子：

p-p共轭作用

10-2烯丙位自由基卤代反映

10-3烯丙基卤代烃亲核取代反映：

热力学和动力学控制作用

10-4烯丙基金属有机试剂制备与应用

10-5共轭二烯化合物

10-6对共轭二烯亲电攻打

10-7多于两个p键离域共轭体系

10-8Diels-Alder反映

10-9电环化反映

10-10共轭二烯聚合制橡胶

第十一章芳香化合物

11-1芳香化合物命名

11-2苯环构造及其芳香性

11-3苯环核磁、红外和紫外光谱

11-4稠环芳香化合物

11-5休克尔规则和带电荷芳香化合物

11-6苯环亲电卤代反映

11-7苯环硝化和磺化反映

11-8付-克烷基化反映和付-克酰基化反映

11-9苯上取代基对苯环亲电取代反映定位效应：

诱导与共轭作用

11-10多取代苯亲电取代反映选取性

11-11稠环芳香化合物亲电取代反映

11-12苄位氧化与还原

11-13苯酚命名与性质

11-14苯酚合成：

亲核芳香取代反映

11-15苯酚反映

11-16克来森重排和可普重排

11-17苯酚氧化成醌

11-18重氮盐合成与桑德迈尔反映

11-19重氮盐对苯环亲电攻打：

重氮偶合反映

第十二章醛和酮

12-1醛和酮命名

12-2醛和酮构造、物理性质及其NMR、IR和UV光谱

12-3醛和酮制备办法

12-4醛和酮水合反映

12-5半缩醛（酮）和缩醛（酮）

12-6缩醛（酮）对羰基保护作用

12-7氨和胺对醛（酮）羰基加成

12-8HCN对醛（酮）羰基加成

12-9叶立德与维提希反映

12-10拜耳-维利格氧化反映

12-11吐仑试剂和菲林试剂

12-12醛和酮酸性：

烯醇和烯酮

12-13酮式与烯醇式平衡

12-14醛（酮）a-位卤化反映

12-15醛（酮）a-位烷基化反映

12-16羟醛缩合反映

12-17交叉羟醛缩合反映

12-18分子内羟醛缩合反映

12-19a,b-不饱和醛、酮制备

12-20对a,b-不饱和醛、酮1,2加成和1,4共轭加成反映

12-21迈克尔加成反映与罗宾逊关环反映

第十三章羧酸及其衍生物

13-1羧酸命名

13-2羧酸构造与物理性质

13-3羧酸NMR和IR光谱

13-4羧酸酸性和碱性

13-5羧酸工业合成办法

13-6羧酸实验室合成办法

13-7羧基碳上反映：

加成-消除机理

13-8羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺制备

13-9Hell-Volhard-Zelinsky反映制备a-卤代羧酸

13-10酰氯、酸酐、酯和酰胺相对反映活性、构造和光谱

13-11酰氯、酸酐、酯和酰胺化学

13-12霍夫曼减少反映

13-13克来森缩合反映和乙酰乙酸乙酯合成

15-14乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中应用

15-15酰基负离子等价物在有机合成中应用

第十四章胺

14-1胺命名

14-2胺构造和物理性质

14-3胺基光谱

14-4胺酸性和碱性

14-5氨烷基化制备胺

14-6还原胺化反映用于胺合成

14-7从酰胺合成胺

14-8季铵盐消除：

霍夫曼降解反映

14-9曼尼希反映：

从三个有机片段合成胺

14-10胺亚硝化反映：

亚硝胺和重氮盐

14-11重氮甲烷、卡宾和环丙烷合成

14-12胺在工业中应用

第十五章碳水化合物化学

15-1碳水化合物命名与构造

15-2糖环式构型

15-3简朴糖异头物：

葡萄糖变旋现象

15-4糖氧化成糖酸

15-5糖高碘酸氧化反映

15-6还原糖成糖醇

15-7糖羰基与胺和肼缩合反映

15-8糖酯、醚和糖苷衍生物

15-9糖逐渐升级与降解

15-10醛糖相对构型拟定

15-11自然界中二糖与多糖

第十六章杂环化合物

16-1杂环化合物命名

16-2非芳香杂环化合物

16-3芳香五元杂环化合物反映

16-4吡啶构造、合成和反映

16-5喹啉与异喹啉构造、合成和反映

第十七章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

17-1氨基酸构造与性质

17-2氨基酸合成

17-3旋光纯氨基酸合成

17-4多肽与蛋白质

17-5多肽测序

17-6多肽合成

17-7Merrifield多肽固相合成

17-8核酸与蛋白质生物合成

17-9RNA在蛋白质生物合成中作用

17-10聚合酶链反映与DNA鉴定

第十八章核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱

18-1核磁共振原理

18-2核磁共振氢谱

18-3氢化学位移

18-4化学等价核和磁等价核

18-51HNMR中积分

18-6相邻氢互相影响：

自旋-自旋裂分与偶合常数

18-7核磁共振碳谱

18-8红外光谱原理和在有机分析中应用

18-9紫外光谱原理和在有机分析中应用

18-10质谱原理和在有机分析中应用

第二某些实验内容及规定

实验一　普通蒸馏

理解普通蒸馏基本原理及应用；掌握普通蒸馏仪器选取和操作过程；学会某些基本操作,如:

仪器选取、安装、拆卸等

实验二　重结晶

理解惯用固体有机物精制办法；掌握重结晶法精制固体有机物基本原理；掌握重结晶操作过程，涉及溶剂选取、热饱和溶液配制、脱色及减压过滤等操作；掌握用水、有机溶剂重结晶有机物操作办法

实验三　沸点和熔点测定

理解沸点和熔点概念、测定办法以及测定沸点和熔点意义；学会用提勒管测定液体沸点和固体熔点；学会用熔点测定仪测定固体熔点

实验四　气相色谱法测定混合物中乙醇含量、红外光谱定性分析

理解气相色谱分析基本原理和应用；学会气相色谱仪操作规程；学会用色谱工作站进行气相色谱分析；理解红外光谱基本原理和应用；学会红外光谱仪操作规程；掌握红外光谱分析中各种制样办法；理解通过查阅文献用红外光谱进行化合物定性分析办法

实验五　环己烯制备及定性鉴定

理解烯类化合物制备办法；理解在酸催化下醇分子内脱水制备烯烃原理和办法；理解并掌握分馏柱使用原理及应用范畴；初步掌握分液漏斗用法、应用范畴和保养办法；掌握液体有机物干燥办法以及干燥剂选取原则

实验六　1-溴丁烷合成及构造鉴定

理解卤代烃制备办法；理解醇与溴化钠-硫酸反映制备溴代烷原理和办法；理解磁力搅拌、回流、气体吸取装置等应用和操作；让学生学会观测反映中现象变化、详细记录并加以解释

实验七　己二酸合成及构造鉴定

理解环己醇氧化制备己二酸办法和操作；掌握固体有机物精制办法；掌握在合成过程中有害气体吸取办法

实验八　乙醚制备及含量测定

理解醚类化合物制备办法；理解由乙醇制乙醚主反映和副反映；理解控制反映条件对反映影响以及严格控制反映条件重要性；掌握低沸点、易燃有机化合物蒸馏操作及注意事项；纯熟掌握实验过程中各种基本操作

实验九　7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷合成及构造分析

理解相转移催化由二氯碳烯与环己烯反映制备7,7-二氯双环[4,1,0]庚烷办法和原理；纯熟使用机械搅拌操作

实验十　肉桂酸制备及构造鉴定

理解减压蒸馏基本原理和应用；初步学会减压蒸馏仪器安装及操作；理解Perkin反映制备芳基取代α，β－不饱和酸原理和办法；理解水蒸气蒸馏原理及应用，初步学会水蒸气蒸馏仪器安装和操作；初步学会无水条件下实验操作

实验十一　乙酸乙酯合成、表征和含量测定

理解羧酸酯惯用制备办法；理解酯化反映原理和操作；进一步掌握红外光谱仪使用；熟悉气相色谱仪使用

实验十二　苯亚甲基丙酮合成及构造鉴定

通过实验理解克莱森－施密特反映制备芳香族α，β－不饱和醛酮办法；掌握电动搅拌、减压蒸馏等操作；掌握红外光谱仪使用。

实验十三　2-甲基-2-己醇合成及构造鉴定

掌握格利雅试剂制备及无水操作技术；理解格利雅（Grignard）试剂在有机合成中应用；理解无水乙醚制备办法；理解丙酮精制办法