中药化学习题.docx

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中药化学习题

中药化学复习题

一、名词解释

1、单体：

指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。

2、有效成分与无效成分：

有效成分：

具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。

无效成分：

没有生物活性和防病治病作用的化学成分。

3、有效部位：

在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或母核结构相近的有效成分的提取分离部位称有效部位，如人参总皂苷，苦参总生物碱等。

4、有效部位群：

含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。

5、一次代谢产物：

也叫营养成分。

指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。

6、二次代谢产物：

也叫次生成分，指由一次代谢产物代谢所生成的物质。

对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。

7、苷类与苷元：

一类经水解后可产生糖和非糖两部分的化合物叫苷类。

非糖部分叫苷元。

8、苷键：

苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键。

9、苷原子：

苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为苷原子。

10、氧苷：

苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧苷。

11、硫苷:

糖的半缩醛羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷

12、氮苷:

糖上的端基碳与苷元上氮原子相连接而成的苷称为氮苷。

13、碳苷:

碳苷是一类糖基的端基碳原子直接与苷元碳原子相连接而成的苷类化合物。

14、Smith降解法:

是常用的苷类氧化开裂法，此法先用过碘酸氧化糖苷，使之生成二元醛，再用四氢硼钠还原成相应的二元醇。

15、醌类化合物：

是一类分子中具有醌式结构的化合物。

16、甾体类化合物：

是一类结构中具有环戊烷骈多氢菲甾核的化合物。

17、三萜类化合物：

是一类基本骨架由30个碳原子组成的萜类化合物。

18、糖：

是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物的总称。

19、苯丙素类化合物：

是一类分子中以苯丙基本骨架单位（C6-C3）构成的化合物。

20、香豆素：

又称香豆精，为邻羟基桂皮酸形成的内酯，

21、木脂素：

又称木脂体，是一类由二分子苯丙素衍生物（C6-C3）聚合而成的化合物。

22、黄酮类化合物：

凡具有C6-C3-C6基本骨架的一类化合物被广义的称为黄酮类化合物。

23、萜类：

凡由甲戊二羟酸衍生、且其基本母核的分子式符合（C5H8）n通式的衍生物为萜类化合物。

24、挥发油又称精油，是一类可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体物质。

25、生物碱：

为一类存在于生物体内分子中含有氮原子的有机化合物的总称；

26、原生苷和次生苷：

原生苷：

原存在于植物体内的苷叫原生苷；

次生苷:

原生苷水解失去一部分糖后生成的苷。

27、溶血指数：

溶血指数是指在一定条件下，能使血液中红细胞完全溶解的最低浓度。

28、两性生物碱：

分子中具有羧基和酚羟基的生物碱。

29、亲脂性强心苷：

指强心苷的单糖苷或次生苷。

亲脂性强，溶于乙酸乙酯，含水氯仿，氯仿－甲醇。

30、黄酮醇：

A环和B环以共轭系统交叉于C环。

31、酸性皂苷：

结构中具有羧基的皂苷。

二、填空题

1、存在于中草药中具有生理活性，能防病治病的化合物称为有效成分。

2、皂苷因具有溶血作用而不能制成静脉注射剂。

3、三萜类化合物的水溶液具有起泡性。

4、Smith降解法可分为三步反应：

①_______；②_______；③_______。

NaIO4氧化 NaBH4还原 稀酸水解

5、甾体皂苷溶液点在滤纸上,喷三氯醋酸试剂，加热到60℃时生成红色渐变为紫色，在同样情况下，三萜皂苷必须加到100℃时才能显色。

6、季铵生物碱可溶于水，不溶于亲脂性有机溶剂。

7、生物碱分子中都含N原子。

8、小檗碱是黄色的化合物。

9、生物碱沉淀试剂与生物碱产生沉淀反应一般在酸溶液中进行。

10、多数生物碱遇碘化铋钾可产生沉淀。

11、碘化铋钾一般为生物碱类化合物为沉淀剂。

12、既可溶于0.1NHCl,又可溶于0.1NNaOH的生物碱称为两性生物碱。

13、两性生物碱既可溶酸中，又可溶于碱中。

14、苷类化合物按苷键原子不同，水解的难易顺序是N-苷、O-苷、S-苷、C-苷。

15、植物中原有的苷称为原生苷，经部分水解后的苷称为次生苷。

或甙类按其在植物体内的存在状况可分为__原生苷_____和__次生苷__两类。

或植物体内原来存在的苷叫做原生苷，经部分水解后的苷叫做次生苷。

16、由2-9个单糖基通过苷键连接而成的糖称为称为低聚糖。

17、由10个以上单糖基通过苷键连接而成的糖称为多聚糖。

18、苷元与糖之间连接的化学键称为苷键，糖与苷元之间连接的原子称为苷原子。

19、两性生物碱是指结构中既具有_______，又具有_______的一类生物碱。

碱性氮原子 酸性基团（注：

答案前后顺序可互换）

20、O-苷，C-苷，S-苷和N-苷酸水解的难易顺序是N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。

21、α-胺基糖，α-去氧糖、α-羟基糖成苷后，其苷键水解的难易顺序是α-去氧糖﹥α-羟基糖﹥α-胺基糖。

22、某些强心苷虽为低聚糖苷，但在水中的溶解度较小，原因是羟基数目太少。

23、甲型强心苷C17位上连接的不饱和内酯环开环后强心苷作用降低。

24、断裂苷键的方法有①酸水解②碱水解③氧化开裂。

25、香豆素是具有____苯骈α-吡喃酮___母核的一类天然化合物的总称，在结构上可以看成是__顺邻羟基桂皮酸_____失水而成的内酯。

26、 醌类化合物由于含有酚羟基，因而具有酸性。

27、浓硫酸-α-萘酚试验适用于检查和两类化合物。

28、由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物，称为苷类。

29、黄酮类化合物是指含有C6-C3-C6结构的一类化合物。

30、香豆素在碱性条件下，可开环生成顺邻羟基桂皮酸。

31、多数香豆素类化合物在紫外光下显蓝色或紫色荧光。

32、木脂素是由两分子苯丙素衍生物聚合衍生而成的化合物。

33、挥发油由萜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物、其它类化合物组成。

34、挥发油具有特异性嗅味、挥发性。

35、薄荷醇是（单环单）萜类化合物。

36、龙脑是双环单萜类化合物。

37、环烯醚萜可分为环烯醚萜苷类和裂环环烯醚萜苷两大类型。

38、黄酮类和蒽醌类分子中都含有酚羟基，所以都具有酸性。

39、挥发油中的芳香族化合物大多是酚性化合物或其酯类。

40、萜类化合物在植物体中是由甲戊二羟酸衍生出来的一系列化合物。

41、强心苷按苷元结构可分为甲型强心苷和乙型强心苷。

42、强心苷根据C17位上连接的不饱和内酯环不同，可分为甲型（强心甾烯类）强心苷和乙型（海葱甾二烯类）强心苷。

43、甘草酸是萜类化合物。

44、中药玄参、地黄等加工后变黑，是由于含有__环烯醚萜甙_____类成分。

45、天然醌类化合物主要有_______、_______、_______和_______4种类型。

苯醌 萘醌 菲醌 蒽醌（注：

答案前后顺序可互换）

46、中药黄芩中含有的黄芩素属_______类成分，甘草中含有的甘草酸属_______类成分。

黄酮 皂甙（皂苷）

47、黄酮、花色素、黄烷-3-醇，其中黄烷-3-醇具有旋光性。

48、四氢硼钠是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂。

49、盐酸镁粉反应可用于鉴别黄酮类化合物。

50、花色素在pH值小于7时显红色。

51、花色素在pH值大于8.5时显蓝色。

52、花色素在pH值等于8.5时显紫色。

按章节填空题

第一章绪论

  1.中药化学是一门（   ），主要运用（   ）及其它现代科学理论和技术等研究（   ）的学科。

结合中医药基本理论和临床经验；化学的理论和方法；中药化学成分

2．中药方剂各组成药味的有效成分之间通过配伍最有可能出现的物理变化是（   ）的改变，从而对（   ）产生相应的影响。

溶解度，药效

3．对中药的化学成分与中药味之间的相关性进行的研究也总结出一些初步规律。

如以辛味药为例，辛味药含（   ）成分者最多，其次是（   ）。

挥发油；苷类和生物碱

第二章中药化学成分的一般研究方法

 1．中药化学成分大多属于（   ），按其生物合成途径可分为（   ）和（   ）。

天然有机化合物；一次代谢产物；二次代谢产物

2．中药二次代谢产物的主要生物合成途径为（　　）、（   ）、（　　）、（   ）和复合途径。

乙酸-丙二酸途径；甲戊二羟酸途径；莽草酸途径；氨基酸途径

3．通过乙酸-丙二酸途径能生成（   ）、（　　）、（　　）等化合物。

脂肪酸类；酚类；醌类

4．通过甲戊二羟酸途径能生成（   ）、（   ）化合物。

萜类；甾类

5．通过莽草酸途径衍化生成（　　）、（　　）、（　　）等化合物。

苯丙素类；木脂素类；香豆素类

第三章 糖和苷类化合物

 1．多糖是一类由（   ）以上的单糖通过（   ）键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。

10个，糖苷键

2．糖的绝对构型，在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（   ）型，向下的为（   ）型。

3．端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（   ）为β构型，在环的（   ）为α构型。

4．苷类是（   ）与另一非糖物质通过（   ）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（   ）。

5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（   ），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（   ）。

6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（   ），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（   ）、（   ）、（   ）和（   ）等。

7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。

一般而言，苷元是（   ）物质而糖是（   ）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（   ）。

8．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。

但（   ）、（   ）、（   ）和（   ）的苷类易为碱催化水解。

第四章 醌类化合物

 1．醌类化合物在中药中主要分为（   ）、（   ）、（   ）、（   ）四种类型。

苯醌；萘醌；菲醌；蒽醌（注：

答案前后顺序可互换）

2．中药中苯醌类化合物主要分为（   ）和（   ）两大类。

邻苯醌，对苯醌

3．萘醌类化合物分为（   ）、（   ）及（   ）三种类型。

α（1，4）；β（1，2）；amphi（2，6）

4．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（   ）结构类型。

萘醌

5．中药紫草中的紫草素属于（   ）结构类型。

萘醌

6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（   ）化合物。

7．中药丹参根中的丹参新醌甲属于（   ）化合物。

8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（   ）、（   ）、（   ）、（   ）和（   ）。

9．新鲜大黄含有（   ）和（   ）较多，这些成分对粘膜有刺激作用，存放二年以上，使其氧化成为（   ）就可入药。

10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（   ）和（   ）两种，前者羟基分布在（   ）上，后者羟基分布（   ）上。

11．Bornträger反应主要用于检查中药中是否含（   ）及（   ）化合物。

12．对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（   ）的专属性反应。

15．常用的甲基化试剂有（   ）、（   ）及（   ）等。

第五章　苯丙素类化合物

 1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于（   ），生物合成的关键前体是（   ）。

桂皮酸途径；对羟基桂皮酸

2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（　　）法提取，小分子香豆素因具有（　　），可用水蒸气蒸馏法提取。

3．广义的苯丙素类成分包含（　　）、（   ）、（   ）、（   ）、（   ）。

4．天然香豆素类化合物一般在（　　）具有羟基，因此，（　　）可以认为是天然香豆素化合物的母体。

5．天然香豆素可分为（   ）类、（   ）类、（   ）类、（   ）类。

6．香豆素类具有（　　）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（　　）色。

7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（　　）、（   ）、（   ）。

8．桂皮的主要成分之一是（　　），当归的主要成分之一是（   ）。

9．茵陈的主要成分是（　　），具有（　　）的作用。

10．秦皮的主要化学成分是（　　），具有（　　）的作用。

11．木脂素是一类由两分子（  ）衍生物聚合而成的天然化合物。

12．组成木脂素的单体有四种，分别为（  ），（  ），（  ）和（  ）。

13．联苯环辛烯型木脂素的主要来源是（  ）属植物。

第六章 黄酮类化合物

 1.黄酮类化合物是泛指（　 ）的一系列化合物，其基本母核为（　 ）。

2.黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若连接在C环的3位者是（　 ）；C环的2，3位为单键的是（ 　）；C环为五元环的是（ 　）；C环开环的是（ 　）；C环上无羰基的是（　　）或（　　）。

3.酮类化合物的颜色与分子中是否存在（　　）和（　　）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（ 　），即形成（　　）而显现出颜色。

4.银杏叶中主要化学成分为（　　 ）类和（　　 ）类化合物，其中用于治疗心脑血管疾病的有效成分为（ 　　）类化合物，根据其结构可分为：

①（  　）类，如（ 　　）；②（　　）类，如（　　）等；③（　　）类，如（ 　　）。

5.一般黄酮、黄酮醇及其苷类显（　　 ）；查耳酮为（　　 ）；而二氢黄酮为（　　 ），其原因是（ 　）；（　　）缺少完整的交叉共轭体系，仅显微黄色。

6.黄酮、黄酮醇分子中，如果在（　　）位或（　 ）位引入（　 ）或（　 ）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（　　）。

7.花色素及其苷的颜色特点是（ 　），pH﹤7时显（　 ），pH为8.5时显（　 ），pH﹥8.5时显（　　）。

8.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（　 ）、（　　）、（ 　）、（　　）等有机溶剂，分子中羟基数目多则（　　）增加，羟基甲基化则（ 　）增加，羟基糖苷化则（　　）增加。

9.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是（　　），原因是（ 　）；二氢黄酮的水溶性比黄酮（ 　），原因是（   ）。

10.黄酮类化合物结构中大多具有（　 ），故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为（　 　）、（ 　　）、（ 　　）、（ 　　）。

11.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的（ 　　）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成（　　 ）。

12.具有（　　 ）、（　 　）或（　 　）结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。

13.锆盐-枸橼酸反应常用于区别（　　 ）和（ 　　）黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有（ 　　）或（　 　）黄酮；如果黄色减褪，示有（　 　）黄酮。

14.黄芩根中的主要有效成分是（　　　），具有（　　　）作用。

其水解后生成的苷元是（　　　），分子中具有（　　　）的结构，性质不稳定，易被氧化成（　　　）衍生物而显（    ）色。

15.槐米中用于治疗毛细血管脆性引起的出血症并用作高血压辅助治疗剂的成分是（　　 ），分子中具有较多（　　 ），显弱酸性，故可用（　　 ）法提取，提取时加硼砂的目的是（　　 ）。

16.葛根中主要含有（ 　　）类化合物，其中属于C-苷的是（　　 ）。

当用氧化铝柱色谱分离葛根素、大豆素、大豆苷，以水饱和的正丁醇洗脱时，最先被洗下的是（ 　　）。

第七章 萜类和挥发油

 1．由（   ）衍生而成的化合物均为萜类化合物，此类化合物结构种类虽然非常复杂，但其基本碳架多具有（   ）结构特征，且其基本碳架中常有甲基、（   ）、（   ）、（   ）及（   ）类型的取代基。

  2．实验异戊二烯法则及生源异戊二烯法则对萜类化学研究相同的贡献之处在于均可以用其进行萜类结构式的（   ）。

不同之处在于，实验异戊二烯法则至今仍可用于萜类化合物的（   ），并且简单明了，而生源异戊二烯法则为萜类化合物的（   ）研究，奠定了重要的理论基础，并且可将基本碳架结构不符合（   ）的萜类化合物，合理的涵盖归属于萜。

3．从甲戊二羟酸出发，经IPP及DMAPP，由GPP、（   ）、（   ）及（   ）这些简单的前体组成了萜类生物合成的主要途径，这些简单的前体再经环化、Wagner-Meerwein重排、（   ）及（   ）的1,2—移位等异构化反应，可衍生出各种碳架类型的萜类化合物。

4．按基本碳架的碳原子数目，即（  ）的多少，可将萜类化合物分成单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜及四萜等。

亦可按萜类化合物所连功能基的不同，将萜分成（   ）、（   ）、（   ）、（   ）、（   ）、（    ）、（   ）及（   ）等。

室温下，单萜及倍半萜多为（   ）体，二萜、二倍半萜、三萜及四萜等常为（    ）体，萜苷因连糖故一般为（   ）

体。

5．GPP衍生而成的臭蚁二醛缩醛衍生物为（   ），此类化合物多以苷的形式存在，且其苷元多不稳定，由于多具（   ）及（   ）结构特点，故C1-OH与（   ）成（   ）的形式存在植物体内，并可分为（   ）和（   ）二大类。

6．环烯醚萜苷元结构中C3与C4多以（   ），除C1连羟基外，（   ）、（   ）、（   ）也常连有羟基，C8常连有（   ）、（   ）及（   ），C6或C7可以形成（   ），C7和C8之间可形成（   ）。

根据C4取代基的有无，可将环烯醚萜苷再分为（   ）两小类。

裂环环烯醚萜苷C7—C8处（   ），且其C7还可与C11形成（   ）。

7．具有环庚三烯酮醇结构的变形单萜类化合物为（    ），环上的羟基具有（   ）的通性，其酸性强于（   ）弱于羧酸。

由于羟基的邻位有羰基，故能与（   ）形成有色的络合物结晶，而不能与一般羰基试剂反应，且在（   ）及（   ）区间分别有羟基及羰基的红外光谱吸收。

8．挥发油由（   ）、（   ）、（   ）及（   ）四类成分组成，其中（   ）所占比例最大。

挥发油与脂肪油在物理性状上的相同之处为，室温下都是（   ）体，与水均（  ），不同之处为，挥发油具（   ），可与（    ）共蒸馏。

挥发油低温冷藏析出的结晶称为（  ），滤除析出结晶的挥发油称（    ）或（    ）。

9．常温下挥发油多为（   ）色或（   ）色的（    ），具较强的（   ）气味，提取或贮存挥发油应避（   ），（   ），防（   ），否则挥发油会产生（   ）、（   ）、（    ）、（    ）及（   ）等变化，这主要是由挥发油的（   ）引起变质所致。

第八章 三萜类化合物

 1.多数三萜类化合物是一类基本母核由（   ）个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则可视为（   ）个异戊二烯单位聚合而成。

2.三萜皂苷结构中多具有羧基，所以又常被称为（   ）皂苷。

3．羊毛脂甾烷型四环三萜的结构特点是A/B环、B/C环和C/D环都是（   ）式，C20为（   ）构型。

4．齐墩果烷型五环三萜的基本碳架是多氢蒎的五环母核，环的构型为A/B环、B/C环、C/D环均为（   ）式，而D/E环为（   ）式。

5．皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于（   ）的缘故。

6．各类皂苷的溶血作用强弱可用（   ）表示。

7．有些三萜皂苷在酸水解时，易引起皂苷元发生脱水、环合、双键转位、取代基移位、构型转化等而生成人工产物，得不到原始皂苷元，如欲获得真正皂苷元，则应采用（   ）、（   ）、（   ）等方法。

8．皂苷可与胆甾醇生成难溶性的分子复合物，但三萜皂苷与胆甾醇形成的复合物的稳定性（   ）甾体皂苷与胆甾醇形成的复合物的稳定性。

11．根据皂苷元的结构人参皂苷可分为（   ）、（   ）、（   ）三种类型。

12．甘草皂苷又称（   ），由于有甜味，又称为（   ）。

13．酸性皂苷及其苷元可用（   ）提取。

14．皂苷的分子量较（   ），大多为无色或白色的（   ）粉末，仅少数为晶体，又因皂苷（   ）较大，常具有吸湿性。

第九章 甾体类化合物

 1．甾体类化合物种类繁多，包括（   ）、（   ）、（   ）、（   ）、（   ）、（   ）、（   ）、（   ）等。

2．强心苷是指生物界中存在的一类对人的（   ）具有显著生理活性的（   ）苷类。

从结构上看，强心苷是由（   ）与（   ）缩合而成。

根据苷元（   ）上连接的（   ）的差异，将强心苷分为（   ）和（   ）。

3．强心甾烯类属于（   ）型强心苷元，C17侧链是（   ）；蟾蜍甾二烯属于（   ）型强心苷元，C17侧链是（   ），后者在自然界存在数量较少。

4．根据强心苷（   ）和（   ）的连接方式不同，可将强心苷分为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ型，其中Ⅰ型表示为（   ）；Ⅱ型表示为（   ）；Ⅲ型表示为（   ）。

5．甲型强心苷具有三类呈色反应。

第一类为甾核呈色反应，如（   ）、（   ）等；第二类为五元不饱和内酯环呈色反应，如（   ）、（   ）等；第三类为α-去氧糖呈色反应，如（   ）、（   ）等。

6．强心苷的强心作用主要取决于（   ）部分，但（   ）部分对其生理活性亦有影响。

一般来说甲型强心苷及苷元的毒性规律为（   ），苷元相同的单糖苷规律为（   ）；乙型强心苷及苷元的毒性规律为（   ）。

甲型、乙型强心苷元毒性比较为（   ）。

7．强心苷一般可溶于（   ）、（   ）、（   ）等极性溶剂，微溶于（   ）、（   ），几乎不溶于（   ）、（   ）、（   ）等极性较小的溶剂。

它们的溶解度随分子中所含（   ）的数目、种类及苷元上的（   ）数目和位置的不同而异。

8．碱水解强心苷时，碳酸氢钾、碳酸氢钠可水解（   ）上酰基，氢氧化钙、氢氧化钡，可以水解（   ）、（   ）上的酰基。

氢氧化钠或氢氧化钾水液碱性太强，不但能使全部酰基水解，也可使（   ）开裂，酸化后又环合。

9．甲型强心苷在（   ）溶液中，双键由20（22）移位到（   ），（   ）位生成活性亚甲基，与（   ）等试剂反应显色。