高中化学 322《有机化合物结构式的确定》学案2鲁科版选修doc.docx
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高中化学322《有机化合物结构式的确定》学案2鲁科版选修doc
2020年高中化学3.2.2《有机化合物结构式的确定》学案
（2）鲁科版选修
[学习目标定位] 1.能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等，初步了解测定有机物结构的现代方法。
2.能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果判断和确定某种有机化合物样品的组成和结构。
1．常见官能团的化学检验方法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳叁键
溴的四氯化碳溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH水溶液、稀HNO3
和AgNO3溶液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
溴水
有白色沉淀生成
醛基
银氨溶液
有银镜产生
新制Cu（OH）2悬浊液
有砖红色沉淀产生羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
2.有机化合物的结构测定广泛应用于有机合成、分子生物学、医药学以及石油化工、环境科学、材料科学和国防科学等领域。
根据所学知识，回答下列问题：
（1）分子式为C4H6的烃分子中可能含有的碳碳键类型是。
（2）分子式为C3H6O的有机物可能的结构简式是
CH2===CH—CH2OH等。
（3）由分子式确定有机物的结构，一是要判断分子中的碳链结构和碳键类型，二是要确定官能团的种类及所处的位置。
探究点一 不饱和度的计算
1．不饱和度又名“缺氢指数”。
是反映有机物分子不饱和程度的量化标志，可以为测定分子结构提供分子中是否含有双键、叁键或碳环等不饱和结构单元的信息。
（1）不饱和度的计算公式
不饱和度＝n（C）＋1－
式中n（C）表示碳原子数目，n（H）表示氢原子数目，有机物中所含氧原子数与不饱和度无关，若含N原子则用氢原子数减去氮原子数，若含X原子，则将其视为氢原子进行计算。
（2）烷烃分子饱和程度最大，规定其不饱和度为0，而其他有机物，如烃可以这样推算：
烃分子中每增加一个碳碳双键或一个环，氢原子数就减少2个，其不饱和度就增加1；每增加一个碳碳叁键，氢原子数就减少4个，其不饱和度就增加2。
2．试计算下列化学式所表示的有机化合物的不饱和度，并分析可能存在的结构单元。
（1）C2H4___________________________________________________________________；
（2）C3H5Cl________________________________________________________________；
（3）C7H14O2________________________________________________________________。
答案
（1）不饱和度为1，分子中含有一个碳碳双键
（2）不饱和度为1，分子中含有一个碳碳双键或一个碳环
（3）不饱和度为1，分子中可能含有一个羧基或一个酯基，也可能含有一个碳碳双键，氧原子形成的是醇羟基或醚键
解析 根据不饱和度的计算公式：
分子的不饱和度＝n（C）＋1－，卤素原子当成氢原子看待，氧原子不予考虑，有氮原子时，在氢原子数中减去氮原子数即可。
（1）不饱和度为1，分子中含有一个碳碳双键。
（2）不饱和度为1，分子中含有一个碳碳双键或一个碳环。
（3）不饱和度为1，分子中可能含有一个羧基或一个酯基，也可能含有一个碳碳双键，氧原子形成的是醇羟基或醚键。
[归纳总结]
几种官能团的不饱和度：
化学键
不饱和度
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
1
一个碳碳叁键
2
一个羰基
1
一个苯环
4
一个脂环
1
一个氰基
2
[活学活用]
1．某链烃的化学式为C200H202，已知该分子中叁键数与双键数之比为2∶1，则其双键数目为（ ）
A．50B．40C．30D．20
答案 D
解析 可利用链烃的不饱和度等于叁键和双键的不饱和度之和来计算，设双键数目为x，则叁键数目为2x，依不饱和度计算公式有：
200＋1－＝1×x＋2×2x
解得x＝20。
2．某驱虫药的结构简式为
则它的分子式为________，它所含的官能团有________________________________________。
答案 C14H16O3 酯基、羰基（或酮羰基）、碳碳双键
解析 本题求分子式的常规解法是逐一数出各种原子的个数，再写出分子式，既麻烦又易出错，若用不饱和度公式求解，则只需先数出氢原子以外的其他原子数，再数出不饱和度，进而求出氢原子数即可。
其具体做法：
先数出有机物含有的C、O原子数，可设有机物的分子式为C14HxO2，而该有机物的不饱和度为7（含4个双键和3个碳环），其氢原子数＝2n（C）＋2－2×不饱和度＝2×14＋2－2×7＝16，故所得分子式为C14H16O3。
探究点二 有机物官能团的确定
1．根据题给条件，确定有机物的结构
（1）烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH===CH2。
（2）实验测得某醇1mol与足量钠反应可得1mol气体，该醇分子中含羟基的个数是2。
（3）烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是
（4）化学式为C2H8N2的有机物经实验测定知，其分子中有一个氮原子不与氢原子相连，则确定其结构简式为
2．阅读下列材料，回答问题：
红外光谱（infraredspectroscopy）中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率，因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。
核磁共振氢谱（nuclearmagneticresonancespectra）中有多少个峰，有机物分子中就有多少种处于不同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。
（1）红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物分子含有的化学键和官能团。
（2）核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物分子中氢原子的个数及在碳骨架上的位置。
（3）分析乙醇和甲醚的核磁共振氢谱，填写下表：
乙醇
甲醚
核磁共振氢谱
结论
氢原子类型＝吸收峰数目＝3，
不同氢原子的个数之比＝不同吸收峰的面积之比＝2∶1∶3
氢原子类型＝吸收峰数目＝1，
只有一种类型的氢原子
[归纳总结]
有机物分子结构的确定方法
（1）物理方法
①红外光谱法：
初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
②核磁共振氢谱：
测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
氢原子的类型＝吸收峰数目
不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比
（2）化学方法
①根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。
②官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。
③通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。
[活学活用]
3．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是（ ）
答案 C
解析 有机物中含有几种不同类型的氢原子，在核磁共振氢谱上就能出现几种信号峰，现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰，这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。
4．某有机物X由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键的烃基上C—H键的红外吸收峰。
X的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是4∶1∶1∶2（其中羟基氢原子数为3），X的相对分子质量为92，试写出X的结构简式___________。
答案
解析 由红外吸收光谱判断X应属于含有羟基的化合物。
由核磁共振氢谱判断X分子中有四种不同类型的氢原子，若羟基氢原子数为3（两种类型氢原子），则烃基氢原子数为5且有两种类型。
由相对分子质量减去已知原子的相对原子质量就可求出碳原子的个数：
＝3。
故分子式为C3H8O3。
羟基氢原子有两种类型，判断三个羟基应分别连在三个碳原子上，推知结构简式为。
有机物结构的确定方法思路
1．鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。
已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为（ ）
A．C30H60B．C30H56C．C30H52D．C30H50
答案 D
解析 由题意，角鲨烯分子不饱和度为6，分子中的氢原子数应该比C30H62少12个。
2．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子所处的化学环境没有区别，根据分析，绘制了该分子的球棍模型如图所示。
下列说法中不正确的是（ ）
A．该分子的分子式为C5H4
B．该分子中碳原子的化学环境有2种
C．该分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上
答案 D
解析 由题图所示可知该烃的分子式为C5H4，碳原子化学环境有2种（中间和上下碳原子不同），碳原子所成化学键数目（以单键算）为4，但上下碳原子只和3个原子相连，所以碳和碳中间应该有双键。
3．某含碳、氢、氧三种元素的有机物X质谱图如图所示。
经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，该有机物的分子式是________。
答案 C4H10O
解析 常用实验式和相对分子质量来确定有机物的分子式。
本题可以根据题目中所给各元素的质量分数求出该有机物的实验式，再分析该有机物的质谱图找出相对分子质量，进而求出分子式。
由题意可知，氧的质量分数为1－64.86%－13.51%＝21.63%。
各元素原子个数比：
N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶≈4∶10∶1。
故该有机物的实验式为C4H10O，实验式的相对分子质量为74。
观察该有机物的质谱图，质荷比最大的数值为74，即其相对分子质量为74，所以该有机物的分子式为C4H10O。
4．质子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的有力手段之一，在所研究化合物的分子中，每一结构中的等效氢原子，在PMR谱中都给出了相应的峰（信号），谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。
化学式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察氢原子给出的峰有两种情况：
第一种情况峰的给出强度为3∶3；第二种情况峰的给出强度为3∶2∶1。
由此可推断混合物的组成可能是（写结构简式）____________________。
答案 CH3COOCH3 CH3CH2COOH
解析 C3H6O2当峰强度为3∶3时，我们可以知道有两种类型的氢，而且两种类型的氢的数目相等，因此该物质是CH3COOCH3。
第二种情况峰强度为3∶2∶1，可知共有三种类型的氢，氢的个数比为3∶2∶1，由此我们写出了CH3CH2COOH的化学式。
5．为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：
①将2.3g该有机物完全燃烧，生成了0.1molCO2和2.7gH2O；②用质谱仪实验得质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图，图中三个峰的面积比为1∶2∶3。
试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量为__________。
（2）有机物A的实验式为____________。
（3）根据A的实验式________（填“能”或“不能”）确定A的分子式。
（4）A的分子式为________，结构简式为________。
答案
（1）46
（2）C2H6O （3）能
（4）C2H6O CH3CH2OH
解析 质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量，所以根据质谱图可知A的相对分子质量为46。
2.3gA完全燃烧生成0.1molCO2和2.7gH2O，则可计算出A的分子式为（C2H6O
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