有机化学硕士研究生入学考试大纲.docx
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有机化学硕士研究生入学考试大纲
有机化学研究生研究生入学考试大纲
有机化学是北京化工大学研究生研究生入学考试科目之一,为协助考生更好地复习和做好考试准备,特制定此大纲供考生参照。
本大纲分为理论与实验两某些内容,均为考生应掌握之基本内容。
80%以上试题内容均在此大纲范畴之内,但不严格局限于此大纲。
考生在对的掌握基本概念、反映及其机理基本上,更应进一步灵活掌握各种官能团转化,以及其中涉及立体化学,可以立体和选取性地合成简朴有机物,可以运用所学各类有机物性质、反映和光谱(NMR、IR、UV-Vis和MS)对未知简朴有机物进行构造推断,或对有机混合物进行分离。
糖、氨基酸、蛋白质和核酸等虽非考查重点,但考生亦应对这方面知识有基本理解。
实验某些占考试分数10%左右,用书面方式重点考察考生实验技能。
参照书目:
理论某些参照书:
1.鲁崇贤,杜红光主编.有机化学(第一版).北京:
科学出版社,.
2.袁履冰主编.有机化学.北京:
高等教诲出版社,.
3.邢其毅裴伟伟徐瑞秋裴坚.有机化学(第三版).北京:
高等教诲出版社,.
4.[美]福尔哈特(Vollhardt,K.P.),[美]肖尔(Schore,N.E.)著;戴立信,席振峰,王梅祥等译.有机化学:
构造与功能.北京:
化学工业出版社,.
实验某些参照书:
5.柯以侃主编.大学化学实验(第一版).北京:
化学工业出版社,.
第一某些理论内容与规定
第一章有机化合物构造和化学键
1-1库仑力、离子键、共价健和八电子规则
1-2路易斯构造式和共振式
1-3原子轨道量子描述
1-4分子轨道与共价键
1-5杂化轨道理论
1-6有机分子构造与分子式
第二章烷烃和环烷烃
2-1直链、支链和环烷烃构造
2-2烷烃和环烷烃命名
2-3烷烃和环烷烃构造和物理性质
2-4燃烧热与环烷烃环张力
2-5环绕单键旋转所产生构象及其势能图
2-6乙烷和取代乙烷构象:
纽曼投影式
2-7环己烷和取代环己烷构象
2-8构象转化和简朴反映动力学和热力学
2-9酸碱理论发展史
第三章自由基卤代反映制备卤代烃
3-1自由基与烷烃中键能
3-2烷基自由基构造:
超共轭作用
3-3石油裂解
3-4甲烷卤代反映:
自由基链式反映
3-5高档烷烃卤代反映:
反映活性与选取性
3-6氟氯烷与同温层臭氧空洞
第四章立体化学
4-1手性分子与光学活性
4-2绝对构型:
R-S顺序规则
4-3菲舍尔投影式
4-4多手性中心分子和非对映立体异构体
4-5内消旋化合物和不含手性中心手性分子
4-6化学反映中立体化学
4-7对映异构体拆分
第五章卤代烃反映
5-1卤代烃命名
5-2卤代烃构造和物理性质
5-3卤代烃双分子亲核取代(SN2)反映
5-4卤代烃单分子取代反映(SN1)和单分子消除(E1)反映
5-5卤代烃双分子消除(E2)反映和共轭碱消除(E1cb)反映
5-6卤代烃消除反映与取代反映竞争
第六章醇
6-1醇命名
6-2醇构造与物理性质
6-3醇酸性和碱性
6-4醇工业制备办法
6-5从卤代烃制醇
6-6从醛和酮制备醇:
羟基与醛和酮氧化-还原关系
6-7运用格式试剂和锂试剂合成醇
6-8醇与强碱反映:
碱金属和碱土金属烷氧化合物制备和应用
6-9醇与强酸反映:
烷基氧鎓离子在醇取代反映和消除反映中作用
6-10碳正离子重排反映
6-11醇有机酯和无机酯制备和应用
第七章醚
7-1醚命名与物理性质
7-2威廉姆森法制备醚
7-3醇缩合法制备醚
7-4醚反映
7-5从2-氯醇制备环氧化合物
7-6环氧酸式开环和碱式开环反映
第八章烯烃
8-1烯烃命名
8-2烯烃双键构造和p键
8-3烯烃物理性质
8-4烯烃与不饱和度
8-5烯烃稳定性与氢化热
8-6卤代烃消除制备烯烃
8-7醇脱水制备烯烃
8-8C=C双键加氢反映热力学
8-9烯烃催化氢化反映
8-10卤代烃对C=C双键亲电加成反映
8-11烯烃水合制备醇
8-12卤素对C=C双键反式加成
8-13C=C双键羟基化汞化-硼氢化还原反映
8-14C=C双键硼氢化-氧化反映
8-15C=C双键过氧酸环氧化反映
8-16C=C双键顺式氧化制备邻二醇
8-17C=C双键臭氧化-还原反映
8-18烯烃齐聚和聚合反映
第九章炔烃
9-1炔烃命名
9-2炔烃构造与性质
9-3炔烃核磁和红外光谱
9-4CºC三键稳定性
9-5邻二卤代烃双消除制备炔烃
9-6从端炔烃制备炔烃
9-7炔烃还原
9-8对CºC三键马氏加成
9-9对CºC三键反马氏加成
9-10烯基氯和铜锂试剂
第十章非芳香性离域共轭体系
10-1烯丙基自由基、正离子和负离子:
p-p共轭作用
10-2烯丙位自由基卤代反映
10-3烯丙基卤代烃亲核取代反映:
热力学和动力学控制作用
10-4烯丙基金属有机试剂制备与应用
10-5共轭二烯化合物
10-6对共轭二烯亲电攻打
10-7多于两个p键离域共轭体系
10-8Diels-Alder反映
10-9电环化反映
10-10共轭二烯聚合制橡胶
第十一章芳香化合物
11-1芳香化合物命名
11-2苯环构造及其芳香性
11-3苯环核磁、红外和紫外光谱
11-4稠环芳香化合物
11-5休克尔规则和带电荷芳香化合物
11-6苯环亲电卤代反映
11-7苯环硝化和磺化反映
11-8付-克烷基化反映和付-克酰基化反映
11-9苯上取代基对苯环亲电取代反映定位效应:
诱导与共轭作用
11-10多取代苯亲电取代反映选取性
11-11稠环芳香化合物亲电取代反映
11-12苄位氧化与还原
11-13苯酚命名与性质
11-14苯酚合成:
亲核芳香取代反映
11-15苯酚反映
11-16克来森重排和可普重排
11-17苯酚氧化成醌
11-18重氮盐合成与桑德迈尔反映
11-19重氮盐对苯环亲电攻打:
重氮偶合反映
第十二章醛和酮
12-1醛和酮命名
12-2醛和酮构造、物理性质及其NMR、IR和UV光谱
12-3醛和酮制备办法
12-4醛和酮水合反映
12-5半缩醛(酮)和缩醛(酮)
12-6缩醛(酮)对羰基保护作用
12-7氨和胺对醛(酮)羰基加成
12-8HCN对醛(酮)羰基加成
12-9叶立德与维提希反映
12-10拜耳-维利格氧化反映
12-11吐仑试剂和菲林试剂
12-12醛和酮酸性:
烯醇和烯酮
12-13酮式与烯醇式平衡
12-14醛(酮)a-位卤化反映
12-15醛(酮)a-位烷基化反映
12-16羟醛缩合反映
12-17交叉羟醛缩合反映
12-18分子内羟醛缩合反映
12-19a,b-不饱和醛、酮制备
12-20对a,b-不饱和醛、酮1,2加成和1,4共轭加成反映
12-21迈克尔加成反映与罗宾逊关环反映
第十三章羧酸及其衍生物
13-1羧酸命名
13-2羧酸构造与物理性质
13-3羧酸NMR和IR光谱
13-4羧酸酸性和碱性
13-5羧酸工业合成办法
13-6羧酸实验室合成办法
13-7羧基碳上反映:
加成-消除机理
13-8羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺制备
13-9Hell-Volhard-Zelinsky反映制备a-卤代羧酸
13-10酰氯、酸酐、酯和酰胺相对反映活性、构造和光谱
13-11酰氯、酸酐、酯和酰胺化学
13-12霍夫曼减少反映
13-13克来森缩合反映和乙酰乙酸乙酯合成
15-14乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中应用
15-15酰基负离子等价物在有机合成中应用
第十四章胺
14-1胺命名
14-2胺构造和物理性质
14-3胺基光谱
14-4胺酸性和碱性
14-5氨烷基化制备胺
14-6还原胺化反映用于胺合成
14-7从酰胺合成胺
14-8季铵盐消除:
霍夫曼降解反映
14-9曼尼希反映:
从三个有机片段合成胺
14-10胺亚硝化反映:
亚硝胺和重氮盐
14-11重氮甲烷、卡宾和环丙烷合成
14-12胺在工业中应用
第十五章碳水化合物化学
15-1碳水化合物命名与构造
15-2糖环式构型
15-3简朴糖异头物:
葡萄糖变旋现象
15-4糖氧化成糖酸
15-5糖高碘酸氧化反映
15-6还原糖成糖醇
15-7糖羰基与胺和肼缩合反映
15-8糖酯、醚和糖苷衍生物
15-9糖逐渐升级与降解
15-10醛糖相对构型拟定
15-11自然界中二糖与多糖
第十六章杂环化合物
16-1杂环化合物命名
16-2非芳香杂环化合物
16-3芳香五元杂环化合物反映
16-4吡啶构造、合成和反映
16-5喹啉与异喹啉构造、合成和反映
第十七章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
17-1氨基酸构造与性质
17-2氨基酸合成
17-3旋光纯氨基酸合成
17-4多肽与蛋白质
17-5多肽测序
17-6多肽合成
17-7Merrifield多肽固相合成
17-8核酸与蛋白质生物合成
17-9RNA在蛋白质生物合成中作用
17-10聚合酶链反映与DNA鉴定
第十八章核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱
18-1核磁共振原理
18-2核磁共振氢谱
18-3氢化学位移
18-4化学等价核和磁等价核
18-51HNMR中积分
18-6相邻氢互相影响:
自旋-自旋裂分与偶合常数
18-7核磁共振碳谱
18-8红外光谱原理和在有机分析中应用
18-9紫外光谱原理和在有机分析中应用
18-10质谱原理和在有机分析中应用
第二某些实验内容及规定
实验一 普通蒸馏
理解普通蒸馏基本原理及应用;掌握普通蒸馏仪器选取和操作过程;学会某些基本操作,如:
仪器选取、安装、拆卸等
实验二 重结晶
理解惯用固体有机物精制办法;掌握重结晶法精制固体有机物基本原理;掌握重结晶操作过程,涉及溶剂选取、热饱和溶液配制、脱色及减压过滤等操作;掌握用水、有机溶剂重结晶有机物操作办法
实验三 沸点和熔点测定
理解沸点和熔点概念、测定办法以及测定沸点和熔点意义;学会用提勒管测定液体沸点和固体熔点;学会用熔点测定仪测定固体熔点
实验四 气相色谱法测定混合物中乙醇含量、红外光谱定性分析
理解气相色谱分析基本原理和应用;学会气相色谱仪操作规程;学会用色谱工作站进行气相色谱分析;理解红外光谱基本原理和应用;学会红外光谱仪操作规程;掌握红外光谱分析中各种制样办法;理解通过查阅文献用红外光谱进行化合物定性分析办法
实验五 环己烯制备及定性鉴定
理解烯类化合物制备办法;理解在酸催化下醇分子内脱水制备烯烃原理和办法;理解并掌握分馏柱使用原理及应用范畴;初步掌握分液漏斗用法、应用范畴和保养办法;掌握液体有机物干燥办法以及干燥剂选取原则
实验六 1-溴丁烷合成及构造鉴定
理解卤代烃制备办法;理解醇与溴化钠-硫酸反映制备溴代烷原理和办法;理解磁力搅拌、回流、气体吸取装置等应用和操作;让学生学会观测反映中现象变化、详细记录并加以解释
实验七 己二酸合成及构造鉴定
理解环己醇氧化制备己二酸办法和操作;掌握固体有机物精制办法;掌握在合成过程中有害气体吸取办法
实验八 乙醚制备及含量测定
理解醚类化合物制备办法;理解由乙醇制乙醚主反映和副反映;理解控制反映条件对反映影响以及严格控制反映条件重要性;掌握低沸点、易燃有机化合物蒸馏操作及注意事项;纯熟掌握实验过程中各种基本操作
实验九 7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷合成及构造分析
理解相转移催化由二氯碳烯与环己烯反映制备7,7-二氯双环[4,1,0]庚烷办法和原理;纯熟使用机械搅拌操作
实验十 肉桂酸制备及构造鉴定
理解减压蒸馏基本原理和应用;初步学会减压蒸馏仪器安装及操作;理解Perkin反映制备芳基取代α,β-不饱和酸原理和办法;理解水蒸气蒸馏原理及应用,初步学会水蒸气蒸馏仪器安装和操作;初步学会无水条件下实验操作
实验十一 乙酸乙酯合成、表征和含量测定
理解羧酸酯惯用制备办法;理解酯化反映原理和操作;进一步掌握红外光谱仪使用;熟悉气相色谱仪使用
实验十二 苯亚甲基丙酮合成及构造鉴定
通过实验理解克莱森-施密特反映制备芳香族α,β-不饱和醛酮办法;掌握电动搅拌、减压蒸馏等操作;掌握红外光谱仪使用。
实验十三 2-甲基-2-己醇合成及构造鉴定
掌握格利雅试剂制备及无水操作技术;理解格利雅(Grignard)试剂在有机合成中应用;理解无水乙醚制备办法;理解丙酮精制办法