高考化学一轮复习 选考 有机化学基础模块综合检测 鲁科版.docx

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高考化学一轮复习选考有机化学基础模块综合检测鲁科版

【2019最新】精选高考化学一轮复习选考有机化学基础模块综合检测鲁科版

（时间：

90分钟；满分：

120分）

1．（15分）M是防晒霜的主要成分。

M的一种合成路线如图所示。

已知：

①一元醇A的相对分子质量为74，且结构中只有一个甲基。

②1molC需与2molH2反应生成D。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为___________________________，B的名称为________。

（2）C中所含的官能团为_______________________________（填名称）。

（3）反应③的化学方程式为

________________________________________________________________________。

（4）①芳香族化合物N是水杨酸的同分异构体，若1molN完全水解需消耗3molNaOH，则N的结构有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式是________。

②水杨酸可以发生缩聚反应，其某种产物的平均相对分子质量为8000，则其平均聚合度约为________（填字母）。

A．57　　　　B．67

C．72D．98

（5）反应④的反应条件为_____________________________________；

写出M与热的NaOH溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

解析：

由M的分子式和水杨酸的结构简式可推知D中含有8个碳原子，再结合已知条件③可推知A中含有4个碳原子，且A为一元醇，相对分子质量为74，结构中只含一个甲基，则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，B为CH3CH2CH2CHO，结合已知条件③可推出C为CH3CH2CH2CH===C（CH2CH3）CHO，结合已知条件②知，D为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH，则M为

答案：

（1）CH3CH2CH2CH2OH　1丁醛（或正丁醛）

（2）碳碳双键、醛基

（5）浓硫酸、加热　

2．（15分）（2018·太原一模）化合物E常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示路线合成。

（1）B中含氧官能团的名称是____________，检验A中官能团的常用试剂为________。

（2）C→D的反应类型为________，1molE最多可与________molH2发生加成反应。

（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（4）B有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

①能发生银镜反应

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③1mol该同分异构体与NaOH溶液反应时，最多可消耗3molNaOH

（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料，请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（无机试剂任选）：

________________________________________________________________________。

解析：

（1）由C及CH3OH可推知B为B中含氧官能团为（酚）羟基、羧基。

A为CH3CHO，所含官能团为醛基，常用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基。

答案：

（1）（酚）羟基和羧基　银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）

（2）取代反应　4

3．（15分）（2017·高考全国卷Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为______________。

C的化学名称是____________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是________________________，该反应的类型是__________。

（3）⑤的反应方程式为________________。

吡啶是一种有机碱，其作用是________________________________________________________________________。

（4）G的分子式为______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

（6）4甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线：

________________________________________________________________________（其他试剂任选）。

解析：

（1）根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃，A是甲苯。

是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物，名称是三氟甲苯。

（2）反应③在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。

该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。

（3）观察G的结构简式可知，反应⑤是E中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成HCl，同时生成F，据此可写出反应⑤的化学方程式。

该反应中有HCl生成，而吡啶是一种有机碱，可与HCl反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。

（4）G的分子式为C11H11F3N2O3。

（5）G的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。

可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。

（6）对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH3。

结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。

答案：

（1）　三氟甲苯

（2）浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应

吸收反应产生的HCl，提高反应转化率

（4）C11H11F3N2O3　（5）9

4．（15分）（2018·云南一检）一种联合生产树脂（X）和香料（Y）的合成路线设计如下：

已知：

①A是一种烃的含氧衍生物，其相对分子质量小于100，碳、氢元素质量分数之和为82.98%。

回答下列问题：

（1）中的官能团名称为________。

（2）写出结构简式：

A________，D________，G________。

（3）下列说法正确的是________。

a．B与E生成F的反应类型为加成反应

b．1molG最多能与5molH2发生加成反应

c．与氢氧化钠水溶液反应时，1molY最多能消耗2molNaOH

（4）H生成Y的化学方程式为

________________________________________________________________________。

（5）H的分子存在顺反异构，写出H的顺式异构体的结构简式：

____________。

（6）尿素氮原子上的氢原子可以像A上的氢原子那样与C发生加成反应，再缩聚成高分子化合物。

写出尿素与C在一定条件下生成线型高分子化合物的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（7）H的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物的结构简式为________________________________________________________________________。

（不考虑立体异构）

①可发生银镜反应；

②只含有一个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色；

③核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1。

解析：

A是一种烃的含氧衍生物，其氧元素的质量分数为1－82.98%＝17.02%，设其分子中含有1个氧原子，则M＝＝94，符合A的相对分子质量小于100的条件，A中C、H元素的相对质量为94×82.98%＝78，再由B的结构简式可知，A中含有苯环，所以A为苯酚。

由E的结构简式、D的分子式推出D为CH3COOH，则C为CH3CHO，结合F和H的结构简式、G的分子式推出G为（7）能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基，只含有一个环状结构且能使三氯化铁溶液显紫色，则含有苯环和酚羟基，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1，则符合以上条件的同分异构体有

答案：

（1）醛基、（酚）羟基

（3）ac

5．（15分）（2018·广州一测）化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________。

（2）D中含有的官能团是________，分子中最多有________个碳原子共平面。

（3）①的反应类型是____________________，④的反应类型是____________________。

（4）⑤的化学方程式为

________________________________________________________________________。

（5）B的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的是________（写结构简式）。

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：

________________________________________________________________________。

答案：

（1）

（2）碳碳双键　10

（3）取代反应　加成反应

6．（15分）（2015·高考全国卷Ⅰ）A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是________，B含有的官能团是________。

（2）①的反应类型是______________，⑦的反应类型是____________。

（3）C和D的结构简式分别为____________________、____________________。

（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________________。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：

__________________________（填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线：

________________________________________________________________________。

解析：

（1）由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。

由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。

（2）由HC≡CH＋CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3可知，反应①为加成反应；由可知，反应⑦为醇的消去反应。

（3）由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由聚乙烯醇与丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。

（4）如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。

顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为

（5）C2H2中含碳碳叁键，因此含有碳碳叁键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和叁键位置异构，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、

3种同分异构体。

（6）由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应⑥为碳碳叁键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。

模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：

答案：

（1）乙炔　碳碳双键和酯基

（2）加成反应　消去反应

7．（15分）（2015·高考山东卷）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

（1）A的结构简式为________________，A中所含官能团的名称是________________。

（2）由A生成B的反应类型是________________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________________。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：

CH3CH2Cl

CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

解析：

（1）由题目所给信息可知，生成A的反应为双烯加成反应：

根据结构简式可知，A中含有碳碳双键和醛基两种官能团。

（2）A中含碳碳双键和醛基，能与H2发生加成反应：

由合成路线知E为CH2===CHCH2OH，和E互为同分异构体且只有一种化学环境的氢的物质的结构简式为

（3）D和E发生酯化反应，生成F的化学方程式为

8．（15分）（2015·高考全国卷Ⅱ）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

回答下列问题：

（1）A的结构简式为__________。

（2）由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________。

（3）由E和F生成G的反应类型为____________，G的化学名称为__________。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为

________________________________________________________________________；

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________（填标号）。

a．48　　　　b．58　　　　c．76　　　　d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种（不含立体异构）；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是__________________（写结构简式）；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是__________（填标号）。

a．质谱仪　　　　　　　　b．红外光谱仪

c．元素分析仪　d．核磁共振仪

解析：

（1）烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。

烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。

（2）由“A（）B及化合物B为单氯代烃”可知，B为，B在NaOH/乙醇、加热条件下发生消去反应生成C，则C为。

B转化为C的化学方程式为＋NaOH＋NaCl＋H2O。

（3）F是福尔马林的溶质，则F为HCHO；E、F为相对分子质量差14的同系物，则E为CH3CHO。

结合信息反应④可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO（G），其系统名称为3羟基丙醛（或β羟基丙醛）。

（4）①C（）经酸性KMnO4溶液氧化生成D，则D为HOOC（CH2）3COOH。

G（HOCH2CH2CHO）与H2发生加成反应生成H，则H为HOCH2CH2CH2OH。

HOOC（CH2）3COOH与

HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，反应的化学方程式为

②PPG的结构简式为其链节为若其平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度n＝10000/172≈58。

（5）D的结构简式为HOOC（CH2）3COOH，其同分异构体满足条件：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—（酯基），结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有HCOO—结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的结构简式为

（3）加成反应　3羟基丙醛（或β羟基丙醛）