天然药物化学习题集.docx

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天然药物化学习题集

第一章总论

一、选择题（选择一个确切得答案）

1、高效液相色谱分离效果好得一个主要原因就是（）:

A、压力高B、吸附剂得颗粒小且均匀

C、流速快D、有自动记录

2、蛋白质等高分子化合物在水中形成（）:

A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液

3、纸上分配色谱,固定相就是（）

A、纤维素B、滤纸所含得水

C、展开剂中极性较大得溶剂D、醇羟基

4、利用较少溶剂提取有效成分,提取得较为完全得方法就是（）

A、连续回流法B、加热回流法

C、透析法D、浸渍法

5、离子交换色谱法,适用于下列（）类化合物得分离

A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类

6、碱性氧化铝色谱通常用于（）得分离,硅胶色谱一般不适合于分离（）

A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物

C、酸性化合物D、酯类化合物

二、用适当得物理化学方法区别下列化合物

1、用聚酰胺柱色谱分离下述化合物,以不同浓度得甲醇进行洗脱,其出柱先后顺序为（）→（）→（）→（）

三、回答问题

1、分离天然产物常用得吸附剂有哪些,各有何特点?

四、解释下列名词

二次代谢产物、HPLC、DCCC、HR－MS、

天然药物化学、单体、有效成分、固定相

参考答案:

一、B,D,B,A,B,B,B

二、DBAC

三、乙醇>丙酮>乙酸乙酯>氯仿>乙醚>环己烷

五、从左向右依次为:

中性化合物、酸性化合物、两性化合物、碱性化合物。

第二章、糖与苷类

一、选择题

6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成得缩合物在下列条件下稳定（）

A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定

二、填空题

1-----3见原来打印得纸张

2、凡水解后能生成（）与（）化合物得物质,都称为苷类。

如芸香苷加酸水解生成（）、（）与（）。

三、简述下列各题解释下列名词含义:

苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移

什么就是苷类化合物?

该类化合物有哪些共性?

四、指出下列各物质得成分类别

1、纤维素2、酶3、淀粉4、粘液质5、甲壳素

参考答案:

一、CBBAAA

二、1专一2苷元,糖,芦丁,葡萄糖,鼠李糖;3浓硫酸,ɑ-萘酚。

四、多糖,蛋白质,植物多糖,植物多糖,动物多糖。

第三章苯丙素类

一、选择题

3、没有挥发性也不能升华得就是（）

A、咖啡因B、游离蒽醌类C、樟脑

D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类

二、填空题

1、香豆素类化合物得基本母核为（）。

2、香豆素类化合物,多具有蓝色或蓝绿色（）。

三、用化学方法鉴别下列各组化合物

1、

2、

四、按题意填空

1极性（）＞（）＞（）

②色谱分离

硅胶色谱

乙酸乙酯洗脱

分布收集回收溶剂

IIIIII

（）（）（）

参考答案:

一.ADE

二

2荧光

三、1、Gibb’s反应A（—）,B（+）,C（—）;NaOH反应:

A（+）,B（—）,C（—）。

2、FeCl3反应:

A（+）,B（—）。

①A>B>C②ⅠC,ⅡB,ⅢA。

第四章醌类化合物

三、选择题（将正确答案得代号填在题中得括号内）

1、下列化合物得生物合成途径为醋酸—丙二酸途径得就是（）。

A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醌类

2、检查中草药中就是否有羟基蒽醌类成分,常用（）试剂。

A、无色亚甲蓝B、5%盐酸水溶液

C、5%NaOH水溶液D、甲醛

3、下列化合物中,何者遇碱液立即产生红色:

4、某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用,可能含有得成分就是:

A、蒽醌苷B、游离蒽醌C、游离蒽酚D、游离蒽酮

5、在总游离蒽醌得乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到:

A、带一个α-酚羟基得B、带一个β-酚羟基得

C、带两个α-酚羟基得D、不带酚羟基得

6、下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后得Rf值大小顺序为:

A、II>IV>III>IB、II>III>IV>IC、I>IV>III>IID、III>II>IV>I

四、用化学方法区别下列化合物:

五、分析比较:

1、比较下列化合物得酸性强弱:

（）＞（）＞（）＞（）。

1、比较下列化合物得酸性强弱（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

六、提取分离

从某一植物得根中利用PH梯度萃取法,分离得到A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。

请在下面得分离流程图得括号内填入正确得化合物代码。

COOH

CH3

OCH3

CH3

OCH3

CH3

β-sitosterol

七、结构鉴定

从茜草中分得一橙色针状结晶,NaOH反应呈红色、醋酸镁反应呈橙红色。

光谱数据如下:

UVλmax（MeOH）nm:

213,277,341,424。

IRνmax（KBr）cm－1:

3400,1664,1620,1590,1300。

1H—NMR（DMSO—D6）δ:

13、32（1H,S）,8、06（1H,d,J＝8Hz）、7、44（1H,d,J＝3Hz）,7、21（1H,ddJ＝8、3Hz）,7、20（1H,s）,2、10（3H,s）、清推导该化合物得结构、

参考答案:

一√×

二1、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌2、苯醌、萘醌

3、PH梯度萃取法、吸附色谱法

三DCCBBA

四NaOH反应:

A（+）,B（—）,C（—）;Fegil反应:

A（+）,B（+）,C（—）。

五1B>A>C>D2F>E>D>A>B

六自左往右依次为:

ACBDE

七

13、32（1H,S）-OH

第五章黄酮类化合物

一、判断题（正确得在括号内划“√”错得划“X”）

1、多数黄酮苷元具有旋光活性,而黄酮苷则无。

（）

2、所有得黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。

（）

3、纸色谱分离黄酮类化合物,以8%乙酸水溶液展开时,苷元得Rf值大于苷得Rf值、（）

4、黄酮化合物,存在3,7—二羟基,UV光谱:

（1）其甲醇溶液中加入NaOMe时,仅峰带I位移,强度不减、（）

（2）其甲醇溶液中加入NaOAc时,峰带II红移5—20nm、（）

二、选择题（将正确答案得代号填在题中得括号内）

1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时,应在（）中、

A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺

2、黄酮类化合物得紫外光谱,MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm,强度不变或增强说明（）、

A、无4’—OHB、有3—OH

C、有4’—OH,无3—OHD、有4’—OH与3—OH

3、聚酰胺色谱得原理就是（）。

A、分配B、氢键缔合C、分子筛D、离子交换

4、下列化合物在聚酰胺TLC上,以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮（40:

20:

1）展开时,Rf值得大小应为:

A、①②③B、③②①C、②①③D、②③①

5、下列化合物在聚酰胺柱上,用醇作溶剂洗脱时,其先后顺序应为:

A、①②③④B、③①②④C、①②④③D、②①③④

6、某化合物有:

①四氢硼钠反应呈紫红色;②氯化锶反应阳性;③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质,则该化合物应为:

7、下列化合物,何者酸性最强:

8、下列化合物用pH梯度法进行分离时,从EtOAc中,用5%NaHCO3、0、2%NaOH、4%NaOH得水溶液依次萃取,先后萃取出得顺序应为:

A、①②③B、③②①C、①③②D、③①②

9、在黄酮、黄酮醇得UV光谱中,若“样品+AlCl3/HCl”得光谱等于“样品+MeOH”得光谱,则表明结构中:

A、有3-OH或5-OHB、有3-OH,无5-OH

C、无3-OH或5-OH（或均被取代）D、有5-OH,无3-OH

10、在某一化合物得UV光谱中,加入NaOAC时带Ⅱ出现5-20nm红移,加入AlCl3光谱等于AlCl3得光谱,则该化合物结构为:

11、某植物得提取物含有相同苷元得三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们得苷元,欲用聚酰胺进行分离,以含水甲醇（含醇量递增）洗脱,最后出来得化合物就是:

A、苷元B、三糖苷C、双糖苷D、单糖苷

三、用化学方法区别下列化合物:

四、分析比较

有下列四种黄酮类化合物

A、R1＝R2＝H

B、R1＝H,R2＝Rham

C、R1＝Glc,R2＝H

D、R1＝Glc,R2＝Rham

比较其酸性及极性得大小:

酸性（）＞（）＞（）＞（）

极性（）＞（）＞（）＞（）

比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:

（1）硅胶TLC（条件CHCl3—MeOH4:

1展开）,Rf值（）＞（）＞（）＞（）

（2）聚酰胺TLC（条件60%甲醇—水展开）,

Rf值（）＞（）＞（）＞（）

（3）纸色谱（条件8%醋酸水展开）,

Rf值（）＞（）＞（）＞（）

五、结构鉴定:

从某中药中分离得到一淡黄色结晶A,盐酸镁粉反应呈紫红色,Molish反应阳性,FeCl3反应阳性,ZrOCl2反区呈黄色,但加入枸橼酸后黄色褪去、A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反应黄色不褪,水解液中检出葡萄糖与鼠李糖。

A得UV光谱数据如下:

UVλmaxnm:

MeOH

259,226,299（sh）,359

NaOMe

272,327,410

NaOAc

271,325,393

NaOAc／H3BO4

262,298,387

AlCl3

275,303（sh）,433

AlCl3／HCl

271,300,364（sh）,402

化合物A得1H—NMR（DMSO—D6TMS）δ:

6、18（1H,d,J＝2、0Hz）,6、46（1H,d,J＝2Hz）,6、82（1H,d,J＝8、4Hz）,7、51（1H,d,J＝1、5Hz）,7、52（1H,dd,J＝8、4,1、5Hz）,12、60（1H,s）其余略。

写出该化合物结构式简要说明推导过程,并将1H—NMR数据归属。

参考答案:

一.××√×√

二.CBBBCCACA

三.NaBH4反应:

A（—）,B（—）,C（+）;ZrOCl2+枸橼酸:

黄色褪去,B黄色且不减褪,C黄色褪去。

四.ACBD;DCBA;

（1）ABCD;

（2）ABCD;（3）DCBA

五、

第六章萜类与挥发油

一、解释下列名词

（1）生源得异戊二烯定则

（2）AgNO3络合色谱

（3）挥发油

（4）萜类化合物

二、试用简单得化学方法区别下列各对化合物

1、

2、

三、分析比较

用硝酸银处理得硅胶进行柱层析,氯仿为流动相进行分离下列化合物时,其流出柱外得先后顺序为:

（）>（）>（）>（）>（）。

二.1、FeCl3反应;A（+）,B（-）;2、溴甲酚氯反应:

A（-）,B（+）、

三、E>B>C>A>D

第七章三萜及其苷类

一、简单解释下列概念与回答问题

1、单糖链皂苷与双糖链皂苷

2、正相色谱与反相色谱

3、在四环三萜中不同类型化合物得结构主要有何不同?

4、某化合物得水溶液振摇后未产主持久性泡沫,能否判断此化合物一定不就是皂苷类成分?

5、皂苷为何能溶血?

6、三萜皂苷易溶于下列何种溶剂（氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯）

第八章甾体及其苷类

一、回答问题

1、什么就是强心苷?

它得基本化学结构怎样?

2、强心苷中得哪些结构对生理活性就是特别重要得?

举例说明在提取过程中如何防止这些结构得改变。

3、下列试剂或方法有什么用途?

①Keller－Kiliani试剂

②Liebermann－Burchard试验

③过碘酸作用（暗处放置）

④间硝基苯,KOH反应

二、用化学方法区别下列化合物:

参考答案:

二、Legal反应A（+）B（-）C（-）;A试剂反应（茴香醛）A（-）B（+）C（-）

第九章生物碱类

一、比较下列N原子得碱性

二、比较碱性大小

1、

2、

3、

三、用适当得物理化学方法区别下列各组化合物

1）

ABC

四、选择填空

1、生物碱沉淀反应宜在（）中进行

A、酸性水溶液B、95%乙醇溶液

C、氯仿D、碱性水溶液

2、由C、H、N三种元素组成得小分子生物碱多数为（）

A、气态B、液态C、固态D、结晶

参考答案:

一、1>2>3二、1A>B;2A>B;3C>B>A

三、Labat反应A（+）B（-）C（-）;Edmeson反应A（-）B（+）C（-）四、AB

综合试题

一、指出下列化合物结构类型得一二级分类

二、选择

1、紫外灯下常呈蓝色荧光得化合物就是（）

A、黄酮苷B、酚性生物碱C、萜类D、7—羟基香豆素

2、环烯醚萜属于（）

A、单萜B、倍半萜C、二萜D、三萜类

3、中药得有效成分不适于用煎煮法提取得就是（）

A、酯类B、挥发油C、甾醇D、生物碱E、黄酮类

4、能与胆甾醇生成水不溶性分子复合物得就是（）

A、甾体皂苷B、倍半萜C、强心苷D、生物碱

5、能被碱催化水解得苷就是（）

A、蒽醌苷B、蒽酚苷C、游离蒽酯D、香豆素苷

6、具有溶血作用得苷类化合物为（

A、蒽酯苷B、黄酮苷C、三萜皂苷D、四环三萜皂苷

7、挥发油就是一种（）

A、萜类B、芳香醇C、混合物D、油脂

8、一般说来、不适宜用氧化铝为吸附剂进行分离得化合物就是（）

A、生物碱B、碱性氨基酸C、黄酮类D、挥发油

三、提取分离

1、某中药总生物碱中含有季铵碱（A）、酚性叔胺碱（B）、非酚性叔胺碱（C）及水溶性杂质（D）与脂溶性杂质（E）,现有下列分离流程,试将每种成分可能出现得部位填入括号中。

总碱得酸性水液

NH4+调至PH9-10,CHCl3萃取

碱水层CHCl3层

酸化;雷氏铵盐1%NaOH

水液沉淀碱水层CHCl3层

（）经分解NH4Cl处理1%HCl萃取

（）CHCl3提取

CHCl3层酸水层CHCl3层

（）（）（）

2、挥发油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、芦丁（D）、槲皮素（E）,若采用下列流程进行分离,试将各成分填入适宜得括号内。

药材粗粉

水蒸汽蒸馏

蒸馏液水煎液药渣

（）浓缩

加4倍量乙醇,过滤

沉淀滤液

（）回收乙醇,通过聚酰胺柱

分别用水、含水乙醇梯度洗脱

水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液

水饱与得（）（）

n-BuOH萃取

水层正丁醇层（）

3.某中药中含有下列五种醌类化合物A~E,按照下列流程图提取分离,试将每种成分可能出现得部位填入括号中。

中药材

粉碎,水蒸气蒸馏

蒸馏液残渣

（）CHCl3提取

CHCl3液残渣

5%NaHCO3萃取风干95%EtOH提取

经SephadexLH-20

NaHCO3液CHCl3液70%MeOH洗脱

酸化5%Na2CO3萃取分段收集

黄色沉淀先出柱后出柱

（）Na2CO3液CHCl3液（）（）

（）

参考答案:

一.1倍半萜,萜类;2香豆素,苯丙素;3二氢黄酮,黄酮;4倍半萜,萜类;

5乙型强心苷,甾体;6二蒽酮,醌类;7木脂素,苯丙素;8托品类生物碱,生物碱;9香豆素,苯丙素;10蒽醌,醌类;11哌啶类生物碱,生物碱;12单糖,糖类;13苯丙胺类生物碱,生物碱;14甲型强心苷,甾体类

15黄酮,黄酮;16五环三萜,萜类;17单萜,萜类;18倍半萜,萜类

二DABAACCC

三自左向右:

1DABCE2ABCED3ACBED

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