选修五 第一节醇 酚.docx
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选修五第一节醇酚
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
一、醇
【知识与方法】
一、选择题
1．下列关于乙醇物理性质的说法中正确的是（）
A．易挥发的液体B．无色透明且难溶于水的液体
C．密度比水小，沸点比水高D．可用来萃取碘水中的碘
2．乙醇不可能发生的反应是（）
A．取代反应B．消去反应C．加成反应D．氧化反应
3．乙醇分子结构中，各种化学键标号如右图所示，
关于乙醇在各种反应中断裂键的说法中不正确的是（）
A．和乙酸、浓H2SO4共热时断裂②键
①
②
H—C—C—O—H
④
⑤
B．和金属钠反应时断裂①键
③
C．和浓H2SO4共热至170℃时断裂②⑤键
D．在Ag催化下和O2反应时断裂①③键
4．下列反应属于取代反应的是（）
A．乙醇与浓硫酸加热到140℃B．乙醇与浓氢溴酸共热
C．乙醇与氧气反应生成乙醛D．乙醇与浓硫酸共热至170℃
5．下列反应属于消去反应的是（）
A．溴乙烷与NaOH、乙醇溶液共热B．乙醇与浓硫酸混合加热至140℃
C．甲醇跟金属钠反应D．乙醇跟浓硫酸混合加热至170℃
6．在下列各有机化合物中，既能发生取代反应、置换反应，又能发生消去反应的是（）
7．能用来检验酒精中是否含水的试剂是（）
A．硫酸铜晶体B．无水硫酸铜C．浓硫酸D．金属钠
8．能用分液漏斗分离的混合物是（）
A．液溴和四氯化碳B．甘油和乙酸C．乙醇和丙三醇D．苯和蒸馏水
9．将乙醇加入下列溶液中，溶液颜色褪去或发生明显变化的是（）
A．溴的四氯化碳溶液B．酸性高锰酸钾溶液
C．酸性重铬酸钾溶液D．滴有酚酞的氢氧化钠溶液
10．用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃
NaOH溶液
KMnO4酸性溶液
D
C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃
NaOH溶液
Br2的CCl4溶液
二、填空题
1．
（1）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，的沸点高，这是由于醇分子中羟基的与另一醇分子中羟基的相互吸引，形成。
（2）饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，沸点。
（3）甲醇、乙醇、丙醇等可以与水以任意比互溶，原因是。
（4）根据课本49页表3-2数据，同碳数的醇，羟基数目越多，沸点，这是因为羟基数目增多，使得分子间形成的增多增强。
2．写出乙二醇的结构简式，丙三醇结构简式。
其中以下说法正确的是
a．乙二醇可以用作防冻液b．丙三醇俗称甘油
c．乙二醇的沸点比丙三醇低d．乙二醇和丙三醇都是有无色粘稠有甜味的液体
3．醇的化学性质：
醇发生反应时，（填序号）键容易断裂，氢原子可以被取代，如乙醇和钠反应；
（填序号）键也易断裂，羟基能被脱去或者取代，如乙醇的消去反应和取代反应。
（1）消去反应（依据课本51页实验3-1回答问题）
反应的化学方程式；
反应中乙醇分子断裂的化学键是（填序号）。
配制反应所需的混合液体时的注意事项；
浓硫酸所起的作用是；
烧瓶中的液体混合物会逐渐变黑的原因是；
反应条件为“加热，使液体温度迅速升到170oC”的原因
生成的乙烯气体中会有杂质气体，用溶液除去这些杂质。
（2）取代反应
乙醇能与浓氢溴酸在加热条件下的反应的化学方程式。
反应中乙醇分子断裂的化学键是（填序号）
（3）氧化反应
①写出乙醇在铜或者银催化的条件下与氧气反应的化学方程式：
②写出乙醇燃烧的反应方程式：
③乙醇还可以被溶液氧化，氧化过程为：
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
4．
（1）以下醇类，能发生消去反应的是
①②③
能发生消去反应的醇类具备的结构特点是。
（2）以上醇类能发生氧化反应（燃烧除外）的是。
能发生氧化还原反应的醇类具备的结构特点是。
5．为测定A的化学式，取6.2克的A置于密闭容器中完全燃烧，实验表明燃烧产物是二氧化碳、一氧化碳和水蒸气。
方案如下。
燃烧产物
该分子的相对分子质量为62。
①该分子的实验式为________;分子式为________;
②红外光谱显示有“C—C”键和“O—H”键的振动吸收，可据此推断该分子可能的结构简式为___________________、_____________________.
③若磁共振氢谱只有两个吸收峰：
请写出该物质与金属钠反应的化学方程式：
___________________________________________________。
请写出该物质与氧气（加热，铜做催化剂）反应的化学方程式：
___________________________________________________。
【能力与探究】
一、选择题
1．由羟基与下列基团组成的化合物中，属于醇类的是（）
A．CH3CH2―B．C．D．R―CO―
2．下列反应不属于取代反应的是（）
3．下列物质能发生消去反应的是（）
4．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（）
A．CH3OHB．CH3CH2CH2OHC．D．
5．质量为ag的铜丝，在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变为红色，而且质量仍为ag的是（）
A．盐酸B．乙醇C．一氧化碳D．硝酸
6．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气（相同条件），则上述三种醇的物质的量之比是（）
A．2∶3∶6B．3∶2∶1C．6∶3∶2D．4∶3∶1
7．乙二醇易溶于水和乙醇，丙三醇能跟水、乙醇以任意比互溶，乙二醇的沸点是197.3℃，丙三醇的沸点是259℃。
现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，进行分离的最佳方法是（）
A．萃取法B．结晶法C．分液法D．蒸馏法
8．已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇（属于醇类）的同分异构体的数目是（）
A．5种B．6种C．7种D．8种
9．化合物丙由如下反应得到，丙的结构简式不可能是（）
A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH（CH2Br）2C．CH3CHBrCHBrCH3D．（CH3）2CBrCH2Br
二、填空题
1．化学式为C5H12O的有机物属于醇类的同分异构体有种，其中能氧化成醛的有种，不能发生催化氧化的结构简式为，不能发生消去反应的结构简式为。
2．由乙醇经三步反应制乙二醇，写出方程式。
①___________________________________________________________________；
②___________________________________________________________________；
③___________________________________________________________________。
3．有A、B、C、D四种饱和一元醇，已知它们含碳元素的质量都是含氧元素的3倍，A、B经消去反应生成同一种不饱和有机物，且A只有一种一氯取代物，C中只含有一个-CH3，D分子中含有两个-CH3，则A、B、C、D的结构简式。
A，B，C，D
4．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。
A可用作香料，其相对分子质量为88，
分子中C、H、O原子个数比为2:
4:
1。
（1）A的分子式为___________。
（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：
__________________、________________、____________________、___________________。
已知：
已知A为
，与A相关的反应如下（无机物均已省略）：
（3）写出B→D、E→F的反应类型：
B→D___________、E→F___________。
（4）写出下列物质的化学式C_________F__________（5）写出B→D反应的方程式：
二、酚
【知识与方法】
一、选择题
1．下列物质中属于酚类的是（）
2．下列物质中，与苯酚互为同系物的是（）
3．关于苯酚的说法中错误的是（）
A．放置时间较长的苯酚是粉红色的晶体
B．有特殊气味
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水
D．苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤
4．常温下就能发生取代反应的是（）
A．苯酚和浓溴水B．苯和浓溴水C．乙烯和溴水D．乙苯和溴水
5．加入溴水能发生化学反应，但无沉淀生成的是（）
A．碘化钾溶液B．苯酚C．甲苯D．乙烯
6．药皂具有杀菌、消毒作用，制作肥皂通常是在普通肥皂中加入了少量的（）
A．甲醛B．酒精C．苯酚D．高锰酸钾
7．下列各溶液中通入过量的二氧化碳，最终有浑浊现象出现的是（）
A．氯化钙溶液B．澄清石灰水C．苯酚钠溶液D．水玻璃
8．可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂是（）
A．浓溴水B．石蕊试液C．FeCl3溶液D．FeCl2溶液
二、填空题
1．完成下列物质间转化的化学反应方程式
2．下列物质中，属于酚的是（填序号），属于芳香醇的是（填序号）。
①②③④
⑤
3.苯酚的化学性质：
（1）在试管中加少量苯酚晶体并加水振荡后：
现象；再逐滴加NaOH溶液，继续振荡试管可以看到，其离子方程式为。
（2）若在上面的反应混合物中通入CO2，现象，说明苯酚的酸性比碳酸，其离子方程式为。
（3）苯酚具有，俗称。
4.将煤焦油中的苯、甲苯与苯酚进行分离，可采取以下图示方法及操作。
（1）写出物质①和⑤的分子式：
①________________，⑤________________。
（2）写出分离方法②和③的名称：
②_______________，③________________。
（3）混合物中加入溶液①反应的化学方程式为_____________________________。
（4）下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为_______________________________。
（5）分离出的苯酚含在（用编号回答）___________中。
【能力与探究】
一、选择题
1．除去苯里含有少量的苯酚杂质，常用的方法是（）
A．加入浓溴水后，过滤分离
B．振荡，静置分层后用分液漏斗分离
C．加入CCl4振荡，静置分层后用分液漏斗分离
D．加入NaOH溶液振荡，静置分层后用分液漏斗分离
3．下列各组物质中，仅用溴水就可鉴别的是（）
A．苯、己烷、己烯B．己烷、己烯、己炔
C．苯、四氯化碳、苯酚D．溴苯、四氯化碳、己烯
4．符合化学式C7H8O的芳香族化合物的同分异构体有x种，能与金属钠反应放出H2的有y种，能与NaOH反应的有z种，则x、y、z分别是（）
A．5、4、3B．4、4、3C．4、3、3D．3、3、3
5．从北京产的中草药菌陈蒿中可提取出一种利胆有效的成份-对羟基苯乙酮：
，该药物不具有的化学性质是（）
A．能跟氢氧化钠反应B．能跟浓溴水反应
C．能跟碳酸氢钠反应D．在催化剂存在时能还原生成醇类物质
6．白藜芦醇（）广泛存在于食物（例如花生、葡萄）中，它
可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（）
A．1mol，1molB．3.5mol，7mol
C．3.5mol，6molD．6mol，7mol
二、填空题
1．A、B、C为三种符合化学式C7H8O的芳香族化合物的同分异构体；若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。
（1）写出A、B、C的结构简式：
A_______________；B______________；C________________。
（2）C的另外两种同分异构体的结构简式是：
①，②________________。
2．以苯酚为原料的合成路线如下所示，请按要求作答：
（1）写出以下物质的结构简式：
B F
（2）写出反应①④的化学反应方程式：
① ④
（3）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为：
第二节醛
【知识与方法】
一、选择题
1．下列物质属于混合物的是（）
A．石炭酸B．福尔马林C．酒精D．甘油
2．丙醛与H2在一定条件下反应，生成1—丙醇。
该反应属于（）
A．氧化反应B．还原反应C．取代反应D．加成反应
3．下列反应中，有机物被还原的是（）
A．乙醛与银氨溶液发生银镜反应
B．乙醛在一定条件下加氢制乙醇
C．乙醛在一定条件下转化为乙酸
D．乙醛和新制的氢氧化铜悬浊液共热生成Cu2O
4．下列物质中能发生银镜反应的是（）
A．C2H5OHB．CH3COOHC．HCHOD．CH2OH（CHOH）4CHO
5．居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料会释放出一种刺激性气味气体，该气体是（）
A．甲烷B．氨气C．甲醛D．二氧化硫
6．下列物质一定属于醛类的是（）
A．CH2OB．C2H6OC．C3H6OD．CH4O
7．下列说法中正确的是（）
A．凡是能发生银镜反应的物质一定是醛
B．乙烯和甲苯都能使高锰酸钾溶液褪色
C．在氧气中燃烧时只生成二氧化碳和水的有机物一定是烃
D．苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸
8．CH3CH（CH3）CH2OH是某有机物的加氢产物，该有机物可能是（）
A．乙醛同系物B．丙醛的同分异构体C．CH2=C（CH3）CH2OHD．CH3CH2COCH3
9．下列配制银氨溶液的操作中，正确的是（）
A．在洁净的试管中加入1～2molAgNO3溶液，再加入过量浓氨水，振荡，混合均匀
B．在洁净的试管中加入1～2mL浓氨水，再加入AgNO3溶液至过量
C．在洁净的试管中加入1～2mL稀氨水，再逐滴加入2％AgNO3溶液至过量
D．在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液1～2mL，逐滴加入2%稀氨水至
沉淀恰好溶解为止
10．某学生做乙醛还原性的实验，取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/LNaOH溶液4mL，在试管内混合后加入0.5mL40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀，实验失败的原因是（）
A．氢氧化钠不够量B．硫酸铜不够量C．乙醛溶液太少D．加热时间不够
11．做过银镜反应实验的试管内壁上会附着一层银，洗涤时可选用（）
A．浓氨水B．盐酸C．稀硝酸D．烧碱
12．对于有机物CH2=C（CH3）CHO的化学性质的叙述中，错误的是（）
A．能被银氨溶液氧化
B．是乙醛的同系物
C．适宜条件下，1mol该有机物最多只可与1molH2加成
D．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
二、填空题
1．某醛的组成是碳62.1%、氧10.3%、氢27.6%，它的蒸气密度是氢气的29倍，这种醛的分子式为，结构简式为，名称为。
③
⑤
②
①
2．完成下列相互转化的化学方程式：
④
CH2==CH2—→CH3CH2Br—→CH3CH2OHCH3CHO—→CH3COOH
①②
③④
⑤
3．在下列有机物中：
①乙醇，②苯乙烯，③乙醛，④苯酚，⑤苯甲醛，⑥溴乙烷
（1）能使酸性KMnO4溶液褪色的有_______________________。
（2）能发生加聚反应的有______________________________。
（3）能与NaOH溶液反应的有______________________________。
（4）能发生银镜反应的有______________________________。
（5）能发生消去反应的有_______________________________。
4．5.8g某有机物完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，丙对氢气的相对密度为29
（相同状况）。
①该分子有______个氧原子
②若该分子能与金属钠反应生成氢气，其结构简式是________________，与金属钠发生反应的化学方程式为；
若该分子能发生银镜反应，其结构简式是________________，发生银镜反应的化学方程式为；
若该分子不能与金属钠反应生成氢气，也不能发生银镜反应，其结构简式是：
，其核磁共振氢谱有种不同的吸收峰。
【能力与探究】
一、选择题
1．为了鉴别乙烯、甲苯和甲醛，可使用的试剂组是（）
A．新制Cu（OH）2悬浊液和溴水B．酸性KMnO4溶液和溴水
C．银氨溶液和酸性KMnO4溶液D．FeCl3溶液及溴水
2．已知柠檬醛的结构简式如下，根据所学知识判断下列说法不正确的是（）
A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色B．能发生银镜反应
C．与乙醛互为同系物D．被催化加氢的最后产物是C10H20O
3．丙烯醛的结构简式为CH2＝CH－CHO，下列有关它性质的叙述中错误的是（）
A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在一定条件下与H2充分反应生成1－丙醇
C．能发生银镜反应，表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
4．将一定量的某饱和一元醛分成两等份，第一份充分燃烧生成标准状况下的二氧化碳4.48L，另一份与足量的银氨溶液反应生成21.6g银，则该醛为（）
A．乙醛B．丙醛C．丁醛D．戊醛
5．已知丁基共有4种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（）
A．3种B．4种C．5种D．6种
6．（CH3）2CHCH2OH是某有机物加氢还原的产物，原有机物可能是（）
A．（CH3）2CHCHOB．CH3（CH2）2CHO
C．CHC－CH2－CH2OHD．CH2＝C（CH3）－CH2OH
7．香兰素的结构简式如右图所示，有宜人的气味，是制作巧克力的辅助原料。
下列关于香兰素的判断不正确的是（）
A．分子是为C8H8O3
B．可与与银氨溶液反应
C．可与氢氧化钠溶液反应
D．分子中所有原子都在同一平面
8．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。
下列关于茉莉醛的叙述正确的是（ ）
A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B．茉莉醛分子中最多有10个原子位于同一平面
C．茉莉醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等多种氧化剂氧化
D．在一定条件下，1mol茉莉醛最多能与4mol氢气加成
二、填空题
1．某有机物的分子式为C3H4O，能发生银镜反应，该分子的结构简式为____________。
2．某醛结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO
（1）检验分子中醛基的方法是；
检验碳碳双键的方法是。
（2）实际操作中，先检验的官能团是。
3．由碳、氢、氧三种元素组成的某有机物，分子中共含有10个原子，其核外共有32个电子，1mol该有机物在氧气中完全燃烧时需要4molO2。
回答：
（1）若该有机物可使溴水褪色，但不发生银镜反应，取0.2mol该有机物与足量钠反应，能产生2.24LH2（标准状况），则该有机物的结构简式是：
；
（2）若该有机物能发生银镜反应，则该有机物结构简式。
写出它与氢气、银氨溶液和新制氢氧化铜发生反应的化学方程式。
4．3
对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
+CO
B
E
已知：
HCHO+CH3CHO
CH2=CHCHO+H2O。
（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有种。
B中含氧官能团的名称为。
（2）试剂C可选用下列中的。
a.溴水b.银氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu（OH）2悬浊液
（3）
是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为。
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为。
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